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文档简介
人名反映1氧化:1.Baeyer-Villiger氧化:酮过酸氧化成酯迁移规则:叔>仲>环己基>苄>伯>甲基>氢2.Corey-Kim
氧化:醇在NCS/DMF作用后,碱解决氧化成醛酮3.Criegee邻二醇裂解:邻二醇由Pb(OAc)4氧化成羰基化合物4.Criegee臭氧化:烯烃臭氧化后水解成醛酮5.Dakin反映:对羟基苯甲醛由碱性H2O2氧化成对二酚6.Dess-Martin过碘酸酯氧化:仲醇由过碘酸酯氧化成酮7.Fleming氧化:硅烷通过酸化,过酸盐氧化,水解后来形成醇8.Hooker氧化:2-羟基-3烷基-1,4-醌被KMnO4氧化造成侧链烷基失去一种亚甲基,同时羟基和烷基位置互变9.Moffatt氧化(Pfitzner-Moffatt)氧化:用DCC和DMSO氧化醇,形成醛酮10.Oppenauer氧化:烷氧基催化的仲醇氧化成醛酮11.Riley氧化:活泼亚甲基(羰基α位等)被SeO2氧化成酮12.Rubottom氧化:烯醇硅烷通过m-CPBA和K2CO3解决后α-羟基化13.Sarett氧化:CrO3·Py络合物氧化醇成醛酮14.Swern氧化:用(COCl)2,DMSO为试剂合Et3N淬灭的办法将醇氧化成羰基化合物15.Tamao-Kumada氧化:烷基氟硅烷被KF,H2O2,KHCO3氧化成醇16.Wacker氧化:Pd催化剂下,烯烃氧化成酮还原:1..Barton-McCombie去氧反映:从有关的硫羰基体中间用n-Bu3SnH,AIBN试剂通过自由基开裂发生醇的去氧作用2.Birch
还原:苯环由Na单质合液胺条件下形成环内二烯烃(带供电子基团的苯环:双键连接取代基;带吸电子基团的苯环,取代基在烯丙位。)3.Brown硼氢化:烯烃和硼烷加成产生的有机硼烷通过碱性H2O2氧化得到醇4.Cannizzaro歧化:碱在芳香醛,甲醛或者其它无α-氢的脂肪氢之间发生氧化还原反映给出醇和酸5.Clemmensen还原:用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚甲基化合物6.Corey-Bakshi-Shibata(CBS)还原:酮在手性恶唑硼烷催化下的立体选择性还原7.Gribble吲哚还原:用NaBH4直接还原会造成N-烷基化,NaBH3CN在冰醋酸当中还原吲哚双键能够解决8.Gribble二芳基酮还原:用NaBH4在三氟乙酸中还原二芳基酮和二芳基甲醇为二芳基甲烷,也能够应用于二杂芳环酮和醇的还原9.Luche还原:烯酮在NaBH4-CeCl3下发生1,2-还原形成烯丙位取代烯醇10.McFadyen-Stevens还原:酰基苯磺酰肼用碱解决成醛11.Meerwein-Ponndorf-Verley还原:用Al(OPr’)3/Pr’OH体系将酮还原为醇12.Midland还原:用B-3-α-蒎烯-9-BBN对酮进行不对称还原13.Noyori不对称氢化:羰基在Ru(II)BINAP络合物催化下发生不对称氢化还原14.Rosenmund还原:用BaSO4/毒化Pd催化剂将酰氯氢化成醛,如催化剂未被毒化,会氢化为醇15.Wolff-Kishner-黄鸣龙还原:用碱性肼将羰基还原为亚甲基成烯反映:1.Boord反映:β-卤代烷氧基与Zn作用生成烯烃2.Chugaev消除:黄原酸酯热消除成烯3.Cope消除:胺的氧化物热消除成烯烃4.Corey-Winterolefin烯烃合成:邻二醇经1,1-硫代羰基二咪唑和三甲氧基膦解决转化为对应的烯5.Doering-LaFlamme丙二烯合成:烯烃用溴仿以及烷氧化物解决后来生成同碳二溴环丙烷再反映生成丙二烯6.Horner-Wadsworth-Emmons反映:从醛合磷酸酯生成烯烃.