十年高考化学真题分类汇编 专题19 有机化学基础（含解斩）-人教版高三全册化学试题

专题19有机化学基础1.（2019·浙江4月选考·16）下列表述正确的是A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3ClD.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O【答案】D【解析】本题考查苯与氯气的加成反应，乙烯与溴水的加成反应，甲烷与氯气的取代反应以及酯化反应的机理。苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是加成反应，A项错误；乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br，B项错误；等物质的量的甲烷与氯气反应可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，C项错误；在硫酸催化下，CH3CO18OCH2CH3水解生成CH3COOH和CH3CH218OH，D项正确，故选D。2.（2019·全国Ι·8）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【答案】B【解析】本题考查芳香烃结构和性质，涉及原子共平面、氧化反应、加成聚合反应等知识，考查的核心素养是宏观辨识与微观探析。2-苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2-苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2-苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C项错误；2-苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。3.（2019·江苏·12）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是A．1molX最多能与2molNaOH反应B．Y与乙醇发生酯化反应可得到XC．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等【答案】CD【解析】本题考查有机物的结构与性质。A项，1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基，所以1molX最多能消耗3molNaOH，错误；B项，Y中的羧基与乙醇发生酯化反应，产物不是X，错误；C项，X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；D项，X与足量Br2加成后，生成含有3个手性碳原子的有机物，Y与足量Br2加成后，也生成含有3个手性碳原子的有机物，正确。4.（2018·全国II·36）以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为__________。（2）A中含有的官能团的名称为__________。（3）由B到C的反应类型为__________。（4）C的结构简式为__________。（5）由D到E的反应方程式为______________。（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。【答案】（1）C6H12O6（2）羟基（3）取代反应）（4）（5）（6）9【解析】（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6。（2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。（3）由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。（4）根据B的结构简式可知C的结构简式为。（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），说明F分子中含有羧基，7.30gF的物质的量是7.3g÷146g/mol＝0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种（不考虑立体异构），即、、、、、、、、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。5.（2018·北京·28）8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。已知：i．ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。（1）按官能团分类，A的类别是__________。（2）A→B的化学方程式是____________________。（3）C可能的结构简式是__________。（4）C→D所需的试剂a是__________。（5）D→E的化学方程式是__________。（6）F→G的反应类型是__________。（7）将下列K→L的流程图补充完整：____________（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。【答案】烯烃CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HClHOCH2CHClCH2ClClCH2CH(OH)CH2ClNaOH，H2OHOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O取代反应氧化3∶1A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH（OH）CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据F→G→J和E+J→K，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+J→K为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。（1）A的结构简式为CH3CH=CH2，A中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A的类别是烯烃。xx§k.Com]（2）A→B为CH3CH=CH2与Cl2高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。（3）B与HOCl发生加成反应生成C，由于B关于碳碳双键不对称，C可能的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl。6.（2017·全国II·36）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为____________。（5）G的分子式为____________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。【答案】（1）（2）2-丙醇（或异丙醇）（3）（4）取代反应（5）C18H31NO4（6）6【解析】A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1molD可与1molNaOH或2molNa反应，则苯环上有酚羟基和—CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为。