第56讲有机化合物的分类表示方法命名研究方法2024年高考化学复习

备战2024年高考化学【一轮·夯基提能】复习精讲精练第56讲有机化合物的分类、表示方法、命名、研究方法本讲复习目标1．能辨识官能团（碳碳双键、碳碳三键、羟基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基等），掌握有机化合物的分类；2．掌握有机化合物的成键特点及表示方法；3．掌握常见有机物的命名方法（系统命名法、习惯命名法）；4．能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱（质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）信息分析判断有机化合物的分子结构。夯基·知识精讲一．有机化合物的定义及分类方法1．有机化合物定义：是指含碳元素的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。2．有机化合物的分类（1）依据元素组成分类根据分子组成中是否有C、H以外的元素，把有机物分为烃和烃的衍生物。①烃：仅含有C和H两种元素的有机物。②烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。有机化合物eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等))（2）依据碳骨架分类①碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。②根据碳骨架不同可将有机化合物分成③脂环化合物与芳香族化合物的区别芳香族化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香族化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环)的化合物；脂环化合物是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物，如环己烯()、环戊烷()等。（3）依据官能团分类①官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。②常见官能团及代表物的结构简式类别官能团的结构和名称典型代表物的名称、结构简式烷烃—甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔HC≡CH芳香烃—苯卤代烃(碳卤键、－X卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH(羟基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(酮羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯胺—NH2(氨基)甲胺CH3NH2酰胺(酰胺基)乙酰胺【易错警示】①官能团的书写必须注意规范性，例如碳碳双键为“”，而不能写成“C=C”，碳碳三键为“”，而不能写成“”，醛基应为“—CHO”，而不能写成“—COH”。②苯环不属于官能团。③醇和酚：官能团相同的物质不一定是同一类物质，如酚类和醇类，这两类有机物都含有羟基。区分这两类物质就是看羟基是否直接连在苯环碳原子上，如属于醇类，则属于酚类。④醛和酮：这两类有机物中都含有。当与—H相连时(即分子中含有)形成的化合物属于醛；当两端均与烃基相连时(即分子中含有)形成的化合物属于酮。⑤羧酸和酯：这两类有机物中都含有。当右端与—H相连时(即分子中含有)形成的化合物属于羧酸；当右端与烃基相连时(即分子中含有)形成的化合物属于酯。⑥芳香族化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图。⑦含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3等。（4）根据碳原子是否达到饱和分类：将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。3．根、基、官能团辨析根基官能团定义带电的原子或原子团分子中失去中性原子或原子团剩余部分决定有机化合物特殊性质的原子或原子团电性带电不带电不带电实例Cl－、OH－、NOeq\o\al(－,2)—Cl、—OH、—NO2、—SO3H、—CH3—Br、—OH、—NO2、—SO3H、—CHO①官能团属于基，但基不一定属于官能团；②根与基两者可以相互转化；③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。二．有机化合物的成键特点及表示方法（1）有机化合物中碳原子的成键特点①碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。②碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键及苯环中的特殊键。③多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。（2）共价键的类型①有机化合物中的共价键有两种基本类型：σ键和π键。②一般情况下，有机化合物中的单键为σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。例如，甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应；乙烯、乙炔分子中含有π键，能发生加成反应。（3）共价键的极性与有机反应共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。例如：含有π键，能与溴水发生加成反应，反应前物质官能团为碳碳双键，既含有σ键也含有π键，反应后官能团变为碳溴键，只含有σ键。（4）有机化合物结构的表示方法名称结构式结构简式键线式丙烯CH3CH=CH2乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH1,3丁二烯CH2=CH—CH=CH2键线式书写要注意的几个问题：①一般表示3个及以上碳原子的有机物。