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人教版高中化学选择性必修3——同分异构思维建模克难关反式脂肪(酸)思维建模之“预备篇”一、思维建模之“预备篇”1、概念:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2、分类:立体异构构造异构位置异构官能团异构碳架异构同分异构类别顺反异构对映异构……思考:什么是限制条件下的同分异构体数目的判断呢?限制条件3、常见的限定条件限定条件有机物分子中的官能团或结构特征与FeCl3发生显色反应含-COOH含酚-OH含酚酯结构含-CHO或HCOO-
–OH(醇或酚)、-COOH含酚-OH、-COOH、-COO-、-X等?一、思维建模之“预备篇”水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应与NaHCO3反应放出CO2能与Na放出H2的有机物44、书写同分异构体的常用方法端基:一价基团,在有机物结构简式中位于链端(首、尾,支链端)如:—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—NH2、—CN、HCOO—等操作方法:将端基从分子组成中“抠”出来,然后将“端基”视为
取代基去取代“碳骨架”上的氢原子。例:【2015全国Ⅱ卷】分子式为C5H10O2并能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有___种(不含立体异构)——端基法一、思维建模之“预备篇”C−C−C−CC−C−CC含—COOH端基【思考】当有两个端基需要连入‘碳骨架’时怎么处理呢?以上是两个‘端基’相同时的情况,那么两个‘端基’如果不同呢?9例:【2016全国Ⅱ卷】分子式为C4H8Cl2的有机物有___种(不含立体异构)C−C−C−CC−C−C−CC−C−CCC−C−CC4320一、思维建模之“预备篇”端基法进阶招式‘定一移一’法端基:两个—Cl432012例:【2019新课标Ⅱ】分子式为C4H8ClBr的有机物有___种(不含立体异构)C−C−C−CC−C−C−CC−C−CCC−C−CC4341成功关键:不漏不重9种12种端基:一个—Cl,一个Br一、思维建模之“预备篇”‘定一移一’法5、熟练使用‘固定模型’即苯环上多元取代物种类的判断二取代产物:同分异构体数目是
种无论两种取代基是否相同,都有邻、间、对3种3三取代产物:若为-A、-A、-A,同分异构体数目是
种;
若为-A、-A、-B,同分异构体数目是
种;
若为-A、-B、-C,同分异构体数目是
种。1063连、偏、均一、思维建模之“预备篇”例:【2021全国乙卷】C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有____种。10—CHO—Cl—F熟练使用‘固定模型’一、思维建模之“预备篇”思维建模之“建模有我”【2021湖北卷·节选】17、(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____种(不考虑立体异构)。①属于A的同系物;②苯环上有4个取代基;③苯环上一氯代物只有一种。①属于A的同系物三个酚羟基,一个羧基②苯环上有4个取代基碳架异构,确定骨架③苯环上一氯代物只有一种位置异构,确定个数C−C−C—OH(酚)未解决问题17、(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____种(不考虑立体异构)。①属于A的同系物;②苯环上有4个取代基;③苯环上一氯代物只有一种。【2021湖北卷·节选】C−C−CC−C−CC−C−C3+2=5种105+5=10种“定一移一”二、思维建模之“建模有我”确定必有基团构建碳骨架结合限制信息组装必有基团利用端基法等确定异构体数结合分子式,不饱和度,去掉端基,写出碳骨架官能团异构碳架异构位置异构思维建模之“牛刀小试”确定必有基团苯环羧基醛基三个甲基构建碳骨架组装必有基团②①②②②①10三、思维建模之“小试牛刀”当苯环被-A、-B、-C三个取代基取代时可得10种同分异构体回忆‘固定模型’苯环连有:三个-H一个-A一个-B
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