第1讲 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃

(教师备用)考点2010年高考考查情况同分异构现象福建·6题，全国Ⅰ·30题(5)煤、石油、天然气福建·6题，广东·11题烷烃、烯烃、苯及其同系物广东·11题，广东·30题(1)，上海·29题(1)乙醇、乙酸广东·30题(3)糖类、油脂、蛋白质山东·12题高分子化合物安徽·26题(4)，上海·28题综合考查有机物的组成与性质浙江·10题，上海·10题，重庆·11题，江苏·9题，四川·11题，全国Ⅰ·30题从近几年的高考试题来看，对有机物的考查，具有以下规律：①从考查内容上看，必考内容和选考内容不交叉，必考内容主要考查几类重要有机物(如烷烃、烯烃、乙醇、乙酸、糖类、酯类、蛋白质等)典型的结构和性质，考查的内容虽广，但是很基础。选考内容有一定难度，将在选修5《有机化学基础》中复习。②从考查形式上看，题型主要以选择题为主，有时也以新科技或生活中的化学知识等情境引入考查点。1．认真阅读《考试说明》，掌握各知识点的要求层次，控制好难度，注重基础知识。2．理解结构决定性质的内涵，明确各类有机物中碳元素的成键特征和含有的官能团，要从它们的成键特征和含有的官能团的不同，比较它们性质的差异。3．对基本概念和理论如常见反应类型，要比较记忆，善于抓规律、记特殊，熟练掌握各类有机物的结构、性质、制法等，复习将会事半功倍。第1讲认识有机化合物石油和煤重要的烃(对应学生用书第110页)1．了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4．了解上述有机物所发生反应的类型。(对应学生用书第110～112页)一、有机化合物1．有机化合物的概念和组成概念：通常把含有C元素的化合物称为有机化合物组成：除含C元素外，通常还含H、O、N、S、P、X(卤素)等元素【思考题1】含碳元素的化合物一定是有机物吗？答案：有些化合物如CO、CO2、CaCO3、H2CO3等，尽管含有碳元素，但其结构与性质与无机物非常类似，属于无机化合物。故有机物一定含有碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有机物。2．有机物的结构特点(1)结构特点①成键多样性：碳原子间可形成单键、双键、叁键等多种共价键。②连接方式多样化：碳原子间可连成链状，也可连成环状；链状碳链上可带支链，也可不带支链；环可以是脂环，也可以是芳香环等。(2)同分异构现象和同分异构体化合物分子式相同，结构不同的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。【思考题2】完成下表，比较同分异构体、同素异形体、同位素之间的区别。概念同分异构体同素异形体同位素定义举例答案：概念同分异构体同素异形体同位素定义分子式相同而结构不同的化合物由同种元素组成的不同单质质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子举例正丁烷与异丁烷等O2与O3等H、H、H等二、石油和煤1．石油的组成和炼制炼制方法分馏裂化裂解原料经脱水、脱盐处理的石油馏分长链烃原理利用石油中各种烃的沸点不同，通过加热、冷凝，把石油分成不同沸点范围的产物把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃采用比裂化更高的温度使长链烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃产品石油气、汽油、煤油、柴油、蜡油、润滑油、重油等轻质液体燃料，特别是汽油短链不饱和烃特点各馏分均为混合物，属于物理变化有新物质生成，属于化学变化有新物质生成，属于化学变化(2)煤的干馏①定义：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。②产物：主要有炉煤气、煤焦油、焦炭等。【思考题3】完成下表，总结出蒸馏、干馏的区别：方法蒸馏干馏适用对象原理变化属性答案：方法蒸馏干馏适用对象分离溶液中的溶质和溶剂或两种或多种液体形成的混合物固态物质原理加热使沸点低的液态物质汽化，然后再蒸出冷凝变成液体隔绝空气加强热变化属性物理变化化学变化三、甲烷与烷烃1．甲烷的分子结构(1)分子式：CH4(2)结构式：CHHHH(3)空间构型：正四面体2．甲烷的化学性质四、乙烯1．分子组成与结构3．化学性质【思考题4】

