广西师范大学2006年有机化学考研真题

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广西师范大学2006年硕士研究生入学考试试题

专业名称：有机化学；分析化学

科目代码：451

科目名称：有机化学

（答案必须写在考试专用答题纸上，否则造成错批、漏批等后果自负）第1页（共计4页）

一．用系统命名法命名下列化合物，或写出结构式（如有立体异构请注明R/S；Z/E）（15分）

O

3.O

1.CH3CH2OCCH2CHCH2COOH2.CH2CH3

CH3

CH3C2H5COOHC2H5

CC

H6.

4.5.ClCH

3CH2CONHCH3

CHH

25Cl

OHCHO

CHCOOHHH

7.28.9.HOH

HOH

NN

HCH2OH

10．1-甲基螺[3.5]-5-壬烯11.5-乙基-8-氨基喹啉12.β-D-葡萄糖(构象式)

13.3-甲基菲14.4-甲基-7-氧代-2-辛烯醛15.S-3-甲基-1-戊烯

二．按下列各题要求完成下列各题（36分）每题3分

(1)2,4-二苯-环丁烷-1,3-二甲酸有几种立体异构体?

(A)2种(B)3种(C)4种(D)5种

(2)醚存放时间过长，会逐渐形成过氧化物，用下列哪种试剂可检验过氧化物的存在？如何

除去过氧化物?

(3)用“→”标明下列化合物进行一卤代时，X原子进入环的位置。

CH3

a.H3CONO2b.H3CCOOHc.d.

N

(4)下列化合物中哪些具有手性。

CH

NHCOOHCH3C2H53

CH32

CH3

A.CH3C.C2H5

HB.H3CD.

NOC2H5

2COOHCH3

(5).按SN1反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

CH3CH2CHCH3

a.(CH3)3CClb.c.CH2CH2Cld.

ClCl

(6).将下列化合物的碱性强度有序排列：（＞＞）

NH2NHCH3

a.b.c.d.

NN

H

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(7)下列化合物或离子中具有芳香性的是：。

+

a.b.c.d.=OH

(8).以下含N杂环化合物中具有酸性的是:

a.吡啶b.喹啉c.吡咯d..异喹啉

(9)请画出丁二烯光照的分子轨道的HOMO和LUMO。

（10）排列下列化合物的亲电取代活性。

A．苯B.呋喃C.吡啶D.噻吩E吡咯

(11)环戊二烯常以二聚体存在，二聚体的结构式为？它是经过反应完成

的？

A.B.C.D.

(12)具有游离氨基的氨基酸与茚三酮试剂作用,产生什么颜色反应?

(A)红色(B)黄色(C)紫色(D)绿色

三．完成下列反应式（写出主要产物或所需试剂，如有立体化学问题请注明）（28分）

（带*每题3分，其余每题2分）

Cl2KOHCH2CHCN

1.*CH2CHCH(CH3)2()()()

500度ROH

C6H5

COp-Cl-CHMgBr

*64H3O

2.HCH3(以费歇尔投影式表示)

C6H5

O

OH--NaBH

*4

3.CH3CCH2CH2CH2CHO

C2H5ONaPhCHO

4.*Ph3P+BrCH2COOEt

C2H5OH

Zn(Hg)

*HCl

5.CH3COCH2CH2COOC2H5

NaBH4

COOH

AgO

*SOCl2CH2N22

？？？

6.H2O

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1.O

3NaOHPh3PCH2

7.*()()()

2.Zn,H2O

O

N

*H1.H2CCHCOCH3

8.()()

H2.OH

9.

OCH2CHCHCH3

BH3HO

10.()22()

OH

四．由指定原料出发，选择不大于四个碳原子的有机试剂和无机试剂合成（25分）

(1)如何实现下列转变?

HOH2CH2CH

HCCHCC

HCH2CH2OH

(2)如何完成下列转变?