②只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略。③必须表示出、—C≡C—等官能团。④碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。【例题1】下列表示不正确的是()A．葡萄糖的实验式：CH2OB．氨基的电子式：C．2，3­二甲基戊烷的键线式：D．丁烷的球棍模型：【答案】B【例题2】下列对有机化合物的分类结果正确的是()A．CH2=CH2、、同属于脂肪烃B．、、同属于芳香烃C．CH2=CH2、CH≡CH同属于烯烃D.、eq\x()、同属于环烷烃【答案】D【解析】烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。【例题3】黄曲霉毒素M1为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示，下列关于该分子含有的官能团的说法正确的是()A．含有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键B．含有苯环、羟基、酮羰基、羧基、醚键C．含有羟基、酮羰基、羧基、酯基、醚键D．含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基、醚键【答案】A【解析】由黄曲霉毒素M1的结构简式可知，该有机物分子中含有的官能团有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键。【例题4】识别下列有机物中的官能团。(1)中含氧官能团的名称是________。(2)中含氧官能团的名称是____________。(3)CHCl3的类别是________，中的官能团是________。(4)中显酸性的官能团是________(填名称)。(5)中含有的官能团的名称是__________________。【答案】(1)羟基(2)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酮羰基、酯基【例题5】按官能团对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH________。(2)________。(3)________。(4)________。(5)________。(6)________。(7)________。【答案】(1)醇(2)酚(3)酯(4)卤代烃(5)烯烃(6)羧酸(7)醛三．有机化合物的的命名1．烷烃的命名（1）习惯命名法（2）系统命名法命名为2,3,4三甲基6乙基辛烷。如命名为5­甲基­3，6­二乙基壬烷。2．烯烃和炔烃的命名例如：命名为4甲基1戊炔；命名为4，5­二甲基­2­己炔。3．苯的同系物的命名（1）习惯命名法一般苯作为母体，其他基团作为取代基。如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。（2）系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2­二甲苯，间二甲苯叫做1，3­二甲苯，对二甲苯叫做1，4­二甲苯。4．含官能团有机物的命名如的名称为3­甲基­2­丁醇，【注意】①烷烃系统命名中，不能出现“1甲基”“2乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。②有机化合物的系统命名中，“1、2、3”、“一、二、三”、“，”、“”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。1、2、3等指官能团或取代基的位置二、三、四等指相同取代基或官能团的个数。甲、乙、丙、丁等指主链碳原子个数分别为1、2、3、4等。烯、炔、醛、酮、酸、酯等指物质类别。③含官能团的有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。④含有两个或两个以上相同官能团的有机物命名要称之为“某二……”不能称之为“二某……”如为“乙二醇”，而不是“二乙醇”；再如CH2=CHCH=CH2为“1，3­丁二烯”，而不是“1，3­二丁烯”。【例题1】下列有关物质命名正确的是()A．CH3CH(OH)CH(CH3)23甲基2丁醇B．3甲基2丁烯C．加氢后得到2乙基丁烷D．1,3,4三甲基苯【答案】A【解析】的名称为2甲基2丁烯，B项错误；应选最长的碳链作为主链，加氢后得到3甲基戊烷，C项错误；的名称为1,2,4三甲基苯，D项错误。【例题2】下列有机物的命名错误的是()A．①② B．②③ C．①④ D．③④【答案】B【解析】根据有机物的命名原则判断②的名称应为3­甲基­1­戊烯，③的名称应为2­丁醇。【例题3】下列物质的分类正确的是()A．：卤代烃B．：羧酸C．：醛D．：醇【答案】A【解析】B项分子属于酯类，故错误；C项分子为甲酸乙酯，属于酯类，故错误；D项分子中羟基直接与苯环相连，属于酚类，错误。【例题4】根据有机物的名称书写结构简式。(1)4,4二甲基2戊醇：_____________________________________________________。(2)2,4,6三甲基苯酚：______________________________________________________。(3)苯乙炔：_______________________________________________________________。(4)丙二醛：_______________________________________________________________。【答案】(1)(2)(3)(4)OHCCH2CHO【例题5】写出下列有机物的名称。(1)：。(2)：。(3)：。(4)CH2=CHCH2Cl：。(5)：。(6)：。(7)CH3OCH3：。(8)：。【答案】(1)5,5二甲基3乙基1己炔。(2)3乙基1,3戊二烯。(3)3,3二甲基丁酸甲酯。(4)3氯丙烯。(5)1,2丙二醇。(6)对苯二甲酸。(7)二甲醚。(8)苯甲酰胺。四．研究有机化合物的一般步骤和方法1．分离提纯有机化合物的常用方法（1）萃取、分液①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取：利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。