副产物为水溶性磷酸盐,故后来解决较对应的Witting反映简朴的多7.Julia-Lythgoe成烯反映:从砜合醛生成(E)-烯烃8.Peterson成烯反映:从α-硅基碳负离子合羰基化合物生成烯烃.也成为含硅的Witting反映9.Ramberg-Backlund烯烃合成:Α-卤代砜用碱解决生成烯烃10.Witting反映:羰基用膦叶立德变成烯烃11.Zaitsev消除:E2消除带来更多取代的烯烃人名反映2偶联反映:Cadiot-Chodkiewicz偶联:从炔基卤和炔基酮合成双炔衍生物Castro-Stephens偶联:芳基炔合成,同Cadiot-Chodkiewicz偶联Eglinton反映:终端炔烃在化学计量(经常过量)Cu(Oac)2增进下发生的氧化偶联反映Eschenmoser偶联:从硫酰胺和烷基卤生成烯胺Glaser偶联:Cu催化终端炔烃的氧化自偶联Gomberg-Bachmann偶联:碱增进下芳基重氮盐和一种芳烃之间经自由基偶联生成二芳基化合物Heck反映:Pb催化的有机卤代物或者三氟磺酸酯和烯烃之间的偶联反映杂芳基Heck反映:发生在杂芳基受体上的Pd(Ph3P)4,Ph3P,CuI,Cs2CO3催化下的分子内或者分子间Heck反映Hiyama交叉偶联反映:Pb催化有机硅和有机卤代物或者三氟磺酸酯等在诸如F-或者OH-之类的活化剂Pd(Ph3P)4,TBAF催化剂存在下发生的交叉偶联反映Kumada交叉偶联(Kharasch交叉偶联):Ni和Pd催化下,格氏试剂和一种有机卤代物或者三氟磺酸酯之间的交叉偶联Liebeskind-Srogl偶联:硫酸酯和有机硼酸之间通过Pd催化发生交叉偶联生成酮McMurry
偶联:羰基用低价Ti,如TiCl3/LiAlH4产生的Ti(0)解决得到双键,反映是一种单电子过程Negishi交叉偶联:Pd催化的有机Zn和有机卤代物,三氟磺酸酯等之间发生的交叉偶联反映Sonogashira反映:Pd/Cu催化的有机卤和端基炔烃之间的交叉偶联反映Stille偶联:Pd催化的有机Sn和有机卤,三氟磺酸酯之间的交叉偶联反映Stille-Kelly偶联:双Sn试剂进行Pd催化下二芳基卤代物的分子交叉偶联Suzuki偶联:Pd催化下的有机硼烷和有机卤,三氟磺酸酯在碱存在下发生的交叉偶联Ullmann反映:芳基碘代物在Cu存在下的自偶联反映Wurtz反映:烷基卤经Na或Mg金属解决后形成碳碳单键Ymada偶联试剂:用二乙基氰基磷酸酯(EtO)2PO-CN活化羧酸缩合反映:Aldol缩合:羰基和一种烯醇负离子或一种烯醇的缩合Blaise反映:腈和α-卤代酯和Zn反映得到β-酮酯Benzoin
缩合:芳香醛经CN-催化为安息香(二芳基乙醇酮)Buchner-Curtius-Schlotterbeck反映:羰基化合物和脂肪族重氮化物反映给出同系化的酮Claisen缩合:酯在碱催化下缩合为β-酮酯Corey-Fuchs反映:醛发生一碳同系化生成二溴烯烃,然后用BuLi解决生成终端炔烃Darzen缩水甘油酸酯缩合:碱催化下从α-卤代酯和羰基化合物生成α,β-环氧酯(缩水甘油醛)Dieckmann缩合:分子内的Claisen缩合Evansaldol反映:用Evans手性鳌合剂,即酰基恶唑酮进行不对称醇醛缩合Guareschi-Thorpe缩合(2-吡啶酮合成):氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸在氨存在下生成2-吡啶酮Henry硝醇反映:醛和有硝基烷烃在碱作用下去质子化产生氮酸酯Kharasch加成反映:过渡金属催化的CXCl3对于烯烃的自由基加成Knoevenagel缩合:羰基化合物和活泼亚甲基化合物在胺的催化下缩合Mannnich缩合(羰基胺甲基化):胺,甲醛,和一种带有酸性亚甲基成分的化合物之间的三组分反映发生胺甲基化Michael加成:亲核碳原子对α,β-不饱和体系的共扼加成Mukaiyama醇醛缩合:Lewis酸催化下的醛和硅基烯醇醚之间的Aldol缩合Nozaki-Hiyama-KIshi反