2023学年完整公开课版有机推断12

《有机化学基础》考查的题型：一、选择题（6分）二、有机推断和合成（15分）主要考点：①分子式、结构简式、②有机官能团、③反应类型、④同分异构体、⑤有机反应方程式的书写。有机推断——专题复习1、题目特点有机推断是有机化学考查的重要形式，题目往往利用框图的形式给出物质间的转化关系，或以文字叙述形式给出物质具备的性质做出判断。2、有机推断的解题思路有机推断题的突破口1应用反应中的特殊条件进行推断1NaOH水溶液，加热：

2NaOH醇溶液，加热：

3浓H2SO4，加热：

4溴水或溴的CCl4溶液：卤代烃、酯类的水解反应卤代烃的消去反应醇消去、成醚、酯化烯、炔的加成反应，酚的取代反应5O2/Cu或Ag：

6新制CuOH2悬浊液或银氨溶液：

7稀H2SO4：

8H2、催化剂：

醇的催化氧化反应醛的氧化反应酯的水解，糖类的水解。烯烃或炔烃的加成，芳香烃的加成，醛酮还原成醇的反应。2．应用特征现象进行推断1使溴水褪色，则表示物质中可能含有：2使MnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有：

3遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀，表示物质中含有：酚羟基。碳碳双键或碳碳三键—CHO、—OH、苯的同系物。碳碳双键或碳碳三键4加入新制CuOH2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有：

5加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有：6加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表示物质中含有：—CHO—OH或—COOH—COOH3．应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置1若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含若醇能被氧化成酮，则醇分子中含

若醇不能被催化氧化，则醇分子中含—CH2OH2由消去反应的产物可确定“—OH”或“—”的位置。

3由加氢后的碳架结构可确定“碳碳双键”或“碳碳三键”的位置。

4由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定—OH与—COOH的相对位置。5生成高聚物可确定发生加聚反应或缩聚反应一．文字型有机推断题例1．（1）具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1molNaHCO3能完全反应，则A的结构简式是：。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式：、。CH2=CCH3COOHCH3CH=CHCOOHCH2=CHCH2COOH一．文字型有机推断题（2）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为133%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是：。（3）D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是：。CH3CH2CH2OHCH2=CCH3COOCH2CH2CH3NaOHCH2=CCH3COONaCH3CH2CH2OH练习1、某有机物是农药生产中的一种中间体，其结构简式为：1的分子式为______________。2分子中含有的官能团有_______________________。4写出跟氢氧化钠稀溶液共热时所发生反应的化学方程式________________。C10H11O3Cl酯基、羟基、氯原子3可能发生多种反应，下列有关发生化学反应的叙述中正确的是________。A．在氢氧化钠醇溶液中共热能发生消去反应B．在铜作催化剂时加热，可被氧气氧化生成能发生银镜反应的物质C．在浓硫酸存在时加热可发生消去反应D．在铁作催化剂时，可跟液溴发生取代反应A、B、D5可能有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式：________。①苯环只有分子处在对位的两个取代基。②遇氯化铁溶液不变色，但遇pH试纸显红色的碳原子在同一直线上；H为环状化合物，分子式C4H6O2，请回答以下问题。⑴A中可能含有哪些官能团？＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑵1molA和2molH2反应生成1molG，请写出化学方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑶A的一种同分异构体与A含相同官能团，请写出它的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿。⑷推断B、E、F的结构简式。醛基羧基碳碳双键HOOCCH=CHCHOCH2=CCHOCOOH如何确定官能团？如何确定A的结构简式？2H2→HOOCCH2CH2CH2OHNi二．框图型有机推断题题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：⑴反应（条件、性质）信息A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。⑵结构信息从F分子碳原子在一直线上，可知A分子也不含支链。⑶数据信息从H分子式中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。⑷隐含信息问题⑵中提示“1molA与2molH2反应生成1molG”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。ABCC4H8O2六元环DC2H5OBrFGHC2H2O2nIC4H4O4六元环NaOH水溶液浓硫酸氧化①NaOH水溶液溴水②H主反应副反应例3．烯烃在强氧化剂作用下，可发生如下反应：>C=C<>C=OO=C<以某烯烃A为原料，制取甲酸异丙酯的过程如下：强氧化剂强氧化剂氧化酯化还原EABCDHCOOCHCH3

CH3

试写出A、B、C、D、E的结构简式。三信息给予题再见!例2分析以下信息，完成问题。此条件说明什么此条件说明什么此信息说明什么ABC的分子式中隐含着什么信息此反应可能的发生方式有哪些由此反应可得出什么结论⑴CH3COOOH称为过氧乙酸，它的用途有＿＿。⑵写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式＿＿，该反应的类型是＿＿＿＿。⑶F可能的结构有＿＿＿＿。⑷A的结构简式为＿＿＿＿。⑸1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是＿＿＿＿。1、有机推断题中审题的要点⑴文字、框图及问题要全面浏览。⑵化学式、结构简式要看清。⑶隐含信息要善于发现。2、有机推断题的突破口四类信息的充分挖掘，抓住有机物间的衍生关系。3、解答问题中注意要点结构简式、分子式、方程式等书写要规范。练习1某有机物的相对分子质量为58，根据下列条件回答问题：⑴若该有机物只由碳、氢组成，则可能的结构简式为：＿＿＿＿。⑵若为含氧衍生物，且分子中有－CH3，则可能的结构简式为：＿＿＿＿。⑶若分子中无－CH3，又无－OH，但能发生银镜反应，则结构简式为：＿＿＿＿。具有如下性质：①可以与金属钠反应产生气体；②与羧酸反应生成有香味的物质；③可以被酸性MnO4氧化生成苯甲酸；④催化脱氢产物不能发生银镜反应；⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品主要的“白色污染”源之一。请回答：⑴对该化合物的结构可作出的判断是＿＿＿。A苯环上直接连有羟基B肯定有醇羟基C苯环侧链末端有甲基D肯定是芳香烃⑵该化合物的结构简式是＿＿＿＿。⑶A和Na反应的化学方程式：＿＿＿＿＿。作用下可以成生醛酮结构。分析以上信息：⑴具有酯类结构的有机物有哪些？⑵写出BCDE的结构简式。⑶反应Ⅱ的方程式＿＿＿。有机合成1、正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置。2、采用正向、逆向合成相结合的方法，找出原料和目标分子的中间的过渡物质。3、寻找官能团的引入、保护方法，将原料官能团转换，合成中间物质直至产物。4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯解析：先用逆向思维方法分析：聚氯乙烯目标产物→乙炔→氯化氢→氯乙烯单体→电石→氯气氢气→焦碳生石灰食盐答题时按原始原料→中间产物→目标产物的顺序回答:→石灰石①CaCO3CaO+CO2↑②CaO+3CCaC2+CO↑③CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑④2NaCl+2H2O2NaOH+H2↑+Cl2↑⑤H2+Cl22HCl⑥CH≡CH+HClCH2=CHCl⑦nCH2=CHCl[CH2-CH]nCl练习1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。解析：用逆向思维方法分析：①CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O②CH2=CH2+H218OCH3CH218OH③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O④2CH3CHO+O22CH3COOH⑤CH3COOH+CH