（2）蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯互溶的液态有机物①该有机物热稳定性较高②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度的影响较大（3）常见有机物的分离、提纯方法混合物(括号内为杂质)试剂分离、提纯方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗2．确定实验式——元素分析（1）元素定量分析：将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物，并进行定量测定，通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式(也称最简式)。（2）元素定量分析——李比希法①用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的水和二氧化碳。②根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机物碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得出有机物的实验式。3．确定分子式（1）确定最简式最简式对应物质CH乙炔、苯、苯乙烯CH2单烯烃、环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖若实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。（2）质谱法质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。如质谱图中质荷比的最大值就是分子的相对分子质量，由上图可知，该分子的相对分子质量为46。如下图所示为戊烷的质谱图：由上图可知，戊烷的相对分子质量为72。（3）商余法①先求算有机化合物的相对分子质量M＝22.4L/mol·ρg/L(标准状况下)M＝D·M′M＝M1a1%＋M2a2%＋……②再利用“商余法”求分子式设烃的相对分子质量为M，则，eq\f(M,12)的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。（4）有机物分子式不饱和度计算法①不饱和度(Ω)又称缺氢指数，其计算公式为Ω＝eq\f(1,2)[2N(C)＋2－N(H)]，其中N(C)指碳原子数，N(H)指氢原子数或卤素原子数，氧原子数可计为0，若有N原子，则公式为Ω＝N(C)＋1－eq\f(1,2)[N(H)－N(N)]。②常见结构的不饱和度1—C≡≡C—244．确定分子结构——波谱分析化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。物理方法：（1）红外光谱原理分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。实例例如：某未知物(C2H6O)的红外光谱图(如图所示)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5OH。（2）核磁共振氢谱原理处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移作用获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝各类氢原子数目比举例例如：未知物C2H6O的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为CH3CH2OH；若如图乙所示，则结构简式为CH3OCH3。（3）X射线衍射①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。【例题1】有机物R的质谱图如图，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链，其中一个是—C2H5，符合此条件的烃R的结构有()A．6种 B．9种 C．12种 D．15种【答案】C【解析】由质谱图可知有机物R的相对分子质量为162，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，则烃R为苯的同系物，有14n－6＝162，n＝12，其中一个是—C2H5，则另一个侧链为—C4H9，—C4H9有4种结构，与—C2H5有邻、间、对3种位置，共12种结构。【例题2】实验室测定青蒿素(只含C、H、O元素)中氧元素质量分数的实验装置如图所示，下列实验操作或叙述正确的是()A．D装置的目的仅是氧化青蒿素分解的氢气，使之完全转化为水B．E、F中分别加入的是碱石灰和P2O5C．确定氧元素的质量分数，需要的数据是实验前后装置C、E、F的质量变化D．该实验的不足之处仅仅是F之后没有接盛有碱石灰的干燥管【答案】C【解析】D装置的目的除了氧化青蒿素分解的氢气，还氧化青蒿素不完全燃烧产生的一氧化碳，故A错误；碱石灰能吸收水和二氧化碳，E中应加入P2O5先吸收水，故B错误；用C装置中青蒿素的总质量，减去E装置中吸收的氢元素的质量，再减去F装置中吸收的碳元素的质量，则为青蒿素中氧元素的质量，进一步计算氧元素的质量分数，故C正确；该实验的不足之处还有通入的空气中也含有二氧化碳和水，未进行净化处理，故D错误。【例题3】有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12g该有机物完全燃烧，所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重14.4g，碱石灰增重26.4g，该有机物的分子式是()A．C4H10 B．C3H8OC．C2H6O D．C2H4O2【答案】B【解析】浓硫酸增重14.4g，n(H2O)＝eq\f(14.4g,18g·mol－1)＝0.8mol，n(H)＝2n(H2O)＝1.6mol，m(H)＝1.6mol×1g·mol－1＝1.6g。碱石灰增重26.4g，n(CO2)＝eq\f(26.4g,44g·mol－1)＝0.6mol，则n(C)＝0.6mol，m(C)＝0.6mol×12g·mol－1＝7.2g。