高三高考化学二轮复习检测有机化学基础大题分析练习题（二）

高三高考化学二轮复习专题检测

有机化学基础大题分析练习题(二)

一、填空题(共5题)

1.天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合

成。

回答下列问题：

(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所

有可能的结构：O

(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有组吸收峰。

(3)化合物X的结构简式为o

(4)D—>E的反应类型为o

(5)F的分子式为，G所含官能团的名称为0

(6)化合物H含有手性碳原子的数目为，下列物质不能与H发生

反应的是_________(填序号)。

a.CHCi3

b.NaOH溶液

C.酸性KMnO4溶液

d.金属Na

OHx^xCOOCH,

(7)以和三~COOCH3为原料，合成,在方框中

写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。

2.叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二

酸酎为原料合成该化合物的路线如下：

000

②大大《大

R0R,ROH

(1)A的结构简式为；

(2)A-B,D-E的反应类型分别是_____,；

(3)M中虚线框内官能团的名称为a,b；

(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有

种(不考虑立体异构)；

①苯环上有2个取代基

②能够发生银镜反应

③与Fej溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积

之比为622:1:1的结构简式为；

(5)结合上述信息，写出丁二酸酎和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯

的反应方程式;

0H

(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成

H.XNNH,

的路线(其他试剂任选)。

3.化合物M是从某植物的提取物中分离出来的天然产物，其合成路

线如下:

已知：RCOORD'BAL:H>RCHQH

(1)B中所含官能团的名称为；F的化学名称为

(2)D——E的化学方程式为o

(3)G的结构简式为o

(4)H—>1的反应条件为o

(5)J+E一>K的反应类型为；K2c的作用为

(6)满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体

异构)。

①能够与Fej溶液发生显色反应；②不含有甲基；③能够发生银镜

反应。

其中苯环上一氯取代物只有2种的同分异构体的结构简式为

4.有机物A是聚合反应生产胶黏剂基料的单体，亦可作为合成调香剂

I、聚酯材料J的原料，相关合成路线如下。已知:在质谱图中烧A的

最大质荷比为118,E的结构简式为：「-¥：COOH

JCH3

(G)(H)

根据以上信息回答下列问题：

(1)A的分子式为,A所含的官能团名称为

,E_F的反应类型为o

(2)I的结构简式为o

(3)D与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为o

(4)H的同分异构体W能与浓滨水反应产生白色沉淀,1molW参

与反应最多消耗3moi请写出所有符合条件的W的结构简式

(5)J是一种高分子化合物，则由C生成J的化学方程式为

5.BPA的结构简式如右下图所示，常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。

（1）该物质的分子式为，所含官能团的名称是

（2）该物质最多个碳原子共面。

（3）下列关于BPA的叙述中，不正确的是o（多选扣分）

A.可以发生还原反应B.遇FeC13溶液

紫色

C.Imol该有机物最多可与2moi比反应D.可与NaOH溶液反

应

二、推断题（共5题）

6.香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上

常用水杨醛与乙酸酎在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副

产物已略去）：

CH3

NaOH.H2O

高温、高高

1cH式）|

@正确云

CNaOH11（）D乙酸醉

香豆素

c催化剂△

7HS（）CI2"（\HJ）2

已知以下信息:

①A中有五种不同化学环境的氢；

②B可与FeCb溶液发生显色反应；

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成锻基。

请回答下列问题：

(1)香豆素的分子式为;

(2)由甲苯生成A的反应类型为，A的化学名称为

(3)由B生成C的化学反应方程式为;

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振

氢谱中只出现四组峰的有种；

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有种，其中：

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是(写结构

简式)；

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是(写结构

简式)。

7.瑞德西韦(Remdesivir)目前被认为是最有可能实现抑制新型冠状

病毒的潜在药物；K为药物合成的中间体，其合成路线如下：

…„SOC1,,催化齐I」

已知：①R-OH--~-

(1)A的化学名称为o由A-C的流程中，加

入CH3coe1的目的是________________0

(2)G-H的化学方程式为，反应类型为

(3)J中含氧官能团的名称为。碳原子上连有4

个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则瑞德西韦中

含有个手性碳原子。

(4)X是C的同分异构体，写出一种同时满足下列条件的X的结

构简式__________________

①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子

②遇FeCl、溶液发生显色反应；

③ImolX与足量金属Na反应可生成2g%。

(5)设计以苯甲醇为原料制备化合物的合成

路线(无机试剂任选)。

8.依那普利(enalapril)是医治高血压的药物，由丙氨酸

(HHCOOH脯氨酸(

「.)OOH).及必要的原料和试剂合成

NH2

该化合物前体F的路线如下:

