一轮学案选修5第二讲烃和卤代烃

温馨提示：此套题为Word版，请按住Ctrl,滑动鼠标滚轴，调节合适的观看比例，答案解析附后。关闭Word文档返回原板块。第二讲烃和卤代烃考点一脂肪烃的结构与性质(命题指数★★★★★)一、脂肪烃的分子结构2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构：名称甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)空间结构CHHCHHH—C≡C—H结构特点正四面体平面形直线形键角109°28′120°180°3.烯烃的顺反异构：(1)顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。(3)两种异构形式。二、脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都呈气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低密度随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小水溶性均难溶于水三、脂肪烃的化学性质1．脂肪烃的氧化反应：烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色2.烷烃的取代反应：(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。(2)卤代反应。3．烯烃、炔烃的加成反应：(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(2)烯烃、炔烃的加成反应。四、乙烯、乙炔的实验室制法1．乙烯的实验室制法：2．乙炔的实验室制法：五、脂肪烃的来源来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气—甲烷煤煤焦油的分馏芳香烃直接或间接液化燃料油、多种化工原料1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。()提示：×。符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃。(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。()提示：×。烷烃中的碳原子呈四面体构型，丙烷分子中的碳原子不在同一条直线上。(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。()提示：×。乙烯和乙炔均可使酸性KMnO4溶液褪色，现象相同。(4)聚丙烯可发生加成反应。()提示：×。聚丙烯中不含碳碳双键。(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。()提示：×。烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(6)顺­2­丁烯和反­2­丁烯均能使溴水褪色。()提示：√。两者分子结构中均含碳碳双键。(7)CH2=CHCH=CH2与Br2发生加成反应仅能生成Br—CH2CH=CHCH2—Br和两种产物。()提示：×。可生成3种产物：Br—CH2CH=CHCH2—Br、、CH2BrCHBrCHBrCH2Br。2．某烷烃的结构简式为。(1)用系统命名法命名该烃：________________。(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。【解析】(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。答案：(1)2，3­二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6命题角度1：脂肪烃的结构与性质【典例1】(2021·滨州模拟)下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法中正确的是()A．丙烷、丙烯、丙炔的比例模型分别为B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下体积比为3∶2∶1C．丙烷、丙烯、丙炔三种物质相对密度不断增大D．丙烷分子中碳链是锯齿形的，不是简单的直线排列【解析】选D。根据球棍模型确定结构简式分别为CH3—CH2—CH3、CH3—CH=CH2，CH≡CCH3，A错误；相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下为CO2，三者C原子数相同，所以生成CO2体积比为1∶1∶1，故B错误；丙烷、丙烯、丙炔三种物质在常温常压下均为气体，由pV＝nRT得ρ＝eq\f(pM,RT)，故T、p一定时，密度与摩尔质量M成正比，故相对密度逐渐降低，故C错误；丙烷中的碳原子是sp3杂化，碳原子空间结构是锯齿形的，故D正确。(1)三种有机物在一定条件下，均能与氯气反应，则在相同条件下等量的三种有机物最多消耗的氯气的体积之比是多少？提示：8∶7∶6。丙烷与氯气只能发生取代反应，由于分子中含有8个氢原子，因此1mol丙烷消耗8mol氯气；丙烯分子中含有1个碳碳双键，1mol能与1mol氯气发生加成反应，另含有6个氢原子，能与6mol氯气发生取代反应，故共消耗7mol氯气；丙炔分子中含有1个碳碳三键，1mol能与2mol氯气发生加成反应，另含有4个氢原子，能与4mol氯气发生取代反应，故共消耗6mol氯气。(2)三种有机物分子中所有的原子均共平面吗？提示：三种有机物分子中的原子均不共平面。因为分子中均含有四面体结构的饱和碳原子。【误区警示】①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。②产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。③定量关系(以Cl2为例)：即取代1mol氢原子，消耗1molCl2生成1molHCl。【备选例题】(2021·衡水模拟)1mol某链烃最多可与2molH2发生加成反应生成化合物A，化合物A最多能与12molCl2发生取代反应生成化合物B，则下列有关说法正确的是()A．该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键B．该烃分子内碳原子数超过6C．该烃能发生氧化反应和加聚反应D．化合物B有两种同分异构体【解析】选C。依据分析可知，该烃分子中可能有2个双键，或有1个三键，两者不能共同存在，A错误；该烃含有的H原子数是8，含2个碳碳双键或1个碳碳三键，含有C原子数是5，B错误；该烃含有碳碳双键或三键，能发生氧化反应和加聚反应，C正确；化合物B为C5Cl12，类似戊烷，存在三种同分异构体，D错误。