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文档简介
第三节分子结构与物质的性质第二章分子结构与性质学习
目标PART01PART02分子的手性·分子间的作用力分子间力分子内力共价键宏观物质分子原子气态液态分子间作用力固态(IntermolecularForces)3范德华力是怎样产生的?自然法则:电性作用极性分子-极性分子极性分子-非极性分子非极性分子-非极性分子偶极:电子在分子中分布的不均匀性瞬时偶极(instantaneousdipole)非极性分子μ=0极性分子固有偶极(permanentdipole)
-+μ-+
μμ=0电子的运动+--+
μ
离子/极性分子诱导偶极(induceddipole)5分子的极性与变形性是产生范德华力的原因范德华力是怎样产生的?分子的形状相对分子质量范德华力对物质性质的影响7相对分子质量相近,极性越大,范德华力越大气体分子量
(g/mol)溶解度24℃(mol/m3)He4.00.31N228.00.54O232.01.10CO244.032.0
血液中Fe2+与O2的作用(离子-非极性分子作用)
为什么人容易煤气中毒?
8范德华力对物质性质的影响结构相似,分子量越大,分子间作用力越大
非极性分子在H2O中的溶解度9球形分子,接触面积小,分子间作用力小范德华力对物质性质的影响●氢键存在的证明氢键(hydrogenband)10
氢键是一种特殊的分子间作用力1936年Pauling氢键:氢键:氢原子与电负性大的X原子以共价键结合以后,它还可以和另一个电负性大的X’原子产生吸引力。这种吸引力叫做氢键。即:强极性键(X-H)上的氢核与电负性很大、含有孤对电子的原子(X’)之间的静电引力。11
仅存在与一些特殊结构的极性分子中:
X
HX’(X,X’=N,O,F)用“---”表示氢键的存在12
形成氢键的两个条件:
H与X键连;附近有另一X’原子存在
Cl原子的电负性虽然很强,但氯的原子半径也很大,所以氢键OH…Cl很弱。13氢键的特点:氢键不属于化学键,也不属于范德华力,是特殊形式的分子间的作用力氢键与共价键相同具有方向性和饱和性:
饱和性:一般而言,分子中X-H键的每一个H只能与一个另外分子中的强电负性原子X’形成氢键。
bp:H2O>HF14方向性:
X-H…X’尽可能在同一直线上
X,X’斥力最小,体系最稳定(除非有其他外力的影响,才可能改变方向)1503、氢键对物质性质的影响①存在分子间氢键的物质一般具有较高的熔、沸点。对物质熔、沸点的影响(熔点16.6℃)(熔点-42℃)【思考与讨论】CH3COOHHNO3Q:用质谱仪检测气态乙酸时,谱图中出现质荷比为120的峰邻羟基苯甲醛(熔点-7℃)对羟基苯甲醛(熔点115℃)分子内氢键分子间氢键【思考与讨论】②存在分子内氢键的物质一般具有较低的熔、沸点。含有分子间氢键的液体一般黏度较大(甘油,浓硫酸)氢键对物质性质的影响氢键对物质性质的影响水的熔点(℃)水的沸点(℃)水在0℃时密度(g/ml)水在4℃时密度(g/ml)0.00100.000.99981.0000冰的密度比液体水小?氢键对物质密度的影响氢键对物质性质的影响生物大分子中的氢键羊毛织品水洗后为什么会变形羊毛纤维是蛋白质构成的,蛋白质上的氨基和羰基可能会形成氢键。羊毛在浸水和干燥的过程中,会在这些氢键处纳入水和去除水,而且其变化往往是不可逆的,从而改变了原先蛋白质的构造,即原先的氢键部位可能发生移动,由此引起羊毛织品变形。思考讨论:NH3极易溶于水,可能存在的氢键有哪些?HNHHHOHHNHHHHOHHHNHNHHHHOHOHHF酸溶液中的氢键?01、“相似相溶”规律在一个小试管里放入一小粒碘晶体,加入约5mL蒸馏水,观察碘在水中的溶解性。在碘水溶液中加入约1mL四氯化碳(CCl4),振荡试管,观察现象。再向试管里加入1mL浓碘化钾(KI)水溶液,振荡试管,可发生如下反应:I2+I-=I3-(无色)【思考与讨论】01、“相似相溶”规律2、KI3易溶于水,碘单质参与发生反应。加入CCl4加入KI溶液振荡振荡实验现象:实验结论:1、I2在CCl4中溶解性比在水中好。I2
