2024届高考一轮复习 第九章 有机化学 第4讲 醇与酚 课件（共47张）

第4讲

醇与酚(基础落实课)逐点清(一)醇的结构与性质1．概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为________________。CnH2n＋1OH(n≥1)2．分类[注意]

在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在如。3．几种常见的醇4.物理性质的递变规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐______醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点_______烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_______升高高于减小5.化学性质(以乙醇为例)反应断裂的化学键化学方程式与活泼金属Na反应①_______________________________________氧化反应(催化氧化反应)①③________________________________________2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑①②续表×××√[题点考法·全面练通]题点(一)醇的结构与性质1．有些食品会因为在空气中被氧化而变质，加入抗坏血酸(即维生素C)能起到抗氧化作用，发生如下反应。下列说法错误的是

()A．抗坏血酸具有还原性，该反应属于氧化反应B．抗坏血酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而脱氢抗坏血酸不能C．抗坏血酸易溶于水的原因可能是分子中含有多个羟基，可以与水分子间形成氢键D．抗坏血酸分子中含有3种官能团解析：抗坏血酸中含有碳碳双键，有还原性，该反应为脱氢反应，为氧化反应，A项正确；抗坏血酸中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，脱氢抗坏血酸含有醇羟基，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；—OH为亲水基，同时可以与水分子间形成氢键，则抗坏血酸易溶于水，C项正确；抗坏血酸分子中含有羟基、碳碳双键和酯基，共3种官能团，D项正确。答案：B2．如图表示有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。下列叙述正确的是

()A．与X官能团相同的X的同分异构体有7种B．反应②一定属于加成反应C．W分子中含有两种官能团D．Z的分子式为C3H2O答案：C题点(二)醇的催化氧化和消去反应3．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是

()解析：发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，B项不符合；与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛，C项符合，A、D项不符合。答案：C4．分子式为C4H10O的同分异构体有多种，下面是其一部分同分异构体的结构简式：④CH3CH2CH2CH2OH⑤CH3CH2OCH2CH3

⑥CH3OCH2CH2CH3请回答：(1)能发生催化氧化生成醛的是____(填序号)。(2)②发生消去反应生成有机产物的结构简式为________________________。(3)写出②发生催化氧化的化学方程式为______________________________。(4)写出①发生消去反应的化学方程式为_____________________________。答案：(1)①④(2)CH3—CH==CH—CH3，CH3—CH2—CH==CH2[思维建模](1)醇催化氧化的特点与规律(R、R′、R″代表烃基)逐点清(二)酚的结构与性质1．酚的定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，其官能团为_____________，最简单的酚为苯酚。羟基(—OH)2．苯酚的组成与结构C6H6O—OH味态熔点毒性颜色溶解性有特殊气味；晶体43℃有毒，对皮肤有腐蚀性无色，放置时间长时因被空气中氧气氧化而呈______色室温下，在水中的溶解度是9.2g；温度高于65℃时能与水互溶，易溶于有机溶剂粉红3．苯酚的物理性质4．苯酚的化学性质(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性：苯酚的电离方程式为_______________________，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。②与活泼金属反应：如与Na反应的化学方程式为_____________________________________________________。_______________________________________________，_________________________________________________。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为_____________________________________，反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。[注意]

酚类化合物与溴水发生取代反应时，溴原子只能取代羟基的邻、对位氢原子，不能取代间位氢原子。(3)显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应与H2反应的化学方程式为_______________________________________。(5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4

溶液氧化；易燃烧。(6)缩聚反应×√√√√2．下面是苯和苯酚分离的简易实验方案：根据上述方案，写出涉及反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________。[题点考法·全面练通]1．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是

()A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色C．1mol③最多能与溴水中的1molBr2发生反应D．④属于醇类，可以发生消去反应解析：物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，遇FeCl3溶液不显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1mol③最多能与溴水中的2molBr2发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。答案：D2.(2022·湖北等级考)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是

()A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰D．能与Fe3＋发生显色反应解析：苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；该物质红外光谱能看到有O—H键等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与Fe3＋发生显色反应，D正确。答案：A3.中医经典方剂组合对“COVID－19”的治疗显示出良好的临床疗效，研究发现黄芩苷为其有效成分之一，黄芩苷的结构简式如图，下列说法错误的是

()A．黄芩苷是芳香族化合物，其分子中氢原子数目是20B．1mol黄芩苷与NaOH溶液反应最多消耗NaOH3molC．黄芩苷可以与Na2CO3溶液反应D．1mol黄芩苷最多与8molH2反应解析：黄芩苷分子中氢原子数目为18，有1个—COOH,2个酚羟基，可与NaOH反应，1mol该物质最多消耗3molNaOH，A错误。答案：A4．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A_______