根据质量守恒知，12g有机物A中氧的质量为m(O)＝12g－8.8g＝3.2g，n(O)＝eq\f(3.2g,16g·mol－1)＝0.2mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.6mol∶1.6mol∶0.2mol＝3∶8∶1，即该有机物的实验式为C3H8O，由于C3H8O中碳原子已经饱和，所以该有机物的分子式为C3H8O。【例题4】工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)()A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液C．乙醇(水)：加生石灰，蒸馏D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液【答案】B【解析】溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B中方法不合理。【例题5】为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图甲所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：_________________。(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为________________。【答案】(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH【解析】(1)根据题意有n(H2O)＝0.3mol，则n(H)＝0.6mol；n(CO2)＝0.2mol，则n(C)＝0.2mol。根据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3mol＋2×0.2mol－2×eq\f(6.72L,22.4L·mol－1)＝0.1mol，则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其实验式为C2H6O。提能·课后精练1．（2023·全国·高三专题练习）下列有机物分类正确的是A．芳香族化合物 B．羧酸C．醛 D．酚【答案】B【详解】A．中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A项错误；B．中含有羧基，属于羧酸，故B项正确；C．中含有羧基，不含醛基，故C项错误；D．中羟基为醇羟基，不是酚羟基，故D项错误；综上所述，正确的是B项。22O，由此得出的结论不正确的是A．该有机物分子中可能含有氧原子B．该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1∶3C．该有机物分子中不可能含有碳碳双键D．该有机物分子的结构简式为CH3—CH3【答案】D【详解】根据元素守恒和原子守恒，推出0.1mol有机物中含有0.2molC和0.6molH，即1mol该有机物分子中有2molC原子和6molH原子，据此分析。A．题中无法确认有机物的质量或相对分子质量，因此无法确认有机物中是否含氧元素，该有机物分子中可能存在氧原子，故A正确；B．根据上述分析可知，该有机物中碳、氢元素原子数目之比为2：6=1：3，故B正确；C．1mol该有机物中含有2molC和6molH，该有机物分子式C2H6Ox，不饱和度为0，即不含碳碳双键，故C正确；D．题中无法确认有机物的质量或相对分子质量，因此无法确认有机物中是否含氧元素，即无法确认有机物结构简式，故D错误；答案选D。3．（2023·全国·高三专题练习）化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素B．质谱分析：利用质荷比来测定分子立体结构C．红外光谱分析：利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体晶型D．X衍射图谱分析：利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定分子结构【答案】A【详解】A.光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，选项A正确；B.质谱分析：利用质荷比来测定有机物相对分子质量，选项B错误；C.红外光谱分析：利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同来初步判断有机化合物中具有哪些基团，选项C错误；D.X衍射图谱分析：利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定晶体结构，选项D错误。答案选A。4．（2023·浙江·高三统考专题练习）某化工厂的废液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，该工厂设计回收方案如下：下列说法错误的是A．试剂a选择溶液比溶液更合适B．回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇C．试剂b为，试剂c为稀硫酸D．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为蒸馏【答案】D【详解】废液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，加入碳酸钠和苯酚、乙酸反应转化为盐，蒸馏分离出不同的沸点馏分乙醇、二氯甲烷；溶液通入二氧化碳和苯酚钠生成苯酚，分液分离，乙酸钠加入稀硫酸酸化蒸馏出乙酸；A．氢氧化钠碱性太强，加热可能导致二氯甲烷水解，故试剂a选择溶液比溶液更合适，A正确；B．乙醇沸点高于二氯甲烷，回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇，B正确；C．由分析可知，试剂b为，试剂c为稀硫酸，C正确；D．由分析可知，Ⅱ为分液操作，D错误；故选D。5．（2023秋·黑龙江牡丹江·高三考试）下列化学用语正确的是A．丙烷分子的空间填充模型： B．甲基的电子式：