映:Cr-Ni双金属催化下的烯基卤对于醛的氧化还原加成Pechmann缩合(香豆素合成):Lewis酸增进的酸和β-酮酯缩合成为香豆素Perkin反映:芳香醛和乙酐反映合成肉桂酸Prins反映:烯烃酸性条件下对于甲醛的加成反映Reformatsky反映:有机Zn试剂(从α-卤代酯来)对羰基的亲核加成反映Reimer-Tiemann反映:从碱性介质当中从酚和氯仿合成邻甲酰基苯酚Schlosser对Witting反映的修正:不稳定的叶立德和醛发生的Witting反映生成Z-烯烃,而改善的Schlosser反映能够得到E-烯烃Stetter反映(Michael-Stetter反映):从醛和α,β-不饱和酮能够得到1,4-二羰基衍生物。噻唑啉鎓催化剂相称于一种安全的CN-替用品。参见Benzoin缩合Stobbe缩合:丁二酸二乙酯和羰基化合物在碱存在下发生的缩合反映Stork烯胺反映:闭环反映的变异,反映中需要用例如吡咯之类比较大致积的胺,这样能够对甲基乙烯酮的共扼加成在两个可能的烯胺中从位阻较小的一面攻打Tollens反映(羰基α-羟甲基化):有α-H的羰基化合物在碱的存在下和甲醛发生缩合反映Witting反映:羰基用膦叶立德变为烯烃人名反映3成环反映:Allan-Robinson
黄酮,异黄酮合成Alper羰基化:氮杂环丙烯在Pd催化下的扩环-羰基化反映ANRORC机理:亲核物种加成,开环和闭环Auwers反映黄酮醇合成:2-溴-2-(α-溴苄基)苯并咔喃酮经醇碱解决转变为黄酮醇的反映Bergman环化:烯二炔经电环化反映生成1,4-苯双自由基Bradsher反映(蒽合成):邻酰基二芳基甲烷经酸性催化环化脱氢反映成为蒽化物Bucherer-Bergs乙内酰脲合成:羰基化合物和KCN及(NH4)2CO3作用或者氰醇和(NH4)2CO3作用生成乙内酰脲Buchner扩环(奥合成):苯和重氮乙酸酯反映给出环庚三烯羧酸酯Danheiser成环:α,β-不饱和酮和三甲基硅基丙二烯在Lewis酸存在下进行的生成三甲基硅基环戊基的成环反映deMayo反映:从1,3-二酮产生的烯醇与烯烃经
[2+2]光加成接着进行逆Aldol反映给出1,5-二酮Diels-Alder反映:Diels-Alder反映,反转电子规定的Diels-Alder反映,杂原子参加的Diels-Aler反映,都属于[4+2]一类协同过程的环加成反映。Dowd扩环:2-卤代甲基环酮经自由基(AIBN催化)参加的扩环反映Eschenmoser-Tanabe碎片化:α,β-环氧酮经α,β-环氧砜腙中间体发生的碎片化反映Fujimoto-Belleau反映:烯醇内酯和格氏试剂反映生成环状α-取代-α,β-不饱和酮。是对Robinson环化的另一种选择Hajos-Wiechert反映:(S)-(-)-脯氨酸催化的不对称Robinson环化反映Haworth四氢萘酮合成:芳环和丁二酐发生Friedl-Crafts反映接着还原和再一份子内的Friedl-Crafts反映给出四氢萘酮Morgan-Walls反映Myers-Saito环化(Schmittel环化):参见Bergman环化Nazarov环化:酸催化下双乙烯酮进行的电环化生成环戊烯酮Parham环化:带有吸电子部分侧链的芳基卤通过有机Li试剂解决,发生卤素-金属交换后接着亲核环化形成四元或者七元环Pauson-Khand环戊烯酮合成:一种烯烃,一种炔烃和CO在八羧基合二钴合物Co2(CO)8c增进下发生形式上的[2+2+1]环加成反映Pfau-Plattner奥合成:从茚和重氮乙酸酯合成奥,参见Buchner扩环反映Pschorr闭环:分子内的Gomberg-Bachmann反映的扩展运用Gurbbs,Schrock催化剂发生的环金属化反映Robinson闭环反映:环己酮对甲苯乙烯基酮发生Michael加成反映后接着进行分子内Aldol缩合生成六元环的α-β-不饱和酮Robinson-Schoph反映(脱品酮合成):托品酮合成Scholl反映:在Lewis酸化剂存在下,两个芳基要产生键联的氢消除生成一根芳基-芳基键,参见Friedel-Crafts反映Simmons-Smith反映(环丙烷化):羧酸银和碘作用生成酯。