新教材2023年秋高中化学第3章烃的衍生物第2节第1课时醇课件新人教版选择性必修3

第1课时醇课前·基础认知课堂·重难突破素养·目标定位随堂训练素养·目标定位1.了解乙醇和苯酚的组成结构特点及物理性质。2.通过观察化学实验,掌握乙醇和苯酚的重要化学性质。3.通过对乙醇的典型化学反应的分析,了解消去反应、氧化反应的特点,明确有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。4.通过对苯酚取代反应的分析,明确有机化合物中各基团对物质性质的影响。5.了解醇、酚在生产生活中的应用。目标素养知识概览课前·基础认知一、醇的结构特点、分类1.醇的结构特点。烃分子中氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物,其中羟基与饱和碳原子相连的化合物,称为醇。微思考1下列四种有机化合物,属于醇的是哪些物质?

提示:醇是羟基与饱和碳原子相连的有机化合物,所以①②③均属于醇。2.醇的分类。

其中,像甲醇、乙醇等,它们是由链状烷烃衍生的一元醇,叫做饱和一元醇,其通式是

CnH2n+1OH

,简写为R—OH。

二、醇的常见性质1.几种重要的醇。2.醇的物理性质。

微判断(1)乙醇比丙烷、丙烯的沸点低。(

)(2)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。(

)(3)沸点由高到低的顺序为

>CH3CH2OH>CH3CH2CH3。(

)××√三、醇的化学性质1.醇的化学性质主要由

羟基

官能团决定,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,O—H和C—O的电子对都偏向氧原子,使O—H和C—O易断裂。

2.醇的化学反应(以乙醇为例)(1)与钠反应。化学方程式为2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

。

微思考2

乙醇与Na反应和水与Na反应的剧烈程度比较,哪个反应更剧烈?为何有这样的差异?提示:水与Na反应更剧烈,乙醇与Na反应平缓。这是因为乙醇羟基中氢原子比水中氢原子的活泼性差。(2)与浓氢溴酸发生取代反应。化学方程式为

CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+H2O

。(3)在浓硫酸催化下发生消去反应。化学方程式为

CH3CH2OH

CH2═CH2↑+H2O

。(4)在浓硫酸催化下发生取代反应,生成乙醚。化学方程式为

CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2—O—CH2CH3+H2O

。

(5)氧化反应。①乙醇完全燃烧的化学方程式为C2H5OH+3O2

2CO2+3H2O

。

②乙醇催化氧化的化学方程式为2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

。

③乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化为乙酸,其氧化过程可分为两个阶段:(6)氧化反应和还原反应。在有机化学反应中,通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做

氧化

反应;有机化合物分子中

加入

氢原子或

失去

氧原子的反应是还原反应。

微思考32-丙醇()在铜作催化剂并加热的条件下,可被氧化为哪种物质(写出结构简式)?提示:。醇发生催化氧化时,是羟基上的O—H断裂,同时连接羟基碳原子上的一个C—H断裂,C和O之间形成双键,生成醛或酮,所以2-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下,可被氧化为丙酮()。四、醚1.定义:由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。2.结构:可用R—O—R'来表示,R和R'都是烃基,可以相同,也可以不同。3.乙醚:无色、易挥发的液体,有特殊气味,有麻醉作用。易溶于有机溶剂,是一种优良溶剂。4.醚的用途:广泛用作溶剂,有的醚可被用作麻醉剂。微思考4乙醚与2-丁醇有什么关系?提示:互为同分异构体。课堂·重难突破问题探究醇类物质在生产和生活中广泛存在。甲醇是一种无色的有毒液体,易燃;2-戊醇(),又名仲戊醇,可用于有机合成原料和溶剂。一乙醇的消去反应1.甲醇能否发生消去反应?2-戊醇能否发生消去反应?若能反应,写出产物的结构简式。提示:甲醇不能发生消去反应,因为甲醇中只有一个碳原子。2-戊醇能发生消去反应,2-戊醇分子中与羟基相连的碳原子有两个不同邻位碳原子且都连有氢原子,故消去产物有两种,分别为CH3CH═CHCH2CH3、CH3CH2CH2CH═CH2。2.实验室利用乙醇制备乙烯的实验中,加热混合液时要迅速升温至170℃,为什么?提示:减少副反应的发生,因为在140