C．CH≡CCH2Cl属于不饱和烃 D．1丁烯的键线式：

【答案】D【详解】A．该模型为丙烷的球棍模型，A错误；B．甲基的电子式为，B错误；C．CH≡CCH2Cl中含有氯原子，不属于烃类，C错误；D．1丁烯的键线式为，D正确；故选：D。6．（2023·全国·高三专题练习）有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12g该有机物完全燃烧，所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重14.4g，碱石灰增重26.4g，该有机物的分子式是A．C4H10 B．C3H8O C．C2H6O D．C2H4O2【答案】B【详解】浓硫酸具有吸水性，浓硫酸增重14.4g，即有机物A完全燃烧产生水的质量为14.4g，即n(H2O)=，n(H)=2n(H2O)=1.6mol，m(H)=1.6mol×1g/mol=1.6g，碱石灰吸收CO2气体，碱石灰增重26.4g，即有机物A完全燃烧产生CO2的质量为26.4g，n(CO2)=，则n(C)=0.6mol，m(C)=0.6mol×12g/mol=7.2g。根据反应过程中各种元素守恒，可知有机物中m(C)+m(H)=7.2g+1.6g=8.8g＜12g，说明该有机物中一定含有氧元素，12g有机物中含有的氧元素的质量为m(O)=12g8.8g=3.2g，n(O)==0.2mol，n(C)：n(H)：n(O)=0.6mol：1.6mol：0.2mol=3：8：1，即该有机物的实验式为C3H8O，由于C3H8O中碳原子已经饱和，所以该有机物的分子式为C3H8O，故合理选项是B。7．（2023秋·辽宁鞍山·高三鞍山一中统考阶段练习）谱图是研究物质结构的重要手段之一，下列对各谱图的解析正确的是

A．可能是原子核外电子从基态跃迁至激发态时的光谱图B．可能是的质谱图C．可能是的红外光谱图D．可能是的核磁共振氢谱图A．A B．B C．C D．D【答案】A【详解】A．原子核外电子从基态跃迁至激发态时吸收能量，光谱图显示吸收的暗线，故A正确；B．质谱图中质荷比最大为相对分子质量，CH3CHO分子量为44，但质谱图显示质荷比最大为60，故B错误；C．红外光谱图显示化学键和官能团，红外光谱图显示有OH键，而CH3OCH3没有OH键，故C错误；D．核磁共振氢谱显示等效氢原子，有几个峰就有几种等效氢原子，有两种等效氢原子，而图中显示只有一个峰，故D错误；答案选A。8．（2023·全国·高三专题练习）为测定某卤代烃(只含一种卤原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94下列说法不正确的是A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤原子的测定B．该卤代烃分子中含有溴原子C．该卤代烃的分子式是D．该卤代烃的名称是1，2二溴乙烷【答案】D【详解】A．卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液，防止干扰卤素原子的测定，A正确；B．根据信息得到浅黄色沉淀可知，卤代烃分子中含有溴原子，B正确；C．相同条件下，该卤代烃蒸汽对氢气的相对密度是94，则其相对分子质量为94×2=188，卤代烃样品的质量为18.8g，该卤代烃n==

=0.1mol，称得沉淀的质量为37.6g，n(AgBr)===0.2mol，Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2:1，所以卤代烃中的Br原子数目为2，卤代烃中的Br原子数目为2，其相对分子质量为188，所以分子中烃基的式量为18880×2=28，烃基的式量除以12，商为碳原子数，余数为氢原子数，所以该烃基为C2H4，所以卤代烃的分子式为C2H4Br2，C正确；D．由C分析可知所以卤代烃的分子式为C2H4Br2，所以其结构简式为：CH2BrCH2Br或CH3CHBr2，所以名称为1，2二溴乙烷，1，1二溴乙烷，D不正确；故选D。9．（2023秋·河南洛阳·高三开学考试）甲氧沙林为皮肤抗感染药，临床上主要用于治疗白癜风、牛皮癣(银屑病)，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是A．该物质的分子式为C12H10O4 B．该分子中含有3种含氧官能团C．该分子中所有碳原子可能共平面 D．1mol该物质能与6molH2加成【答案】C【详解】A．根据题给分子的结构简式可知，甲氧沙林的分子式为，A错误；B．该物质的分子中含有酯基和醚键两种含氧官能团，B错误；C．该分子中苯环、碳碳双键、酯基均为平面结构，所有碳原子可能共平面，C正确；D．酯基不能与氢气加成，1mol该物质最多能与5mol加成，D错误；故选C。10．（2023秋·黑龙江哈尔滨·高三哈九中校考开学考试）下列有关化学用语正确的是A．羟基的电子式为

