第01章绪论课件

有机化学♦讲授：阿山（Tel

邮箱：nmas@163.com）♦课时：本课程共56课时，每周4学时。♦邮箱：youjihuaxue56@163.com♦考试及成绩：闭卷；平时成绩20%+期末考试80%参考书：[1]基础有机化学(上、下)、邢其毅、高等教育出版社、1993、第二版[2]有机化学(上、下)、胡宏纹（南大），

1991、第二版[3]有机化学、尹玉英、高等教育出版社、

1993

教材：有机化学、徐寿昌、高等教育出版社、

1993、第二版Lavoisier（法国）首次提出有机物(与无机物区别)。Borzelius（瑞典）于1806年定义为：从有生命的动植物体内得到的化合物称为有机化合物。研究这些化合物的化学称为有机化学。有机化合物与有机化学定义：Borzelius断言：在动植物体内的生命力影响下，才能形成有机物，在实验室内是无法合成有机物。

第一章绪论1828年韦勒（德国）从蒸馏氰酸胺(NH4OCN)得到公认的有机物——尿素(NH2CONH2)。1845年柯尔柏合成醋酸。1850年柏赛罗油脂类物质。有机化合物都含有C，大多数含有H，少量含有O、N、S、P和X等元素。因此人们从组成上定义为：有机化合物为碳的化合物。研究碳化合物的化学为有机化学。1、种类繁多。1.1有机化合物的特点1880年12000种CA统计（大学化学,2001,3,1-6）1910年150，0001940年500，0001961年1750，0001984年700多万种2000年10月2600万（有机物总数）65-70年间,年均新增26.2万个1995-2000年均新增130万个无机化合物仅为有机化合物的1%。无机物：H2SO4—7个原子

FeSO4(NH4)2SO4·6H2O—39个原子。

有机物：蔗糖分子(C12H22O11)—

维生素B12(C63H90N14O14PCO)—45个原子183个原子蛋白质、核酸等天然高分子化合物—几万～几亿个原子组成。2、组成和结构复杂。

1.2共价键的本质和分子结构一、共价键的本质C元素，第二周期，第四主族与其它的原子共享四对电子，达到外层8电子的稳定结构。既难失去四个电子

C+4也难得到四个电子

C-4C原子4个共价键1、价键理论1）共用电子对理论化学反应中元素之间进行化合时：原子易失去电子（-e）原子易得到电子（+e）形成稳定的正、负离子通过静电引力而形成的化学键—离子键。例如：氯化钠Na++Cl-→NaCl当两个相同的原子或电负性相接近的原子化合时，它们的得、失电子能力相同或相差不大，为达到稳定的电子构型，在形成化学键时，两个原子各提供一个未成对电子（自旋方向相反），形成一个共用电子对。

有两个带正电子的原子核对共用电子对的吸引而使两个原子结合在一起而形成的化学键—共价键。例如：H2

、Cl2、HCl、CH4

等。形成共价键的两个原子必须带有自旋方向相反的未成对电子，并且它们的能量差别不大。这两种原子相互之间有较强的引力使它们逐渐靠近，当靠近到一定程度时两个原子轨道就会彼此交盖。2）原子轨道交盖理论例如：氢原子S轨道交盖形成氢分子。H原子1S轨道轨道交盖H分子1S轨道+→=交盖越大→电子云密度→键牢固→分子→体系能量

越大

稳定低形成有机物分子的重要原子的共价键的数目是不变的。

C+4、H+1、O-2、X-1；CH4

、CH3OH

。C原子之间可以以单键、双键和叁鍵互相结合。二、分子结构1、有机化合物中的化合价2、有机化合物的分子结构表示方式：路易斯式、短线式、缩简式、键线式。例1：2-甲基丙醇的表示方法：路易斯式短线式