制备氯乙烷有两条途径：①CH3CH3与Cl2反应；②CH2===CH2与HCl反应，你认为哪条途径更合理？为什么？答案：途径②更合理。因乙烷与氯气发生取代反应得到的是多种氯代乙烷的混合物。五、苯1．组成与结构(1)分子式：C6H6，结构简式。(2)结构：苯分子中所有原子都位于同一平面内，6个碳原子形成一个平面正六边形。苯分子中不存在碳碳双键，碳原子之间的键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，碳原子之间的键完全相同。2．物理性质颜色气味状态密度溶解性毒性挥发性无色特殊气味液体小于水难溶于水有毒易挥发3.化学性质4．苯的用途用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等。另外，苯也常用做有机溶剂，可用来萃取水溶液中的Br2、I2等。5．苯的危害油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等，它们易挥发，其中苯、甲苯有毒，能造成空气污染。【思考题5】

如何证明苯与液溴的反应是取代反应，而不是加成反应？答案：可用pH试纸检验溶液酸碱性有无明显变化或将气体产物经CCl4洗气后通入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若出现淡黄色沉淀，证明苯与Br2发生了取代反应，生成了HBr。六、有机物组成和结构的表示形式(1)复习中要注重化学用语的规范书写，分清各种形式在应用上的差异。(2)由于有机物存在同分异构现象，书写有机反应方程式时常以结构简式为主，且突出官能团。测控导航表考点题号(难易度)甲烷、乙烯、苯的性质1(易)，3(易)有机物的表示方法2(易)煤、石油4(中)同分异构体5(易)1.(2010年江苏海安模拟)下列事实、事件、事故中与甲烷无关的是(

B

)A．沼气的主要成分B．石油经过催化裂化得到汽油C．“西气东输”D．煤矿中的瓦斯爆炸解析：沼气、瓦斯、天然气的主要成分均为甲烷。2．(2010年鹤岗模拟)下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中不能反映出甲烷是正四面体结构的是(

D

)解析：A项为甲烷的空间结构示意图，B项为甲烷的比例模型，C项为甲烷的球棍模型，均能反映出甲烷的正四面体结构，D项为甲烷的结构式，只能体现甲烷分子内的碳氢单键。3．(2010年鹤岗模拟)下列物质中不可能是乙烯加成产物的是(

B

)A．CH3CH3B．CH3CHCl2C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br解析：CH3CH3、CH3CH2OH、CH3CH2Br分别是乙烯与H2、H2O、HBr加成的产物，乙烯加成不能生成CH3CHCl2。4．(2010年鄞州高级中学模拟)下列说法中错误的是(

D

)A．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油B．含C18以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物D．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来解析：煤的干馏为化学变化，干馏后才得到苯和甲苯等有机物。

(1)互为同位素的是________，(2)互为同素异形体的是________，(3)互为同分异构体的是________，(4)属于同一化合物的是________，解析：抓住概念的关键词，同位素指的是原子，同素异形体指的是单质，同分异构体指的是化合物。H2、D2、T2为同位素原子形成的不同单质，但结构相同，因而不是同素异形体。答案：(1)②

(2)①③

(3)⑥

(4)④(对应学生用书第112～114页)甲烷、乙烯、苯的比较(1)可以用溴水(或酸性高锰酸钾溶液)鉴别乙烯和甲烷，但除去甲烷中的少量乙烯应用溴水，而不能用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯与KMnO4反应时会生成CO2气体，从而在甲烷中引入新的杂质。(2)判断反应类型时应注意：取代反应是饱和烃的特征反应，加成反应是不饱和烃的特征反应。【例1】下列关于常见有机物的说法正确的是(