（4）的分子式为C3H5OCl，E的分子式为C12H18O3，E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl，则E和发生了取代反应生成F。（5）根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4。（6）L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。7.（2016·全国II·36）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰②回答下列问题：（1）A的化学名称为_______。（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。（3）由C生成D的反应类型为________。（4）由D生成E的化学方程式为___________。（5）G中的官能团有_____、_____、_____。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）【答案】（1）丙酮（2）26:1（3）取代反应（4）（5）碳碳双键酯基氰基（6）8（5）根据题给结构简式，氰基丙烯酸酯为CH2=C(CN)COOR，根据流程图提供的信息可知，G的结构简式为CH2=C(CN)COOCH3，则G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，将氰基看成氢原子，有三种结构：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后将氰基取代右面的碳原子上，共有8种。8.（2015·安徽·26）四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1）A的名称是______；试剂Y为_____。xx+k.Com]（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______。（3）E→F的化学方程式是_______________________。（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_____。（5）下列叙述正确的是______。a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃【答案】（1）甲苯、酸性高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基（3）（4），（5）ad9.（2015·北京·25）“张-烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是。（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是。（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是。（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。【答案】（1）CHC—CH3（2）HCHO（3）碳碳双键、醛基（4）;NaOH醇溶液（5）CH3-CC-CH2OH（6）（5）根据题意可知A、B加成为醛基加成，故M的结构简式为：CH3-CC-CH2OH。（6）根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式：。10.（2015·福建·32）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。②步骤II反应的化学方程式为______________。③步骤III的反应类型是________.④肉桂酸的结构简式为__________________。⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。K]【答案】(13分)（1）a、c；（2）①甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；②③加成反应；④；⑤9。因此步骤I中B的产率往往偏低。②卤代烃在NaOH的水溶液中，在加热条件下发生水解反应，由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会脱去一个分子的水，形成醛基。步骤II反应的化学方程式为。③根据图示可知：步骤III的反应类型是醛与醛的加成反应。④C发生消去反应形成D：，D含有醛基，被银氨溶液氧化，醛基被氧化变为羧基，因此得到的肉桂酸的结构简式为。⑤C的同分异构体有多种，其中若苯环上有一个甲基，而且是酯类化合物，则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三种，它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置，因此形成的物质的种类数目是：3×3=9种。11.（2015·浙江·26）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’请回答：（1）E中官能团的名称是。（2）B＋D→F的化学方程式。（3）X的结构简式。（4）对于化合物X，下列说法正确的是。A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是。【答案】（1）醛基（2）（3）（4）AC（5）BC（2）B为乙醇，D为苯甲醇，二者发生酯化反应生成酯F，化学方程式为：。（3）类比已知条件RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’可知，醛E和酯F也可发生同类反应得一种不饱和酯X，所以X的结构简式为：。（4）从X的结构看，X含有碳碳双键、酯键和苯环结构，酯键可以发生水解反应，苯环上的氢原子可以与浓硝酸发生取代反应，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能发生银镜反应，故选AC。（5）F的结构为，下列与F互为同分异构体是B、C两种物质，A、D均与F分子式不相同，均多一个亚甲基CH2原子团。12.（2015·四川·10）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；请回答下列问题：（1）试剂I的化学名称是①，化合物B的官能团名称是②，第④步的化学反应类型是③。（2）第①步反应的化学方程式是。（3）第⑤步反应的化学方程式是。（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。【答案】（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。（2）（3）+C2H5OH+NaBr（4）（5）13.（2015·上海·九）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：完成下列填空：（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。（2）写出反应试剂和反应条件。反应①；③（3）设计反应②的目的是。（4）B的结构简式为；C的名称是。（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗molNaOH。（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。