℃时乙醇分子间脱水生成乙醚。3.实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物,如何检验乙烯的生成?提示:先通过氢氧化钠溶液除去SO2、CO2(并用澄清石灰水检验是否除尽),然后用浓硫酸干燥,再通过酸性高锰酸钾溶液或溴水检验乙烯。归纳总结1.乙醇的消去反应实验及产物的检验。(1)实验装置和实验步骤:实验装置

实验步骤①将浓硫酸与乙醇按体积比为3∶1混合,即将15mL浓硫酸缓缓加入盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸②加热混合溶液,迅速升温到170℃,将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象特别提醒乙醇消去反应的实验中,温度要迅速升高并稳定在170

℃,目的是减少副反应的发生(在140

℃时乙醇发生分子间脱水,生成乙醚),温度计的水银球要置于反应物的中央且不能与烧瓶接触。(2)试剂的作用:

试剂作用浓硫酸催化剂和脱水剂氢氧化钠溶液吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应,二氧化硫能与溴的CCl4溶液反应)溴的CCl4溶液验证乙烯的不饱和性酸性高锰酸钾溶液验证乙烯的还原性碎瓷片防止暴沸(3)现象、原因及结论:

2.醇的消去反应机理。醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,羟基和相邻碳上的氢原子脱去,这样发生消去反应而形成不饱和键。图示如下:3.醇能发生消去反应的结构特点。(1)分子中至少有两个碳原子。(2)连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。典例剖析【例1】

有机物M的结构简式如图所示,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,最多可得几种产物(

)。A.3种 B.4种

C.8种 D.11种答案:C解析:属于醇,在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应,羟基与H脱去生成水。有机化合物M分子中的两个羟基均有两种脱去方式,最多可有8种有机产物,其中4种单烯,4种二烯。【例2】

用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(

)。选项乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2O酸性高锰酸钾溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓硫酸加热至170℃NaOH溶液酸性高锰酸钾溶液DC2H5OH与浓硫酸加热至170℃NaOH溶液Br2的CCl4溶液B解析:发生消去反应生成乙烯,乙醇受热会挥发,水吸收乙醇,乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则需要加水除杂,否则干扰乙烯的检验;乙醇与Br2的CCl4溶液不反应,乙烯与Br2的CCl4溶液反应,则不需要除杂,不影响乙烯检验,故A项错误,B项正确。NaOH溶液可以吸收乙醇以及副反应生成的SO2,乙醇和SO2能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则需要NaOH溶液除杂,否则干扰乙烯的检验,故C项错误。乙醇与溴不反应,但可能混有SO2,SO2、乙烯均与溴发生反应,则需要除杂,否则干扰乙烯检验,故D项错误。规律总结卤代烃和醇的消去反应的异同点。(1)相同点:能发生反应的结构条件相同——与羟基或卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。(2)不同点:卤代烃发生消去反应的反应条件——强碱的乙醇溶液、加热;醇发生消去反应的反应条件——浓硫酸、加热。学以致用1.用如图所示装置制备并收集乙烯,下列说法正确的是(

)。A.为防止暴沸,烧瓶中应放入几片碎瓷片B.为控制反应温度,温度计的量程为0~150℃C.为除去杂质SO2,试剂X可选择酸性KMnO4溶液D.可用排气法或排水法收集乙烯答案:A解析:为防止暴沸,烧瓶中应放入几片碎瓷片,A项正确;该反应为乙醇在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯,温度为170

℃,B项错误;酸性KMnO4溶液能氧化乙烯,因此除去SO2应选择NaOH溶液,C项错误;乙烯的相对分子质量为28,空气的相对分子质量为29,乙烯与空气的密度接近,故不可用排空气法收集乙烯,D项错误。2.下列物质发生消去反应生成的烯烃只有一种的是(

