醇酚醚-醚（有机化学课件）

醚的结构和命名1醚的结构2醚的命名1醚的结构2醚的命名一、醚的结构氧原子与两个烃基相连的有机化合物叫做醚。可用通式（

）表示。醚可以看作是水分子中的两个氢原子被烃基取代的产物。也可看作是醇分子中羟基上氢原子被烃基取代的产物。其中（）叫做醚键，是醚的官能团。碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体。二、醚的分类醚分子中的两个烃基可以相同，也可以不同。两个烃基相同的叫单醚，可用通式（

）表示。两个烃基不同的叫混醚，可用通式（

）表示。

二甲醚

甲乙醚

（单醚）

（混醚）1醚的结构2醚的命名三、醚的命名烃基构造比较简单的醚，命名时在烃基名称后面加上“醚”字即可，饱和单醚“二”字常常省略。例如：二乙基醚（简称乙醚）

二苯基醚（简称二苯醚）甲基异丙基醚（简称甲异丙醚）

苯基甲基醚（简称苯甲醚）三、醚的命名对于烃基构造比较复杂的醚，可按“次序规则”将较优先的烃基作为母体，而将另一烃基与氧原子一起作为取代基（烃氧基）来命名。例如：2—甲氧基戊烷

4—乙氧基—2—己烯三、醚的命名环状醚的命名—般以烃为母体。例如：环氧乙烷

2—甲基—1，4—环氧丁烷习题一：

给下列化合物命名习题二：

写出下列化合物的结构式（1）异丙醚

（2）苯乙醚

（3）二乙烯基醚

（4）1，2—环氧丙烷醚的性质1醚的物理性质2醚的化学性质1醚的物理性质2醚的化学性质一、醚的物理性质1、物态2、沸点常温下，甲醚、甲乙醚是气体，其他醚一般为具有香味的无色液体。醚的沸点比相应的醇低得多。这是因为醇分子间能形成氢键，而醚分子间不能形成氢键，分子间作用力较小的缘故。化合物相对分子质量4646沸点/℃78.3—23.7一、醚的物理性质3、溶解性醚具有较弱的极性，与水分子间可形成氢键，所以其在水中的溶解度与相应的醇接近。例如：乙醚和正丁醇的相对分子质量相同，它们在水中的溶解度也大致相同（100g水中大约溶解8g）。醚本身是良好的有机溶剂，可以溶解多种有机化合物。一、醚的物理性质4、相对密度液体醚的相对密度小于1，比水轻。名称熔点/℃沸点/℃相对密度（

）水中溶解度甲醚－140－24—1体积水溶解37体积气体乙醚－11634.50.713约8g/100g水正丙醚－122910.736微溶正丁醚－951420.773微溶正戊醚－691880.774不溶乙烯醚＜－3028.40.773微溶乙二醇二甲醚－5882～830.836溶于水苯甲醚－37.3155.50.996不溶二苯醚282591.075不溶—萘甲醚72～73274—不溶1醚的物理性质2醚的化学性质醚的官能团是醚键（

），醚键的极性很弱，因此醚的化学性质比较稳定。在一般情况下，醚与强碱、强氧化剂、强还原剂都不发生反应，因此在许多有机化学反应中，用醚作为溶剂。醚的稳定性是相对的，当遇到强酸时，可与其作用生成釒羊盐，也可发生醚键的断裂。1、釒羊盐的生成一、醚的化学性质醚可溶于冷的浓硫酸或浓盐酸，生成一种不稳定的盐，这种盐叫做釒羊

盐。生成的釒羊

盐只能存在于浓酸中，当加水稀释时，釒羊

盐立即分解，醚又重新游离出来。利用这一性质，可鉴别醚或把醚从烷烃、卤代烃中分离出来。2、醚键的断裂一、醚的化学性质醚与浓的氢碘酸或氢溴酸作用时，发生醚键断裂，生成醇和碘代烷。例如：2、醚键的断裂一、醚的化学性质当混醚的一个烃基是甲基时，则往往生成碘甲烷。例如：3、过氧化物的生成一、醚的化学性质低级醚与空气长期接触时，可被空气逐渐氧化生成过氧化物。过氧化物不稳定，受热时容易分解发生爆炸。因此蒸馏乙醚时不能蒸干。乙醚中是否含有过氧化物，可用淀粉—碘化钾试纸检验。若试纸变蓝，说明有过氧化物存在。这时应加入还原性物质如硫酸亚铁、饱和亚硫酸钠溶液等进行处理，以破坏过氧化物，避免发生事故。习题：

