2024届高考一轮复习 9-1认识有机化合物 课件共54张

第1讲

认识有机化合物2024届高考化学一轮复习精品系列课件第九章

有机化合物考点一有机化合物的分类及命名考点二有机化合物的结构同分异构现象考点三研究有机化合物的一般步骤和方法

链接高考本节目录内容要求核心素养1.有机化合物的分子结构认识有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。[证据推理与模型认知]从官能团和化学键两个视角建立认识有机物分子结构的基本思路,并能依据有机化合物分子的结构特征,分析简单有机化合物的某些化学性质。内容要求核心素养2.有机化合物中的官能团认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、醚键、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类,知道简单有机化合物的命名。认识官能团与有机化合物特征性质的关系,认识同一分子中官能团之间存在相互影响,认识在一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官能团的鉴别方法。[宏观辨识与微观探析]能从不同层次认识有机物的多样性,按不同标准对有机物进行分类,微观和宏观结合研究有机化合物的组成、结构、性质,形成“结构决定性质”的理念内容要求核心素养3.有机化合物中的化学键认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的一、有机化合物的分类1.按元素组成分类(1)有机化合物通常是指含

的化合物,但含碳化合物,如

、CO2、碳酸及

属于无机物。

(2)根据分子组成中是否有C、H以外的元素,把有机物分为烃和

。

①烃:仅含有

两种元素的有机物。

②烃的衍生物:烃分子中的

被其他原子或原子团取代后的产物。

碳元素CO碳酸盐烃的衍生物碳和氢氢原子考点一有机化合物的分类及命名2.按碳骨架分类有

机

化

合

物链状脂环芳香族3.按官能团分类(1)官能团:决定有机化合物

的原子或原子团。

(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃—甲烷

CH4烯烃

(碳碳双键)乙烯

炔烃

(碳碳三键)

乙炔

芳香烃—

苯

特性CH2=

CH2—C≡C—CH≡CH类别官能团代表物名称、结构简式卤代烃(

)

溴乙烷

醇

(羟基)

乙醇

酚苯酚

醚乙醚(CH3CH2OCH2CH3)醛________乙醛()碳卤键C2H5Br—OHC2H5OH醛基类别官能团代表物名称、结构简式酮

(酮羰基)

丙酮

羧酸

(羧基)乙酸

酯

(酯基)乙酸乙酯

胺

(氨基)

甲胺

酰胺

(酰胺基)乙酰胺

氨基酸—NH2(氨基)—COOH(羧基)氨基乙酸

H2NCH2COOHCH3COCH3—COOHCH3COOHCH3COOCH2CH3—NH2CH3NH2CH3CONH2

二、有机化合物的命名1.烷烃的命名(1)习惯命名法如CH3(CH2)10CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4分别用习惯命名法命名为十二烷、

、

。

甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸正异新异戊烷新戊烷(2)系统命名法选主链

称某烷⇒编号位

定支链⇒取代基

写在前⇒标位置

短线连⇒不同基

简到繁⇒相同基

合并算如

命名为

。

5-甲基-3,6-二乙基壬烷2.烯烃和炔烃的命名如

命名为

。

碳碳双键碳碳三键4,5-二甲基-2-己炔3.苯的同系物的命名(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成

,被乙基取代后生成

。

(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。用系统命名法给下列物质命名:

甲苯乙苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯4.含官能团有机物的命名如

的名称为

。

3-甲基-2-丁醇(1)[2022·全国乙卷]

中含有羟基和酯基(

)×[解析] 中无羟基,错误。×(2)[2022·浙江卷]

分子中存在三种官能团(

)[解析] 中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键,共四种官能团,错误。[解析]醛基的结构简式为“—CHO”,错误。[解析]含有醛基的有机化合物不一定为醛类,如HCOOH为羧酸类,错误。(3)含有醛基的有机化合物一定属于醛类(

)(4)

、—COOH的名称分别为苯、酸基(

)(5)醛基的结构简式为“—COH”(

)×××[解析] 属于醇类,错误。(6)