【答案】（1）乙苯（2）①浓硝酸、浓硫酸；加热；③酸性KMnO4溶液（3）保护氨基（4）；氨基苯甲酸。（5）或。（6）肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应。（4）与酸性KMnO4溶液发生反应，甲基被氧化变为羧基，得到B，B的结构简式为。B发生水解反应，断开肽键，亚氨基上结合H原子形成氨基，产生C，结构简式是；名称为对氨基苯甲酸。（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是B发生水解反应是在碱性环境中进行，这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐，若再酸化，氨基又发生反应。14.（2015·海南·13）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）B的化学名称是。（3）由乙醇生产C的化学反应类型为。（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是。（5）由乙醇生成F的化学方程式为。【答案】（1）CH3COOH（2）乙酸乙酯（3）取代反应（4）聚氯乙烯（5）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O15.（2015·海南·18）下列有机物的命名错误的是Ⅱ（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：回答下列问题：（1）B的化学名称为。（2）由C合成涤纶的化学方程式为。（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为。（4）写出A所有可能的结构简式。（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应【答案】Ⅰ。BC；Ⅱ。（1）醋酸钠。（2）略。（3）HO—。（4）略。（5）HCOO—。16.（2015·重庆·10）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。（1）A的化学名称是，A→B新生成的官能团是；（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。（3）D→E的化学方程式为。（4）G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为。（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式为。（6）已知，则T的结构简式为。【答案】（1）丙烯—Br（2）2（3）CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O（4）HC≡CCOONa（5）CH3CH2CH2C≡CCHO（6）（2）D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2.（3）卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则D→E的化学方程式为CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。（4）E为HC≡CCH2Br，E发生水解反应，羟基取代Br生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G为HC≡CCHO,则G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。（5）L可由B与H2发生加成反应而得，L为CH3CH2CH2Br,根据已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，J和L反应生成M，则M得结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。（6）由已知所给信息，T的结构简式为。17.（2014·四川·4)下列实验方案中，不能达到实验目的的是()选项实验目的实验方案A检验CH3CH2Br在NaOH溶液中是否发生水解将CH3CH2Br与NaOH溶液共热。冷却后，取出上层水溶液，用稀HNO3酸化，加入AgNO3溶液，观察是否产生淡黄色沉淀B检验Fe(NO3)2晶体是否已氧化变质将Fe(NO3)2样品溶于稀H2SO4后，滴加KSCN溶液，观察溶液是否变红C验证Br2的氧化性强于I2将少量溴水加入KI溶液中，再加入CCl4，振荡，静置，可观察到下层液体呈紫色D验证Fe(OH)3的溶解度小于Mg(OH)2将FeCl3溶液加入Mg(OH)2悬浊液中，振荡，可观察到沉淀由白色变为红褐色【答案】B【解析】溴乙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成乙醇、溴化钠。在酸性条件下溴化钠与硝酸银溶液反应产生淡黄色溴化银沉淀，能达到实验目的，A正确；在Fe(NO3)2中加入H2SO4后，发生反应的离子方程式为3Fe2＋＋NOeq\o\al(－,3)＋4H＋=3Fe3＋＋NO↑＋2H2O，再向其中加入KSCN溶液后，溶液呈血红色，则该方案不能确定被检验出的Fe3＋是来源于Fe(NO3)2变质，还是因为Fe(NO3)2溶于H2SO4后，Fe2＋被HNO3氧化，B错误；溴水加入碘化钾，若生成碘单质则四氯化碳层呈紫色，说明单质溴的氧化性强于单质碘，C正确；沉淀由白色转变为红褐色，说明氢氧化镁转化为氢氧化铁，即可验证氢氧化铁的溶解度小于氢氧化镁，D正确。18.（2014·全国I·12）从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇到FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()【答案】A【解析】由该化合物遇FeCl3溶液呈特征颜色，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，可排除B、C项，而D项中化合物的分子式为C8H6O3，也可排除，故只有A项符合题意。19.（2014·天津·4）对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A．不是同分异构体B．分子中共平面的碳原子数相同C．均能与溴水反应D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分【答案】C【解析】两种有机物的分子式均为C10H14O，但结构不同，故二者互为同分异构体，A项错误；第一种有机物分子中含有苯环，而第二种有机物分子中不含苯环，显然前者分子中共面的碳原子比后者分子中共面碳原子多，B项错误；第一种有机物分子中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，第二种有机物分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C项正确；两种有机物分子中的氢原子的化学环境不尽相同，故可用核磁共振氢谱区分，D项错误。20.（2014·全国I·12）从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇到FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()【答案】A【解析】由该化合物遇FeCl3溶液呈特征颜色，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，可排除B、C项，而D项中化合物的分子式为C8H6O3，也可排除，故只有A项符合题意。