高中有机化学复习资料汇总及高中有机化学方程式总结

高考有机化学总复习专题一：有机物的结构和同分异构体：(一)有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写：1、分子式的写法：碳－氢－氧－氮（其它元素符号）顺序。2、电子式的写法：掌握7种常见有机物和4种基团：7种常见有机物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。4种常见基团：－CH3、－OH、－CHO、－COOH。3、结构式的写法：掌握8种常见有机物的结构式：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。(注意键的连接要准确，不要错位。)4、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写，书写时要特别注意官能团的简写，烃基的合并。要通过练习要能识别结构简式中各原子的连接顺序、方式、基团和官能团。掌握8种常见有机物的结构简式：甲烷CH4、、乙烷C2H6、乙烯C2H4、、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。(二)同分异构体：要与同位素、同素异形体、同系物等概念区别，注意这四个“同”字概念的内涵和外延。并能熟练地作出判断。概念项目同位素项目同素异形体同系物同分异构体适用对象判断依据性质实例1、同分异构体的分类：碳链异构、位置异构、官能团异构。2、同分异构体的写法：先同类后异类，主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。3、烃卤代物的同分异构体的判断：找对称轴算氢原子种类，注意从对称轴看，物与像上的碳原子等同，同一碳原子上的氢原子等同。专题二：官能团的种类及其特征性质：(一)、烷烃：（1）通式：CnH2n+2，代表物CH4。（2）主要性质：①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。②、在空气中燃烧。③、隔绝空气时高温分解。(二)、烯烃：（1）通式：CnH2n（n≥2），代表物CH2＝CH2，官能团：-C=C-（2）主要化学性质：①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。③、加聚反应。(三)、炔烃：（1）通式：CnH2n-2（n≥2），代表物CH≡CH，官能团-C≡C-（2）主要化学性质：①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。③、加聚反应。(四)、芳香烃：（1）通式CnH2n-6（n≥6）（2）主要化学性质：①、跟卤素单质、硝酸、硫酸发生取代反应。②、跟氢气加成。③、苯的同系物的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但苯不能。(五)、卤代烃：（1）通式：R－X，官能团－X。（2）主要化学性质：①、在强碱性溶液中发生水解反应。（NaOH+H2O并加热）②、在强酸性溶液中发生消去反应（但没有β碳原子和β碳原子上没能氢原子的卤代烃不能发生消去反应。）（NaOH+醇并加热）(六)、醇：（1）通式：饱和一元酸CnH2n＋2O，R－OH，官能团－OH，CH3CH2OH。（2）主要化学性质：①、跟活沷金属发生置换反应。②、在170℃时与浓硫酸发生消去反应。(但没能β原子和β碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应)，在140℃时发生分子间脱水反应生成醚。③、可以发生催化氧化(一级醇氧化成醛，二级醇氧化成酮，三级醇在该条件下不能被氧化。④、跟酸发生酯化反应。⑤、能燃烧氧化。(七)、酚：(1)、官能团─OH(2)、主要化学性质①、跟Na、NaOH、Na2CO3发生反应，表现出弱酸性，但与碳酸钠反应不能生成二氧化碳（生成碳酸氢钠）。②、跟浓溴水发生取代反应生成白色沉淀。③、遇FeCl3溶液发生显色反应，显紫色。④、能被空气氧化生成粉红色固体。⑤、在浓盐酸催化作用下与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂。(八)、醛：(1)通式：饱和一元醛：CnH2nO，官能团：─CHO，代表物：CH3CHO。(2)主要化学性质：①、与氢气发生加成反应在生成醇。②、能被弱氧化剂(银氨溶液和新制的氢氧化铜溶液)氧化。③、能与酚发生缩聚反应。(九)、羧酸：(1)、通式：饱和一元羧酸：CnH2nO2，官能团-COOH，代表物：CH3COOH(2)、主要化学性质：①、具有酸的通性。②、与醇发生酯化反应。(十)、酯：(1)、通式：饱和一元酯：CnH2nO2，官能团：-COO-，代表物：CH3COOCH2CH3(2)、主要化学性质：①、在酸性条件下水解：②、在碱性条件下水解。、油脂、糖类、氨基酸、蛋白质：糖类：单糖（）、二糖（）、多糖（）葡萄糖的银镜反应：与新制氢氧化铜的反应：油脂的皂化反应蛋白质的盐析：蛋白质的变性：专题三：有机反应：(一)、取代反应：有机物中的某些原子或原子团被其原子或原子所代替的反应。；①、卤代反应：烷烃在光照下与卤素(气体)发生取代反应。苯在Fe粉做催化剂的条件下和液态卤素单质发生取代反应。苯的同系物的侧链在光照下与卤素(气体)发生取代反应。苯的同系物在Fe粉做催化剂的条件下与液态卤素单质发生取代反应。②、硝化反应：苯和苯的同系物在加热及浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应。③、磺化反应：苯在加热时与浓硫酸发生取代反应。④、酯化反应：含有羟基(或与链状烃基相连)的醇、纤维素与含有羧基的有机羧酸、含有羟基的无机含氧酸在加热和浓硫酸的作用下发生取代反应生成酯和水。