2024届高考一轮复习 第九章 有机化学 第6讲 羧酸 羧酸衍生物 课件（共59张）

第6讲

羧酸

羧酸衍生物(基础落实课)逐点清(一)羧酸的分类、结构与性质(一)羧酸及其分类1．概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。官能团为 —COOH，饱和一元羧酸的通式为_______________。CnH2nO2(n≥1)按烃基种类脂肪酸乙酸、硬脂酸芳香酸苯甲酸按羧基个数一元羧酸甲酸、乙酸、硬脂酸二元羧酸乙二酸多元羧酸—2．分类HCOOH—COOH—CHO3．常见的羧酸乙二酸最简单的二元羧酸，结构简式为_______________，无色晶体，可溶于水和乙醇。化学分析中常用作还原剂乳酸又称2－羟基丙酸，结构简式为____________________

续表HOOCCOOH(二)羧酸的性质1．羧酸物理性质的变化规律水溶性分子中碳原子数________的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，一元羧酸在水中的溶解度迅速______，甚至不溶于水沸点①比相应的醇的沸点高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成______的几率大。②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐______较少减小氢键升高3．多元羧酸与一元醇之间的酯化反应4．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和聚酯。如5．羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和聚酯。如微点小练1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)HO—COOH中含有羧基，属于羧酸

()(2)羧酸中含有—COOH，故羧酸均易溶于水

()(3)蚁酸可以被新制Cu(OH)2氧化

()(4)乙二酸与乙二醇可以发生酯化反应生成多种酯

()××√√2．已知转化关系如下：写出下列转化的化学方程式：②________________________；③________________________；④________________________；⑤________________________。解析：该物质中的醇羟基与NaHCO3不反应，D项错误。答案：D2.柠檬酸(又称枸橼酸)广泛用于食品饮料、医药化工、清洗与化妆品等领域，是一种重要的有机酸，结构简式如图，下列说法错误的是

()A．柠檬酸的核磁共振氢谱中有4组峰B．一个柠檬酸分子中含有一个手性碳原子C．分子中的碳原子和氧原子均有2种杂化方式D．与Na、NaOH反应时，最多消耗Na、NaOH的物质的量之比为4∶3解析：柠檬酸分子中有4种氢，核磁共振氢谱有4组峰，A正确；柠檬酸分子中不存在手性碳原子，B错误。答案：B题点(二)酯化反应实验探究与酯化反应应用3．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。已知：乙醇在浓硫酸作用下在140℃时分子间脱水生成乙醚，在170℃时分子内脱水生成乙烯。(1)加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_________________________；浓硫酸用量又不能过多，原因是________________________。(2)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，____、____，然后分液。(3)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有_______________、_________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和Na2CO3溶液和饱和NaCl溶液洗涤后，还可能含有的有机杂质是____，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_______。答案：(1)浓硫酸能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率

浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率

(2)振荡

静置

(3)原料损失较大

易发生副反应

乙醚

蒸馏4．有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：已知：①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；③F能使溴水褪色且不含有甲基；④H能发生银镜反应。根据题意回答下列问题：(1)反应③的反应类型是____；反应⑥的条件是_________。(2)写出F的结构简式：________________________；D中含氧官能团的名称是________________________。(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：________________________。(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：________________________。(5)C→G的化学方程式：__________________________________________。答案：(1)消去反应Cu、加热(2)CH2==CHCH2COOH酚羟基和羧基逐点清(二)羧酸衍生物(一)酯的结构与性质1．概念：羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物。简写为

___________，官能团为

。—OHRCOOR′2．物理性质RCOOH＋R′OHRCOONa＋R′OH[注意]