命题角度2：乙烯、乙炔的实验室制法【典例2】(2021·哈密模拟)实验室用乙醇制取乙烯，用电石(主要成分为CaC2，含少量CaS)制取乙炔。(1)实验室制取乙烯的化学方程式为________________________________________，可用于制取乙烯的发生装置是________。(选填编号)(2)制备乙烯气体时，常因温度过高而观察到溶液变黑，同时能闻到有刺激性气味的气体生成。在乙烯气体的制备过程中，浓硫酸没有体现的性质是________。a．吸水性b．脱水性c．强氧化性d．酸性有同学设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。上图中①、②、③、④装置盛放的试剂分别是(根据需要进行选择，填标号)：①________，②________，③________，④________。A．品红溶液B．NaOH溶液C．浓硫酸D．酸性高锰酸钾溶液(3)实验室制备乙炔的化学反应方程式为__________________________________________。实验室制乙炔时为避免电石和水反应过于剧烈，除用分液漏斗控制滴速外，通常还可用__________代替水。为除去乙炔中混有的少量硫化氢杂质，可将气体通过__________(选填编号)。A．酸性KMnO4溶液B．CCl4C．NaOH溶液D．CuSO4溶液【解析】(1)实验室用乙醇制取乙烯，乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃发生消去反应生成乙烯和水，反应的化学方程式为CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O；该反应属于液液加热的反应，反应中应使温度迅速升温到170℃，防止副反应发生，实验时应使用温度计插入反应液控制反应温度，故选装置b制备乙烯；(2)制备乙烯气体时，浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用；因浓硫酸具有脱水性，温度过高使乙醇脱水碳化而观察到溶液变黑；因浓硫酸具有强氧化性，加热条件下与脱水碳化生成的碳反应生成二氧化碳、二氧化硫和水，能闻到刺激性气味，浓硫酸没有体现的性质是酸性；确认混合气体中有乙烯和二氧化硫时，应注意二氧化硫会干扰乙烯的检验，则①中盛有品红溶液，检验混合气体中的二氧化硫；②中盛有氢氧化钠溶液，除去二氧化硫；③中盛有品红溶液，确认二氧化硫已经完全除去；④中盛有酸性高锰酸钾溶液，检验混合气体中的乙烯；(3)实验室用电石与水反应制备乙炔，电石的主要成分是CaC2，CaC2与水反应生成氢氧化钙和乙炔，反应的化学方程式为CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑；实验室制乙炔时为避免电石和水反应过于剧烈，除用分液漏斗控制滴速外，通常还可用饱和食盐水代替水，达到获得平稳乙炔气流的目的；可利用硫化氢能与氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液反应的性质，将气体通过氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液除去乙炔中混有的少量硫化氢杂质。答案：(1)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2Ob(2)dABAD(3)CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑饱和食盐水C、D【备选例题】(2021·黄冈模拟)已知：实验室制备乙烯的反应为CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O，生成的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。实验小组用如下装置制备并收集乙烯(尾气处理略去)，下列说法正确的是()A．配制①中混合液时，应将乙醇加入浓H2SO4中B．应先加入药品后，再检验装置的气密性、加热C．试剂X可选择NaOH溶液D．④和⑤均适宜作为收集装置【解析】选C。配制①中混合液时，应将浓H2SO4加入乙醇中，选项A错误；应在加入药品前检验装置的气密性，选项B错误；NaOH溶液可吸收CO2、SO2等杂质，选项C正确；乙烯密度与空气非常接近，用排空气法收集会导致收集的气体不纯，④不适宜作为收集装置，选项D错误。命题角度3：烃类燃烧规律【典例3】(2021·泰安模拟)120℃时，某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃可能是()A．CH4和C2H6B．CH4和C2H4C．C2H4和C2H6D．C3H4和C3H6【解析】选B。设该混合烃的平均分子组成为CxHy，燃烧的化学方程式为CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2→xCO2＋eq\f(y,2)H2O，温度保持在120℃，水为气体，若反应前后压强保持不变，则1＋x＋eq\f(y,4)＝x＋eq\f(y,2)，解得：y＝4，故混合烃平均分子组成满足4个H原子即可。【规律方法】烃的燃烧规律(1)烃的组成与燃烧产物的关系。①质量相同的烃(CxHy)，eq\f(x,y)越大，则生成的CO2越多；若两种烃最简式相同，则质量相同时生成的CO2和H2O的量分别相等。②碳元素质量分数相同的有机物(最简式可以相同，也可以不同)，只要总质量一定，以任意比例混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。③若两种不同有机物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中碳原子和氢原子的个数比相同。(2)烃完全燃烧耗氧量大小的比较。①等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素的质量分数(或氢元素的质量分数)有关，碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大)，耗氧量越多。②等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。③等物质的量的烃完全燃烧时，耗氧量取决于(x＋eq\f(y,4))值的大小，其值越大，耗氧量越多。④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧，耗氧量相同。