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文档简介

实验指导《中药化学》实验室注意事项中药化学实验课具有实验周期长、使用有机溶剂品种多,用量较大等特点,所用的药品多数是挥发性、易燃、有腐蚀性、刺激性、实验操作经常在加温,减压下进行,需要使用各种热源和电器,再加上实验室较为拥挤,若操作不慎,易引起着火、触电、中毒、爆炸等事故,为确保实验安全顺利进行,特作如下要求。一、实验前必须预习实验内容,了解实验原理和操作程序,检查仪器是否完整,装置是否正确,检查合格后方可开始实验。二、实验室内要保持严肃、安静,不得大声说话打闹,室内严禁吸烟,实验进行时不行擅自离开,必要时委托专人看管。三、未经教师允许不得擅自使用明火,需使用明火时,实验台周围不得放置易燃有机溶剂,如发生火情应保持镇静,立即报告指导教师同时切断火源,移走易燃品,用湿布闷盖或用灭火器进行灭火,切勿轻易用水,以免扩大火势。四、实验时要做到整齐、清洁、用过的仪器要及时清洗并收入仪器柜内,保持水、仪器、桌面、地面四洁。五、回流、蒸馏有机溶剂时,注意检查冷凝水是否通畅,装置不得密闭,接收有机溶剂时不得使用广口仪器,溶剂瓶不得敝口存放。在进行减压操作时,必须使用安全瓶,弄清操作程序,以免造成回水等事故。六、使用挥发性试剂或喷显色剂时,应在窗口或通风橱内操作,不慎溅在桌面上的化学药品必须立即清除。身体直接接触化学物品后应及时用肥皂及大量水冲洗,如碱性试剂可用l%HAc溶液冲洗,酸性试剂可用3%NaHC03溶液冲洗。不要用酒精、丙酮等洗涤皮肤上的有机物,以免增加皮肤对有毒物质的吸收,眼睛内溅入化学试剂后,应立即用大量水冲洗,及时到校医室就诊。七、 使用电器设备(如水浴锅、紫外灯、旋转蒸发仪、循环水泵等)一定要按操作规程进行,不得在烘箱内干燥带有易燃性有机溶剂的仪器或物品,仪器发生故障时及时报告指导教师,不得擅自拆卸。八、 每次实验结果后的产品,应妥善包装好,贴好标签,写明级别、产率等,放入干燥器内保存,不得随意丢失。九、 实验结束后,值日生应做好实验室清洁卫生工作,整理好公共仪器、药品,检查水、电、门窗,经教师检查后方可离去。实验一粉防己中粉防己生物碱的提取、分离和鉴定粉防己为防己科千金藤属植物粉防己的干燥块根。又名汉防己、倒地拱、百木香。具有利水消肿,祛风止痛的功效,用于治疗神经痛、关节炎等症。粉防己的有效成分是双苄基异喹啉型生物碱,总碱含量约1~2%,其中主要是粉防己碱、去甲粉防己碱及轮环藤酚碱。一、实验目的要求1、掌握总生物碱的提取及脂溶性生物碱和水溶性生物碱的分离、纯化方法

2、掌握脂溶性和水溶性生物碱的薄层色谱鉴定方法3、熟悉生物碱衍生物的制备方法二、实验原理利用乙醇提取总生物碱,回收乙醇得总生物碱的浸膏,利用脂溶性生物碱在酸性条件下成盐后,溶于水不溶于极性小的有机溶剂;在碱性条件下成游离生物碱,溶于极性小的有机溶剂不溶于水的特点,反复处理,藉此使脂溶性的粉防己甲及粉防己乙素与水溶性的轮环藤酚碱分开,并去除部分杂质。R=HCH3R=CH3粉防己碱R=HCH3R=CH3粉防己碱去甲粉防己碱三、实验方法1、粉防己总碱的提取称取粉防己粗粉100g,置于500ml圆底烧瓶中,加80%〜95%乙醇浸没药材(约需300ml),水浴加热回流1~2小时,过滤,滤液置1000ml三角烧瓶中。