21.（2013·江苏·12药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠【答案】B【解析】该题贝诺酯为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度。A.苯环不属于官能团，仅羧基、肽键二种官能团。B.三氯化铁遇酚羟基显紫色，故能区别。C.按羟基类型不同，仅酸羟基反应而酚羟基不反应。D.贝诺酯与足量NaOH反应，肽键也断裂。【解题指导】☆能熟练区分醇羟基、酚羟基、酸羟基的性质上的差异：醇中的羟基连在脂肪烃基、环烷烃基或苯环的侧链上，由于这些原子团多是供电子基团，使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变大，氢氧共价键得到加强，氢原子很难电离出来。因此，在进行物质的分类时，我们把醇归入非电解质一类。酚中的羟基直接连在苯环或其它芳香环的碳原子上，由于这些原子团是吸电子基团，使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变小，氢氧共价键受到削弱，氢原子比醇羟基上的氢容易电离，因此酚类物质表现出一定的弱酸性。羧酸中的羟基连在上，受到碳氧双键的影响，羟基氢原子比酚羟基上的氢原子容易电离，因此羧酸(当然是短链)的水溶液呈明显的酸性，比酚溶液的酸性要强得多。相关对比：酸性强弱对比：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－结合H＋能力大小：CH3COO－＜HCO3－＜C6H5O－＜CO32－故：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羟基√╳╳╳酚羟基√√√╳羧羟基√√√√22.（2013·重庆·5）有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。下列叙述错误的是A．1molX在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3molH2OB．1molY发生类似酯化的反应，最多消耗2molXC．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强【答案】B【解析】1molX中含有3mol醇羟基，因此在浓硫酸作用下发生消去反应时，最多可生成3molH2O，A项正确；Y中“-NH2与-NH-”中H原子可与X中X中羧基发生类似酯化反应的取代反应，结合X、Y结构简式可知1molY发生类似酯化反应的反应，最多可消耗3molX，B项错误；X与HBr在一定条件下反应时，-Br取代X中-OH，C项正确；Y中含有氨基，因此极性大于癸烷，D项正确。23.（2013·山东·10）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是A．分子式为C7H6O5B．分子中含有两种官能团C．可发生加成和取代反应D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子【答案】C【解析】根据莽草酸的结构式可确定其分子式为：C7H10O5，需要注意不存在苯环，A错；有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，B错；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，C正确；在水溶液中羧基可以电离出H+，羟基不能发生电离，D错。23.（2013·浙江·10）下列说法正确的是A．按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D．结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚【答案】D【解析】A选项：题给化合物正确的名称为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。B选项：苯甲酸的分子式为C7H6O2，可将分子式变形为C6H6·CO2，因此等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等。C选项：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。24.（2013·全国I·8）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：下列有关香叶醇的叙述正确的是（）A、香叶醇的分子式为C10H18O

B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色C、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D、能发生加成反应不能发生取代反应【答案】A【解析】由该有机物的结构式可以看出：A正确。B错误，因为香叶醇含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色C错误，因为香叶醇含有碳碳双键、醇羟基，可以使高锰酸钾溶液褪色D错误，香叶醇有醇羟基，可以发生酯化反应（取代反应的一种）备注：此题非常常规，核心是有机化学的核心—官能团，有什么官能团就能发生对应的特征反应。25.（2012·江苏·11）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如右图所示（未表示出其空间构型）。下列关系普伐他汀的性质描述正确的是A.能与FeCl3溶液发生显色反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代、消去反应D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应【答案】BC【解析】该题普伐他汀为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度。A.分子无苯环，不能与FeCl3溶液发生显色反应。BC.分子中的官能团决定了能使酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成、取代、消去反应。D.酯基水解，即有两个羧基，1mol该物质最多可与2molNaOH反应。26.（2012·重庆·9）萤火虫发光原理如下:关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是A.互为同系物B.均可发生硝化反应C.均可与碳酸氢钠反应D.均最多有7个碳原子共平面【答案】B