(3)气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。根据烃燃烧通式CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O推断，燃烧后温度高于100℃即水为气态时：ΔV＝V后－V前＝eq\f(y,4)－1。①y>4时，ΔV>0，体积增大；②y＝4时，ΔV＝0，体积不变；③y<4时，ΔV<0，体积减小。【备选例题】(2021·沈阳模拟)下列各项中的两种物质无论以何种比例混合，只要混合物的总物质的量一定，则完全燃烧时生成水的质量和消耗O2的质量均不变的是()A．C3H6、C3H8B．C3H6、C2H6C．C2H2、C6H6D．CH4、C2H4O2【解析】选D。混合物的总物质的量一定，完全燃烧生成水的质量和消耗O2的质量均不变，则1mol各组分消耗氧气的量相等，分子中含有的氢原子数目相等。C3H6、C3H8分子中含有的氢原子分别为6、8，二者含有的氢原子数不同，则不同比例混合后生成水的量不同，故A错误；1molC3H6完全反应消耗4.5mol氧气，而1molC2H6完全反应消耗3.5mol氧气，所以1molC3H6与1molC2H6耗氧量不相同，不符合题意，故B错误；C2H2、C6H6最简式相同，1molC6H6的耗氧量为1molC2H2耗氧量的3倍，且分子中含有的氢原子数目不同，物质的量一定时二者比例不同，生成水的量不同，故C错误；C2H4O2改写为CH4·CO2，CH4、C2H4O2分子中含有H原子数相等，且1molCH4或C2H4O2完全燃烧消耗的氧气都是2mol，所以只要混合物的总物质的量一定，则完全燃烧时生成水的质量和消耗O2的质量均不变，故D正确。脂肪烃的化学性质比较命题点1：脂肪烃的结构与性质(基础性考点)1．(2021·芜湖模拟)下列关于有机物的认识正确的是()A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C．乙烯分子结构中含有碳碳双键，苯分子中不含碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D．将混合气体通过足量的酸性KMnO4溶液，可除去乙烷中混有的乙烯，提纯乙烷【解析】选C。C2H6与氯气反应得到的取代产物不唯一，不能得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过浓溴水时会带出溴蒸气，B错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，也能够发生加成反应，C正确；乙烯可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2气体，会引入新杂质，D错误。2．(2021·潍坊模拟)有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是()A．①②③⑤B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦D．②③⑤⑧【解析】选C。甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。命题点2：乙烯、乙炔的实验室制法(综合性考点)3．(2021·宁德模拟)化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是()A．利用装置Ⅰ制取乙烯B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C．利用装置Ⅲ收集乙烯D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性【解析】选C。利用无水乙醇和浓硫酸加热发生消去反应生成乙烯，装置Ⅰ是制备乙烯的发生装置，可以实现，选项A不符合；二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物，乙烯中的二氧化碳、二氧化硫，可以通过氢氧化钠溶液除去，利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2，可以实现，选项B不符合；排水法收集难溶气体，导气管应短进长出，装置Ⅲ中气体流向是长进短出，不能收集到气体，不能实现收集乙烯，选项C符合；1，2­二溴乙烷的沸点为131.4℃，熔点为9.79℃，冷水中乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，溶液颜色变浅或消失，观察到明显现象，可以利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性，选项D不符合。命题点3：烃的燃烧规律(应用性考点)4．(2021·龙岩模拟)等质量的下列烃完全燃烧，消耗O2最多的是()A．C3H6B．C2H6C．C6H6D．C3H8【解析】选B。已知反应关系式：4H～O2～2H2O，C～O2～CO2，则有4gH消耗1molO2，12gC消耗1molO2，可知等质量的烃完全燃烧时，烃分子中氢元素的质量分数越大，耗氧量越大。A、B、C、D中烃的最简式可分别写作CH2、CH3、CH、CH2.67，则氢元素质量分数：C2H6＞C3H8＞C3H6＞C6H6，所以耗氧量最大的是C2H6，B正确。5．(2021·济南模拟)两种气态烃的混合物6.72L(标准状况)，完全燃烧生成0.48molCO2和10.8gH2O，则该混合烃中()A．一定不存在乙烯B．一定不存在甲烷C．一定存在甲烷D．一定存在乙烯【解析】选C。混合物的物质的量为eq\f(6.72L,22.4L·mol－1)＝0.3mol，燃烧产物中所含有的碳、氢原子的物质的量分别为n(C)＝0.48mol，n(H)＝2×eq\f(10.8g,18g·mol－1)＝1.2mol，则1mol该混合物中含1.6molC、4molH，即平均分子式是C1.6H4，根据平均碳原子数推得一定有甲烷，而甲烷的氢原子数是4，混合物的平均氢原子数也是4，则另一种烃是碳原子数大于或等于2、氢原子数等于4的气态烃，即可能有C2H4或C3H4。【加固训练—拔高】1．(2021·昆明模拟)下列关于(螺[2.2]戊烷)的说法正确的是()A．一氯代物的结构只有一种B．与戊烯互为同分异构体C．所有碳原子均处同一平面D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色【解析】选A。