但另外首先,当羧酸银和溴作用时产物是烷基溴(Hunsdiecker反映)Simonis色酮环化:酚和β-酮酯用P2O5生成色酮Thorpe-Ziegler反映:分子内的Thorpe反映Weiss反映:Cis-双环[3.3.0]辛-3,7-二酮的合成人名反映4重排反映:异常Claisen重排:正常Claisen重排产物进一步重排使得β-碳原子与环相连Amadori葡糖胺重排:醛糖胺和响应的酮糖胺之间可逆的转换反映Baker-Venkataraman重排:碱催化下的酰基转移反映将α-酰氧基酮转变为β-二酮Bamberger重排:酸性介质下N-苯基羟胺重排为4-氨基酚Beckmann重排:污在酸性介质下异构为胺Benzil-BenzilicAcid重排:二苯乙二酮迁移重排为苄基酸(二苯乙醇酸)Brook
重排:碱催化下硅原子从碳迁移到氧Carroll重排:碱催化下通过负氢离子增进的Claisen反映将烯丙基醇和β-酮酯转化为γ-酮羰基烯烃Chapman重排:O-芳基亚胺基醚中的芳基热重排为酰胺Ciamician-Dennsted重排:吡啶和从CHCl3和NaOH反映所产生的:CCl2发生环丙烷化,接着重排成为3-氯吡啶Claisen,EschenmoserClaisen,Johnson-Claisen,Ireland-Claisen重排:都属于[3,3]-sigema重排的同一类协同效应.Cope重排:Cope,含氧Cope,和负离子含氧Cope重排都属于sigema重排一类协同反映.Cornforth重排:酮-恶唑通过开环-关环发生烷取代基交换的热重排Curtius重排:酰基叠氮化物经异氰酸酯中间体发生热分解Demjanov重排:伯胺经重氮化后发生碳正离子重排成醇Dienone-phenolrearrangement二烯酮-酚重排:酸增进的4,4-二取代环己二烯酮重排为3,4-二取代酚di-pai-甲烷重排:1,4-二烯光解生成乙烯基环丙烷Favorskii,Quasi-Favorskii重排:Α-卤代酮经碱性催化重排为酯Ferrier重排:Lewis酸增进的不饱和碳水化合物的重排Fishcher-Hepp重排:N-亚硝基苯胺转化为对亚硝基苯胺,参见Orton重排Fries重排:Lewis酸催化下酚酯重排为2-或4-酰基酚Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排:1,1-二芳基-2-卤代乙烯用碱解决经亚烷基卡宾中间体转变为二芳基乙炔Hayashi重排:邻-苯甲酰苯甲酸在H2SO4或P2O5存在下的重排Hofmann重排:伯酰胺用次卤酸解决,经异氰酸酯中间体成少一种碳原子的伯胺Jacobsen重排:多烷基或多卤代苯用浓硫酸解决给出重排物的磺酸化的多烷基或多卤代苯Lossen重排:O-酰基化的羟污酸用碱解决生成异氰酸酯Meinwald重排:双环环氧化合物经酸解决生成重排的醛Meisenheimer重排:[1,2]-sigema重排[2,3]-sigema重排Meyer-Schuster重排:α-炔基取代的仲或叔醇经1,3-迁移异构化为α-β-不饱和羰基化合物.