缩简式较为常用键线式也较为常用分子式(表示组成分子的原子种类和数目)相同，结构式不同。在C2H6O中加入金属Na可以发生反应，且1mol的该化合物可以释放出1mol的氢原子。由此可以肯定该化合物是C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3乙醇甲醚例如：分子式为C2H6O，用化学方法鉴别。分子中原子的结合次序和结合方式称为分子的构造。分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”，这是有机化学学习的主线。所以通过化学性质化合物结构乙醇。1.3共价键的属性一、键长(Bondlengths)

形成共价键的两原子核间的平均距离称为键长或键距。共价键键长/nm共价键键长/nm表1.1一些常见共价键的键长二、键角(Bondangles)甲烷乙醚甲醛

键角反映了分子的空间构型。键角的大小也随分子结构的不同而有所区别。

分子中某一原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间所夹的角度称为键角。三、键能(Chemicalenergy或Potentialenergy)例如：

平均值：(423+439+448+347)÷4=414KJ/mol∴C—H的键能为414KJ/mol。

对多原子分子，键能是指分子中同一类共价键离解能的平均值。键能与离解能在数值上不一定相同。

原子结合成分子时放出的能量或分子拆开成原子时吸收的能量，均称为键能。表1.2一些常见共价键的键能共价键键能/kJ·mol-1共价键键能/kJ·mol-1一般来说，键能越大，越难发生自由基型反应。电离能越小，越易发生离子型反应。四、共价键的极性共价键的类型：非极性共价键(Nonpolarcovalentbonds)：两个相同的原子成键,电子云对称分布在两个原子之间。

非极性共价键极性共价键极性共价键(Polarcovalentbonds):

两个不同的原子之间形成的共价键，因原子电负性不同，成键电子云在两原子核周围的分布是不均等的。电子云偏向电负性大的原子一方，造成共价键的正负电中心分离，而形成一个偶极，称为极性共价键。

键的极性用偶极矩来度量。

偶极距(键的偶极距;分子的偶极距)：是衡量化学键和分子极性的物理量.例如：δ+

表示具有部分正电荷；δ-表示具有部分负电荷。共价键的极性大小，以偶极矩来度量。偶极矩是个向量，有方向有大小。μ=q·d(C·m/库仑·米)q–偶极一端电量；d–正负电中心之间的距离。μ=3.57×10-30C·m

键的偶极距：两个电负性不同的原子所组成的极性键的正电荷(负电荷)中心的电荷q与两电荷中心之间的距离d的乘积.键的极性可引起分子的极性，分子的偶极矩等于键的偶极矩的向量和。

分子的极性影响化合物的沸点、熔点和溶解度等。

=1.84D

=1.46D

=0分子的偶极距：分子中各个化学键偶极距的向量和。

=0例如：共价键的断裂方式—均裂与异裂

有机化合物发生化学反应时总是伴随着一部分共价键的断裂和新的共价键的生成。共价键的断裂有两种方式。1.4共价键的均裂解和异裂解均裂—两个原子之间的共用电子对均匀分裂。键均裂的结果产生了，具有不成对电子的原子或原子团，即自由基。有自由基参与的反应自由基反应。异裂—共价键断裂时不均匀裂解，原共用电子对断裂时完全转移到其中一个原子上。异裂解的结果产生了带正电或负电的离子。由共价键异裂产生离子而进行的反应—离子型反应。三种反应类型：自由基反应

离子型反应

周环反应周环反应：

反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键的生成同时进行的反应—周环反应（协同反应）。例：

绝大多数有机反应都属于自由基型和离子型反应。属于周环反应的为数不多。有机反应的类型

1.5有机化合物的分类

对有机物进行分类的目的是便于介绍和讨论有机化合物。

(1)按碳链分类

噻吩吡啶苯甲苯苯酚苯甲酸萘呋喃环己醇环己烯环己烷环己酮蒽吡咯喹啉(2)按官能团分类

官能团——分子中比较活泼、易发生化学反应的原子或原子团。一些常见官能团及其名称官能团优先次序规则：(高鸿宾，实用有机化学辞典，高教出版社，1997)羧基、磺酸、酯，酰卤、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、（氢）、烷氧基、烷基、卤素、硝基。研究内容：

天然产物的研究有机化合物的结构测定有机合成