A项，螺[2.2]戊烷()中的氢均等效，其一氯代物只有一种，故A正确；B项，根据螺[2.2]戊烷()的键线式可知其分子式为C5H8，戊烯的分子式为C5H10，两者分子式不同，不可能互为同分异构体，故B错误；C项，螺[2.2]戊烷()中所有碳原子均为单键饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，故C错误；D项，螺[2.2]戊烷()中所有碳原子均为单键饱和碳原子，不可能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。2．(2021·衡水模拟)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是()A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率B．用溴水验证乙炔的性质，不需要除杂C．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高【解析】选B。电石跟水反应比较剧烈，若向电石中滴加饱和食盐水，电石与水反应，消耗水，使得NaCl在电石表面析出，减少了电石与水的接触，减缓了反应速率，故A正确；乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应用硫酸铜溶液洗气，故B错误；酸性KMnO4溶液具有强氧化性，乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表现了乙炔的还原性，故C正确；对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，火焰越明亮，烟越浓，乙炔含有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，故D正确。3.(2021·哈尔滨模拟)有关化合物(b)、(d)、(p)的叙述正确的是 ()A.b的一氯代物有三种B.b、d、p的化学式均为C8H10,均属于碳水化合物C.b、d、p分子所有碳原子均不可能在同一平面上D.一分子d与两分子Br2发生加成反应的产物最多有4种【解析】选D。b中苯环上有3种不同的氢原子,甲基上有1种氢原子,共有4种不同化学环境下的氢原子,其一氯代物有4种,A错误;b、d、p的化学式均为C8H10,均属于烃,B错误;b分子所有碳原子可能在同一平面上,C错误;一分子d与两分子Br2发生加成反应的产物,如图,可加成1,2,3,4或1,2,5,6或3,4,5,6或1,4,5,6共4种,D正确。4．(2021·宜昌模拟)下图是以石油为原料的部分转化流程：下列关于4个反应的反应类型的说法正确的是()A．反应①与反应③反应类型相同B．反应①与反应④反应类型相同C．反应③与反应④反应类型相同D．反应②与反应④反应类型相同【解析】选B。反应①为加成反应,反应②为取代反应;由分子中氯原子、溴原子的位置及个数,再结合丙烯的结构简式CH3CHCH2,可知反应③为取代反应、反应④为加成反应。5．(2021·运城模拟)某温度和压强下，将4g由三种炔烃(分子中都只含有一个—C≡C—)组成的混合气体与足量的H2反应，充分加成后，生成4.4g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有()A．异丁烷B．乙烷C．丙烷D．丁烷【解析】选B。n(H2)＝eq\f(4.4g－4g,2g·mol－1)＝0.2mol，因为1mol炔烃可以与2molH2完全加成，故n(炔)＝0.1mol。三种炔烃的平均摩尔质量eq\x\to(M)＝eq\f(4g,0.1mol)＝40g·mol－1，即平均相对分子质量为40。由平均值原理可知，三种炔烃中必有相对分子质量小于40的炔烃，而相对分子质量小于40的炔烃只有乙炔，由此可推知加成后所得烷烃中必含乙烷。考点二芳香烃的结构与性质(命题指数★★★★★)一、苯及其同系物1．苯及苯的同系物的组成、结构特点：苯苯的同系物分子式C6H6通式：CnH2n－6(n＞6)结构特点①苯环上的碳碳键是介于C—C键和C=C键之间的一种独特的化学键②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面内①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷基②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内2.苯的化学性质：苯为无色、有特殊气味的液体，密度比水的小，不溶于水。(1)苯的燃烧反应方程式。(2)苯的取代反应的化学方程式。(3)苯与H2的加成反应方程式。3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)：(1)取代反应。①硝化反应：②卤代反应：(3)氧化反应。①能够燃烧；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色(与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子)。4．苯的同系物的同分异构体：(1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)。(2)C9H12(为芳香烃的同分异构体)。二、芳香烃1．定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。2．结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。3.稠环芳香烃:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。4．芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。5．芳香烃对环境、健康产生影响：(1)油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；(2)秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。()提示：×。苯通过萃取可使溴水褪色，为物理过程。(2)对二甲苯属于饱和烃。()提示：×。对二甲苯分子式为C8H10，属于不饱和烃。(3)甲苯与氯气光照条件下，主要产物是2，4­二氯甲苯。()提示：×。甲苯与氯气光照条件下，发生甲基上的取代反应。(4)苯的二氯代物有三种。()提示：√。苯的二氯代物有邻、间、对三种。(5)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。()提示：√。己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，己烯完全反应，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。(6)C2H2与的最简式相同。 ()提示:√。两者最简式均为CH。(7)分子式为C9H12的苯的同系物有7种同分异构体。 ()提示:×。分子式为C9H12且属于苯的同系物的同分异构体有8种,分析如下:①如有一个取代基,结构有和两种。②如有两个取代基,则结构有,和三种。③如有三个取代基,则结构有、和三种,故共计8种。2.(1)某芳香烃的分子式是C8H10,它可能有的同分异构体共种,其中在苯环上的一氯代物只有一种(写结构简式)。