B．乙烯的球棍模型C．对硝基甲苯的结构简式为

D．的名称是是4甲基2戊炔【答案】D【详解】A．羟基的电子式为

，A错误；B．该模型为乙烯的比例模型，B错误；C．对硝基甲苯的结构简式为

，C错误；D．根据系统命名法可知，D正确；故答案为：D。和8.96L(标准状况下)。X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1.X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。下列关于X的说法错误的是A．化合物X的摩尔质量为136B．化合物X分子中含有官能团的名称为醚键、羰基C．符合条件的X只有1种D．X分子中所有的碳原子有中能在同一个平面上【答案】B【详解】A．由X的质谱图可知X的相对分子质量为136，摩尔质量为136，选项A正确；B．由红外光谱图知，X含有苯环，占6个C原子，还含有C＝O、COC、CC、CH，存在的是酯基不是醚键、羰基，选项B错误；C．X要符合下列条件：①属于酯类，说明含有酯基；②分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其结构简式为

，所以符合结构特征的有机物只有1种，选项C正确；D．若结构简式为

，取代基中

结构为V形，甲基的碳原子可能与苯环在同一平面，选项D正确；答案选B。12．（2023·全国·高三专题练习）某有机化合物的结构简式如图：此有机化合物属于①炔烃

②多官能团有机化合物

③芳香烃

④烃的衍生物

⑤高分子

⑥芳香族化合物A．①②③④⑥ B．②④⑥ C．②④⑤⑥ D．①③⑤【答案】B【详解】由题给的结构简式可知，有机物中不存在碳碳双键，含有O元素，不是炔烃，而是烃的含氧衍生物，所以①错误；含酯基、羟基、羧基，属于多官能团有机化合物，所以②正确；含苯环，但还含O元素，则不属于芳香烃，则③错误；含C、H、O三种元素，为烃的含氧衍生物，则④正确；该有机物不是高分子化合物，则错误；含有苯环，属于芳香族化合物，则⑥正确；所以正确的是②④⑥，故选：B。13．（2023秋·山东青岛·高三统考期末）下列关于有机化合物的说法正确的是A．属于醛类，官能团为B．分子式为的有机物中能与溶液反应的有3种C．立方烷(

)的六氨基()取代物有3种D．系统命名法：2甲基3,4戊二醇【答案】C【详解】A．官能团为，属于酯类，A错误；B．分子式为的有机物中能与溶液反应的有：、、和共4种，B错误；C．立方烷(

)的二氨基()取代物有3种，六氨基()取代物有3种，C正确；D．系统命名法：4甲基1，2戊二醇，错误；故选C。14．（2023·全国·高三专题练习）下列有机物命名正确的是A．

甲基苯甲醛B．

2,二甲基戊炔C．

异丁酸甲酯D．

4,二甲基戊醇【答案】C【详解】A．

的名称是邻甲基苯甲醛，A错误；B．

含有碳碳叁键，属于炔烃，主链有5个碳原子，从离碳碳叁键近的一端给碳原子编号，第4号碳原子连有2个甲基，名称是4，4二甲基2戊炔，B错误；C．

含有酯基，属于酯类，名称为异丁酸甲酯，C正确；D．

含有羟基，属于醇类，主链有6个碳原子，从离羟基近的一端给碳原子编号，羟基位于3号碳、4号碳原子连有1个甲基，名称为4甲基3己醇，D错误；故答案选C。15．（2023秋·重庆·高三校联考开学考试）下列有机物的除杂方法正确的是(括号中的是杂质)A．溴乙烷(溴单质)：加入热氢氧化钠溶液洗涤，分液B．乙烯中混有和：将其通过盛有NaOH溶液的洗气瓶，再干燥C．除去乙醇中的微量水：可加入金属钠，使其完全应D．戊烷(乙醇)：分液【答案】B【详解】A．溴与NaOH溶液反应，溴乙烷与NaOH溶液在加热可发生水解反应，将反应物除去，不能除杂，故A错误；B．CO2和SO2均与NaOH溶液反应，乙烯不反应，洗气可分离，故B正确；C．乙醇、水均与Na反应生成氢气，将反应物除去，不能除杂，故C错误；D．戊烷与乙醇互溶，分液不能分离，故D错误；故选：B。16．（2023·全国·高三专题练习）按要求回答下列问题：(1)按系统命名法，的名称是。(2)中含有的官能团为；某烷烃分子的碳骨架结构为，此烷烃的一溴代物有种。若此烷烃为炔烃加氢制得，则此炔烃的结构简式为。中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增加5.4g和13.2g，经检验剩余气体为。①A分子的质谱图如图所示，则A的分子式是。②经红外光谱测定，已知A分子中含有羧基，A分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比是1：1：1：3，则A的结构简式是。(4)CH2=CHCH3发生加聚反应的化学方程式。(5)在有机化学分析中，根据反应物的性质和所得的产物，即可确定烯烃中双键的位置。(A)CH3CH=CH2CH3CHO+HCHO(B)+HCHO某有机物X的分子式为C9H14，经催化加氢后得到分子式为C9H18的饱和化合物，X可发生如下变化：X(C9H14)试写出有机物X的一种可能的结构简式：。【答案】(1)3，4二甲基己烷(2)羟基和酯基6