和

都属于酚类(

)×[解析]主链名称错误,应为1,3,5-己三烯。[解析] 含有酯基和醛基,不含醚键,错误。(7)

含有醚键和醛基(

)(8)CH2

=CH—CH=CH—CH=CH2的名称是1,3,5-三己烯(

)××[解析]该烯烃的碳骨架为

,正确的命名应为2,4-二甲基-2-己烯。(9)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯(

)×2.写出下列有机物的名称。(1)HO—CH2CH=CH2

(2)

(3)HCOOCH2CH3

(4)

(5)

丙烯醇1,2-丙二醇甲酸乙酯苯甲醛对苯二甲酸[核心素养提升]脂环化合物与芳香族化合物、醇与酚的区别(1)芳香族化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香族化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环

)的化合物;脂环化合物是指碳原子之间连接成环状但不是芳香环的化合物,如环己烯()、环戊烷()等。(2)醇和酚的官能团均为羟基(—OH),区别在于羟基是否与苯环直接相连。烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出的含羟基化合物中,羟基与苯环直接相连的有机物属于酚;羟基与饱和碳原子相连的有机物均为醇。如:

属于酚类,而

属于醇类。[学科能力提升]判断几种典型官能团的方法(1)醇羟基与酚羟基:—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基,而与苯环直接相连为酚羟基。(2)醛基与酮羰基:酮羰基“”两端均为烃基,而醛基中“”至少有一端与氢原子相连,即

。(3)羧基与酯基:

中,若R2为氢原子,则为羧基

,若R2为烃基,则为酯基。一、有机化合物的结构及表示方法1.有机化合物中碳原子的成键特点4

考点二有机化合物的结构同分异构现象2.有机物结构的三种常用表示方法结构式结构简式键线式CH2

=CH—CH=CH2CH3CH2OH或C2H5OHCH2

=CHCHO二、同分异构现象、同分异构体1.概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2.有机化合物的构造异构现象碳架异构碳骨架不同,如:CH3CH2CH2CH3和

位置异构官能团的位置不同,如:CH2

=CHCH2CH3和

官能团异构官能团种类不同,如:CH3CH2OH和

,常见的官能团异构有醇、酚、醚;醛与酮;羧酸与酯等

CH3CH=CHCH3

CH3OCH33.有机化合物的立体异构立体异构有顺反异构和对映异构。(1)顺反异构①通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。②2-丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳原子上的氢原子形成的。比较下面两种结构:

可以看出a和b分子中碳原子之间的

是相同的,但是

是不同的,这种异构称为顺反异构。连接顺序和方式空间结构(2)对映异构氯溴碘代甲烷有两种异构体,从图中可看出画“*”的中心碳原子所连接的4个原子或原子团

,

但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构,这样的异构就像人的左右手一样,称为

异构,这样的分子称为手性分子。

不相同对映4.同系物相似CH2三、有机化合物中的共价键1.共价键的类型按不同的分类依据,共价键可分为不同的类型。2.

σ键和π键的比较

σ键π键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”电子云形状轴对称镜面对称能否旋转能绕键轴旋转不能绕键轴旋转牢固程度强度大,不易断裂强度较小,易断裂判断方法有机化合物中单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键3.共价键的极性与有机反应由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度

,共价键极性

,在反应中越容易发生断裂。因此,有机化合物的

及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。

越大越强官能团(2)互为同分异构体的物质都是有机物(

)[解析]同分异构体是分子式相同、结构不同的物质。(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式(

)××[解析]互为同分异构体的物质可能是有机物与无机物,如氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]。基础知识秒杀(正确的打“√”,错误的打“×”)(3)相对分子质量相同而结构不同的物质互为同分异构体(

)[解析]相对分子质量相同的CO和N2不互为同分异构体,相对分子质量相同的乙醇与甲酸也不互为同分异构体。×[解析]二者结构不相似,不互为同系物。(4)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质(

)(5)CH2

=CH2和

在分子组成上相差一个CH2,二者互为同系物(

)√×(7)

的一氯代物有4种(

)(6)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物

(

)[解析]同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质。×[解析] 的结构中有5种等效氢,因此其一氯代物有5种。×2.