(2)有下列物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯。不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是,能使溴的四氯化碳溶液褪色的是。

(3)菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成种一硝基取代物。

提示:(1)芳香烃C8H10的同分异构体共4种,其中对二甲苯()在苯环上的一氯代物只有一种。(2)⑤②③(3)菲是对称结构,它与硝酸反应生成5种一硝基取代物。命题角度1:芳香烃的结构与性质【典例1】(2019·全国Ⅰ卷)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是 ()A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯【解析】选B。化合物2-苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键,所以可以使稀高锰酸钾溶液褪色,A不正确;含有碳碳双键可以发生加成聚合反应,B正确;由于碳碳双键和苯环之间是单键且分子中含有甲基,所以所有原子不可能共平面,C不正确;该有机物属于烃,不易溶于水。在题干条件不变的情况下，下列说法错误的是()A．分子式为C9H10B．分子中所有碳原子可能共平面C．因发生化学反应而使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色D．一定条件下，与H2反应时，1mol2­苯基丙烯最多消耗1molH2【解析】选D。由2­苯基丙烯的结构简式可知，分子式为C9H10，故A正确；苯环和碳碳双键上连有的原子共平面，由结构简式可知，2­苯基丙烯分子中所有碳原子可能共平面，故B正确；2­苯基丙烯分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确；一定条件下，2­苯基丙烯分子中的苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1mol2­苯基丙烯最多消耗4mol氢气，故D错误。命题角度2：芳香烃的同分异构体【典例2】(2021·攀枝花模拟)(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代，所得产物有__________种。(2)已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体数目有________种。(3)某芳香烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃的结构简式是__________________________。(4)分子式满足C10H14的苯的同系物中，含有两个侧链的同分异构体有________种。【解析】(1)eq\f(57,12)＝4……9，即烃基为—C4H9(丁基)，丁基有—CH2CH2CH2CH3、、、四种,每种形成邻、间、对三种位置,取代产物共有4×3=12(种)。(2)苯的二氯取代物与苯的四氯取代物种类数相同,均有3种。(3)该烃不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,只能为苯的同系物,且苯环上只有一种氢原子,该烃为对二甲苯。(4)分子式为C10H14的芳香烃,其苯环上有两个取代基时分为两大类:第一类两个取代基,一个为甲基,另一个为—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2,它们连接在苯环上又有邻、间、对3种情况,共有6种;第二类两个取代基均为乙基,它们连接在苯环上又有邻、间、对3种情况;共有9种。答案:(1)12(2)3(3)(4)9(1)第(3)小题中若该烃的一氯代物有三种(含侧链取代物),写出该烃的结构简式;若该烃分子中苯环上的一氯代物有三种,写出该烃的结构简式。提示:、或。C8H10不能使溴水因反应褪色,说明结构中不含双键或三键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明是带侧链的取代苯,可能为乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共4种,其中乙苯有5种H,故一氯代物有5种,邻二甲苯有3种H,故一氯代物有3种,间二甲苯有4种H,故一氯代物有4种,对二甲苯有2种H,故一氯代物有2种,符合题意的是邻二甲苯,结构简式为,若烃分子中含苯环,且苯环上的一氯代物有三种结构的有间二甲苯和乙苯2种,结构简式为和。(2)第(4)小题中若该苯的同系物分子结构中含有2个甲基和1个乙基,判断有几种结构?提示:6种。在苯环上,乙基固定在苯环碳原子上,并将一个甲基固定在乙基的邻位上,另一个甲基可以在图中的①、②、③、④四个位置;再移动一个甲基在乙基的间位,另一个甲基所在的位置可以在图中①、②两个位置。故苯的同系物分子式为C10H14,结构中含有2个甲基和1个乙基的结构有6种。【备选例题】下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物【解析】选B。含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有三种,故产物有6种,A正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B错误;含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C正确;由菲的结构可以看出其含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D正确。1．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较：2.苯的同系物与苯的性质比较:(1)相同点。(2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律：①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性KMnO4氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。