)。①2-丁醇②2-甲基-2-丙醇③1-丁醇④2-甲基-2-丁醇A.①② B.②③C.②④ D.③④答案:B解析:2-丁醇发生消去反应生成2种物质:1-丁烯和2-丁烯,故①错误;2-甲基-2-丙醇发生消去反应生成1种物质:2-甲基-丙烯,故②正确;1-丁醇发生消去反应生成1种物质:1-丁烯,故③正确;2-甲基-2-丁醇发生消去反应生成2种物质:2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯,故④错误。问题探究1.薰衣草醇()具有薰衣草花的香气,可以用于香精的调配。薰衣草醇能否发生催化氧化反应?若能,写出化学方程式。提示:能。催化氧化反应的化学方程式:二乙醇的催化氧化2.戊醇共有8种同分异构体,其中能被氧化为醛的有几种?写出戊醇被氧化为酮后有两种氢原子的酮的结构简式。提示:4种。能被氧化为醛的醇,其羟基所连碳上必须有两个氢原子,即羟基必须在端点上,则符合要求的醇共有4种:CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH、归纳总结1.乙醇的催化氧化。反应现象及原理:2.醇的催化氧化规律。醇被氧化的产物类别取决于与羟基相连的碳原子上氢原子的个数,具体分析如下:特别提醒注意醇发生氧化反应的条件和产物。乙醇发生的氧化反应类型很多。注意条件不同,反应也不同。点燃时发生的是燃烧反应,有催化剂加热的条件下发生的是催化氧化。典例剖析

【例3】

关于下列两种物质的说法,正确的是(

)。A.核磁共振氢谱都有3组吸收峰B.都不能发生消去反应C.都能与Na反应生成H2D.都能在Cu作催化剂时发生氧化反应答案:C规律方法醇的化学性质与断键位置。以

为例

反应类型反应物断键位置反应条件置换反应醇、活泼金属①—取代反应卤代反应醇、HX②浓HX,△酯化反应醇、酸①浓硫酸,△自身反应醇一分子断①另一分子断②浓硫酸,△消去反应醇②⑤浓硫酸,△氧化反应催化氧化醇、氧气①④或①③Cu或Ag,△燃烧反应醇、氧气全部点燃学以致用3.某化学反应过程如图所示,由图得出的判断,正确的是(

)。A.生成物是丙醛和丙酮B.1-丙醇发生了还原反应C.反应中有红黑颜色交替变化的现象D.醇都能发生图示的催化氧化反应答案:C随堂训练1.下列说法不正确的是(

)。A.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘B.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了乙醇易挥发的性质D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键答案:A解析:乙醇是常用的有机溶剂,但与水互溶,不可用于萃取碘水中的碘,A项错误;相对分子质量相近的醇和烷烃相比,由于醇分子间存在氢键,烷烃分子间是范德华力,所以醇的沸点高于烷烃,故沸点大小:乙醇>丙烷,乙二醇有两个羟基,更易形成氢键,故沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,B项正确;交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质,C项正确;甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键,D项正确。2.已知丙醇的结构如图所示,下列说法正确的是(

)。A.丙醇与金属钠反应断裂的键是①或③B.丙醇催化氧化生成丙醛断裂的键是②和⑤C.丙醇分子间脱水生成丙醚断裂的键是③和④D.丙醇脱水生成丙烯断裂的键是②和④答案:D解析:丙醇与金属钠反应断裂的键是⑤,故A项错误;丙醇催化氧化生成丙醛断裂的键是③和⑤,故B项错误;丙醇分子间脱水生成丙醚断裂的键是⑤和④,故C项错误;丙醇脱水生成丙烯断裂的键是②和④,故D项正确。3.下列关于实验室利用乙醇和浓硫酸共热制取乙烯的说法错误的是(

)。A.温度计水银球插入反应物液面以下B.加热时要注意使温度缓慢上升至170℃C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑D.生成的乙烯中混有刺激性气味的气体答案:B解析:本实验所控温度为混合液的温度,所以温度计应插入反应物液面以下,A项正确;加热时应使温度迅速上升至170

℃,减少副反应的发生,B项错误;浓硫酸可以把部分乙醇氧化生成C或CO2,自身被还原产生SO2,所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑,生成的乙烯中混有刺激性气味的气体,C、D项正确。4.标准状况下,将1mol某饱和醇平均分为两份,一份与O2充分燃烧产生33.6L的CO2气体,另一份与足量的Na反应,收集到5.6L的气体,这种醇能发生催化氧化但产物不是醛,则该醇为(

)。A.CH3CH(OH)CH3B.CH2(OH)CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2OH答案:A解析:将1

mol某饱和醇平均分成两等份,说明每一份醇的物质的量为0.5

mol,由题意可知,标准状况下,0.5

mol饱和醇与过量5.化合物丙可由如图反应得到,则丙的结构不可能是(

)。A.CH3CBr2CH2CH3B.(CH3)2CBrCH2BrC.CH3CH2CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3答案:A解析:甲→