27.（2011·江苏·11）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体【答案】A【解析】该题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。A.β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应。C.维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。D.β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。28.（2012·浙江·11）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性【答案】D【解析】A．正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。B．正确。氨基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易析出晶体。C．正确。D．错误。褪黑素的官能团为酰胺键，结构不相似。【评析】本题是一道有机题，考查了氨基酸的性质，特别是等电点的应用，同时能在辨认、区别色氨酸和褪黑素的官能团。29.（2011·重庆·7）NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM－3和D－58的叙述，错误的是A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B.都能与溴水反应，原因不完全相同C.都不能发生消去反应，原因相同D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同【答案】C【解析】本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM－3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，而D－58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应，但前者属于水解反应，后两者属于中和反应，A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B正确；NM－3中没有醇羟基不能发生消去反应，D－58中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色，D正确。30.（2010·重庆·11）贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D．C6H7NO是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物【答案】B【解析】本题考查有机物的结构与性质。A项，扑热息痛含有酚烃基，而阿司匹林没有，而酚烃基可以与可发生显色反应，正确。B项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与反应，故1mol阿司匹林可消耗3mol,错误。C项，贝诺酯中有两个酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一为：，其化学式为,正确。31.（2010·江苏·9）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是A．可用酸性溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B．香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种【答案】BD【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基和羟基都可以与反应；C项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条件，其同分异构体为和综上分析可知，本题选BD项。32.（2010·四川·11）中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示:下列叙述正确的是A..M的相对分子质量是180B.1molM最多能与2mol发生反应C.M与足量的溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为D.1molM与足量反应能生成2mol【答案】C【解析】本题考查有机物的性质：A项M的分子式为：C9O4H6其相对分子质量是178,B项1molM最多能与3mol发生反应，除了酚羟基临位可以发生取代，还有碳碳双键可以发生加成。C项除了酚羟基可以消耗2mol,酯基水解也消耗1mol,水解又生成1mol酚羟基还要消耗1mol所以共计消耗4mol.D项酚与碳酸氢钠不反应。所以此题选择C33.（2010·全国I·）下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是A．①④B．③④C．②③D．①②【答案】B【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团，即可！【命题意图】掌握烯烃的基本化学性质：与HX加成，与H2O加成，双键被氧化剂氧化，掌握卤代烃的化学性质：卤代烃的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团！【点评】本题很有新意，不过貌似一些反应超出教学大纲的要求了：如烯烃的氧化，烯烃与水加成！但总体还可以，有些创意，赞一个！有机结构—性质—官能团这条主线能够推陈出新难能可贵的！34.（2010·浙江·10）核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：已知：有关核黄素的下列说法中，不正确的是：A.该化合物的分子式为C17H22N4O6B.酸性条件下加热水解，有CO2生成C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成D.能发生酯化反应【答案】A【解析】本题是有机化学综合题，包含分子式、官能团性质、反应类型等内容。A、分子式的书写可以采用数数或分析不饱和度的方法。先检查C\N\O的个数，正确。再看氢的个数：20。故A错。B、酸性水解是N-CO-N部分左右还原羟基得到碳酸，分解为CO2。C、同样加碱后有NH3生成。D、因其有很多羟基，可以发生酯化反应。【教与学提示】本题虽然很容易选出正确答案A，但，并不说明有机化学的教学只要会数数或明白键线式的含义即可。有机化学的学习还是要重视结构、性质、信息分析、推断与合成等重点知识。着重掌握有机物官能团与性质的相互关系，官能团的性质之间的相互影响等问题。掌握：性质、结构、分类、命名、同分异构、同系物、反应类型、反应条件、实验过程等基础知识。题型二、有机反应类型35.（2019·全国III·36）（15分）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：（1）A的化学名称为___________。（2）中的官能团名称是___________。（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。（无机试剂任选）【答案】（1）间苯二酚（1，3-苯二酚）(1分)（2）羧基、碳碳双键（2分）（3）取代反应（2分）C14H12O4（2分）（4）不同碱(1分)不同溶剂(1分)不同催化剂（或温度等）(1分)（5）(2分)（6）(3分)【解析】（1）A物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚或1，3-苯二酚；（2）物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基（3）D物质到E物质没有双键的消失，且在O原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，W物质中可以轻松数出共有14个C原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2个氢，所以30-9×2=12，因此有12个氢原子，即分子式为C14H12O4。