②并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。命题点1:芳香烃的结构与性质(基础性考点)1.(2021·长沙模拟)苯乙烯转化为乙苯的反应为+H2,下列相关分析正确的是 ()A.Ⅰ→Ⅱ属于取代反应B.可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物C.Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物D.可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ【解析】选D。Ⅰ→Ⅱ属于加成反应,A项错误;Ⅰ和Ⅱ均为有机物,均溶于四氯化碳,不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物,B项错误;Ⅱ属于苯的同系物,但Ⅰ不属于苯的同系物,C项错误;Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应,但Ⅱ不能,可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ,D项正确。命题点2:芳香烃的同分异构体(综合性考点)2.(2021·长沙模拟)以一个丁基(—C4H9)取代联三苯()分子中的一个氢原子,所得的同分异构体数目为 ()A.18B.28C.24D.20【解析】选D。结构中共有5种氢原子;—C4H9有四种结构:—CH2CH2CH2CH3,—CH(CH3)CH2CH3,—CH2CH(CH3)CH3,—C(CH3)3,因此以一个丁基(—C4H9)取代联三苯()分子中的一个氢原子,所得同分异构体数目为5×4=20。3.(2021·广安模拟)下列有关同分异构体数目的叙述中,错误的是 ()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.分子式为C8H10的烃,有4种属于芳香烃的同分异构体C.乙苯的同分异构体共有3种D.菲的结构简式为,可有5种一硝基取代物【解析】选C。甲苯苯环上有3种H原子,含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基2种,所以所得产物有3×2=6种,故A项正确;分子式为C8H10的芳香烃,分子中含有1个苯环,故侧链为烷基,若有1个侧链,则为—CH2CH3,有1种结构,若有2个侧链,则为2个—CH3,有邻、间、对3种结构,符合条件的结构共有4种,故B项正确;乙苯含有苯环的同分异构体二甲苯就有邻、间、对3种,还有多种不含苯环的同分异构体,故C项错误;为对称结构,有如图所示的5种H原子:,所以有5种一硝基取代物,D项正确。【加固训练—拔高】1.(2021·铜仁模拟)下列实验的操作和所用的试剂都正确的是 ()A.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,应先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液B.配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时,将浓硝酸沿器壁缓缓倒入浓硫酸中C.制硝基苯时,将盛有混合液的试管直接在酒精灯火焰上加热D.除去溴苯中少量的溴,可以加水后分液【解析】选A。要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,应先加足量溴水,通过加成反应,排除碳碳双键的干扰,然后再加入酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色,可证明混有甲苯,故A正确;配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时,将浓硫酸沿器壁缓缓倒入浓硝酸中,故B错误;制硝基苯时,应该水浴加热,故C错误;除去溴苯中少量的溴,应加稀的氢氧化钠溶液,然后分液,故D错误。2.(2021·深圳模拟)关于有机物a()、b()、c()的说法正确的是 ()A.a、b、c的分子式均为C8H8B.a、b、c均能与溴水发生反应C.a、b、c中只有a的所有原子可能处于同一平面D.a、b、c的一氯代物中,b有1种,a、c均有5种(不考虑立体异构)【解析】选C。a、b的分子式均为C8H8,c的分子式为C8H10,A错误;a、c分子中均含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,b中不含不饱和键,不能与溴水发生反应,B错误;b、c中均含有饱和碳原子,所有原子不能处于同一平面,C正确;c的一氯代物有7种,D错误。3.(2021·绵阳模拟)二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂,可用于制备高性能超分子聚合物,其结构如图所示。下列有关二异丙烯基苯的说法错误的是 ()A.在催化剂存在下可发生加聚反应B.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应C.分子中所有碳原子可能都处于同一平面D.其一氯代物有6种【解析】选D。二异丙烯基苯含有碳碳双键,可以发生加聚反应,A项正确;二异丙烯基苯含有苯环,与液溴混合后加入铁粉,苯环上氢原子可以发生取代反应,B项正确;根据乙烯中所有原子、苯环上所有原子均在同一平面,二异丙烯基苯可以看作苯环上的两个碳、两个甲基上的两个碳取代两个乙烯中4个氢原子,所有原子可能处于同一平面,C项正确;二异丙烯基苯中有如图5种类型的氢原子,其一氯代物有5种,D项错误。4．(2021·宿州模拟)苯与液溴在一定条件下反应，除生成溴苯外还常常同时生成邻二溴苯、对二溴苯等产物，形成粗溴代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如表：苯溴苯邻二溴苯对二溴苯沸点/℃80.1156.2225220.13熔点/℃5.5－30.77.187.33下列说法正确的是()A．苯易与H2、Br2等物质发生加成反应B．溴苯与两种二溴苯互为同系物C．苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内D．用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出对二溴苯【解析】选C。