)A．乙烯和苯都能与溴水反应B．苯不能使酸性KMnO4溶液退色，因此苯不能发生氧化反应C．用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗下端放出D．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别解析：苯不与溴水反应，只能与液溴反应，A项错；苯可以燃烧，是氧化反应，B项错；苯的密度比水小，浮在水上面，故有机层应从上口倒出，C项错；D项中乙烯可以使酸性KMnO4溶液退色，而甲烷不反应，D正确。答案：D。【针对训练】(2009年宁夏理综)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能在光照下与溴发生取代反应的是(

C

)A．甲苯B．乙醇C．丙烯D．乙烯解析：能使溴的四氯化碳溶液退色的物质含有碳碳不饱和键，再根据能与溴发生取代反应的物质必含有烷基，因此只有C选项符合题意。2．有机物燃烧耗氧量规律(1)等质量的烃完全燃烧时，耗氧量的大小与烃分子中氢元素质量分数的大小有关，且氢元素的质量分数越大，耗氧量越多。这可用极限法导出：取12g烃，若全看做C，完全转化为CO2需1molO2；若全看做H，完全转化为H2O需3molO2。烃分子中的C、H质量分数的相对大小关系可简单地以C、H原子个数比的大小关系来代替，若C与H的原子个数比越小，则烃中H的质量分数越大。(2)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量的大小取决于(x＋)值，(x＋)值越大，耗氧量越大。(3)等物质的量CxHy与组成为CxHy(CO2)m、CxHy(H2O)n、CxHy(CO2)a(H2O)b完全燃烧时耗氧量相等。解答有关烃燃烧试题，注意以下几点：①反应条件，尤其是温度，温度不同，水的状态不同。②烃的状态、烃是完全燃烧还是不完全燃烧(产物是CO2还是CO)。③灵活利用烃燃烧通式及差量法。

【例2】在一定量的乙烷中，混有甲烷和丙烷中的一种或两种。(1)当混合气体的物质的量一定时，若要使完全燃烧时耗氧量最大，则必定混入的气体是________。简述理由________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)当混合气体的质量一定时，若要使完全燃烧时耗氧量最大，则必定混入的气体是________。(3)若混合气体与氧气可按2∶7的体积比恰好完全燃烧，则一定混有的气体是________。(4)室温时20mL某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓H2SO4，再恢复到室温，气体体积减少了50mL，剩余气体再通过氢氧化钠溶液，体积又减少了40mL，则气态烃的分子式为________，该烃的一氯代物有______种。答案：(1)丙烷等物质的量的甲烷和丙烷完全燃烧时，丙烷耗氧量大(2)甲烷(3)甲烷和丙烷(4)C2H6

1(对应学生用书第114页)测控导航表

考点题号(难易度)甲烷、乙烯、苯的性质1(易)，2(易)，5(中)同分异构现象3(易)烃燃烧4(易)1.(2010年江苏质检)某气体可能是H2、CO、CH4中的一种，下列各选项能证明该气体是甲烷的是(

D

)A．具有可燃性，火焰呈淡蓝色B．在导管口点燃该气体，火焰呈淡蓝色，用干燥的冷烧杯罩在火焰上方，烧杯壁有水滴产生，该气体一定是甲烷C．点燃该气体，火焰呈淡蓝色，用涂有澄清石灰水的冷烧杯罩在火焰上方，烧杯壁上有白色物质产生，该气体一定是甲烷D．若上述B和C的现象均能出现，则可判断该气体一定是甲烷2．下列关于有机化合物的说法，正确的是(

C

)A．乙烯可与H2发生加成反应，苯不能B．酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷C．苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中不存在单、双键交替排列D．工业上获得苯主要通过石油裂化3．物质A、B的结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、CCH3CH3CH3CH3，则A、B互为(

C

)A．同位素B．同素异形体C．同分异构体D．以上都不是解析：A、B的分子式均为C5H12，但结构简式不同，因而二者属于同分异构体。4．若1mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3molO2，则(

B

)A．x＝1，y＝8B．x＝2，y＝4C．x＝3，y＝6D．x＝3