大题专攻(四)　“有机合成与推断”类主观题常考题点与增分策略

大题专攻(四)“有机合成与推断”类主观题

常考题点与增分策略有机合成综合题多以生活生产实际为背景，以合成新物质新材料、合成医药等学术探索情境作为命题的切入点，充分体现了化学学科素养中的“科学态度与社会责任”。试题具有情境载体新、知识跨度大等特点，对学生的综合能力要求较高，很多学生解决此类试题感觉难度较大。具体表现为学生不能够理清合成路线，找不到解题的关键信息，进而推断不出未知物质，导致得分情况不理想。因此，如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路，成为解决这类试题的关键。一、练悟真题——明考情1.(2023·山东等级考)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。(1)A的化学名称为__________________________(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为________________________；D中含氧官能团的名称为____________________；E的结构简式为________________________。

(2)H中有________种化学环境的氢，①～④中属于加成反应的是________(填序号)；J中碳原子的轨道杂化方式有________种。2．(2023·湖南等级考)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)B的结构简式为_____________________________________。(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是__________________、________________。(3)物质G所含官能团的名称为______________________________________、____________________。(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为____________________________________________________________。(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。(2)由F、中间体、G的结构简式可知，F先发生消去反应得到中间体，中间体再与呋喃发生加成反应得到G。[把握考情]一、在传承中不断创新从近几年的高考试题来看，有机合成与推断综合题在保持考查主干知识题点基本不变的情况下，会适当糅合一些与实验、结构或理论等相关内容。在考查知识的宽度上、在命题的综合融通上更上一层楼。二、考查题点基本稳点考法常考题点基础考法1.有机化合物的命名、官能团名称；2.结合具体反应判断有机反应类型综合考法1.写出合成路线中指定有机物的结构简式；2.有机化学方程式的书写；3.限定条件下同分异构体数目及结构简式的书写应用创新考法1.以有机物为载体考查分子的构型及杂化；2.根据指定原料合成目标有机物进行合成路线设计二、重点强化——补缺漏(一)知能提升方面拓展积累一些经典的反应信息，提高获取信息能力有机合成综合题常常提供一些教材里未涉及的反应信息，考查学生的信息获取、知识迁移的能力，这些信息往往是推断的关键。因此在高考备考中学生如果能够储备一些重要的经典的反应信息，那么对于该类信息的解读和应用必然事半功倍。常见的反应信息总结如下。(二)解题技能方面利用“片段对比”法推断结构进行解题片段对比分析法就是在整个合成路线中，选取某个片段做前后差异化分析，从而判断反应的原理。对比的内容一般包括：①原子组成个数和相对分子质量的变化；②分子中化学键的断裂和新键形成的位置；③碳骨架的变化；④官能团的变化等。同时在分析上述差异的同时还要注意特定的反应条件和题给的新信息与题中合成路线的关系，进行迁移应用。[典例]

(2023·全国新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：(1)A的化学名称是______________________________________。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有________种。(3)D中官能团的名称为________、________。(4)E与F反应生成G的反应类型为_______________________________________。(5)F的结构简式为_________________________________________。(6)I转变为J的化学方程式为___________________________________________________________________________________________。(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。[解题观摩]

第一步：审题——“片段对比”法确定有机物的结构简式续表续表第二步：答题——明确设问要求，精准答题(1)根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。(2)有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。(4)有机物E中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。三、精训一题——全练通[标杆原题]

化合物J是合成抑郁症药物的一种中间体，利用曼尼希(Mannich)反应合成K的路线如图所示：回答下列问题：(1)化合物B的结构简式为____________，化合物J中所含官能团的名称是次氨基、____________。(2)下列有关说法不正确的是__________。A．化合物D中存在2种杂化方式B．由化合物C到化合物G的合成路线中反应类型有取代反应、加成反应和还原反应C．化合物I中含有两个六元环，且含有酯基D．化合物K的分子式为C19H18NFO3(3)E→F在NaOH溶液条件下水解，该化学方程式为___________________________。含有两个六元环，且含有酯基，C正确；化合物K的分子式为C20H22NFO3，D错误。(2)B只有一个侧链且是六元芳香化合物的同分异构体数目有________种(不考虑立体异构)。第(3)问拓展延伸(3)D→E需要在足量K2CO3条件下进行，该化学方程式为__________