Br2不易与苯发生加成反应，H2在一定条件才能与苯发生加成反应，故A项错误；溴苯与两种二溴苯的区别是溴苯分子中少一个Br原子而多一个H原子，不符合互为同系物的条件，故B项错误；苯分子是平面结构，其中一个氢原子被溴原子取代，溴原子仍在平面内，苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内，故C项正确；对二溴苯的沸点高于苯，用蒸馏的方法从粗溴代苯混合物中首先分离出苯，故D项错误。5．(2021·北京东城区模拟)“分子马达”的关键组件是三蝶烯(如图)，下列有关三蝶烯的说法正确的是()A．分子式为C20H14B．属于苯的同系物C．能与溴水发生加成反应D．分子中所有原子可能在同一平面上【解析】选A。3个苯环有18个碳原子，每个苯环上有4个氢原子，中间2个碳原子各连1个氢原子，分子式为C20H14，A项正确；苯的同系物要求只含1个苯环，取代基均为烷基，B项错误；分子结构中无碳碳双键、碳碳三键，不能和溴水发生加成反应，C项错误；中间2个碳原子各形成4个单键，分子中所有原子不可能共平面，D项错误。考点三卤代烃的结构与性质(命题指数★★★★★)1．卤代烃的概念：(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2．卤代烃的物理性质：3．卤代烃的水解反应和消去反应：反应规律①所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应②多卤代烃可生成多元醇③两个卤素原子连在同一个碳原子上,会水解生成不稳定二羟基中间体,这个中间体会脱水转化为稳定产物与卤素原子相连碳原子的邻碳原子上的H消去,从而生成不饱和键。若有多个相邻碳原子,且都能消去氢原子时,产物不止一种4.卤代烃中卤素原子的检验：（1）实验原理：R—X＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))R—OH＋HX、HX＋NaOH=NaX＋H2OHNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O、AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3根据沉淀（AgX）的颜色（白色、淡黄色、黄色）可确定卤素原子种类（氯、溴、碘）。（2）实验步骤：5.卤代烃的获取方法:(1)取代反应。①乙烷与Cl2的反应(填化学方程式,下同):CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl;②苯与Br2的反应。+Br2;③C2H5OH与HBr的反应:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。(2)不饱和烃的加成反应。①CH3CHCH2+Br2CH3CHBr—CH2Br;②CH3—CHCH2+HBr(或CH3CH2CH2Br)。③CH≡CH+HClCH2CHCl。1.判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。（1）CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。（）提示：√。CH3CH2Cl的相对分子质量较大，沸点较高。（2）溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。（）提示：√。溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应。（3）所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。（）提示：×。所有的卤代烃都能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应，因为消去反应是连卤素原子的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。（4）用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。（）提示：×。卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。（5）C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。（）提示：×。C2H5Br属于非电解质。(6)卤代烃发生消去反应的产物有2种。 ()提示:√。发生消去反应的产物有CH3CHCHCH3、CH3CH2CHCH2。2.对以下物质按要求填空:①②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH3（1）上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是。（2）物质④发生消去反应的条件为，产物有。（3）由物质②制取1，2­丙二醇经历的反应类型有_______________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）检验物质③中含有溴元素的试剂有______________________________________________________________________________________________________________________________________。提示：（1）②④（2）氢氧化钠的醇溶液，加热CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O（3）消去反应、加成反应、水解反应（或取代反应）（4）氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液命题角度1：卤代烃的性质【典例1】（2021·日照模拟）化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（）A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.【解析】选B。X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变;由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为,其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或,则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或。