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文档简介

第十三章胺（1）

主要内容：胺的制备方法：伯、仲、叔胺的制备，芳香胺的制备

Hofmann降解反应及在制备伯胺的应用胺类化合物的碱性和亲核性胺类化合物的氧化一.胺类化合物（Amine)伯胺（一级胺）仲胺（二级胺）叔胺（三级胺）R=烷基：脂肪胺芳基：芳香胺季铵盐（四级铵盐）

类型

胺类化合物的命名乙胺二乙胺三乙胺甲基乙基环丙胺苯胺N,N-二甲基苯胺N,4-二甲基苯胺氨基吡啶乙二胺g-氨基丁酸2-甲氨基庚烷

胺类化合物的物理性质低级胺为气体或易挥发性液体；高级胺为固体；芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体；胺具有特殊的气味；胺能与水形成氢键；一级胺和二级胺本身分子间也能形成氢键；

胺类化合物的结构脂肪胺N原子一般为sp3杂化手性中心手性中心手性中心转180o对映关系，但无手性快速翻转手性胺或手性季铵盐二.胺类化合物的制备方法脂肪族伯胺的制备

氨的烷基化（卤代烷的取代，SN2机理）

有多取代产物，分离有难度

2o或3oR－X可能有消除产物过量副反应

腈、酰胺、肟、腙的还原肟腙

醛酮的还原氨化（过量）Gabriel伯胺合成法邻苯二甲酰亚胺（肼解）或水解对甲苯磺酸酯SN2机理

酰胺的Hofmann降解（Hofmann重排）Hofmann降解比原料少一个碳脂肪族仲胺的制备（一些方法与伯胺的制备类似）

伯胺的烷基化（卤代烷的取代）

醛酮的还原胺化（亚胺的还原）N-取代酰胺的还原

通过烯胺的还原脂肪族叔胺的制备

仲胺的烷基化烯胺芳香胺的制备

硝基的还原

1酸性还原剂:酸+金属（Fe+HCl,Zn+HCl,Sn+HCl,SnCl2+HCl)2中性还原剂：催化氢化，常用的催化剂有Ni,Pt,Pd.3碱性还原剂：Na2S,NaHS,(NH4)2S,NH4HS,LiAlH4

(NaBH4

和B2H6不能还原硝基）还原剂的分类：

酰胺的Hofmann降解例：制备芳香伯胺人有了知识，就会具备各种分析能力，明辨是非的能力。所以我们要勤恳读书，广泛阅读，古人说“书中自有黄金屋。”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识，培养逻辑思维能力；通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平，培养文学情趣

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