大学有机化学真题-及答案

一、命名或写出化合物的结构式〔如有立体异构体请注明R/S，E/Z等〕〔本大题共16小题，13-16题每题2分，其它每题1分，共20分〕适用专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学1.氯甲酸异丁酯2.对甲苯磺酰氯3.间氯过氧苯甲酸4.四丁基溴化铵5.(E)-2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯6.1,7,7-三甲基-双环[]庚-2-酮7.(S)-苯丙氨酸〔费舍尔投影式〕8.(S,S)-2,3-二羟基丁二酸〔费舍尔投影式〕9.10.11.12.13.14.15.16.二、单项选择题〔本大题共15小题，每题2分，共30分〕1.以下化合物中含有sp2杂化轨道的碳原子的化合物为〔〕A.CH3CH3B.CH3CH2OHC.CH3CHOD.CH≡CHCH32.以下化合物中，不能跟乙炔钠反响的是〔〕A.B.C.D.3.二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？〔〕A.2B.4C.5D.64.以下物质中碱性由强到弱的排列顺序是〔〕〔1〕氢氧化钠〔2〕乙醇钠〔3〕苯酚钠〔4〕叔丁醇钠A.(1)(2)(3)(4)B.(1)(4)(2)(3)C.(1)(2)(4)(3)D.(4)(2)(1)(3)5.以下试剂中，亲核性最强的是〔〕A.苯硫酚钠B.苯酚钠C.对甲氧基苯硫酚钠D.对甲氧基苯酚钠6.2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体？〔〕A.2B.4C.5D.67.以下化合物最容易与水反响的是〔〕A.乙酸酐B.乙酸乙酯C.乙酰胺D.乙酰氯8.以下化合物碱性最弱的是〔〕A.B.C.D.9.以下化合物，互为对映体的是〔〕A.和B.和C.和D.和10.对苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H谱有几组峰？化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少？()A.4组；3:2:1:1B.4组；3:1:1:2C.3组；3:2:2D.3组；2:3:211.以下化合物构型为R的是〔〕A.B.C.D.12.以下化合物在相同的碱性条件下，水解速度由大到小排列的顺序是〔〕〔1〕对硝基苯甲酸甲酯〔2〕苯甲酸甲酯〔3〕间硝基苯甲酸甲酯〔4〕对甲基苯甲酸甲酯A.(2)(4)(1)(3)B.(1)(3)(2)(4)C.(3)(1)(2)(4)D.(4)(2)(1)(3)13.反-2-丁烯与溴加成得到的产物为〔〕A.内消旋体B.非对映体C.外消旋体D.构造异构体14.以下有机物进行硝化反响的活性最大的是〔〕A.氯苯B.甲苯C.苯甲醚D.苯甲醛15.倍半萜天然产物分子一般含有的碳原子数为〔〕A.5个B.10个C.15个D.20个三、完成以下反响〔本大题共14小题，19问，每问2分，共38分〕1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.四、化合物的鉴别或别离(本大题共2小题，共10分，请用流程线表示)1.鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。〔6分，每个化合物1分〕2.如何别离苯甲酸、苯甲醚、苯酚及N,N-二甲基苯胺。〔4分，每个化合物1分〕五、由指定原料出发，合成以下目标产物〔本大题共4小题，共24分〕1.由环己醇及不超过二个碳原子的原料合成〔6分〕2.由甲苯合成3,5-二溴甲苯〔7分〕3.不超过四个碳原子的原料合成〔5分〕4.由不超过三个碳原子的原料合成〔6分〕六、结构推断题〔本大题共2小题，共16分〕1.化合物X〔C6H14O〕，其IR在3200-3500cm–1有一个宽峰，X经氧化可生成化合物Y〔C6H12O〕。X、Y两个化合物都能发生碘仿反响，Y的1HNMR谱图只有两个单峰〔峰面积之比为3:1〕，试写出X和Y的可能结构。〔5分〕2.化合物Z的分子式为C10H12O，IR在1720cm–1左右有一个强吸收峰;1HNMR数据如下：δ1.0〔三重峰，3H〕，2.3〔四重峰，2H〕，3.6(单峰，2H)，7.2〔5H〕，试判断Z的结构，并指出1HNMR数据的归属。〔5分〕3.某碱性化合物A(C7H9NO)与NaNO2及HCl于0°C下反响得盐B(C7H7ClN2O),B在水溶液中加热得C(C7H8O2),C与浓HBr反响得D,D容易被氧化得E(C6H4O2),E的1HNMR谱图只有一个单峰,试推测A,E,C,D,E的结构式。〔6分〕七、写出以下转化的合理的反响历程〔本大题共3小题，共12分〕1.〔4分〕2.〔4分〕3.〔4分〕一、答案〔本大题共16小题，13-16题每题2分，其它每题1分，共20分〕1.2.3.4.5.6.7.8.9.丙烯酸甲酯10.(E)-1-(2-硝基-6-甲氧基)苯基丙烯酸11.4-二甲胺基吡啶12.N-甲基-2,2-二甲基-4-氨基丁酰胺13.(S)-3-烯-2-丁醇14.(R)-10-溴-螺[4.5]癸-6-酮15.(R)-2-羟基丁酸16.(2R,3S)-4-羟基-2-氯环己酮二、答案〔本大题共15小题，每题2分，共30分〕1-5:CBADC;6-10:BDDCC;11-15:CBACC三、答案〔本大题共15小题，19问，每问2分，共38分〕1.2CH3CHO2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.四、答案(本大题共2小题，共10分，请用流程线表示)答案〔6分，每个化合物1分〕2.答案〔4分，每个化合物1分〕五、由指定原料出发，合成以下目标产物〔本大题共3小题，共24