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目前位置:首页—>羧酸及其衍生物—>K2羧酸及其衍生物的物理性质羧酸及其衍生物的物理性质教学目标:
1.了解羧酸一般物理性质及其影响因素。
2.掌握羧酸及其衍生物IR特征。
教学重点:IR特征
教学安排:B5,K1—>K2;10min
一、一般物理性质
低级的一元羧酸(C1-C9)是液体,C1-C3的羧酸有一定挥发性,并且有较强的刺激性;C4-C9的羧酸不同程度地具有腐败气味,并且是具有一定粘度的油状液体。C10以上的羧酸则是石蜡状固体,气味很小。二元羧酸以及芳香族羧酸都是晶体。
羧酸的沸点较分子量相近的醇高,这是由于羧基的强极性和分子间的氢键所致。在气态时,甲酸、乙酸等是以双分子缔合形态出现。与烷烃相似,偶数碳原子的羧酸其熔点要比与之相邻的奇数碳原子羧酸的熔点高。
C1-C4的正构羧酸由于分子的极性大,与水分子可很好地形成氢键,所以它们的溶解度很大;但正戊酸在水中的溶解度只有3.7g/100g水。高级的一元酸在水中的溶解度非常小,甚至不溶于水。常见的二元酸在水中都有很好的溶解度。酰氯、酸酐和酯的沸点与分子量相近的醛酮大体相近,酰胺由于分子间可形成氢键,而具有很高的沸点。低级的酯和酰胺在水中有一定的溶解度;但低级的酰氯和酸酐在水中容易发生水解。一般情况下,酰氯和酯的熔点比较低,酰胺的熔点较高,不同的酸酐的熔点变化是较大的。
低级的酰氯和酸酐都有刺鼻气味,而低级的酯却有芳香气味并可用作香料;低级的酰胺是良好的非质子型极性溶剂。常见的羧酸及其衍生物在一般的有机溶剂中有良好的溶解性。
一些常见的羧酸衍生物的熔点和沸点如下表:二、光波谱性质
由于羧酸分子的羟基之间可形成氢键,在3300cm-1处有非常强而宽的羟基的特征峰,并且该峰可含盖烃基中的CH3和CH2的C-H键伸缩振动吸收峰的区域;在2500-2700cm-1处,还有O-H键的伸缩振动。另外,OH的弯曲摆动(面外摇摆)在925cm-1处有一个比较宽的特征吸收峰。脂肪族羧酸中的羰基在1700-1725cm-1处有中等强度的吸收,而芳香族羧酸的羰基在1680-1700cm-1处有吸收。在羧酸的各种衍生物中,羰基在红外光谱中出现吸收的位置是不同的,羰基越缺电子,吸收波数越高;羧酸根据负离子的红外吸收波数是最低的。
丙酸
邻甲苯甲酸
邻甲苯甲酰氯
乙酸乙酯邻甲苯甲酰氯
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