药渣再加乙醇浸没,如上法再提取2次。合并3次乙醇提取液,如有絮状物析出,再过滤1次,澄清溶液浓缩至糖浆状。2、亲脂性生物碱和亲水性生物碱的分离 将糖浆状总提取物置三角烧瓶中,逐渐加放100ml左右1%盐酸液,同时充分搅拌,促使生物碱溶解,不溶物则呈树脂状析出。静置,滤出上清液,用1%盐酸少量多次洗涤不溶物,直至洗液对生物碱沉淀试剂反应微弱为止。合并洗液和酸性溶液,移置于分液漏斗中用氯仿洗3次,每次取用酸水液的1/3量。氯仿洗液合并,用1%盐酸洗1~2次。将洗涤氯仿液的酸液和总酸水液合并,留取8ml作沉淀反应,其余酸液移入500ml的三角烧瓶中,滴加浓氨水中和至pH9~10,此时亲脂性的叔胺碱游离出来。如有发热现象,应设法冷却,加氯仿50ml,再移置500ml分液漏斗中,振摇萃取,分取氯仿层,上层碱水液再以新鲜氯仿萃取数次,每次用氯仿50ml,直至氯仿抽提液生物碱反应微弱时为止(试验时取氯仿溶液置表面皿上待溶剂挥发,残留物中加稀盐酸2滴使溶解,再加生物碱沉淀试纸试之,或做薄层板点滴反应)合并氯仿溶液并置分液漏斗中,先以1%NaOH液洗2次后,再用水洗耳恭听2~3次,碱水洗液和氨性碱水液合并,留待分离水溶性生物碱。氯仿液用无水硫酸钠脱水,回收氯仿至干,抽松,加丙酮约30ml热溶,必要时抽滤,丙酮液冷后,析晶,抽滤,得脂溶性生物碱(粉防己甲素和乙素的混合物)。3、粉防己甲素和粉防己乙素的分离 称取粗总碱,置于25ml三角烧瓶中,加5~6倍苯冷浸,室温放置30min后,抽滤,苯不溶物主要含乙素,可用95%乙醇溶解,加少量活性炭回流脱色,乙醇液浓缩,析晶,抽滤,得粉防己乙素。苯液回收至干,加20倍量95%乙醇,适量活性炭回流加热30min,抽滤,乙醇液放置,析晶,抽滤,得粉防己甲素,干燥,称重,用丙酮(1:40,W/V)重结晶,(热溶,抽滤)得粉防己甲素精制品,作TLC检查。4、季胺生物碱——轮环藤酚碱的分离纯化 将碱水液用NHfl固体中和至pH7,置分液漏斗中,用正丁醇提取数次,直至碱水液生物碱反应微弱为止(取数滴碱水液于试管中,用稀HCl酸化后,再加生物碱沉淀试剂试之,或作薄层板点滴反应)。正丁醇液减压浓缩至干,用95%乙醇溶解,滤除不溶物,乙醇液浓缩至小体积,放置,析晶。反复数次,可得轮环藤酚碱精制品,作TLC检查。5、 粉防己生物碱的鉴定(1)生物碱沉淀反应:取粉防己酸水液分别置小试管中,每份1ml,分别滴加下列各试剂2~3滴,观察有无沉淀及颜色变化。A、 碘化铋钾试剂;B、 硅钨酸;C、 苦味酸试剂(先将酸水液调至中性,再滴加试剂)(2)薄层色谱:A、 粉防己生物碱:吸附剂:硅胶-CMC-Na板展开剂:氯仿-乙醇(10:1)氨饱和;甲苯-丙酮-甲醇(4:5:1)氨饱和对照品:粉防己甲素乙醇液粉防己乙素乙醇液显色剂:改良碘化铋钾试剂B、 轮环藤酚碱:吸附剂:硅胶-CMC-Na板展开剂:甲醇-氨水(7:3)对照品:轮环藤酚碱水液显色剂:改良碘化铋钾试剂6、衍生物的制备(1)苦味酸盐:取粉防己碱200mg溶于2ml丙酮中,滴加苦味酸的饱和水溶液,即析出黄色沉淀,滴加试剂至沉淀完全,抽滤,收集沉淀,依次以少量水、乙醇、乙醚洗涤,再经乙醇重结晶,可得苦味酸盐,mp241〜246°C。