(3)C3H6O3CH3CH(OH)COOH(4)nCH2=CHCH3

(5)

或

【详解】（1）

主链有6个碳原子，第3、4号碳原子各有1个甲基，名称是3，4二甲基己烷。（2）

中含有的官能团为羟基和酯基；某烷烃分子的碳骨架结构为

，共有6种环境的H原子，此烷烃的一溴代物有6种。若此烷烃为炔烃加氢制得，根据C原子能形成4个共价键，此炔烃的结构简式为

。（3）①9.0gA在足量中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增加5.4g和13.2g，说明反应生成5.4g水、13.2g二氧化碳，则9gA中含有H原子0.6mol、含有C原子0.3mol，含有氧原子，则A分子的实验式为CH2O，根据A分子的质谱图可知，A的相对分子质量为90，A的分子式是C3H6O3；②经红外光谱测定，已知A分子中含有羧基，A分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比是1：1：1：3，则A的结构简式是CH3CH(OH)COOH。（4）CH2=CHCH3种含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，方程式为：nCH2=CHCH3

。（5）由信息可知，双键C上有H可氧化为CHO，双键C上无H可氧化为酮，X的分子式为C9H14，经催化加氢后得到分子式为C9H18的饱和化合物，X中含2个碳碳双键，结合图中转化可知，X为

或

。17．（2023·全国·高三专题练习）有机物P(

)常用于合成橡胶。回答下列问题：(1)P的系统命名是，P分子中杂化的碳原子和杂化的碳原子数之比为。(2)P能发生1，4加聚反应得到高聚物(填结构简式)，下列关于此高聚物的说法中，正确的是(填标号)。A．能溶于水

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．有可能继续发生加聚反应

D．该聚合物属于单双键交替结构(3)1，3丁二烯与有机物P互为同系物，工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3丁二烯，生产流程如下：①X的结构简式为。②写出1，3丁二烯与发生1，4加成反应的化学方程式：。③写出由X生成1，3丁二烯反应的化学方程式：。【答案】(1)2，3二甲基1，3丁二烯(2)

BC(3)【详解】（1）P含有两个碳碳双键，主链上有4个碳原子，有两个支链，其系统命名是2,3−二甲基−1,3−丁二烯；P分子中双键碳原子为杂化，饱和碳原子为杂化，根据P分子的结构可知，其中杂化的碳原子和杂化的碳原子数之比为：；（2）P发生1，4加聚反应，则2,3号形成碳碳双键，得到高聚物；A．该高聚物不能溶于水，故A错误；B．该高聚物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C．该高聚物含有碳碳双键，因此有可能继续发生加聚反应，故C正确；D．根据聚合物的结构，碳碳双键后边是两个碳碳单键，因此聚合物不属于单双键交替结构，故D错误；故答案为：；BC；（3）①碳碳三键和氢气发生加成反应，碳碳三键可与氢气发生加成反应，即X的结构简式为；②1，3丁二烯与发生1，4加成反应的化学方程式为：；③该反应为在浓硫酸存在时发生的消去反应，方程式为：。18．（2023·全国·高三专题练习）Ⅰ．完成下列问题。(1)某气态烷烃和某气态单烯烃(只含一个碳碳双键)组成的混合气体在同温、同压下是氢气密度的13倍，取标准状况下此混合气体4.48L，通入足量溴水中，溴水质量增加2.8g，则该混合烃中一定含有(填结构简式)；若另一种烃含有一个甲基，则该烃的系统名称为。Ⅱ．柠檬醛(