①酯的水解反应是酯化反应的逆反应；②酸性条件下酯的水解反应是可逆反应，但碱性条件下酯的水解反应趋于完全，是不可逆反应。(二)油脂的组成、结构与性质1．组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应生成的酯，由C、H、O三种元素组成。油脂结构中R、R′和R″代表高级脂肪酸的烃基。组成油脂的高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。通常将常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油；呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂。2．油脂的化学性质水解反应在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解反应。如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为油脂在碱性条件下的水解，生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性条件下的水解反应又叫__________皂化反应油脂的氢化液态油通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。如油酸甘油酯氢化的化学方程式为续表(三)酰胺1．胺胺的结构烃基取代氨分子中的_______而形成的化合物叫做胺，一般写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被_____所替代得到的化合物。如甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫______，甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺，苯胺的结构简式为

______________胺的性质胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可以溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为

_____________________________________氢原子氨基甲胺2．酰胺羧酸酰基酰胺基续表RCOOH＋NH4ClRCOONa＋NH3↑花生油是含有较多不饱和键的高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；植物油是含有较多不饱和键的高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化植物油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，可在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确。答案：A2.乙酸橙花酯是一种食用香料，主要用于配制桃子、树莓、柑橘类等水果型香精，其结构简式如图所示。下列关于该有机物的叙述正确的是

()A．分子式为C12H18O2B．能发生加成反应，但不能发生取代反应C．1mol该有机物在一定条件下和H2反应，最多消耗3molH2D．1mol该有机物与足量NaOH溶液反应最多消耗1molNaOH解析：由结构简式可知该有机物的分子式为C12H20O2，A错误；含有碳碳双键，能发生加成反应，有酯基可以发生水解反应，水解反应也是取代反应，B错误；一个分子中有两个碳碳双键，酯基中碳氧双键不能与H2加成，所以1mol该有机物在一定条件下和H2反应，最多消耗2molH2，C错误；1mol该有机物最多与1molNaOH反应，D正确。答案：D3．油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应：已知：A的分子式为C57H106O6。1mol该天然油脂A经反应①可得到1molD、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1。(1)写出B的分子式：____。(2)写出反应①的反应类型：________；C的名称(或俗称)是________。(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是_______。a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为______________________________。解析：(1)利用题给B分子中C、H、O原子个数比可得出B的最简式为C9H16O，最简式的式量为140，然后利用B的相对分子质量为280，可求出B的分子式为C18H32O2。(2)由转化关系可知反应①为油脂的水解反应(或取代反应)，油脂为高级脂肪酸与甘油形成的酯，故可知D为甘油(C3H8O3)，利用原子守恒，结合B的分子式与A的分子式可知，C的分子式为C17H35COOH，名称为硬脂酸。(3)氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油，a正确；植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病，b正确；氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂，c正确；油脂的氢化属于加成反应，油脂的皂化属于取代反应，故d项说法不正确。(4)类比乙醇与Na的反应(金属钠可以置换出羟基中的H生成氢气)，可知甘油D与足量金属钠反应的方程式为2C3H5(OH)3＋6Na―→2C3H5(ONa)3＋3H2↑。答案：(1)C18H32O2

(2)取代反应(或水解反应)硬脂酸

(3)d(4)2C3H5(OH)3＋6Na―→2C3H5(ONa)3＋3H2↑解析：西达苯胺的分子式为C22H19FN4O2，A正确；因为西达苯胺中含有碳碳双键，所以可以与氢气发生加成反应，同时含有氨基，所以具有碱性，能与酸反应，B、C正确。答案：D5．(2023·青岛模拟)药物H的结构简式如图所示，下列有关药物H的说法错误的是

()A．分子式为C16H13N2O2ClB．分子中含有碳氯键和酰胺基两种官能团C．碱性条件下水解产物酸化后都能与Na2CO3溶液反应D．该物质苯环上的一溴代物有5种解析：A项，根据结构简式可知药物H的分子式为C16H13N2O2Cl，正确；B项，该分子中含有碳氯键和酰胺基两种官能团，正确；C项，碱性条件下水解产物酸化后可产生含酚羟基的有机物和丙二酸，都能与Na2CO3溶液反应，正确；D项，该物质苯环上的一溴代物有6种，错误。答案：D[归纳拓展]

氨、胺、酰胺和铵盐的比较化学性质具有还原性和碱性具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取