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第三章:烃的含氧衍生物复习题课(第2课时)知识与技能:1、通过复习题课,进一步掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化;2、初步掌握解决有机合成型题的一般思路。过程与方法:以典型例题和当堂练习掌握解题思路,构建烃的衍生物之间的相互转化知识网。情感态度与价值观:深刻理解“结构决定性质”的理论。教学重点:正向分析法、逆合成分析法。教学难点:逆合成分析法、综合思维的方法。教学过程:【情境导入】有机合成是在适合的反应条件下,根据基础原料进行向目标产物的转化。本节课,我们将通过复习题的形式,带领大家复习好本章,掌握解题的一般思路。【板书】第三章复习题课(第2课时)【投影】知识储备:一、主要有机物之间转化关系图【投影】知识储备:二.有机推断1、有机推断题的特点(1)出题的一般形式(2)有时也可能是信息题的形式(3)通常会围绕一些常见的物质为中心来命题2、解有机推断题的一般步骤(1)首先要全面、熟练掌握各种有机物的性质以及相互转化关系网络(2)要善于充分利用题目所给信息,抓住题目突破口(3)进行全面检查,验证结论是否符合题意3、有机推断的突破口(题眼)(1)特殊的结构或组成所有的原子处于同一平面的物质:一卤代物只有一种的烷烃:H%最高的烃:等质量完全量燃烧时,耗氧最多的烃:特殊的原子个数比:C︰H=1︰1、1︰3、1︰4(2)特殊的反应条件光照:Fe(或Fe3+)催化:稀硫酸(或H+):浓硫酸:NaOH、醇、加热: NaOH、水溶液: 水浴加热:(3)特殊的现象和物理性质特殊的颜色或颜色变化:特殊的气味:苦杏仁味、水果香味、刺激性气味、甜味、恶臭气味…特殊的水溶性:特殊的状态:特殊的用途:制取炸药、防冻剂、浸泡标本、制镜…(4)特殊的化学性质、转化关系及反应银镜反应:使溴水褪色:连续转化:交叉型转化:成环反应: 数据的应用:【投影】三、例题解析例1:由甲苯合成苯甲酸苯甲酯【分析】写出原料和目标产物结构简式,运用正、逆合成分析法找到中间体,层层递推。注意:常态思维中的包含的易忽略的过程最简化【投影】例2:已知下列两个有机反应:RCl+NaCN→RCN+NaCl;RCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料(无机试剂及催化剂可任选),经过6步化学反应,合成二丙酸乙二醇酯(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),设计正确的合成路线,写出相应的化学方程式。合成方案:【分析】写出原料和目标产物,运用逆合成分析法找到中间体,进而层层递推。【投影】例3:化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:试写出:(1)化合物A、B、C的结构简式:、、。(2)化学方程式:A→D,A→E。(3)反应类型:A→D,A→E。【分析】题中说“A的钙盐”,可知A含—COOH;结合A的分子式,由A→C知,A还含有—OH,由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知:A的—OH不在碳链的末端;3个碳的碳链只有一种:C—C—C,—OH只能在中间碳上。对比A和E的分子式,我们发现E的C原子个数是A的2倍,推断可能是2分子的A反应生成E,再对比H和O原子发现:2A—E=2H2O,结合A的结构简式,很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。【投影】四、当堂练习1、已知:以丙烯、异戊二烯为原料合成【分析】题中“环”是烯烃与1,3-丁二烯型烯烃发生的1,4加成(Michael加成),从而成环,分析目标产物的构型:—COOH→—CH2OH→—CH2Cl→—CH3,结合已知信息可知成环前应该断键的位置,即【投影】四、当堂练习2、请观察下列转换反应的关系图:(1)
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