高考化学（人教版）一轮总复习讲义（教师用书）：选修5有机化学基础

有机化学基础

第1讲认识有机化合物

理教材，重反思，分层练、考点题组构建学案

考点一有机化合物的分类及官能团

知识梳理

1.按碳的骨架分类

「链状化合物

(1)有机物■脂环化合物

环状化合物

芳香化合物

⑵煌

烷烽烯煌蛆脂环烧紫笨的同系物稠环芳香烧

2.按官能团分类

(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物主要类别、官能团

官能团官能团

类别类别

名称结构名称结构

\X

碳碳\/

烷烧烯运c=c

双链/\

焕煌碳碳•:键—c^c—芳香煌

卤代烧卤素原J-—X醉隆族一0卜1

\/

酚羟基一()||醛叫键-C—0—C—

/\

()

醛醛堪一酮埃基II

—C—

0

竣酸发足一(:()()”酯酯基II

—C—O—R

♦问题与探究

1.判断正误(正确的打,错误的打"X")

(1)官能团相同的物质一定是同一类物质()

(2)含有羟基的物质只有醇或酚()

(3)含有醛基的有机物一定属于醛类()

(4)\—/、—COOH的名称分别为笨'酸基()

(5)醛基的结构简式为“一COH"()

(6)含有苯环的有机物属于芳香烧()

2.碳碳双键的结构简式写成“C-C”对吗？应如何表示？碳碳三键的结构简式应如何

表示？

3.苯的同系物、芳香煌、芳香化合物之间有何关系？用图表示。

提示：l.(l)X(2)X(3)X(4)X(5)X(6)X

\/

2.不对；应为C=Co—C=C-

/\

3.含有II的泾叫芳香泾；含有I］且除C、H外还可以有

其他元素（如0、C1等）的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香煌、苯的同系物之间

1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素

的分子结构如图，以下关于该分子说法正确的选项是（）

\

（提示：C=o是谈基）

/

A.含有碳碳双键、羟基、线基、竣基

B.含有苯环、羟基、学炭基、竣基

C.含有羟基、默基、竣基、酯基

D.含有碳碳双键、苯环、羟基、臻基

解析：该题考查了有机物的结构及官能团知识。由S-诱抗素的分子的结构图可知,

0

II

该分子中并不含有苯环（\Z）和酯基（一（：一（）一2,所以B、C、D选项均错误，正确选项

\/

c^=c

为A。该分子中含有的官能团除了莪基外，还有3个/''\、1个一OH、1个一COOH。

答案:A

2.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。该物质中含有的

官能团有..（填名称）。

答案：羟基（酚”竣基、酯基、碳碳双键

题组二有机物的分类

CH,

3.有下列四种含苯环的有机物:①2cH3

②③<COOH④TNT

按要求答复以下问题:

（1）属于苯的同系物的是（填序号，下同）。

（2）属于芳香姓的是

（3）属于芳香化合物的是

答案：（1）①（2）①②（3）①②③④

4.以下有机化合物中，有的有多个官能团。

011

CHCOOH

I

OH

CHC00CH=CH,

E.||

CHC00CH=CH,

（1）可以看做醉类的是（填编号,下同）.

（2）可以看做酚类的是

（3）可以看做竣酸类的是；

（4）可以看做酯类的是o

解析：解决此类题目的关键是依据官能团的特征和性质，进行判断和识别。OH跟链

0

II

煌基相连属于醇，而0H跟苯环直接相连时属于酚；含有-C-OH官能团时，属于段酸，而

0

III

—C—0—C—

含有I结构那么属于酯。

答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E

（名河原独）........................................

