第29讲有机合成和推断高三化学一轮复习课件

第29讲有机合成和推断1.有机推断解题思路①常见有机物之间的转化关系②典型官能团的性质与反应现象③有机分子中基团之间的相互影响2.有机合成设计①重要有机物之间的相互转化②典型官能团的性质、引入、消除、改变与保护③有机合成的思路、方法一、考纲要求(一)有机合成二、知识梳理1.有机合成的概念：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2.有机合成过程：3.有机合成的原则是：原料价廉，原理正确；路线简捷，便于操作，条件适宜；易于分离，产率高。4.有机合成的分析思路：有机合成的核心思想官能团的引入和转化碳骨架的构建(二)碳骨架的构建和官能团的引入二、知识梳理1.碳骨架构建:包括碳链增长和缩短、成环和开环等。构建方法会以信息形式给出。从卤代烃取代开始引入羧基，例如：羟醛缩合反应增碳法，例如：醛、酮的加成反应，例如:2.官能团的引入和转化(1)官能团的引入①引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。②引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。③引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。引入-X：FeCl3/X2；引入-NO2：浓硫酸和浓硝酸，加热；引入-COOH：烃基氧化，被酸性KMnO4溶液氧化；引入酚羟基：先卤代后水解；引入氨基：先消化再还原(2)官能团的转化①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2③官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2HBrCH3CH-CH3BrCH2Br－CH2Br(1)通过有机物加成消除不饱和键；(2)通过消去、氧化或酯化消除羟基；(3)通过加成或氧化消除醛基；(4)通过消去或取代消除卤素原子。3.官能团的消除：【练习】以2-溴丁烷为原料合成1,4-二溴丁烷被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被O2和酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化4.官能团的保护氨基易被O2和酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易被O2和酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化用溴化氢先通过加成转化为溴化物,后用强碱的醇溶液通过消去反应得到碳碳双键醛基易被O2和酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化乙醇(或乙二醇)加成保护:(三)有机合成的分析法1.有机合成路线：正向合成分析法(顺推法)逆合成分析法(逆推法)【练习】从丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应。写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型:①

;②

;③

;④

。【练习】用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线+2.有机合成路线选择二、知识梳理(3)芳香族化合物的合成路线1.有机推断的解题思路(四)有机推断题的解题思路和策略2.有机物推断的常见突破口(1)根据有机物的特殊反应条件进行推断2.有机物推断的常见突破口(2)根据有机物的性质推断官能团【练习】请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图，请填写：

解析：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

(3)有机推断中信息运用③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。【练习】化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；(2)D的结构简式为_______________。(3)E的分子式为________。(4)F生成G的化学方程式为_____________________________________，该反应类型为_________。(5)I的结构简式为________________________________。答案(CH3)2CHCHOC4H8O2取代反应回答下列问题：(1)C的化学名称为______________。2-甲基-1-丙醇三、例题精讲三、例题精讲例题2某芳香烃A有如下转化关系：回答下列问题：(1)写出反应类型：⑤___________，⑥___________

(2)写出结构简式：A___________，F_______________

(3)写出反应的化学方程式：②_________________________；⑦__________________________

训练1四、针对训练四、针对训练训练2四、板书设计第29讲有机合成和推断(一)有机合成1.有机合成的概念2.有机合成过程3.有机合成原则4.有机合成分析思路(二)碳骨架的构建和官能团的引入1.碳骨架的构