)是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素A。(2)试推测柠檬醛可能发生的反应有(填序号)。①使溴的四氯化碳溶液褪色

②与乙醇发生酯化反应

③发生银镜反应

④与新制Cu(OH)2反应

⑤使酸性KMnO4溶液褪色(3)检验柠檬醛分子中含有醛基，发生反应的化学方程式是。(4)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是。(5)向硫酸铜溶液中逐滴加入氨水，先产生蓝色沉淀，继续滴加氨水，溶液有何变化？，对应反应的离子方程式为。【答案】(1)CH41丁烯(2)①③④⑤(3)

+2Cu(OH)2+NaOH

+Cu2O↓+3H2O(4)取少量柠檬醛于试管中，先加入新制Cu(OH)2，加热，然后加入稀硫酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，证明柠檬醛分子中含有碳碳双键。（或向溴的CCl4中加入一定量柠檬醛，若溴的CCl4褪色，证明柠檬醛分子中含有碳碳双键。）(5)蓝色沉淀溶解，得到深蓝色的透明溶液Cu(OH)2+4NH3=[Cu(NH3)4]2++2OH－【详解】（1）混合气态烃的平均相对分子质量为1326g/mol=5.2g，溴水质量增重2.8g为烯烃的质量，故甲烷的质量为5.2g2.8g=2.4g，故甲烷的物质的量为=0.15mol，烯烃的物质的量为0.2mol0.15mol=0.05mol，烯烃的摩尔质量为=56g/mol，设烯烃的组成为(CH2)n，则14n=56，解得n=4，所以该烯烃的分子式为C4H8,若另一种烃含有一个甲基，则该烃的系统名称为1丁烯；（2）①柠檬醛中含有碳碳双键可与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，①符合题意；②柠檬醛中没有羧基不能与与乙醇发生酯化反应，②不符合题意；③柠檬醛中含有醛基，能发生银镜反应，③符合题意；④柠檬醛中含有醛基，能与新制Cu(OH)2反应，④符合题意；⑤柠檬醛中含有碳碳双键和醛基，能与酸性KMnO4溶液反应，使酸性KMnO4溶液褪色，⑤符合题意；故答案为：①③④⑤；（3）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是将少量的柠檬醛溶液加入盛有新制的试管中并加热，发生反应的化学方程式是

+2Cu(OH)2+NaOH

+Cu2O↓+3H2O；故答案为：

+2Cu(OH)2+NaOH

+Cu2O↓+3H2O；（4）碳碳双键和醛基都可与溴水反应，检验碳碳双键，应首先排除醛基的影响，则实验方法为先加入新制Cu(OH)2，加热，然后加入稀硫酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，证明柠檬醛分子中含有碳碳双键；故答案为：先加入新制Cu(OH)2，加热，然后加入稀硫酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，证明柠檬醛分子中含有碳碳双键；（5）向硫酸铜溶液中逐滴加入氨水，先产生蓝色沉淀，继续滴加氨水，蓝色沉淀溶解，得到深蓝色的透明溶液，对应反应的离子方程式为Cu(OH)2+4NH3=[Cu(NH3)4]2++2OH－。19．（2023·全国·高三专题练习）有机物种类繁多，广泛存在，在生产和生活中有着重要的应用。(1)某种苯的同系物完全燃烧时，所得CO2和H2O的物质的量之比为8：5，若该物质苯环上的一氯代物只有两种，则其系统命名为。(2)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的习惯命名是。(3)某烃的结构简式为，可能在同一直线上的碳原子数最多为，可能在同一平面上的原子数最多为。(4)含有一个碳碳三键的炔烃与氢气完全加成后所得产物的结构简式为，此炔烃可能的结构有种。(5)对含有氯化钠和泥沙的粗苯甲酸样品提纯时的操作依次为、、、过滤、洗涤、干燥。(6)准确称取4.4g某有机物样品X(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g和8.8g。又知有机物X的质谱图和红外光谱分别如图所示，则该有机物的结构简式为。【答案】(1)1，2二甲苯(2)新戊烷(3)3个12个(4)2(5)加热溶解