当炔基是终端炔是,产物是醛,炔基为中间炔是,产物为酮Mislow-Evans重排:烯丙基硫化物进行的[2,3]-sigema重排Morin重排:配尼西林砜经酸催化转变为头胞菌素,该重排可能对其它杂环类亚砜化合物也是使用的Nametkin重排:涉及一种甲基迁移的氯代莰烷的重排Neber重排:从对甲苯磺酰酮和碱生成α-胺基酮Orton重排:N-氯代酰基苯胺转变为对应的酰基对氯苯胺,参见Fischer-Hepp重排Overman重排:丙烯醇经三氯乙酰亚胺酯中间体立体选择性的转变为N-烯丙基氯乙酰亚胺Payne重排:碱增进的2,3-环氧醇的异构化Pinacol重排:酸增进的邻二醇重排为羰基化合物Pummerer重排:用乙酸酐将亚砜转变为α-酰氧基硫醚Rupe重排:α-末端炔基取代的叔醇在酸催化下重排为α,β-不饱和酮(非对应的α,β-不饱和醛)Smiles重排Sommelet-Hauser重排(铵叶立德重排):苄基季胺盐用碱金属铵解决重排Stevens重排:一种吸电子基团接在和N相连的碳原子上的季胺盐用强碱解决给出的重排叔胺Stieglitz重排:三苯甲基N-氯代胺在PCl5下的重排反映Tiemann重排:从酰胺和羟胺而赊购凝成的偕胺污和苯磺酰氯以及水反映生成脲Tiffeneau-Demjanov重排:β-胺基醇通过重氮化后来发生碳正离子重排给出羰基化合物Wagner-Meerwein重排:酸催化下醇上的烷基迁移生成更多取代的烯烃Wallach重排:氧化偶氮化合物通过酸解决后生成对羟基偶氮化合物[1,2]-Witting重排:醚用RLi解决得到醇Zinin联苯胺重排(半联苯胺重排):酸增进下二苯肼为4,4’-二胺基联苯(联苯胺)和2,4’-二胺基联苯人名反映5杂环:吡咯合成:Hantzsch
吡咯合成:α-氯甲基酮和β-酮酯以及氨组合生成吡咯Paal-Knorr
吡咯合成:酸催化下1,4-二酮环合成呋喃Knorr
吡咯合成:Feist-Benary呋喃合成法的改善.从α-卤代酮氨化后来生成的α-氨基酮合β-酮酯反映生成吡咯Hofmann-Loffler-Freyta
四氢吡咯,四氢哌啶合成:质子化的N-氯代’胺通过热或者光化学分解成四氢吡咯或者哌啶呋喃合成:Feist-Benary
呋喃合成:α-卤代酮合β-酮酯在吡啶存在下反映生成呋喃Kennedy
四氢呋喃合成:Δ-羟基烯与Re2O7作用生成不对称合成的四氢呋喃Paal-Knorr
呋喃合成:酸催化下1,4-二酮环合成呋喃Ueno-Stork
四氢呋喃合成:Delta-溴代烯烃发生自由基环化反映生成取代的四氢呋喃噻吩合成:Gewald
氨基噻吩合成:酮,α-活化亚甲基腈合元素硫在碱增进下生成胺基噻吩吡啶合成:Boger
吡啶合成:1,2,4-三唑和亲双烯体(如烯胺)发生杂原子的Diels-Alder反映再放出N2而生成吡啶Chichibabin
吡啶合成:醛和氨缩合生成吡啶Krohnke
吡啶合成:Α-吡啶甲基酮盐和α,β-不饱和酮之间生成吡啶Hantzsch
二氢吡啶合成:醛,β-酮酯和’氨缩合生成二氢吡啶Guareschi-Thorpe2-吡啶酮合成:氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸在氨存在下生成2-吡啶酮Boekelheide2-羟基甲基吡啶合成:2-甲基吡啶氮氧化物用三氟乙酸酐解决生成2-羟甲基吡啶喹啉合成:combes
喹啉合成:酸催化下苯胺和β-二酮缩合形成喹啉Doebner
喹啉合成:三组分反映生成喹啉Friedlander
喹啉合成:邻胺基苯甲醛与醛酮在NoH存在下生成喹啉Pfitzinger
喹啉合成:碱性条件下邻胺基苯基乙酮酸和α-亚甲基羰基化合物缩合生成喹啉-4-羧酸Skraup
喹啉合成:苯胺,甘油,硫酸和氧化剂生成喹啉Conrad-Lipach
喹啉-4-酮合成:苯胺和β-酮酯在热或酸催化下缩合生成喹啉-4-酮Doebner-vonMIller2-甲基喹啉合成:属于Skraup喹啉合成的另一种形式.因此,后者的机理也合用于前者.异喹啉合成:Pictet-Gams
异喹啉合成:酰基化的胺甲基苯甲醇在P2O5作用下生成异喹啉Pictet-Spengler
异喹啉合成:β-芳基乙基胺和羰基化合物缩合再环化生成四氢异喹啉Pomeranz-Fritsch
异喹啉合成Schilittle-Muller
改良:从苯甲醛和胺基缩醛合成异喹啉Bi
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