结构决定性质。官能团的多样性，决定了有机物性质的多

具有醇、醛、酸的性质。

考点二有机物的结构特点、同分异构体及命名

知识梳理

1.有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目每个碳原子形成4个共价键

成键种类单键、双键或三键

连接方式碳链或碳环

2.有机化合物的同分异构现象

同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现象

同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

碳链骨架不同

如CH3—CH2—CH2—CH3和

碳链异构

CH3

CH,—CH—CH,

类型

官能团位置不同

位置异构

如：CH2=CH—CH2—CH.3>Fn

CH3—CH=CH—CH3

官能团异官能团种类不同

构如：CHaCHQH和CH3—O~~CH3

结构相似，分子组成上相差一个或假设干个CH2原子团的化合物互称同系物系UCH3cH3

和CH3cH2cH3,CH2=CH2^CH2=CHCH3«

4.有机化合物的命名

⑴烷烧

①烷炫的习惯命名法

10及以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、

癸表示

碳原10以上

用中文数字表示

子数

相同时

用“正”、“异”、“新”等来区别

②烷煌系统命名三步骤

选主链选最长的碳链为主链

编序号从靠近支链最近的一端开始

写名称先简后繁，相同基合并

(2)烯燃和烘烧的系统命名

------n将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链

二选主2』链—作为主链，称为“某烯"或"某焕"。

从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对

定编号

主链上的碳原子进行编号。

-------将支链作为取代基，写在“某烯”或"某焕”的前面，

L■-1并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。

(3)苯的同系物的命名

苯作为母体，其他基团作为取代基•例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，

被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位

置不同，分别用“邻〃、”间〃、"对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编

号，选取最小的位次进行命名。

2问题与探究

1.写出以下物质的键线式

(1)CH2=CH(CH3)—CH(CH3)2__________________________________________________

(2)CH,—CH—CHCHO

OHCH,

2.写出几种常见烷基的结构简式

(1)甲基：

(2)乙基:

(3)Y3H7：____________________

(4)—C4H9：_____________________

3.指出以下有机物命名错误的原因

CH,—CH—CH3

(1)C2H5命名为“2-乙基丙烷"，错误原因是

将其命名为“3-甲基丁烷"错误原因是

CH,—CH,—CH—0H

⑵CH、命名为“1一甲基-1-丙醇"，错误原因是

提示：1.(1)(2)0HCH0

2.(1)—CH3(2)—C2H5(—CH2cH3)

(3)—CH2CH2CHt、—CH—CH3

CH,

、一、

(4)—CH2CH2CH2CH,.—CHCHXH,CH2cHeH；

CH,CH,

—C(CH,),

3.(1)主链选错对主链碳原子编序号错误(2)主链选错

题组训练

题组一有机物的组成及表示方法

1.

0COOH

北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S-诱抗素的分

子结构如下图，那么该分子的分子式为.

答案：C15H20O4

2.某期刊封面上的一个分子球棍模型图如下图，图中“棍”代表单键、双键或三键,

不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种（）

A.氨基酸B.卤代瓶酸

C.醇钠D.酯

答案:A

右图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的选项是（）

A.分子中含有羟基B.分子中含有竣基

C.分子中含有氨基D.该物质的分子式为C3H6。3

解析：据C、H、0、N等原子的价电子排布及有机物成键特点、原子半径的比例，

0

II

可知黑球为碳、浅色球为氧、白球为氢，此有机物的结构简式为H（）—CH?-CH?—C—0H,

C选项不正确。

答案：c

题组二有机物分子中原子的共线、共面问题

4.以下化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（）

A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.丙烯

解析：A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项

中氟原子代替分子中一个氢原子的位置，仍共平面。

答案：C

0

II

5.—C—为平面结构，那么W（H00C—CH=CH—CH=CH—C00H）分子中最多有

个原子在同一平面内。

答案：16

(方法—导)

判断分子中共线、共面原子数的方法

(1)审清题干要求

审题时要注意“可能"、"一定"、"最多"、"最少"、“所有原子”、"碳原子”

等关键词和限制条件。

(2)熟记常见共线、共面的官能团

①与三键直接相连的原子共直线，如一C三C一、

—C=N；

0

②与双键和苯环直接相连的原子共面，如—C—、

(3)单键的旋转思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

题组三同分异构体的书写及判断

6.以下各组物质不属于同分异构体的是()

A.2,2-二甲基丙爵和2-甲基丁醇

B.邻氯甲苯和对氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯

解析：甲基丙烯酸(分子式为C4H6。2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8。2)的分子式不同，

故不互为同分异构体。

答案：D

7.(1)分子式为C4HIOO并能与金属钠反响放出H2的有机化合物有种。

(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为。

A.爵B.醛C.竣酸D.酚

CH3

(3)与CH2=C—COOH具有相同官能团的同分异构体的结构简式为

^^0—CH,—COOH

(4)苯氧乙酸、=/-有多种酯类的同分异构体。其中能与

FeCh溶液发生显色反响，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是

___________________________________________________________________________（写

出任意2种的结构简式).