(2)粉防己甲素二碘甲烷盐(汉肌松)的制备:取粉防己甲素200mg,加甲醇10ml溶解,加碘甲烷1ml,回流加热15min,蒸去甲醇,残留物以水或乙醇重结晶,得白色鳞片状结晶,即粉防己甲素二碘甲烷盐(汉肌松),mp216.5C。四、操作要点1、 提取总碱时,回收乙醇至稀浸膏即可。过干时,当加入1%盐酸水后,会结成胶状团块,影响提取效果。2、 滴加浓氨水中和至pH9〜10时,若有发热现象,应设法冷却,以免加入的氯仿挥发。3、 去甲粉防己碱虽然也有酚羟基,但不溶于一般浓度的NaOH液,故称之为隐性酚羟基,用2%NaOH萃提时,仍留在CHCl3液中。4、 纯化时,若溶剂量太大,不易析晶,可再蒸去一些溶剂后,放置,以利结晶析出。五、思考题1、 提取总生物碱的常用方法有哪几种?各有何缺点?2、 粉防己碱和去甲粉防己碱在结构上有哪些异同点?实验中如何利用它们的共性和个性?3、 什么叫生物碱的假阳性反应?能消除吗?4、 萃取操作的好坏对实验结果有什么影响?怎样防止产生乳化?怎样消除乳化?为什么有机溶剂必须洗至中性方能浓缩或放置?实验二大黄中大黄素的提取、分离和鉴定

大黄为蓼科多年生草本植物掌叶大黄,药用大黄和唐古物大黄的根茎。具有泻下、健

胃、抗菌、清热、解毒、收敛和利胆等作用。此外,还有止血、降低血清胆甾醇的作用。大黄中含有多种羟基蒽醌类化合物,其中有较少量的游离羟基蒽醌(约为大黄的0.5%左右),它们在植物中主要以苷的形式存在。一、 实验目的和要求1、 掌握PH梯度萃取法的原理和操作技术

2、 学习用硅胶柱色谱法分离精制大黄素3、学习羟基蒽醌类化合物的鉴定方法、实验原理根据大黄中蒽醌类成分酸性强弱不同的特性,以乙醚提取脂溶性成分后,利用碱度递增的碱水液,自乙醚提取液中萃取酸度递减的游离蒽醌类成分,本实验主要分离甘I•廿•于其大黄素。1,8-二羟基蒽醌衍生物1,8-二羟基蒽醌衍生物HCH3大黄酚AOHCH3大黄素BOCH3CH3大黄素甲醚CHCH2OH芦荟大黄素DHCOOH大黄酸ER1R酸性:E>B>D>C、A极性:E>D>B>C>A三、 实验方法1、酸水解取大黄粉log,加20%硫酸水溶液100ml,在水浴上加热3~4小时,抽滤,滤饼水洗后于70°C左右干燥。2、总羟基蔥醌苷元的提取滤饼经干燥后,置索氏提取器中,加入乙醚150ml,回流提取3~4小时,得乙醚提取液。乙醚提取液经薄层色谱检查有大黄酸、芦荟大黄素、大黄素、大黄素甲醚和大黄酚。薄层板为硅胶-CMC-Na,展开剂为石油醚(沸程60〜90C)-乙酸乙酯(7:3),近水平或直立展开,在可见光下可看到4个斑点,Rf为0.9的黄色斑点为大黄酚和大黄素甲醚混合物,在此条件下分不开,其余3个斑点,依Rf值由大到小分别为大黄素(橙色斑点)、芦荟大黄素(黄色斑点)、大黄酸(黄色斑点)。3、 pH梯度萃取分离(1)置乙醚提取液于250ml分液漏斗中,以2.5%碳酸氢钠水溶液120ml分3次萃取,乙醚层经薄层色谱检查(薄层条件同上),知大黄酸己除去。合并3次碳酸氢钠萃取液酸化,可得大黄酸沉淀。(2)经2.5%碳酸氢钠水溶液萃取后的乙醚层,以2.5%碳酸钠水溶液120ml分3次萃取,乙醚层经薄层色谱检查,知大黄素己除去。