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炔氢的反应·提出问题·实验室有三种无色气体,分别是丙烷、丙烯和丙炔,如何利用化学方法将它们鉴别出来呢?炔烃的性质分析不饱和,可加成
炔丙位活泼,可卤代p键可被氧化末端氢有弱酸性0102CONTENT目录炔氢的酸性炔钠的生成03末端炔烃的鉴别01炔氢的酸性炔氢的酸性碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离酸性强弱用pka值判别,pka越小,酸性越强。烷烃(乙烷)〈烯烃(乙烯)
氨〈
末端炔烃(乙炔)
〈乙醇〈
水
pka~50~4035251615.7
酸性逐渐增强
为什么乙炔比乙烯和乙烷的酸性强呢??炔氢的酸性由碳原子杂化形式决定。C原子电负性较大→吸电子能力较强→碳氢键较易电离出来氢离子→酸性强度较大HC≡CHH2C=CH2H3C-CH3碳原子的杂化态spsp2
sp3s成分50%33%25%电负性3.292.732.4802炔钠的生成炔钠的生成末端炔烃可与强碱反应形成金属化合物,叫做炔化物。如乙炔酸性强度大109倍,氨基负离子可以定量地把乙炔转变成乙炔基负离子HC≡CH+NH2¯→HC≡C¯+NH3实验室制备炔化钠:炔钠的生成炔化钠可以与伯卤代烷作用生成三键在碳链中间的炔烃—炔烃烷基化(属于亲核取代)实验室从乙炔制备其他炔烃普遍采用的方法增长碳链,由低级炔烃合成高级炔烃应用炔钠的生成练一练:从乙炔出发合成2-丁炔03末端炔烃的鉴别末端炔烃的鉴别鉴别方法HCCCuHCCHHCCAgAg(NH3)2NO3Cu(NH3)2NO3乙炔银(白色)乙炔亚铜(棕红色)1.炔化银(白色)炔化亚铜(棕红色)RCCCuRCCHRCCAgAg(NH3)2NO3Cu(NH3)2NO32.非末端炔烃无反应!3.乙炔以及其他末端炔烃的分析、鉴别应用末端炔烃的鉴别分离、精制末端炔烃应用炔化银和炔化亚铜在潮湿时比较稳定,干燥状态下因撞击、震动或受热会发生爆炸。因此在进行鉴别反应后,应加稀酸使其分解。R-CCAgR-CCH+AgNO3HNO3R-CCCuR-CCH+Cu2(NO3)2HNO3末端炔烃的鉴别化合物的化学鉴别法:Br2/CCl4KMnO4Ag(NH3)2NO3/
Cu(NH3)2NO3R-H---C=C++-R-CC-H+++R-CC-R’++-课前释疑实验室有三种无色气体,分别是丙烷、丙烯和丙炔,如何利用化学方法将它们鉴别出来呢??动画炔氢的酸性20%40%60%80%100%炔钠的生成小结20%40%60%80%100%末端炔烃的鉴别20%40%60
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