请回答下列问题:

(1)化合物A的结构简式为,化合物B中含有

的官能团名称为O

(2)反应③的化学方程式为

(3)化合物E是脯氨酸与某醇反应的产物，则E的结构简式为

(4)反应②的反应类型为o

(5)结合以上合成路线信息，请设计以乙醇、乙二醇和甘氨酸

(产-COOH)为原料，合成聚酯类高分子有机物

NH2

J的合成路线：_________________(其

(HO-fCCH2NHCH2COOCH2CH2OiH)

他试剂任选)。

9.化合物H是药物合成的一种中间体，可通过以下方法合成：

(1)B中官能团名称为o

(2)GfH的反应类型为o

CH3

HCOO—

(3)已知C的一种同分异构体为CH?,下列说法正

确的是(填序号)o

a能发生酯化反应

b.能发生银镜反应

c.lmol该物质完全水解能消耗3molNaOH

d.该分子的核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为126:2

e.其水解产物之一能与FeCl,溶液发生显色反应

中手性碳原子个数为

NHCOCH3

(5)E的分子式为G出qk，E经还原得到F,写出E-F的反应方程

式：o

CH3COOHCOOH

/rn酸性KMnO,溶液彳、/浓HNO3彳

(6)已知：①Q△P-^6rrU；

NO2

COOH

写出制备的

请以甲苯和(CH、CO),O为原料制备NHCOCH3,

合成路线流程图(无机试剂任选)。

10.以丙烯为原料合成高分子纤维P的路线如下:

已矢口：RCOOR'+R"8OHF^^RCC)I8OR"+ROH

(1)①的反应类型是___________________________

(2)C的核磁共振氢谱显示3个吸收峰，②的化学方程式是

(3)③是加成反应D分子中苯环上的一氯代物只有一种。D的结构简

式为o

(4)④的化学方程式是。

(5)P的结构简式是o

参考答案

EXCHO

1.答案：(1)H2C=CHCH2CHO；

CH3

(2)4

(3)=-COOH；

(4)加成反应

(5)C13H12O3；皴基，酯基

(6)1；a

(7)

解析：(1)A的同分异构体能发生银镜反应，说明其分子中含有

0

II,再结合A的分子组成知，其链状同分异构体中还含有一个

—CH

碳碳双健，满足条件的A的同分异构体的结构简式为

H2c=CHCH2cH0、H2C=C(CHO)CH,

H3cCHOH,CH

\/\/

c=c、c=c

/\/\0

HHHCHO

(2)B分子中有4种氢原子，故其核磁共振氢谱有4组吸收峰。

(3)D分子中存在酯基，对比C、D的结构简式知，C与X发生酯

化反应生成D,故X的结构简式为HCmCCOOH。

(4)对比D、E的结构简式知，D一＞£发生加成反应。

（5）由F的结构简式知，F的分子式为4H°o-G中有酯基、默基

两种官能团。

（6）H分子中只有连接羟基的碳原子与4个不同原子（或原子团）

成键，故H分子中手性碳原子只有1个。H分子中含有羟基，且羟

基连接的碳原子上有氢原子，故可与酸性KMnO,溶液、金属Na反

应，H分子中含有酯基，故可与NaOH溶液反应，正确答案为a。

（7）由题给信息知，若要得到目标产物，需要先制备1,3-环己二

烯，1,3-环己二烯与HCmCCOOCH,反应即可得到目标产物。制备1,3-

环己二烯的过程为环己醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成环己

烯，环己烯与卤素单质发生加成反应得到1,2-二卤环己烷，1,2-二卤

环己烷在NaOH醇溶液中发生消去反应即可得到1,3-环己二烯。

2.答案：（1）

(2)还原反应；取代反应

(3)酰胺基(或肽键)；竣基

CH,

|

(4)15；c—CHO

CH3

(5)

o

J100

「0+H-IIII

々nHOCH2CH2OH徜HO^CCH2CH2C-OCH2CH2(BTH+

o

(;I-1)H2O

0

解析：(I)O和1，发生类似已知信息①中的反应生成A,

0

可知A的结构简式为

(2)由A和B的结构简式可知AfB的反应类型为还原反应，由D

和E的结构简式可知D->E的反应类型为取代反应。

(3)由a的结构可知a为酰胺基(或肽键)，由b的结构可知b为

竣基。

(4)由B的结构简式可知B的分子式为GOHQ2,其同分异构体中

含有苯环，苯环上有两个取代基，能够发生银镜反应，与FeCh溶液

发生显色反应，说明分子结构中含有醛基和酚羟基，则其同分异构

0H评

体可能为WGH。。、>再到。、HOD"H。’