解析：(1)能与金属钠反响放出H2的有机物有醇、酚、竣酸等。分子式为C4H10O并

能与Na反响放出H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点，故有以下4种：

CH,CH,CH2CH2OH、CH3cH2CH—OH、CH3cHe冉OH、

CH3CH,

产

CH,—C—OH0

CH,

(2)C7HIO02假设为酚类物质含苯环，那么7个C最多需要8个H,故不可能为酚。

\c=c/

(3)该化合物中有/'''和一COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位

置移动即可得其异构体：

CH2=CHCH2COOH、CH3cH=CHCOOH0

(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两

种一硝基取代物。

OOCHH()^^^^COOCH,

H(OOCCH,

答案：(1)4(2)D

(3)CH2=CHCH2COOH、CH3cH=CHCOOH

(4)H(CH,OOCH、HO—^^^COOCH,、

HO^^^^OOCCH,(任选2种)

(方法—导)

同分异构的书写方法

1.烷没：烷烧只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规那么如下：

(1)成直链，一条线

先将所有的碳原子连接成一条直链。

(2)摘一碳，挂中间

将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。

(3)往边移，不到端

将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。

(4)摘多碳，整到散

由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。

(5)多支链，同邻间

当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子

的顺序依次试接。

2.具有官能团的有机物：一般按碳链异构一位置异构f官能团异构的顺序书写。

3.芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

题组四有机物的系统命名

8.判断以下有关烷嫌的命名是否正确:

(I)CH,—CH—CH32-甲基丁烷()

CH,—CH,

CH,CH,

I'I-

(2)H,C—C—CH2—CH—CH32,2,3-三甲基戊烷()

CH,

(3)(CH3cH2)2CHCH33-甲基戊烷()

(4)异戊烷()

答案：(1”(2)X⑶J(4)X

9.判断以下有关烯炫、卤代煌、醇的命名是否正确:

(1)CH2=CH—CH=CH—CH=CH21,3,5-三己烯()

(2)Cll,—CH—CH—Cll,2-甲基-3-丁醉()

ClI,OU

(3)1I2C—CH,二澳乙烷()

BrBr

(4)H2C=CH—CH—C1I,3-乙基-1-丁烯()

CH2rH3

ClI,

(5)11,C—C=CI1—CH=Cll—Cl1,2-甲基-2,4-己二烯

()

C1I3CH,

(6)CH,—C=CH—CH,1,3-二中基-2-丁烯()

答案：⑴X(2)X(3)X(4)X(5)V(6)X

10.判断以下有关芳香化合物的命名是否正确:

甲基某酚)

2,4-二硝基甲苯)

答案：(1)X(2)X

(4错提醒)

1.有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；

(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小);

(3)支链主次不分(不是先简后繁)；

(4)“一"、"，"忘记或用错。

2.弄清系统命名法中四种字的含义

(1)烯、快、醛、酮、酸、酯……指官能团;

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。

考点三研究有机物的一般步骤和方法

知识梳理

1.研究有机化合物的根本步骤

|元索定||测定相对波诺

|提纯|—'分析|—"|分子质量

分析

III

纯净物确定实验式确定分子式确定结构式

2.别离、提纯有机化合物的常用方法

(1)蒸饱和重结晶

适用对象要求

①该有机物热稳定性较强。

蒸储常用于别离、提纯液态有机物

②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大。

重结晶常用于别离、提纯固态有机物②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影

响较大

(2)萃取分液

①液-液萃取

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种

溶剂的过程。

②固-液萃取

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3.有机物分子式确实定

(1)元素分析

用化学方法鉴定有机物分子的元索组成,

H定性分析卜

如燃烧后C—C02,H-H,0

将一定量有机物燃烧后分解为鱼里无机

物；并测定各产物的量，从而推算出有

-［定量分析J-机物分子中所含元素原子量简整雌，

同即确定其楚4

素

分

析①李比希氧化产物吸收法:

仅雪、H、CuO「HzO(用无水CaCh吸收)

维那LcOz(用KOH浓溶液吸收)

H实验方法］-

一计算出分子中碳、氢原子的含量

一剩余的为氧原子的含量。

②现代元素定量分析法

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分

子质量。

4.分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反响鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法

①红外光谱

分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同,在

红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

不同化学环一种数：等于吸收峰的个数。

境的氢原子一—每种个数：与吸收峰的面积成正比。

2问题与探究

1.判断正误(正确的打“,错误的打"X")

(1)有机物中碳、氢原子个数比为1：4,那么该有机物一定是CHM)

(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法()

(3)蒸僧别离液态有机物时，在蒸脩烧瓶中应加少量碎瓷片()

