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第10章醚和环氧化合物10-1

醚键C—O—C醚直链醚环醚单醚

混醚R—O—R

R—O—R’醚的分类和命名ROHArOHRR（二）苯（基）醚10-2

混醚的命名：两烃基按由小到大的顺序写出，称为“某（基）某（基）醚”。甲乙醚CH3CH2OCH3

单醚的命名：按醚的烃基名称，称为(二)烃(基)醚CH3CH2OCH2CH3

乙醚乙基叔丁基醚甲基乙烯基醚3-甲基-2-甲氧基戊烷

环醚命名时常称为“环氧某烷”，并标明环氧键所在的碳原子的位置；也可按照杂环的名称命名。2，3-环氧丁烷四氢呋喃(THF)10-3

若烃基结构比较复杂的醚，以烃为母体，烃氧基为取代基来命名。若一个烃基为芳香烃基，则芳香烃基在前。苯甲醚1,4-二氧六环醚的制备10-4Williamson醚合成法（制备醚的主要方法）SN21°R’－L较好；

3°R’－L消除为主※10-5醇脱水制备对称醚

烯烃与醇反应制备叔烷基醚醚的化学性质10-6

结构特点分析C上连有氧，H易被氧化a碳有正电性，但OR-碱性强、离去性差，难亲核取代a碳有正电性，ROH离去性好，可亲核取代氧有碱性，可与酸结合醚在中性、碱性和弱酸性条件下稳定，常用作溶剂10-7

盐的生成（醚的质子化）鉴别：醚与烷烃或卤代烃分离：醚与烃类醚溶于强酸

Brönsted碱

Lewis碱※10-8醚键的断裂（醚在酸性体系中的亲核取代）※

醚键可被HI和HBr在加热下断裂HX过量时，生成2分子卤代烷

不对称醚醚键的开裂取向基团体积差别不大小小小较大大很大1°2°3°手性碳构型保持10-9

醚键开裂机理（亲核取代反应机理）SN2机理SN2，位阻影响为主SN2SN1机理SN1，中间体稳定性为主SN110-10醚的自氧化（a-氢的氧化）10-11提示：醚类试剂（乙醚、THF等）久置使用时要当心

先用淀粉-KI（2％的醋酸溶液）试验蒸馏时勿蒸干可用还原剂（如FeSO4，LiAlH4，Na等）处理除去过氧化物过氧化物(受热易分解爆炸)10-12环氧化合物1,2－环氧化合物的酸性开环反应取向：在取代基多的一端开环※1,2－环氧化合物的碱性开环（试剂亲核能力较强）反应取向：在取代基少的一端开环10-1310-14

碱性开环机理位阻小有利（溶剂）

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