又-C3H6CHO有-CH2cH2cH2cHO、

cHo

-CHCH2CH3、-CH2cHe/、—C—CH,、-CHCH2CHO5种结构，故满足条

CHOCHOCH,CH,

件的同分异构体共有15种；核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比

为622:1:1,说明分子结构中含有五种化学环境的H原子，其个数

比为6:2:2:1:1,其中符合条件的B的同分异构体的结构简式为

3.答案：（1）羟基、酸键；对甲基苯甲酸（或4-甲基苯甲酸）

CH30H

(3)

COOH

(4)光照

(5)取代反应;消耗反应过程中生成的HBr,促进反应向正反应方

向进行

CHO

(6)23;H0-0X

Br

OH

解析：（l）有机物A（［〉）与CH30H在浓硫酸存在条件下发生取

OH

OCH3

代反应生成B（0）,由B的结构简式可以看出，B分子结构

0H

COOH

中含有羟基和醛键；由F的结构简式6可知，F的化学名称为

CH,

对甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸。

OH

COOH

(2)D为与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反

OCH3

(3)F与液浪在铁作催化剂条件下发生苯环上的取代反应生成G,

CH,

结合J中Br原子在苯环上的位置可知，G的结构简式为:丫0

COOH

(4)H到I为苯环上的-CH、与期的取代反应，其反应条件为光照。

(5)由E、J、K的结构简式可推知，J+E—>K的反应类型为取代

反应；K2c的作用是消耗反应过程中生成的HBr,促进反应向正反

应方向进行。

(6)由①能够与Fej溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟

基；③能够发生银镜反应，说明分子结构中含有醛基。结合②分子

结构中不含甲基，可推出符合条件的G的同分异构体的苯环上可以

连有①-OH'-Bn-CHzCHO,三者在苯环上有10种位置关系；②

-OH,-CHO>-CH2Br,三者在苯环上有10种位置关系；③

-OH,-CHBtCHO,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系。故共有

23种符合条件的同分异构体。其中苯环上一氯代物只有2种的同分

_?H_?H

^^-C-CHO+2Cu(OH)2+NaOH

■=—►—C—COONa+CU2OI+3HX)

8HJ也

解析：(1)在质谱图中煌A的最大质荷比为118,则煌A的相对分

子质量为118,分子中最大C原子数目U8，故A的分子式

=——=9........10

12

为5乩°，由E的结构可知A中含有苯，A的不饱和度为

2x9+2-10，能与澳的四氯化碳溶液反应，可知A中还含有碳碳双

----------------=5

键C=

I则A与

CBr./CC14的溶液发

H.

Br

生加成反应生成的B为。―《一CH,Br,B在NaOH的水溶液里水

CH5

OH

解生成的C为^^-C-CH;OH,C催化氧化生成的D为

CH,

OHOH

1^c—CHO,D进一步氧化生成C-COOH),对比E、F分

CH,00

LIIIIL

(H-EO-C-CHO-C-CaOH)。由分析可知A的分子式为

6:

,A的结构简式为Of=5,,含有碳碳双键；E发生醇的消

C9H10

CH,

去反应生成F；

⑵由分析知1的结构简式为Q_LCOOCH5

（3）D与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为

?H_OH

C)-±-CHO+2Cu(OH)2+NaOH―—C-COONa+CuK>l+3HX)

%2HS

(4)，)lCH£HqH的同分异构体W能与浓澳水反应产生白色沉

淀，说明分子结构中含有酚羟基，ImolW参与反应最多消耗3

molBr2,可知酚羟基的邻、对位均有可取代的氢，则符合条件的W

的结构简式为

OH

(5)J是一种高分子化合物，则由O-，一C&OH：与乙二酸发生

CH3

缩聚反应生成J的化学方程式为

COOH一定条件

+nI----o-

COOB

(或产炯成：叶小一

5.答案：(1)Cl5Hl6。2；羟基(2)13(3)C

解析•：(1)由双酚A的结构简式可知分子式为GMQJ含有的官

能团为酚羟基;