(1)分子中最多有

个碳原子在同一平面内,最多有

个碳原子在同一条直线上。

(2)已知

为平面结构,则HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH分子中最多有

个原子在同一平面内。

114163.现有下列物质:①CH3CH3

②CH3—CH=CHCH3③CH3—C≡CH

④CH3CH2OH请思考回答:(1)上述4种有机物分子结构中只含有σ键的有

(填序号)。

(2)②分子中σ键与π键的个数比为

。

(3)②③分子中碳原子的杂化类型有

。

(4)④发生酯化反应时,一般断裂的共价键为

。

(5)④与HBr反应时,④中断裂的共价键为

。

①④

11∶1

sp3、sp2、sp

O—HC—O[核心素养提升]有限定条件的同分异构体书写的关键——思维有序(1)观察分子或者研究对象确定不饱和度(2)审限定

条件

(3)做减法,巧组合:移动或插入官能团,书写位置异构1.研究有机化合物的基本步骤

考点三研究有机化合物的一般步骤和方法2.

分离提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶

适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机化合物

①该有机化合物热稳定性较强

②该有机化合物与杂质的

相差较大

重结晶常用于分离、提纯固态有机化合物

①杂质在所选溶剂中

很小或很大

②被提纯的有机化合物在此溶剂中

受温度影响较大

(2)萃取①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取:利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固—液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。3.有机化合物分子式的确定(1)元素分析如李比希氧化产物吸收法中:(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值为该有机化合物的相对分子质量。4.有机化合物分子结构的确定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出

,再进一步确认。

(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱③X射线衍射:用于有机晶体结构的测定。

(2)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O三种元素(

)[解析]碳、氢原子个数比为1∶4的有机物可能是甲烷或甲醇等。(1)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4(

)××[解析]不一定含有氧元素,应根据具体的质量变化确定是否含有氧元素。(3)质谱法可以测定有机物的相对分子质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(

)[解析]核磁共振氢谱图用于确定有机物的氢原子种类及相对数目。×基础知识秒杀(正确的打“√”,错误的打“×”)(4)有机物

核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶1∶1(

)(5)可以用溴水鉴别烷烃、烯烃(

)(6)甲醚与乙醇的分子式均为C2H6O,可利用红外光谱法加以鉴别(

)(7)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同(

)√×√√2.用燃烧法测定某固体有机物A的分子组成,测定装置如图所示(夹持装置和加热装置未画出):取9.0gA放入B装置中,通入过量O2燃烧,生成CO2和H2O,请回答下列有关问题:(1)有同学认为该套装置有明显的缺陷,该同学判断的理由是

。D能够吸收空气中的二氧化碳和水蒸气,造成实验误差(2)用改进后的装置进行实验,反应结束后,C装置质量增加5.4g,D装置质量增加13.2g,则A的实验式为

。

CH2O(3)通过质谱法则得其相对分子质量为180,则A的分子式为

。

(4)计算该分子的不饱和度为

,推测该分子中是否含有苯环?

(填“是”或“否”)。[解析]通过质谱法测得其相对分子质量为180,所以A的分子式为C6H12O6。C6H12O61否(5)经红外光谱分析,有机物A中含有两种官能团,为进一步确定其结构,某研究小组进行如下实验:①A能发生银镜反应;②在一定条件下,1molA可以与1molH2加成还原生成直链的己六醇;③在一定条件下,18g有机物A与足量的Na反应产生标准状况下的H25.6L。已知:一个碳原子上连有2个羟基是不稳定结构,则A的结构简式是

。

[解析]①A能发生银镜反应,所以A中含有醛基;根据②实验及分子的不饱和度、已知信息综合分析可知A分子为直链结构,含有5个羟基;根据③实验进一步验证,A分子中含有5个羟基。CH2OH(CHOH)4CHO[学科能力提升]有机化合物分子式和分子结构确定的流程1.[2022·浙江卷]下列说法不正确的是(

)A.乙醇和丙三醇互为同系物

B.35Cl和

37Cl互为同位素C.O2和O3互为同素异形体

D.丙酮()和环氧丙烷

( )互为同分异构体