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醛、酮还原反应·提出问题·醛酮处于氧化还原的中间价态，它们既可以被氧化也可以被还原。δ-δ+CC

H(R)HO水杨醇水杨醛还原剂如？C

OC

HOH还原剂醇C

OC

HH还原剂烃0102CONTENT目录醛、酮还原成醇醛、酮还原成烃01醛、酮还原成醇醛、酮还原成醇1.催化还原醛、酮在催化剂Ni、Pd、Pt等金属存在条件下，可被H2还原成相应的一级醇或者二级醇。RHC=O+H2R-CH2-OHNi△R/RC=O+H2CH-OHPb△R/R一级醇二级醇对碳氧双键（C=O）进行加成醛、酮还原成醇1.催化还原特点：无选择性，C=O、C=C、-CN、-NO2等都可被还原如巴豆醛NiCH3CH=CH-CHOCH3CH2CH2CH2-OHH2CH3CH=

CH

CH2-OH选择性还原剂醛、酮还原成醇2.选择性还原（1）四氢化铝锂（LiAlH4）a：还原能力强，可以还原醛酮C=O、-COOR、-COOH、-CN、-NO2等基团；

但不能还原C=C、C≡C。如b：不稳定，遇水剧烈反应，通常只能在无水醚或THF中使用。醛、酮还原成醇2.选择性还原（2）硼氢化钠（NaBH4）a：还原能力不如LiAlH4，具有较高的选择性。b：稳定，不与水反应，操作处理容易；通常使用甲醇、乙醇作溶剂。-C=O-COX-COOR-COOH-CN-NO2C=CC≡C√√××××××02醛、酮还原成烃醛、酮还原成烃克里门森还原法还原成烃吉日聂尔—沃尔夫—黄鸣龙还原法醛、酮还原成烃1.克里门森(Clemmensen)还原法醛、酮在锌汞齐和浓盐酸作用下，可被还原为烃，羰基变为亚甲基。C-CH2CH2CH3Zn-Hg88%CH2CH2CH2CH3O=HCl，△适用于：对酸稳定的醛、酮醛、酮还原成烃2.吉日聂尔—沃尔夫还原法醛、酮在碱性、高温条件在高压釜中与肼反应，羰基被还原为亚甲基。（1）无水肼，成本高；

（2）密闭体系，条件苛刻；

（3）时间长，收率低。50～100h醛、酮还原成烃3.黄鸣龙改进法改进成功的关键：将反应体系中的肼和水蒸发掉，使得反应体系温度可以顺利达到腙的分解温度。动画可使用肼的水溶液代替无水肼，降低成本优点反应时间缩短（50~100h缩短为3~5h），高收率可在常压进行，操作简单醛、酮还原成烃3.黄鸣龙改进法吉日聂尔—沃尔夫—黄鸣龙改进法碱性条件下将C=O还原成CH2适用于：对碱稳定的醛、酮醛、酮还原成醇20%40%

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