(2)苯环为平面结构，其它C均为四面体构型，则最多中间的C、

2个苯环中C共面，共13个C原子共面，故答案为：13；

(3)含有酚羟基，具有酚的性质，含有苯环，具有苯的性质；

A.含有苯环，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，选项A正

确；

B.含有酚羟基，遇FeCI,溶液变色，选项B正确;

C.苯环与氢气发生加成反应，Imol该物质最多可与6moi凡反应,

选项C错误；

D.含有酚羟基，可与NaOH溶液反应，选项D正确；

答案选C。

6.答案：（1）C9H6。2

（2）取代反应2一氯甲苯（邻氯甲苯）

CH,CHC12

0H

3）（^T+2C12理+2HC1

（4）4;2

（5）4

o

①（XOCH

②O-COOH

7.答案：（1）苯酚；保护羟基，防止其被氧化

（2）HCHO+HCN催化剂，HO^CN；加成反应

ONOH

2O2N

(5)

解析：B在浓硫酸、浓硝酸存在的条件下加热发生硝化反应（取代

反应）生成c,报据c的结构简式为可知，B为

1o,A与人反应生成B,则D发生

/H3CCl

类似已知信息①中的反应生成E,结合E与A反应生成F及F的结

0

构简式知，E中应含两个C1原子，则E为。P—C】，E

-I

C1

和A（苯酚）发生取代反应生成F；结合已知信息②及I的结构简

0H

式为Hzl/X知，H为HOCH《N,G为HCHO,根据K与F的结

0

构简式逆推，知J为二^oY，则I在浓硫酸、加热的条

件下与二口发生酯化反应生成J,J与F发生取代反应生成

0H

Ko

(1)由以上分析可知A的化学名称为苯酚；由AfC的流程中，先

加入CH3coe1,可起到保护羟基的作用，防止与浓硫酸、浓硝酸作用

时，羟基被氧化。

(2)G为HCHO,H为HOCHzCN,G-H的化学方程式为

俵化剂,HC/^CN，其反应类型为加成反应。

HCIIO+HCN

(3)根据J的结构简式为，可知其含氧官能团

为酯基；由瑞德西韦的结构简式为可

知其含有5个手性碳原子，用“*”标出。

(4)C的分子式为GH'NO,,X是C的同分异构体，X的结构简式满

足下列条件：①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②遇

Feci,溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③ImlX与足量金属Na

反应可生成2gH＞说明含有两个羟基；根据不饱和度知分子结构中

还存在-CH=CH?,该分子结构对称，故符合条件的结构简式为

(2)

（4）酯化反应（或取代反应）

KMnO/H*HJVCHjCOOH

CH3cH20H------------►CHCOOHBr€HCOOH而

1P（少量）2a.bFT

(5)

0

HOCH2cHiOH…II-

HOOCCH2NHCH2COOH>HOfCCHNHCHgOOCH皿O^H

解析：（1）结合A、B分子式以及C的结构简式知，A-B发生取

Br

代反应，则A为COOH,B为Q/XAC0GH，B中含有的

官能团名称为澳原子和竣基。（2）结合C和D的结构简式以及丙

氨酸的结构简式知，C-D发生的反应为

«.唯艇

H,C—CH—COOH

NH2

（3）结合D、F的结构简式以及化合物E是脯氨酸（COOH）与

某醵反应的产物，可推知化合物E的结构简式为

(4)B与CH3cH20H在浓硫酸并加热的条件下发生酯化反应生成C和

H20O

(5)采用逆推法分析合成路线，合成目标产物必须先得到其单体，

即HOOCCH2NHCH2COOH2和HOCH2cH20H,结合反应③矢口

HOOCCH2NHCH2COOHnJ由甘氨酸和滨乙酸生成浪乙酸可由乙醇先氧化

再取代得到。

9.答案：(1)醛键、氨基

(2)取代反应(或水解反应)

(3)bde

(4)1

解析：本题考查有机推断与合成，涉及官能团名称、反应类型、手

性碳原子等。

OCH3

(1)B的结构简式为,所含有的官能团为酸键和氨基。

NH2

(2)G在NaOH溶液中发生水解生成H,反应类型为取代反应。

CH3

(3)HCOO-^^NHZ分子中不含有羟基或竣基，不能发生酯化

CH3

CH3

反应，故a错误；HCOOT^^NH2为甲酸酚酯，含有

CH3

0

II结构，能发生银镜反应，完全水解能消耗2moi

—C—H

CH2

NaOH溶液