（4）可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1，2，3探究了不同碱对反应的影响；实验4，5，6探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。（5）D的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1molX与足量Na反应可生成2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。（6）由题意中的heck反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I；从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应①通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线图为。【点睛】最后一个写合成路线，要必须从已有的物质出发，不得自己添加反应所需有机物，仿照题中出现的反应，将合成路线分为两部分，一次合成，遇到不会的合成，首先要在题意和已知中寻找。清楚想要有碳碳双键出现应该利用卤代烃的消去反应。36.（2018·江苏·17）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。（2）DE的反应类型为__________________。（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）碳碳双键羰基（2）消去反应（3）（4）（5）【解析】（1）根据A的结构简式观察其中的官能团。（2）对比D和E的结构简式，D→E为醇的消去反应。（3）B的分子式为C9H14O，根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为。（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为。37.（2017·全国III·36）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。（4）G的分子式为______________。（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。【答案】—CH3（1）三氟甲苯（2）浓硝酸/浓硫酸、加热 —CH3（3）吸收反应产物的HCl，提高反应转化率（4）C11H11F3N2O3（5）9（6）（5）－CF3和－NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，－CF3和－NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，－CF3和－NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构。（6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下－NO2转化成－NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：。38.（2017·浙江·26）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：已知：①化合物A的结构中有2个甲基②RCOOR′+R′′CH2COOR′请回答：（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。（2）Y→Z的化学方程式是____________。（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。【答案】（1）CH2=CH2羟基（2）（3）取代反应（4）取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀则有B存在。（2）Z是常见的高分子化合物，Y→Z是氯乙烯的加聚反应，所以反应的化学方程式是：。（3）根据已知②，G→X的化学方程式是：；根据反应特点，该反应的反应类型是取代反应。（4）C为(CH3)2CHCOOH，B为(CH3)2CHCHO，C中含有B，只需要检验醛基是否存在即可，即取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。39.（2016·海南·15）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。（3）反应③的反应类型为____________。（4）C的结构简式为___________。（5）反应②的化学方程式为______。【答案】（1）CH2=CHCH3(1分)（2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(2分)加成反应(1分)（3）取代反应(1分)（4）HOOC—COOH(1分)（5）2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O(2分)【解析】根据流程图可知，A与水反应生成C2H6O，C2H6O（,）（删去）中氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则C2H6O为乙醇，A为乙烯，乙醇与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，B和A为同系物，B含3个碳原子，则B为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl。40.（2016·海南·18-II）富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：（1）A的化学名称为_____；由A生成B的反应类型为_____。（2）C的结构简式为_____。（3）富马酸的结构简式为_____。（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____LCO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_______（写出结构简式）。【答案】（1）环己烷取代反应（每空2分，共4分）（2）（2分）（3）（2分）（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无（2分）（5）44.8（每空2分，共4分）（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，标准状况的体积为44.8LCO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有。41.（2016·江苏·17）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。（2）F→G的反应类型为___________。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：___________。（5）已知：①苯胺（）易被氧化②请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键（2）消去反应（3）或或（4）（5）（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，根据D、F的结构简式可知该反应应该是羰基与氢气的加成反应，所以E的结构简式为。