溶于水中溶液呈黄色溶液分层,下层溶液呈紫红色溶液分层,下层溶液紫红色变浅溶解性01、“相似相溶”规律1)“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。①Br2、I2等都是非极性分子,所以易溶于CCl4、苯,而难溶于水。
②盐类(NaCl等)这些离子化合物可看做是极性最强的,它们易溶于
水而不溶于CCl4、苯等非极性溶剂。
③HCl、H2SO4是强极性分子,易溶于水而难溶于CCl4。溶解性01、“相似相溶”规律
乙醇、戊醇都是极性分子,为什么乙醇可以与水任意比例互溶,而戊醇的溶解度小?“相似相溶”规律02影响溶解性的因素02、影响溶解性的因素分析下表,你能得到哪些规律,并加以解释气体的溶解度(气体的压强为1.01×105Pa,温度为293K,在100g水中的溶解度)【思考与讨论】水是极性溶剂,根据“相似相溶”,非极性溶质在水中的溶解度不大。02、影响溶解性的因素化学反应:如果溶质与水发生化学反应,可增大其溶解度。【思考与讨论】气体的溶解度(气体的压强为1.01×105Pa,温度为293K,在100g水中的溶解度)02、影响溶解性的因素在该表中,氨气溶解度最高。NH3是极性分子,NH3和H2O发生反应,且NH3分子和H2O分子间能形成氢键【思考与讨论】02、影响溶解性的因素(1)外因:影响固体溶解度的主要因素是温度;“相似相溶”规律影响溶解性的因素影响气体溶解度的主要因素是温度;压强02、影响溶解性的因素(2)其他因素:①氢键:
如果溶质与溶剂之间能形成氢键,则溶解度增大,且氢键越强,溶解性越好。如:NH3。②分子结构的相似性:
溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越好,如乙醇与水互溶,而戊醇与水的溶解度要小很多。③溶质是否与水反应:
溶质若与水发生反应会增大其溶解度,如:SO2。影响溶解性的因素为什么需要用乙醚来提取青蒿素,用水不可以呢?极性上:青蒿素和乙醚的极性小,所以青蒿素在水中的溶解度小,
在乙醚中的溶解度大。结构上:青蒿素中含有醚键,乙醚中也有醚键。相似相溶!CH3CH2—O—CH2CH3乙醚青蒿素【思考与讨论】03分子的手性03、分子的手性1.手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手和右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体(或对映异构体)分子的手性03、分子的手性2.手性分子:有手性异构体的分子叫做手性分子。手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。镜面分子的手性“反应停””03、分子的手性手性分子形成的条件CHFClBr互为镜像关系的分子不能叠合,不是同种分子绕轴旋转不能叠合03、分子的手性***酒石酸乳酸03、分子的手性
具有手性的有机物,是因为含有手性碳原子造成的。如果一个碳原子所联结的四个原子或原子团各不相同,那么该碳原子称为手性碳原子,记作﹡C
。手性分子的判断方法03、分子的手性HOOC—CH—OHCH3﹡※※手性分子的判断方法03、分子的手性
(1)合成手性药物(2)合成手性催化剂手性合成、手性催化方面做出贡献的科学家手性分子的应用03、分子的手性C1.推测下列最适合溶解白磷(P4)的溶剂是A.水B.CH3OHC.CS2
D.CH3COOHA2.在相同条件下,SO2在水中的溶解度比CO
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