（3）由苯及丙烯、乙醇为原料合成化合物

CH3

C2H5OCH2CCOOH

OH

（4）由苯和乙醇为原料合成化合物

OAC

PhPh

（5）由硝基苯为原料合成化合物

Br

ClCl

五.推测下列化合物的结构（20分）

(1)某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加

氢得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能

生成盐C（C7H16IN）。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。D和丁炔二酸二甲

酯加热反应得到E（C10H12O4）。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测A、B、C、

D、E的结构，并写出各步反应式。（10分）

-1

(2)某化合物A（C6H12O3），红外光谱在1710cm处有一个强的吸收峰，A能发生碘仿反

应，但与Tollens试剂不反应。A经过稀酸处理后却能和Tollens试剂反应。A的1HNMR数

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据如下：

δ2.1（单峰，3H）；δ2.6（双峰，2H）；δ3.2（单峰，6H）；δ4.7（三峰，1H）

试写出A的可能结构。（10分）

六.写出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的

转移，并写出各步可能的中间体。)（18分）

OOH

H

(1)R

R

RR

O

O

NaOC2H5

(2)COCH3

C2H5OH

O

H+

CHO

(3)OH

七.鉴别下列化合物:（4分）

丙炔、丙醇、丙酮、丙醛、丙胺、丙酸

八．分离下列化合物.（4分）

硝基苯、苯胺、苯酚、苯甲酸

第4页（共计4页）

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2006年有机化学答案

一.(15分)

1.3-甲基戊二酸乙酯2.亚乙基环已烷3.1,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚酮(樟脑)

4.1-甲基螺[3.6]-5-癸烯5.2E,4S-4-甲基-3-乙基-4-氯-2-已烯酸6.3-N-甲基-3-氯戊酰胺

7.β-吲哚乙酸8.8-羟基喹啉9.D-脱氧核糖

C2H5

HOH2C

CH3

O13.

10.11.12.HOH3C

NHOOH

OH

NH2

OCHCH2

14.CH3CCH2CH2CHCHCHCHO15.H3CH

CH3C2H5

二.(1)5种D(2)KI-淀粉试剂;硫酸亚铁或亚硫酸钠和乙醚振荡.

CH3

(3)a.H3CONO2b.H3CCOOHc.d.

N

(4)A,C(5)A>D>C>B(6)C>D>B>A(7)C,D(8)C

(9)HOMOLUMO

(10)吡咯>呋喃>噻吩>苯>吡啶(11)[4+2]环加成反应(12)C

三.

1.*CH2CHC(CH3)2CH2CHCCH2H3C

CN

ClCH3

CHCl-p

*65

(2)HOC6H5

HCH3

C6H5

OOH

3.

4.PhCHCH2COOEt

OH

*

5.CH3CH2CH2CH2COOC2H5CH3CHCH2CH2COOC2H5

COClCOCH2N2CH2COOH

6.

OCH2

*

7.OO

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O

*NNO

8.CH3

O

O

(9)

O

CHCHCH2

CH3

10.CH2BCH2OH

3

四.

+

NaNH2HCHOH3O

(1)HCCHNaCCNaHOH2CH2CCCCH2CH2OH

Na(NH3)

TM

CHClCl2C6H6

(2)25C2H5

ZnCl2hrAlCl3

Fe+HCl

HNO3NaNO2+HCl

TM

+

NH2N

C2H5ClMg

OCHHCHO+HCl

(3)OH25C2H5OCH2Cl

NaOHZnCl

2Et2O

CHCHO

3H2OCrO3+HAC

C2H5OCH2MgClC2H5OCH2CHCH3

+OH

HCNH3O

TM

1.SOClMg

FeBrMgO2

PhCH2CH2OH

(4)+Br2+EtO

Et2O2.H3O2

+HAC

(a)H3O

PhCH2CH2MgCl2a+HCOOEtTM

NHNH2

NO2NH22

FeH2SO4Cl2ClCl

5.

HClFe

SOH

SO3H3

NH

2CuBr

HNaNO222

ClClTM

H2OHClHBr

五.

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_

CHCHCHCHNH+

(1)2222CH2CH2CH2CH2NH2CH2CHCH2CH2N(CH3)3I

(A)(B)(C)

CH2CHCHCH2CO2CH3

(D)COCH(E)

23

O

(2)CH3CCH2CH(OCH3)2

六.

OOHOH

OHOH