（5）由于苯胺易被氧化，因此首先将甲苯硝化，将硝基还原为氨基后与（CH3CO）2O发生取代反应，最后再氧化甲基变为羧基，可得到产品，流程图为。43.（2015·全国I·36）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：回答下列问题：（1）A的名称是，B含有的官能团是。（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。（3）C和D的结构简式分别为、。（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（填结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。【答案】（1）乙炔；碳碳双键和酯基（2）加成反应；消去反应；（3）；CH3CH2CH2CHO。（4）11；（5）（6）（3）C为，D为CH3CH2CH2CHO。（4）异戊二烯中共面原子最多有十一个，请不要忽略2位碳上的甲基有一个氢原子可以旋转后进入分子平面。聚异戊二烯是1，4—加成反应，四碳链中间有一个双键，按照顺反异构的知识写出顺式结构即可（5）注意到异戊二烯有五个碳原子，有两个不饱和度。它的炔类同分异构体有三种：图中箭头代表碳链中碳碳三键的位置，按碳四价原理写好结构简式即可。（6）问是对图中异戊二烯合成的一个简单模仿，分析从略。43.（2015·江苏·17）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。（2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：_______。（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。Ⅰ．分子含有2个苯环Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢（4）已知：，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：【答案】（1）醚键、醛基；（2），取代反应；（3）、；（4）。作用下发生取代反应，生成，然后和NaCN反应，生成：，根据信息最后和氢气发生反应，生成化合物X，故步骤是：。44.（2014·山东·34）3­对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：HCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－，Δ))CH2=CHCHO＋H2O(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有____________种，B中含氧官能团的名称为________。(2)试剂C可选用下列中的________。a．溴水b．银氨溶液c．酸性KMnO4溶液d．新制Cu(OH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为____________________。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_____________________________。【答案】(1)3醛基(2)b、d(3)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋CH3CH=CHCOONa＋H2O(配平不作要求)(4)【解析】(1)遇FeCl3溶液显紫色，说明苯环上直接连有—OH，结合A的结构简式可知满足条件的同分异构体的另一取代基为—CH=CH2，—OH与—CH=CH2两个取代基在苯环上的连接方式有邻、间、对3种；利用题中已知，结合合成路线可知B的结构简式为，B中含氧官能团(—CHO)的名称是醛基。(2)B＋C→D的反应为醛基发生氧化反应，溴水与B中的碳碳双键可发生加成反应，酸性KMnO4溶液可将苯环上连接的—CH3氧化为—COOH，为防止将—CH3氧化，因此实现B转化为D的反应只能选用具有弱氧化性的氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液。(3)该物质的酯基是酚羟基与羧基发生酯化反应形成的，因此1mol该物质可与2molNaOH反应，由此可得反应的方程式。(4)D与甲醇发生酯化反应得到E(结构简式为，F为E发生加聚反应的高聚物，故可得F的结构简式为。45.（2014·安徽·26）(1)A→B为加成反应，则B的结构简式是__________；B→C的反应类型是________。(2)H中含有的官能团名称是______________________；F的名称(系统命名)是__________________________。(3)E→F的化学方程式是__________________________。(4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是__________________。(5)下列说法正确的是________。a．A能和HCl反应得到氯乙烯的单体b．D和F中均含有2个π键c．1molG完全燃烧生成7molH2Od．H能发生加成反应、取代反应【答案】(1)CH2CHCCH加成反应(2)碳碳双键、羰基、酯基2­丁炔酸乙酯(3)CH3C=CCOOH＋CH3CH2OHCH3=CCCOOCH2CH3＋H2O(4)(5)a、d【解析】(1)B为2分子乙炔加成得到的产物，反应机理一定是一个乙炔断裂碳碳三键中的一条键，另一个乙炔分子断裂C—H键，然后加成得到，B的结构简式是CH2=CH—C≡CH；结合B、C的结构简式和转化条件可知B→C为加成反应。(2)F是由2­丁炔酸与乙醇形成的酯，根据酯类物质命名规则可知F的名称是2­丁炔酸乙酯。(3)结合(2)中分析可知E为2­丁炔酸(CH3C≡CCOOH)，由此可知E与乙醇发生酯化反应的化学方程式。(4)由限定条件可知苯环侧链上只有一种氢原子，结合H的分子式(C10H14O3)知该同分异构体中含有3个—OCH3且只能连接在同一个碳原子上，则TMOB的结构简式为(5)CHCH与HCl反应生成的CH2=CHCl是聚氯乙烯的单体；D中碳碳三键中有2个π键、F中碳碳三键中有2个π键、酯基的碳氧双键中还含有1个π键，则F中含有3个π键；1molG中含有16molH，则1molG完全燃烧可生成8molH2O；H中含碳碳双键，可发生加成反应，还有酯基可发生取代反应。46.（2014·北京·25）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_______;（2）反应I的反应类型是_______;a．加聚反应b．缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_______;（4）A的相对分子质量为108.①反应II的化学方程式是_____________________②1molB完全转化为M所消耗的H2的质量是______g。（5）反应III的化学方程式是______________________________。（6）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式__________。【答案】（1）1,3-丁二烯（2）a（3）b（4）=1\*GB3①2CH2=CH——CH=CH2=2\*GB3②6（5）2＋H2O或【解析】(1)CH2=CH——CH=CH2为二烯烃，需要注明双键的位置，故命名为1，3­丁二烯。