（4）〈Z＞一的核磁共振氢谱中有6种峰（）

（5）符合同一通式的物质是同系物关系（）

（6）对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团（）

2.某些有机化合物，由于其组成较特殊，不用再借助于有机化合物的相对分子质量求

分子式，通过最简式（实验式）就能确定分子，请列举6种符合上述特点的物质，写出其分子

式。

\/

c^=c

3.如何确定分子式C4H6。2的不饱和度？假设其中含有一个/'试推测分子中还

可能含有什么官能团？

提示：1.⑴x（2）X（3）V（4）X（5）x（6）V

2.CH4C2H6C3H8CH4OC2H6。C3H8。等。

3.Q=4+1-*=2,即C4H的不饱和度为2。分子中除一

个C=C外，还有可能含有一个一COOH或一个酯基

/\

000

IIIIII

——C——（）—，一个——ci।和一个一on或一个——c——和一

个一0H等

题组训练

题组一有机物的别离提纯

1.要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是（）

①蒸储②过滤③静止分液④加足量钠⑤参加足量H2SO4⑥参加足量NaOH

溶液⑦参加乙酸与浓H2SO4混合液后加热⑧参加浓澳水

A.⑦③B.⑧⑤②

C.⑥①⑤②D.⑥①⑤①

答案：D

2.为了提纯以下物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和别离方法的选择均正确的选项

是（）

选项被提纯的物质除杂试剂别离方法

A己烷（己烯）溟水分液

B淀粉溶液（NaCl）水过滤

C苯（苯酚）NaOH溶液分液

D甲烷（乙烯）KMnCU酸性溶液洗气

答案：c

题组二核磁共振氢谱确定分子结构

3.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是（）

解析：A中有2种氢，个数比为3：1;B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为

3：1：1;C中据对称分析知有3种氢，个数比为1：3：4;D中据对称分析知有2种氢，

个数比为3:2。

答案：D

4.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8。2。

A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3,A分子中只含一个苯环且苯环上只

有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如以下图。关于A的以下说法中，正确的选项

是（）

109876543210

S

A.A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反响

B.A在一定条件下可与4moi周发生加成反响

C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

0

y-、II

4》——C—0—CH

解析：根据题意知化合物A的结构简式为\-/'\该物质属于酯

类，能发生水解反响，1molA最多能与3moiH?加成，与A属于同类化合物的同分异构体

多于2种。

答案：c

题组三有机物分子式确实定

5.某有机物分子式确实定：

(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分

数是64.86%,%,那么其实验式是。

(2)确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同压下巴密度的37倍，那么其相对分

子质量为，分子式为。

解析：(1)有机物中碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,那么氧的质量

分数为1-64.86%-13.51%=21.63%,"(C)："(H)：n(0)=(64.86%-?12)：(13.51%4-1)：

(21.63%口6)=4：10：1,所以该有机物实脸式为C4H10O0

(2)该有机物的相对分子质量为37X2=74,那么其相对分子质量为74。该有机物的实

脸式的相对分子质量也为74,那么实脸式即为分子式。

答案：(l)C4Hl0O(2)74C4H10O

(方法—一)

确定有机物分子的方法

1.最简式规律

最简式对应物质

CH乙焕和苯

烯燃和环烧烧

CH2

CH2O甲醛乙酸甲酸甲酯葡萄糖果糖

2.常见相对分子质量相同的有机物

(1)同分异构体相对分子质量相同。

(2)含有八个碳原子的醇与含(“一1)个碳原子的同类型较酸和酯相对分子质量相同。

(3)含有n个碳原子的烷烧与含(〃一1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，

均为14〃+2。

3.“商余法”推断'邑的分子式(设煌的相对分子质量为M):

兴=商...............余数

•2II

［一大碳原子数)［一小氢原子数)

M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减

少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

4.根据题给特殊条件确定有机物分子式：

(1)含氢量最高的烧为甲烷；

(2)通常情况下，没的含氧衍生物为气态的是甲醛；

(3)对于煌类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2,那么该煌类混合物中一定含

有甲烷;

(4)同温同压(温度高于100°C)烧燃烧前后，气体体积不变，那么烧分子中氢原子数为4;

(5)通常情况下假设为气态烧，那么没分子中碳原子数W4。

题组四有机物分子式和结构的综合确定

6.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯洁的A为无色黏稠液体,

易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验:

实验步骤解释或实验结论

(1)称取Ag,升温使其汽化，测其密度是相试通过计算填空：

同条件下Hz的45倍(1)A的相对分子质量为：________

(2)将此gA在足量纯02中充分燃烧，并使其(2)A的分子式为：

产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两

者分别增重g和g

(3)另取Ag,跟足量的NaHCCh粉末反响，

(3)用结构简式表示A中含有的官能团：

生成LCOX标准状况)，假设与足量金属钠反

响那么生成LHK标准状况)