【易错警示】卤代烃消去反应的规律①两类卤代烃不能发生消去反应②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH—CH2—CH3（或CH3—CH=CH—CH3）＋NaCl＋H2O③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。【备选例题】（2021·荆州模拟）2­氯丁烷常用于有机合成等，有关2­氯丁烷的叙述正确的是（）A．分子式为C4H8Cl2B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种【解析】选C。2­氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，故A错误；2­氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故B错误；2­氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；2­氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃，故D错误。命题角度2：卤代烃中卤素原子的检验【典例2】检验1­溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是（）①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量稀HNO3④加热⑤取上层液体⑥取下层液体A．②④⑤③①B．②④⑥③①C．②④⑤①D．②④⑥①【解析】选A。利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1­溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1­溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1­溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺序为②④⑤③①。【易错警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。【归纳提升】检验卤代烃中的卤素原子时应注意（1）卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。（2）将卤代烃中的卤素原子转化为X－，也可用卤代烃的消去反应。【备选例题】（2021·武汉模拟）为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：eq\x(\a\al(准确量取11.40mL,液体试样))→eq\x(\a\al(加过量的,NaOH溶液))→eq\x(反应完全后冷却)→eq\x(加入过量硝酸)→eq\x(\a\al(加入AgNO3溶液至,沉淀完全))→eq\x(\a\al(过滤并,洗涤沉淀))→eq\x(\a\al(干燥后称量,质量为37.6g))回答下列问题：（1）加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是；（2）已知此卤代烃液体的密度是1.65g·mL－1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为；此卤代烃的结构简式为。【解析】（1）因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子。（2）溴代烃的质量为11.40mL×1.65g·mL－1＝18.81g，摩尔质量为16×11.75＝188（g·mol－1）。因此溴代烃的物质的量为eq\f(18.81g,188g·mol－1)≈0.1mol。n（AgBr）＝eq\f(37.6g,188g·mol－1)＝0.2mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。答案：（1）溴原子（2）2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2命题角度3：卤代烃在有机合成中的作用【典例3】（2021·厦门模拟）已知：CH3—CH=CH2＋HBr→CH3—CHBr—CH3（主要产物），1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。（1）A的化学式：，A的结构简式：_______________。（2）上述反应中，①是反应，⑦是反应。（填反应类型）（3）写出C、D、E、H物质的结构简式：C__________________________________________________________________，D__________________________________________________________________，E__________________________________________________________________，H__________________________________________________________________。（4）写出D→F反应的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________________________。【解析】由1molA完全燃烧生成8molCO2、4molH2O可知A中N(C)=8,N(H)=8,分子式为C8H8,不饱和度为5,推测可能有苯环,由①④知A中必有双键。故A为。A与Br2加成得B:;A+HBr→D,由信息知D为;F由D水解得到,F为;H是F和醋酸反应生成的酯,则H为。答案:(1)C8H8(2)加成酯化(或取代)(3)(4)+NaOH+NaBr【规律方法】卤代烃在有机合成中的经典路线①一元合成路线:RCHCH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯②二元合成路线:CH2CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)【备选例题】(2021·荆州模拟)是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列路线制得,下列说法正确的是 ()ABCA.B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键B.A的结构简式是CH2CHCH2CH3C.该有机烯醚不能发生加聚反应D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应【解析】选A。由题述分析可知,A为CH2CHCHCH2,B为BrCH2