有机化学实验市公开课获奖课件省名师优质课赛课一等奖课件

有机化学试验化学学院化学教学与研究中心1/12试验题目：苯佐卡因制备试验目标：经过该试验学习多步合成试验设计与方法。学习苯佐卡因制备试验原理，并提升综合利用理论知识和技术方法能力。掌握氨基保护以及酰化、氧化、水解、酯化等反应在有机制备中应用。深入深入学习和熟练掌握相关试验技术和操作：加热控温、冷却、搅拌、回流、脱色、重结晶、过滤、干燥等。10月6日22/12目标化合物药理作用对氨基苯甲酸(P-aminobenzonicacid)对氨基苯甲酸(PABA)是维生素B10（叶酸）组成部分。细菌把PABA作为组分之一合成叶酸，磺胺药则含有抑制这种合成作用。对氨基苯甲酸乙酯

(P-aminobenzonicacidethylester)对氨基苯甲酸乙酯（别名苯佐卡因）外科用局部麻醉剂，它是一个白色晶体粉末，制成散剂或软膏用于疮面溃疡止痛。3/12+C一、合成原理与工艺流程4/125/126/12试验步骤对甲基乙酰苯胺（1）在250mL烧杯中，加入3.8g对甲苯胺，90mL水和3.8mL浓盐酸，水浴温热搅拌溶解。（2）配制6g三水合醋酸钠溶于10mL水溶液，必要时温热至全部固体溶解。（3）将（1）加热至50度，加入4.2mL醋酸酐，并马上加入（2），充分搅拌后将混合物置于冰浴中冷却，此时应析出对甲基乙酰苯胺白色固体。抽滤，用少许水洗涤。7/12对乙酰氨基苯甲酸（1）在250mL烧杯中，加入上述制得对甲基乙酰苯胺，10g七水合结晶硫酸镁和175mL水，将混合物水浴上加热到约85度。（2）10g高锰酸钾溶于35mL沸水。8/12（3）在充分搅拌下，将（2）在30min内分批加到（1）中，以免氧化剂局部浓度过高。加完后，继续在85度下搅拌15min。混合物变成深棕色，趁热用双层滤纸抽滤除去二氧化锰沉淀，并用少许热水洗涤二氧化锰。若滤液呈紫色，可加入1-1.5mL乙醇煮沸至紫色消失，将滤液再用折叠滤纸过滤一次。(4)冷却无色滤液，加20%硫酸酸化至溶液呈酸性，此时应生成白色固体，抽滤，压干。9/12对氨基苯甲酸称量上步得到对乙酰氨基苯甲酸，将每克湿产物用5mL18%盐酸进行水解。将反应物置于125mL圆底烧瓶中，在电热套上用小火缓缓回流30min.待反应物冷却后，加入15mL冷水，然后用10%氨水中和，使反应混合物对石蕊试纸恰成碱性，切勿使氨水过量。每30mL最终溶液加入1mL冰醋酸，充分摇振后置于冰浴中冷却结晶。抽滤搜集产物。10/12对氨基苯甲酸乙酯（1）在50mL圆底烧瓶中，加入1g对氨基苯甲酸和12.5mL95%乙醇，旋摇烧瓶使大部分固体溶解。使烧瓶置于冰浴中冷却，加入1mL浓硫酸，马上产生大量沉淀，将反应混合物在水浴上回流1h，并时加摇荡。（2）将反应混合物转入烧杯中，冷却后分批加入10%碳酸钠溶液中和（约需6mL），可观察到有气体逸出并产生泡沫，直至加入碳酸钠溶液后无显著气体释放。反应混合物靠近中性时，检验溶液pH，再加入少许碳酸钠溶液至pH为9左右。11/12（3）将溶液倾倒到分液漏斗中，并用少许乙醚洗涤固体后并入分液漏斗。向分液漏斗中加入