合并3次碳酸钠萃取液,酸化,主要得大黄素沉淀,另含有少量大黄酚、大黄素甲醚和芦荟大黄素等。水洗沉淀物至洗出液呈中性低温干燥后作为柱色谱样品。经2.5%碳酸钠水溶液萃取后的乙醚层,继续用2.5%碳酸钠水溶液120ml分4次萃取,乙醚层经薄层色谱检查,知芦荟大黄素己除去。合并4次碳酸钠萃取液,酸化,得芦荟大黄素沉淀。经2.5%碳酸钠水溶液萃取后的乙醚层,再以0.5%氢氧化钠水溶液100ml分4次萃取至碱水层无色为止,合并氢氧化钠萃取液,酸化得沉淀,为大黄酚和大黄素甲醚混合物。4、 硅胶柱色谱分离精制大黄素装柱:取100~200目的硅胶约10g,按干法装柱加样:将样品溶解于5ml石油醚(沸程60〜90°C)-乙酸乙酯(7:3)中,用吸管吸取样品溶液于色谱柱柱床顶端。洗脱:用石油醚(沸程60~90C)-乙酸乙酯(7:3)为洗脱剂洗脱,分段收集,每份10ml,用硅胶薄层板跟踪检查(被洗脱的成分先后顺序为:大黄酚和大黄素甲醚、大黄素、芦荟大黄素等)。合并大黄素部分,适当浓缩,放置析晶,过滤,即得纯品大黄素。5、 大黄素的鉴定在薄层板上用点滴反应检查大黄素对NaOH、MgAc2试液的反应测定大黄素的熔点。四、 操作要点1、 本实验多次使用乙醚,因此需注意安全防火,绝对禁止有明火的情况下使用乙醚。2、 采用梯度pH萃取法分离萃取各游离蔥醌成分时,操作不宜过分剧烈振摇,以免乳化,难以分层。3、 硅胶柱色谱整个操作过程硅胶柱表面应保持一定高度的洗脱剂,不使柱面溶液流干。4、 柱色谱洗脱时流速不应太快,以免柱交换来不及达到平衡,影响分离效果。5、 柱色谱时所用的仪器要干燥。五、 思考题1、 大黄中五种羟基蒽醌化合物的酸性和极性大小应如何排列?为什么?2、 梯度pH萃取法的原理是什么?适用于哪些中药化学成分的分离?3、 试分析薄层色谱图谱中各羟基蔥醌类成分的结构与Rf值的关系。

实验三槐花米中芦丁的提取、分离和鉴定槐花米系豆科槐属植物sophorajaponicaL的花蕾,自古作为止血药。其中所含主要化学成分为芦丁,亦称芸香苷,药理实验证明芦丁具有减少毛细血管的通透性作用,临床上主要用为防治高血压病的辅助治疗药物。此外,芦丁对于放射线伤害所引起的出血症亦有一定作用。芦丁广泛存在于植物界,已发现的含芦丁植物至少在70种以上,其中以槐花米和荞麦叶含量较高,可作为提取芦丁的原料。一、 实验目的和要求1、以芦丁为实例学习黄酮类化合物的提取分离方法2、掌握黄酮类化合物的主要性质及黄酮苷、苷元和糖部分的鉴定方法3、通过槲皮素的乙酰化反应,要求得到纯品槲皮素五乙酰化物4、掌握纸色谱和薄层色谱的方法及黄酮类化合物的色谱特点二、实验原理1、芦丁可溶于热水,难溶于冷水。其分子结构中具有较多的酚羟基,显弱酸性,在碱中易溶解,而在酸性条件下易析出沉淀。故可采用碱提酸沉法提取芦丁。2、利用芦丁可被稀酸水解,生成苷元和糖。通过纸色谱和薄层色谱及苷元的乙酰化衍生物进行鉴定和确认。三、实验方法1、芦丁的提取 于1000ml烧杯中加入500ml蒸馏水,煮沸2~3min后,称取40g槐花米(粗粉),投入沸水中,直火加热煮沸约5min,在搅拌下小心加入石灰乳调至pH8〜9,加热微沸30min后,注意添加水,保持原体积并维持pH8~9,趁热过滤,滤渣再加入200ml水,加石灰乳调pH8~9,煮lOmin,趁热过滤,合并滤液,稍冷(60〜70°C),用浓HCl调至4~5,放置后析出沉淀,抽滤,用水洗3〜4次,置空气自然干燥得淡黄色粗制芦丁。