(2)根据流程反应Ⅰ得到顺式聚合物，则反应Ⅰ发生加聚反应，生成顺式聚1，3­丁二烯，故反应类型为加聚反应。(3)顺式聚合物P为顺式聚1，3­丁二烯，结构简式为，选b。(4)①CH2=CH——CH=CH2的相对分子质量为54，A的相对分子质量为108，根据信息ⅰ、ⅱ确定为两分子1，3­丁二烯发生成环反应，故化学方程式为2CH2=CH——CH=CH2②根据信息ii和B到M的转化，确定醛基为3个，需要消耗氢气3分子，故1molB转化为M消耗氢气3mol，质量为6g。(5)根据A的结构简式和信息ⅱ确定C为甲醛，1mol甲醛消耗2mol得到N，此反应的化学方程式为+H2O（6）A的同分异构体可以发生相同条件下的反应且产物相同，故A的同分异构体的结构简式为CH2CH=CH2或CH2CH2CH=CH2。47.（2013·安徽·26）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：（1）B的结构简式是；E中含有的官能团名称是。（2）由C和E合成F的化学方程式是。（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。①含有3个双键②核磁共振氢谱只显示1个峰③不存在甲基（4）乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应类型）制备。（5）下列说法正确的是。a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同c．E不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应【答案】（1）HOOC(CH2)4COOH羟基和氨基（2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH＋2CH3OH（3）（4）乙醇消去反应（5）a、b、d【解析】本题可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氢得到A（环己烷），再催化氧化断链，为一个六个碳的直链，由C的结构简式可以确定B为己二酸，然后与甲醇发生酯化反应得到C。将C与F对比可得，CF的反应为氨基将甲醇替换下来，故可以写出该反应的方程式。【考点定位】考查有机化学基础知识，涉及有机化合物之间的转化关系，官能团及性质，有机反应类型，有条件的同分异构体的书写等相关知识。48.（2013·全国II·38）化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；①①B2H6②H2O2/OH－RCH=CH2RCH2CH2OH化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：A的化学名称为_________。D的结构简式为_________。E的分子式为___________。F生成G的化学方程式为,该反应类型为______。（5）I的结构简式为___________。（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体的结构简式。【答案】（1）2—甲基—2—氯丙烷（或叔丁基氯）；（2）(CH3)2CHCHO；（3）C4H8O2；（4）取代反应。（5）（6）18；。【解析】以有机框图合成为载体考察有机化合物知识，涉及有机命名、有机结构简式、分子式、化学方程式、同分异构体种类。（1）A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH3)3CCl，为2—甲基—2—氯丙烷。（2）A→B是消去反应，B是(CH3)2C=CH2；B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO。（3）D→E是氧化反应，E是(CH3)2CHCOOH，分子式为C4H8O2。（4）F的分子式为C7H8O；苯环上的一氯代物只有两种，所以F的结构简式为；在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代。化学方程式为：，属于取代反应。（5）F→G是取代反应，G→H是水解反应，根据信息，应该是—CHCl2变成—CHO，H→I是酯化反应。I的结构简式为：。（6）J是I的同系物，相对分子质量小14，说明J比I少一个C原子，两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；官能团一个是羧基，一个醛基，或—COOH与—CH2CH2CHO组合，或—COOH与—CH(CH3)CHO组合，或—CH2COOH与—CH2CHO组合，或—CH2CH2COOH与—CHO组合，或—CH(CH3)COOH与—CHO组合，或HOOCCH（CHO）—与—CH3的组合；每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化，一共有6×3=18种满足条件的同分异构体。其中，一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，结构简式为：。49.（2012·江苏·17）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A的含氧官能团为和(填官能团的名称)。(2)反应=1\*GB3①→=5\*GB3⑤中属于取代反应的是(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。=1\*ROMANI.分子含有两个苯环；=2\*ROMANII.分子有7个不同化学环境的氢；=3\*ROMANIII.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式。(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【答案】(1)羟基醛基(2)=1\*GB3①=3\*GB3③=5\*GB3⑤(3)或(4)(5)【解析】本题是一道基础有机合成题，以化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体载体，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。50.（2012·海南·17）实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷的装置如下图所示：有关数据列表如下：乙醇1,2-二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度／g·cm-30.792.20.71沸点／℃78.513234.6熔点／℃一l309-1l6回答下列问题：(1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是；(填正确选项前的字母)a.引发反应b.加快反应速度c.防止乙醇挥发d.减少副产物乙醚生成(2)在装置C中应加入，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：(填正确选项前的字母)a．水b．浓硫酸c．氢氧化钠溶液d．饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是；(4)将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在层(填“上”、“下”)；(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用洗涤除去；(填正确选项前的字母)