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第二节芳香烃来看几则报道
许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病据2007年2月20日《深圳晚报》报道,北京儿童医院血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要原因。据统计,我国每年由室内空气污染引起的超额死亡数可达111万人,超额门诊数22万人次,超额急诊数430万人次。严重的室内环境污染也造成了巨大经济损失,仅2006年,我国因室内芳香烃含量超标危害健康所导致的经济损失就高达107亿美元。
那么什么是芳香烃呢?在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃练习:下列物质属于芳香烃的是哪些?是最简单的芳香烃
苯①③⑤回顾1苯的物理性质颜色无色气味特殊气味状态液态熔点55℃沸点801℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。低!易挥发一苯的结构和化学性质回顾1)结构式2)结构简式3)结构特点:(1)苯分子是平面六边形的稳定结构;(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,1、组成与结构:分子式:C6H6回顾2苯的结构特点回顾3苯的化学性质在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点为什么2分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式思考与交流1)苯的氧化反应:在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生黑烟2)苯的加成反应+3H2Ni环己烷链接1:1溴是一种易挥发有剧毒的药品
2溴的密度比苯大
3溴与苯的反应非常缓慢,常用铁粉作为催化剂
4该反应是放热反应,不需要加热思考与交流苯与溴的实验设计ACD从反应方程式得知产物中有溴化氢,我们要检验该产物链接2:1反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发
2长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流
3溴化氢的性质与氯化氢相似思考1用什么试剂去检验现象是什么?2检验过程中有没有其他物质干扰,有的话如何解决问题?
有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体,我们来看看是否合理?CCl42Fe3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3HBr=AgBr↓HNO3
实验思考题:1实验开始后,可以看到哪些现象2哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?3纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?液体轻微翻腾,有气体逸出导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。链接:1苯与硝酸的反应在50℃--60℃时产物是硝基苯,温度过高会有副产物。
2硫酸是该反应的催化剂,和硝酸混合时剧烈放热。
3反应过程中硝酸会部分分解。
4苯和硝酸都易挥发。
请同学们设计实验时,考虑以下问题:1如何控温2加入药品的顺序思考与交流苯与硝酸的实验设计1水浴加热2①先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却。②向冷却后的混酸中逐滴加入苯,充分振荡,混和均匀。玻璃管有人设计实验的改进装置,左图刚才录像中的硝基苯是什么颜色?思考玻璃管的作用是什么?
观察下列5种物质,分析它们的结构回答其中①、③、⑤的关系是____________
其中②、④、⑤的关系是_________
它们的通式是_______CnH2n-6n≥6同分异构体同系物二、苯的同系物1定义:通式:结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基找代表物苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6n≥6苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢?实验探究:取苯、甲苯各2ml分别注入2支试管中,各加入3滴MnO4酸性溶液,充分振荡,观察现象。思考:为什么会出现这样的现象呢?结构决定性质,甲苯比苯多了个甲基,难道是甲基容易被氧化吗?请用学过的知识证明。苯环对甲基作用使其性质变的活泼结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,生成迁移:苯环对甲基作用使其性质变的活泼,那么甲基对苯环有影响吗?阅读思考:阅读课本P38实验以下的内容填表比较苯和甲苯与MnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示温度生成物苯甲苯甲苯的硝化反应更容易进行结论:由于苯环和甲基的相互作用,使甲基易被氧化,苯环的邻、对位更加活泼50℃-60℃30℃硝基苯邻、对位硝基甲苯2、化学性质:1取代反应—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸2)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色浓硫酸△
+3HNO3+3H2O(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)三、芳香烃的来源及其应用1、来源:2、应用:a、煤的干馏
b、石油的催化重整简单的芳香烃是基本的有机化工原料。可用来合成炸药、染料、药品、农
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