其次章 其次节

本文格式为Word版，下载可任意编辑——其次章其次节其次节芳香烃

[目标定位]1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的试验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。

一苯的结构与性质

1.苯的分子式是C6H6，结构简式是(1)苯分子为平面正六边形结构。

，其分子结构特点：

(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。

(3)6个碳碳键键长完全一致，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特别化学键。2.苯是无色、有特别气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡、静置，发现液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色，说明苯的密度比水小，而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的有机溶剂。

3.苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生敞亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O。

(2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为

点燃

。

②苯与浓硝酸反应的化学方程式为

。

(3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为4.溴苯和硝基苯的试验室制取(1)溴苯的试验室制取

①试验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用。

。

②将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时参与少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观测试验现象：

a.常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；b.反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成；c.锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水_，防止倒吸。d.把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。注意制溴苯装置中长导管起导气和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用参与NaOH溶液分液的方法。

(2)试验室制备硝基苯的试验装置如下图，主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，参与反应器中。

②向室温下的混合酸中逐滴参与一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50～60℃下发生反应，直至反应终止。

④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最终再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2枯燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写以下空白：

a.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作本卷须知是________________________________________________________________________。b.步骤③中，为了使反应在

50～60℃下进行，常用的方法是

________________________________________________________________________。c.步骤④中洗涤和分开粗硝基苯应使用的仪器是________________________________________________________________________。d.

步

骤

④

中

粗

产

品

用

5%NaOH

溶

液

洗

涤

的

目

的

是

________________________________________________________________________________________________________________________________________________。e.纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小〞或“大〞)、具有苦杏仁味的油状液体。

答案a.先将浓硝酸注入容器中，再渐渐注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却b.将反应器放在50～60℃的水浴中加热c.分液漏斗

d.除去粗产品中残留的酸e.大

苯的化学性质

(2)苯与溴反应时要注意：①应当用纯溴，苯与溴水不反应；

②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。(3)苯的硝化反应中应注意：①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；

②必需用50～60℃水浴加热，且温度计的水银球插入水浴中测量温度。

1.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A.①②③④C.③④⑤⑥答案B

解析苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应当不等(双键键长比单键

B.②③④⑥D.全部

键长短)，其邻位二氯代物应当有

2.以下区分苯和己烯的试验方法和判断中，正确的是()A.分别点燃，无黑烟生成的是苯

两种，而间位二氯代物只有一种。

B.分别参与溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C.分别参与溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯D.分别参与酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯答案D

解析苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯参与到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。

二苯的同系物芳香烃及其来源

1.苯的同系物的组成和结构特点

(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n>6)。

(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有

4

种同分异构体，分别为

、

2.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应

。

①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，实质是苯环上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化。

3n－3②苯的同系物均能燃烧，火焰敞亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为CnH2n－6＋2O2――→nCO2＋(n－3)H2O。

③鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。(2)取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为

点燃

，三硝基甲苯的系统命名为2,4,6-三硝基甲

苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。(3)加成反应

。

3.芳香烃及其来源

(1)芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。以下物质中为芳香烃的是②③⑤。

(2)1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。

苯环与侧链的关系

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不管它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。

(2)侧链对苯环的影响，