完成下列化学反应式醚1醚的制法2重要的醚1醚的制法2重要的醚1、醇脱水制备一、醚的制法在酸催化下，醇受热时可发生分子间脱水生成醚。例如：醇分子间脱水是合成单醚常用的方法。但只适用于伯醇，仲醇产率较低，而叔醇则主要发生分子内脱水生成烯烃。习题：

选择适当的原料，合成下列化合物（1）异丙醚

（2）苯基烯丙基醚

（3）甲基异丙基醚

（4）异戊醚1醚的制法2重要的醚1、乙醚一、重要的醚乙醚是无色具有香味的液体。沸点34.5℃，极易挥发和着火。其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.85%～36.5%（体积分数）。因此使用乙醚时应特别小心，远离明火。1、乙醚一、重要的醚乙醚性质稳定，能溶解许多有机化合物，如生物碱、油类、脂肪、染料、香料以及天然树脂、合成树脂、硝化纤维、石油树脂等，因此是常用的优良溶剂。乙醚具有麻醉作用，可用作外科手术的麻醉剂。大量吸入乙醚蒸气能使人失去知觉，甚至死亡。1、乙醚一、重要的醚工业上由乙醇脱水制取乙醚，因此乙醚中含有微量水和乙醇。有些化学反应，如格氏试剂的制备需用绝对乙醚（不含水和醇的乙醚），可将普通乙醚用无水氯化钙除去乙醇，再用金属钠干燥除去水，即可得到无水、无醇的绝对乙醚。2、环氧乙烷一、重要的醚环氧乙烷是最简单的环醚，常温下为无色气体。沸点12℃，能溶于水、乙醇和乙醚中。有毒，能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限为3%～8%（体积分数）。2、环氧乙烷一、重要的醚环氧乙烷是重要有机化工原料，可用于制取乙二醇、乙醇胺、乙二醇醚等；也可用于生产表面活性剂、洗涤剂、增塑剂、润滑剂、合成纤维、合成树脂、电影胶片等。2、环氧乙烷一、重要的醚工业上除用乙烯氧化法制取环氧乙烷外，还可用氯乙醇脱氯化氢法制得。2、环氧乙烷一、重要的醚环氧乙烷分子是三元环状化合物，与环丙烷相似，具有键角张力，不稳定，化学性质活泼，遇到含有活泼氢的物质时，碳氧键断裂，发生开环加成反应。例如：乙二醇2、环氧乙烷一、重要的醚环氧乙烷分子是三元环状化合物，与环丙烷相似，具有键角张力，不稳定，化学性质活泼，遇到含有活泼氢的物质时，碳氧键断裂，发生开环加成反应。例如：β—乙氧基乙醇2、环氧乙烷一、重要的醚环氧乙烷分子是三元环状化合物，与环丙烷相似，具有键角张力，不稳定，化学性质活泼，遇到含有活泼氢的物质时，碳氧键断裂，发生开环加成反应。例如：三乙醇胺2、环氧乙烷一、重要的醚乙二醇、β—乙氧基乙醇和三乙醇胺都是重要的化工原料和产品。乙二醇主要用于合成涤纶纤维；β—乙氧基乙醇主要用作喷漆的溶剂；三乙醇胺可用作表面活性剂、洗涤剂、织物软化剂、硫化氢吸收剂、润滑油抗腐蚀剂、建筑水泥增强剂等。(HOCH2CH2)3N3、冠醚一、重要的醚冠醚是一类分子中含有多个氧原子的大环化合物，由于其形状类似皇冠，所以称作冠醚。例如：冠醚的名称非常简单直观。其中“冠”字代表冠醚，冠字前面的数字为参与成环所有原子的数目，冠字后面的数字为环中氧原子的数目。18—冠—6

18—冠—6的立体构造式

二苯并—18—冠—6

（类似皇冠）

3、冠醚一、重要的醚18—冠—6二苯并—18—冠—63、冠醚一、重要的醚冠醚的结构特点是大环的中央有较大的空穴，而氧原子上又有未共用电子对，因此可与许多能进入空穴的金属离子形成配合物。例如18—冠—6能与高锰酸钾溶液中的钾离子配合：3、冠醚一、重要的醚在某些用高锰酸钾作氧化剂的有机化学反应中，由于高锰酸钾与有机物互不相溶，接触不充分，既影响反应速率，又影响产率。如果加入冠醚，把K+配合在分子中央，形成一个外层被非极性基团包围着的配离子，这个配离子可以带着Mn04—负离子很容易地接近有机物，进入有机相，便于反应顺利进行。例如，在甲苯氧化制取苯甲酸的反应中，由于不是均相反应，产率只有56%。而加入18—冠—6后，产率可达100%。