基础有机化学精编考卷（3套）

《基础有机化学》(第三版)精编考卷

考卷一

一结构和命名题（每小题2分，共10分）

写出下列化合物的中文名称

(1)(2)

写出下列化合物的英文名称

CH2CH3

H3CH2C

(3)C=C

ClCH2CH2CCH3

Br

H

写出下列化合物的结构简式

（4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔（5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛

二立体化学(共20分)

（1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分）

（2）用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分）

（3）用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分）

（4）画出下面结构的优势构象式。（2分）

CH3

CH

3CH3

（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分）

BrBr

BrHH3CBr

H3CH

HCH

HCOOHHCH33

BrCH

COOH25Br

(a)(b)(c)

（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构

体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分）

(a)(b)

OH

三完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）

光照

(1)CH(CH3)2+Br2

Br

HS-

(2)

H

Br

KMnO42

(3)CH(CH3)2

Fe

AlCl3

(4)OCH3+(CH3)2C=CH2

110oC

H

H+

C2H5

(5)+CH3OH

O

-

(6)OHO,H2O

CH2OH

H3CCH3

H2SO4

(7)OH

OHH+

(8)N

CH3

CH2CH2Br

(9)

+CH3NH2

CH2Br

C6H5

(10)OH2O

+CH3MgI

HCH3

CH2CH3

四反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对

的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）

OHCH3

H+

CH

（1）C6H5CCH3C6H5CCHO

CHOH

3CH3

（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A，而在

纯水溶液中反应得一对旋光化合物B(±)（外消旋体），请写出A和B(±)的结构式。并写出由

（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。

五测结构：（1题8分，2题7分，共15分）

（1）根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。

NaOHBr2,光照NaOH

ABCD

(CHCl)(CH)

4948(C4H7Br)(C4H8O)

A的核磁共振谱中只有一个单峰，B的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1，C的核

磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1:1:2:3，D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一

宽峰消失。

2某化合物A（C12H20）,具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C

（C12H22），A臭氧化只得到一个化合物D（C6H10O），也具有光活性，D与羟氨反应得E

（C6H11NO），D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有三个

α活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F

的结构式。

六合成：用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。

（每小题5分，共20分）

O

(1)(2)

H3CCH(OC2H5)2

BrCH3

H

(3)CHCH=CHCH(4)

23H

CH3

考卷二

一命名题（每小题2分，共10分）

写出下列化合物的中文名称

O

BrCOOCH3

1.H2CO2.

H3COOCH

H

CH3

写出下列化合物的英文名称

CH2CH2CN

3.

H3CH2C

CH2CN

H

写出下列化合物的结构简式

4．N-甲基-δ-戊内酰胺5.（S）-aceticα-chloropropionicanhydride

二测结构（共15分）

1根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）

-1

分子式：C8H8O2IR数据/cm1715，1600，1500，1280，730，690

可能的结构：

(A)CH2COOH(B)COOCH3(C)H3COCHO

2．用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）

OOO

(A)(B)

CH3CH2CClCH3COCCH3

3某化合物(A)C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰，a在δ1.35处有一三重峰，b在δ4.25处

有一四重峰；其红外光谱在1150cm-1、1190cm-1、1730cm-1均有强的特征吸收峰。化合物

(B)由下面的合成路线制备：

NaCONaCN浓硫酸（催化量）

ClCHCHCHCOOH23(B)

222CHOH

H2O低温25

(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6，(C)先用NaOH水溶液处理，然后酸化

加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7分）

三完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）

oCHNH

1.COOH300C32H2/Ni

COOH

OO

2.Br2(2mol)+NaOH

H3CCCNH2

O+

-

3.[CH3CCH2CH2N(CH2CH3)2]OH

CH3

4.HOOCCH2CH2CH2CH2COOH+CH2N2(2mol)

+CuSO

Na,CH3-C6H4-CH3H4CH3CH2ONa

H

COOCH光照

5.25

H

COOC2H5

HO-

6.CH3OOCCCCOOCH3

Cl

OCH=CH2

7.

OH

+

8.H

COOC2H5

CHONa-+

9.25HOH

C2H5OH

COOC2H5

C2H5ONaCH2Cl2

10.CH3COOCH2CH2COOC2H5

C2H5OH

四反应机理（共15分）：

1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭

头表示单电子的转移）（8分）

O

O

CH3CH2OH

CH3CCH2COOC2H5

O

2用反应机理阐明下面的实验事实。（7分）

CHOCHO

HCHHCH

O33

H3CH+HCH3

HHHH3CH

H3CH

CH3

主要产物次要产物

五合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题中选1题）

（每题8分，共40分）

1用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：

O

O

2用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：

Ph

Ph

COOC2H5

OH

3用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：

COOH

4用常用的有机物和魏悌息试剂合成：

5用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：

OO

H

H3CCH3

H

OO

6用丙酮为起始原料合成：（1）(CH3)2CHCH2NH2(2)(CH3)3CCH2NH2

考卷三

一选择题（每小题2分，10题共20分）

1.以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是

（A）呋喃（B）噻吩（C）吲哚（D）吡啶

2.吡啶（a）、吡咯（b）、噻吩（c）、苯（d）发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是

（A）a>b>c>d（B）b>a>d>c（C）d>c>b>a（D）b>c>d>a

3.下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是

（A）吡啶（B）苯（C）吡咯（D）吡啶N-氧化物

4.从焦油苯中除去噻吩的好方法是

（A）层析法（B）蒸馏法（C）硫酸洗涤法（D）溶剂提取法

5.下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是

（A）蛋白质（B）氨基酸（C）核酸（D）糖

6.赖氨酸在等电点时的主要存在形式是

+

(A)H2N(CH2)4CHCOOH(B)H3N(CH2)4CHCOOH

NH

NH22

(C)-(D)HN+(CH)CHCOO-

H2N(CH2)4CHCOO324

NH

NH22

7.山道年具有下面的结构式，

O

O

O

它是（A）单萜（B）倍半萜（C）双萜（D）三萜

8.甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷与2mol高碘酸反应后的产物是

（A）4HCOOH（B）4HCOOH+HCHO（C）5HCOOH（D）HCOOH+二醛

9.食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放，海藻糖是由两分子

α-D-葡萄糖的C-1通过α-苷键连接成的双糖。下列叙述正确的是

（A）该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖

（B）该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖

（C）该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖

（D）该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖

10.化合物甲基-α-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是

OHOH

OO

(A)HOOH(B)HO

HOHOOCH3

OH

OCH3

OHOHOH

OO

(C)(D)HOOCH3

HO

OHOH

HO

OCH3

二填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）

1下面化合物的英文名称是。

H3CCHCH2COOC2H5

OH

2蔗糖的构象式是，其学名是

，结构式中的两个苷键的名称是。

3L-色氨酸的费歇尔投影式是

OH

OH

NaOH/DMSO

4.+CH2Cl2

N2保护

CH3

S

NaNH2

5.

加热，加压

BrH2N

CHO

CH3ZnCl

6.+2

NCH3

CHO

AcO(过量)NaOCH

7.HOHH2NOH23

HOHNaOAcCH3OH

CH2OH

Cl

NO2

CHN

8.22

+H2NOCH2=CH2

NO2

O

N

O

CH3

NaNO2CuHCl

9.NH

20oC

H3CO

OCH2C6H5

CH

HO3

CH3

NO-++

2Zn/HOHNaNO2/HCH

10.3

C2H5OHPH=8-10

三反应机理（第1题7分，第2题8分，共15分）

1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭

头表示单电子的转移）

OOH