2、芦丁的精制将芦丁粗品置500ml烧杯中,加适量(约100ml)蒸馏水,再用石灰水调至pH8。加热煮沸数分钟,使充分溶解。趁热抽滤,滤液滴加3mol/LHCl调至pH7,放置18小时以上,即析出沉淀。减压过滤,用少量蒸馏水洗涤沉淀2~3次。然后用少量乙醇洗1次。抽干,于70〜80°C干燥1小时,即得精制芦丁。称重,计算产率,测mp。3、芦丁的水解 取精制芦丁2g,研细,置于500ml圆底烧瓶中,加2%HS0溶液150ml,24于直火上加热微沸30min(要补充蒸发掉的水分),析出的黄色沉淀为槲皮素,趁热抽滤,滤液保留作糖部分的鉴定。沉淀经水洗后再用95%乙醇重结晶1次,得黄色针状结晶,于70~80C以下干燥,即得精制槲皮素。测mp。4、糖的纸色谱鉴定 取水解母液20ml,用Ba(OH)的细粉(约2.6g)中和至pH7,滤去2生成的BaSO沉淀(可用滑石粉助滤),滤液浓缩至约1ml,供纸色谱点样用。4样品:水解浓缩液色谱滤纸:新华一号滤纸对照品:葡萄糖、鼠李糖水溶液展开剂:正丁醇-乙酸-水(4:1:5上层)显色:苯胺-邻苯二甲酸盐试剂喷后105C烘10min,显棕色和棕红色斑点。苯胺-邻苯二甲酸的配制:将1.66g苯二甲酸和0.93g的苯胺溶于100ml水饱和的正丁醇中。5、 芦丁、槲皮素的纸色谱和聚酰胺薄层鉴定样品:自制芦丁、槲皮素的乙醇溶液色谱滤纸:新华一号滤纸对照品:芦丁、槲皮素的乙醇溶液展开剂:(1)正丁醇-乙酸-水(4:1:5上层)(2)15%乙酸水溶液显色:(1)可见光下观察及紫外灯下观察(2) 经氨气薰后再观察(3) 喷三氯化铝试剂后再观察聚酰胺薄层的鉴定,用90%乙醇或乙醇-水(7:3)展开,在紫外灯下观察斑点颜色,或采用纸色谱的显色方法。6、槲皮素五乙酰化物的制备取槲皮素结晶200mg,置于圆底烧瓶中,加4ml无水吡啶溶解,再加5ml乙酸酐摇匀,接上空气冷凝管,水浴上加热回流30min,放冷。将反应液在搅拌下倾入100ml冰水中,一直搅拌至油滴消失,白色固体沉淀析出为止,抽滤,滤饼用水洗涤,干燥后用95%乙醇重结晶,得针状结晶,测其熔点(文献值为193〜195C)。四、操作要点1、 提取中加入硼砂,即能调节水溶液的pH,又有与芦丁分子中的邻二酚羟基结合,达到保护芦丁减少氧化的目的。但硼砂价格较贵,工业上用较大量的石灰加少量的硼砂,同样达到提高质量的要求。2、 搅拌下用石灰乳调节pH8~9,既可达到碱溶解芦丁的目的,又可除去槐花米中含有的大量果胶、粘液质、多糖等,使这些成分生成钙盐沉淀不致溶出。但pH不可过高,否则钙离子能与芦丁形成螯合物析出而降低收率。3、 用浓盐酸酸化调pH4~5,pH不宜过低,以免芦丁形成钅羊盐,重新溶解,降低收率。4、 槲皮素五乙酰化衍生物制备中,所有仪器均要干燥。五、思考题1、 提取芦丁工艺中影响产量与质量的因素是什么?为什么要加硼砂水沸溶液?2、 使用去离子水或蒸馏水的目的?为什么?3、 芦丁水解不完全时将产生什么结果?4、 黄酮类化合物有哪些提取方法?芦丁的提取还可以用什么方法?5、 芦丁和槲皮素用不同展开剂系统展开,将出现什么结果?