第一节 有机化合物的合成 第一课时

有人说：化学家在上帝创造的老的自然界旁边创建了一个新的自然界第三章第一节有机化合物的合成（第一课时）一、知识与技能1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、成环和开环等2、会使用常见官能团引入和转化的方法。二、过程与方法通过学习本课巩固一种学习方法—归纳法三、情感态度与价值观

感受有机合成的重要作用，培养求实、创新、探索的精神与品质构建碳骨架的方法和引入官能团的途径学习目标：学习重点、难点：一.有机合成可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要1.定义:利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.意义明确目标化合物的结构大量合成设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能有机合成步骤：设计合成路线关键碳骨架的构建官能团的引入增长碳链缩短碳链引入卤原子引入碳碳双键引入羟基引入羰基引入羧基碳骨架的成环和开环根据【课前预习】中有关反应，分析并讨论：1、能增长碳链的反应有

？指出它们的反应类型；2、能减短碳链的反应有

？指出它们的反应类型；3、能成环和开环的反应有

？指出它们的反应类型；【交流·研讨】1、能使碳链增长的反应有：（一）碳骨架的构建(1)(2)(3)(4)CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBrCH3CH2Br+Na

C

CCH3→CH3CH2-CCCH3+NaBrCH3CHO+HCN→CH3CH-CNOH（ɑ-H加成）

CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO①卤代烃的取代反应；②醛酮的加成反应；羟醛缩合；⑶⑷⑵⑴1、卤代烃的取代反应；1）与NaCN；（2）与炔钠；2、醛酮的加成反应；（1）与HCN；（2）羟醛缩合；小结：能使碳链增长的方法：2、能减短碳链的反应有：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3CHO+CH3CCH3O‖②苯的同系物的氧化反应③羧酸盐的脱羧反应(5)(6)(7)①烯烃、炔烃的氧化反应（KMnO4）R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：⑸⑹⑺小结：能减短碳链的方法1、氧化反应（酸性KMnO4溶液）（1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物2、脱羧反应R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：3、碳骨架成环的反应有:4、开环的反应:CH2-COOHCH2-OH浓H2SO4△CH2-C=OCH2-O+H2OCH2-COOHCH2-NH2浓H2SO4△CH2-C=OCH2-NH+H2O①酯化反应②氨基、羧基脱水缩合H+△C=OC=OCH2CH2OO+2H2OCH2OHCH2OHCOOHCOOH++H2OH+△CH2-NHCH2-C=OCH2CH2-NH2CH2-COOHCH2①环酯的水解；②环状肽键的水解；(9)(10)(11)(12)⑼⑽⑾⑿小结：碳骨架成环的方法1、酯化反应2、氨基、羧基脱水缩合小结：碳骨架开环的方法1、环酯的水解2、环状肽键的水解【当堂训练】1、由乙烯合成丙酸2、由溴乙烷合成1-丁炔我要“小试牛刀”【交流·研讨】请同学们按照学案要求分组讨论【课前预习】中的方程式，回答有关问题：卤原子的引入途径羟基的引入途径羰基的引入途径羧基的引入途径碳碳双键的形成途径1、在分子中引入卤素原子的反应有：（二）官能团的引入和转化：(13)(14)(15)(16)CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OBr+Br2

Fe+HBr①烃与X2取代③醇与HX的取代②烯烃、炔烃与HX、X2的加成⒀⒁⒃⒂小结：分子中引入卤素原子的途径1、取代反应（1）烃与X2的取代；（2）醇与HX的取代2、加成反应烯烃、炔烃与HX、X2的加成2、在分子中引入羟基的反应有：(17)(18)(19)(20)(21)(3)(4)(11)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定条件②卤代烃在碱性条件下水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O①烯烃与水加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂△③醛、酮中羰基与H2或HCN加成CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH④

酯的水解CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4⑤羧酸还原⒅⒇⒄⒆(21)小结：分子中引入羟基的途径1、水解（取代反应）（1）卤代烃；（2）酯；2、加成反应（1）烯烃与水；（2）醛、酮与H2、HCN3、羧酸还原LiAlH4做还原剂3、在分子中引入羰基（醛基）的反应有：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu(22)(5)CH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3COOH+CH3CCH3O‖①醇的催化氧化②烯烃的氧化4、在分子中引入羧基的反应有：CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O△②醛的氧化①烯烃及苯的同系物被氧化CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH③酯的水解(5)(6)(11)(12)(20)(23)(1)(22)(5)(6)(23)(20)小结：分子中引入羰基（醛基）的途径1、醇的催化氧化；2、烯烃的氧化（KMnO4）小结：分子中引入羧基的途径：1、氧化反应（1）烯烃；（2）苯的同系物；（3）醛；2、酯的水解5、在分子中形成碳碳双键的反应有：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇△①醇、卤代烃的消去反应(24)(25)(26)CH≡CH+H2CH2=CH2催化剂△②炔与H2不完全加成(24)(25)(26)小结：分子中形成碳碳双键的途径1、消去反应：（1）醇；（2）卤代烃；2、炔烃的不完全的加成露一小手【当堂训练】3、从1-溴丙烷合成2-丙醇4、以环己醇合成1、3-环己二烯如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯?O=CO=CCH2CH2OOCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHBr2NaOH(aq)[O][O]浓H2SO4O=CO=CCH2CH2OOCH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓硫酸170℃H+CuΔ

浓硫酸ΔKMnO4(H+)常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5H2O催O2

化剂HX常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5银新氨制溶Cu(OH)2液，O2H2NiΔ

常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓硫酸,ΔLiAlH4常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5OH-H+,Δ常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5碱,醇

ΔOH-

H2O常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓硫酸170℃H+CuΔ

浓硫酸ΔKMnO4(H+)H2O催O2

化剂HX碱,醇

ΔOH-

H2OOH-H+,Δ浓硫酸,ΔLiAlH4银新氨制溶Cu(OH)2液，O2H2NiΔ

常见官能团间转化示意图练一练