(4)A的核磁共振氢谱如图：

(4)A中含有________种氢原子

III

1098765432i0

(5)综上所述，A的结构简式为____________

解析：(1)A的密度是相同条件下Hz密度的45倍，相对分子质量为45X2=90。g

molo

(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重g和gmolmolH2moi

CO?o1molA中含有6moiH、3molCo

(3)molA跟足量的NaHCCh粉末反响，生成LCCh(标准状况)，假设与足量金属钠反响

那么生成LH2(标准状况)，说明分子中含有一个一COOH和一个一OH。

(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。

Oil

I

(5)综上所述，A的结构简式为CH3CIICOOIIo

答案：(1)9()(2)C3H(,。3(3)—COOU—Oil(4)4

OH

(5)I

CH3cHe0()11

确定有机化合物分子式、结构式的流程图

真题I重组集训组考题.品考向，练规范.高效提升考能

题组一有机物的官能团及命名

1.(1)[2021•安徽理综，26⑵]CH3CCCOOCH2cH3中含有的官能团名称是

其名称(系统命名)是。

(2)[2014•新课标全国卷1,38(2)]CII2CII,的化

学名称是O

(3)[2014•山东理综，34(1)]ClC11=CIIC11O

中含氧官能团的名称为o

(4)[2014•四川理综，10(1)]

Cll,—(JI,CIL—CII；的名称(系统命名)是

--------

CU3—CH=C——C=C1I—CI1,

(5)[2021・北京理综，25(1)]CH2==CH—CH-CH2的名称是

答案：(1)碳碳三键和酯基2-丁烘酸乙酯

(2)乙苯

(3)醛基

(4)3,4-二乙基-2、4-己二烯

(5)1,3-丁二烯

CH(CII,)2

2.(1)(2021•浙江理综，11A)按系统命名法，化合物CH3CH2cHe112cH2cH(CH3)2

的名称为2,6-二甲基-5-乙基庚烷，对吗？

(2)12021•天津理综・8(1)]一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,那么A的分子式为

;结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为。

解析：(1)正确名称应为2,6-二甲基-3-乙基庚烷

(2)由一元醇A中氧的质量分数可求得A的分子式为C4H10O;A中只有一个甲基，那么

A为CH3cH2cH2cH20H,名称为1-丁醇(或正丁醇)。

答案：(1)错误(2)C4Hl0O1-丁醇(正丁醇)

题组二

LJ^coon

3.[2021•天津理综，8(5)]写出同时符合以下条件的水杨酸(、/)所有同分异构

体的结构简式：。

a.分子中有6个碳原子在一条直线上；

b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

答案：HOCIIJ：三C—CwCCILC()()Il、

CII,C=C—C=C—CHCOOII、

OH

IIOCII2CiI,C=C—C=C—COOH、

Oil

I

Cll,CII—C=C—C=C—COOII

CHO

I

CH,—C——CH—C001I

4.[2021•四川理综，10(6)]写出同时满足以下条件的E(CL011)的所有

同分异构体的结构简式。

①只含一种官能团：②链状结构且无—o—o—；③核磁共振氢谱只有2种峰。

答案：CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、

CH3OOCCH2CH2COOCH3

题组三

5.(2021•新课标全国卷I,38)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其

中一种合成路线如下：

以下信息：

①芳香煌A的相对分子质量在100〜110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反响。

③D能发生银镜反响、可溶于饱和Na2c。3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

④<~—ONti+KCIliI----->-OCII,B

⑤RCOCH3+R'CHORCOCH=CHR'

答复以下问题：

(1)A的化学名称为。

(2)由B生成C的化学方程式为。

(3)E的分子式为,由E生成F的反响类型为。

(4)G的结构简式为o

(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反响，又能发生水解反响，H在酸催化下发生

水解反响的化学方程式为

(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反响，又能与FeCL溶液发生显色反响的共有

种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的为(写

结构简式)。

解析：由1molA完全燃烧生成4moiH2O知，1个A分子中有8个氢原子，再结合

A是芳香煌及相对分子质量在100〜110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是苯乙

烯；苯乙烯与水加成生成醇B,因B的氧化产物C不能发生银镜反响，故B为

0

为《CH(OH)CH3、(：为c—CH30D能发

生银镜反应说明其含有一CHO,能溶于Na2co3溶液中，说明还

含有一011,结合核磁共振氢谱中氢原子种数知.羟基与醛基在

苯环上处于对位，故D为HO—<^^CHO。E是D与

NaOH发生中和反应的产物，为NaO—)一CHO,分子式

为C7II5O2Na；由信息④知E转化为F

()属于取代反应；由信息⑤并结合C、

0

F分子结构知，(；为〈一>—C—C11=CI1—〈》—OCH：0

H能发生水解反响说明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下发生水解反响时生成苯

酚与甲酸。F的同分异构体中含有一OH、—CHO»当一CHO直接连接在苯环上时，苯环上

还有一个一0H、一