为什么?6、 芦丁和槲皮素聚酰胺薄层将出现什么结果?为什么?7、 槲皮素乙酰化衍生物的制备应注意什么?如何证明芦丁分子中只含有葡萄糖和鼠李糖?如何证明苷元、葡萄糖、鼠李糖的连接位置?实验四薯蓣皂苷元的提取、分离和鉴定我国薯蓣皂苷元资源极为丰富,薯蓣略的八十多种植物中大多含有薯蓣皂苷,其中可用于生产薯蓣皂苷元的植物原料有穿山龙,盾叶薯蓣,山萆解等,用其根茎提取薯蓣皂苷元。薯蓣皂苷属于甾体皂苷,经水解后可以得到属于甾体结构的薯蓣皂苷元,是合成甾体激素的重要原料。一、实验目的和要求1、 掌握苷类的酸催化水解方法2、 掌握甾体皂苷元的提取方法3、 掌握甾体皂元的检识方法4、掌握索氏提取器的应用二、已知主要成分的理化性质穿山龙根中含有多种甾体皂苷,其中薯蓣皂苷含量最高。这些皂苷水解后大多能生成薯蓣皂苷元。1、薯蓣皂苷无定形粉末或针状结晶,mp288°C,[a]D-95°。可溶于乙醇、甲醇、醋酸、难溶于乙醚等弱极性有机溶剂,不溶于水。2、 薯蓣皂苷元白色针状结晶(乙醇),mp204~207C(丙酮)或202〜204,[a]D2-129.3°(氯仿)。可溶于一般有机溶剂及醋酸中,不溶于水。三、实验原理薯蓣皂苷元在植物体内与葡萄糖、鼠李糖结合成薯蓣皂苷,经酸水解生成薯蓣皂苷元和单糖。由于薯蓣皂苷元不溶于水,留存于植物残渣中,所以可用有机溶剂直接从植物原料残渣中连续回流将其提取出来。四、实验方法(一)薯蓣皂苷元的提取分离方法1、苷的酸水解取穿山龙25g,切成碎片,置500ml圆底烧瓶中,加8%酸水(水-浓硫酸230:20V/V),然后直火加热(石棉网上),回流6小时(开始用小火,以防泡沫冲出)。倒去酸水,加入常水洗涤两次,然后将药渣倒在乳钵内,加固体碳酸钠粉研磨,调pH至中性,常水洗,过滤(用尼龙布),滤渣研碎,低温干燥(不超过80C),得干燥药渣。2、 薯蓣皂苷元的提取将上述干燥药渣装入滤纸筒置索氏提取器内,用石油醚(沸程60〜90C)300ml,在水浴上连续回流提取4~6小时,提取液常压回收石油醚至约10〜15ml,迅速用吸管转入小锥形瓶中,冷却,析出结晶,抽滤,固体用少量新鲜石油醚洗涤两次,抽干,即得薯蓣皂苷元粗品。干燥,称重,计算得率。3、 精制将上述粗品用20〜30ml95%乙醇加热溶解(色深时可加1〜2%的活性炭脱色),趁热抽滤,滤液放置,析出结晶。滤集结晶,干燥,即得薯蓣皂苷元精品。称重,计算得率,测定熔点mp204〜207°C。(二)薯蓣中皂苷与皂苷元的鉴定1、皂苷的鉴别(1)泡沫试验取穿山龙的水浸出液2ml,置小试管中,用力振摇lmin,如产生多量泡沫,放置lOmin,泡沫没有显著消失,即表明含有皂苷。另取试管二支,各加入穿山龙热水浸出液lml,一管内加入2mlO.lmol/L氢氧化钠溶液,另一管加入2mlO.lmol/L盐酸溶液,将两管塞紧用水振摇lmin,观察两管出现泡沫的情况。如两管的泡沫高度相近,表明为三萜皂苷,如含碱液管比含酸管的泡沫高过数倍,表明有甾体皂苷。(2)溶血试验2、皂苷元的显色反应(1)硫酸-醋酐试剂薯蓣皂苷元结晶少许,置白磁板上,加硫酸-醋酐试剂2〜3滴,观察颜色由红〜

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