⑤、水解反应：含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能团的有机物在一定条件下与水反应。(二)、加成反应：有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的有机物的反应。①、与氢气加成：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛酮羰基在催化剂的作用下能够和氢气发生加成反应。②、与卤素单质加成：碳碳双键、碳碳叁键与卤素单质的水溶液或有机溶液发生加成反应。③、与卤化氢加成：碳碳双键、碳碳叁键在催化剂的作用下与卤化氢发生加成反应。④、与水加成：碳碳双键、碳碳叁键在加热以、加压以及催化剂的作用下与水发生加成反应。(三)、消去反应：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子(水或卤化氢)，而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应。①、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应。②、醇在浓硫酸和加热至170℃时发生消去反应。(说明：没有β原子和β碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应)(四)、氧化反应：(有机物加氧或脱氢的反应)。①、有机物燃烧：除少数有机物外(CCl4)，绝大多数有机物都能燃烧。②、催化氧化：醇(连羟基的碳原子上有氢)在催化剂作用可以发生脱氢氧化，醛基在催化剂的作用下可发生得氧氧化。③、与其他氧化剂反应：苯酚可以在空气中被氧气氧化。碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醛基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化。碳碳双键、碳碳叁键能被溴水或溴的四氯化碳溶液氧化。醛基能够被银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液氧化。(五)、还原反应：(有机物加氢或去氧的反应)。碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基等官能团的有机物与氢气的加成。(六)、加聚反应：含有碳碳双键、碳碳叁键的不饱和化合物在催化剂的作用下生成高分子化合物的反应。(七)、缩聚反应：一种或两种以上的单体之间结合成高分子化合物，同时生成小分子(水或卤化氢)的反应。①、苯酚与甲醛在浓盐酸的催化作用下水浴加热发生缩聚反应生成酚醛树脂。②、二元羧酸与二元醇按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。③、含羟基的羧酸按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。④、二元羧酸与二元胺发生缩聚反应生成高分子化合物。⑤、含有氨基酸发生缩聚反应生成高分子化合物。(八)、显色反应：①、苯酚与FeCl3溶液反应显紫色。②、淀粉溶液与碘水反应显蓝色。③、蛋白质(分子中含有苯环)与浓HNO3反应显黄色。专题四、有机化学计算(一)、有机物分子式的确定：1、确定有机物的式量的方法：①、根据标准状况下气体密度求：M=22.4ρ。②、根据气体A对气体B的相对密度为D求：MA=MBD。③、求混合物的平均式量：M=m总╱n总。④、根据化学反应方程式计算烃的式量。2、确定化学式的方法：①、根据式量和最简式确定有机物的式量。②、根据式量，计算一个分子式中各元素的原子个数，确定有机物的化学式。③、当能够确定有机的类别时，可以根据有机物的通式，求算n值，确定化学式。④、商余法3、确定有机物化学式的一般途径。①相对分子质量化学式②各元素的质量比、各元素的质量分数、燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量各元素原子的物质的量之比化学式。(二)、有机物的燃烧规律：1、等物质的量的有机物完全燃烧消耗氧气、生成水及二氧化碳的量比较：①、生成水的量由化学中总的氢原子数决定。若分子式不同的有机物生成的水的量相同，则氢原子数相同。即符合通式：CxHy(CO2)m(m取0、1、2…)②、生成CO2的量由化学式中总的碳原子数决定，若分子式不同有机物生成的CO2的量相同，则碳原子数相同，即符合通式：CxHy(H2O)m。(m取0、1、2…)2、等质量的烃完全燃烧时消耗O2，生成CO2和H2O的量比较：①、等质量的烃完全燃烧，H%越高，消耗O2的量越多，生成水的量越多，生成的CO2的量越少。②、等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧气的量相同，生成水和二氧化碳的量也相同。③、最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗O2的量及生成CO2和H2O的量均相同。3、烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成。当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式：当△V>0，y>4，化学式中H原子数大于4的气态烃都符合。△V=0，y=4，CH4、C2H4、C3H4。△V<0，y<4，只有C2H2符合。4、根据有机物完全燃烧时，生成CO2和H2O的物质的量之比判断有机物的可能结构。根据CO2与H2O的物质的量之比(体积比)，可以知道C、H原子个数比，结合有无其他原子，可以写出有机物的通式。5、根据有机物完全燃烧消耗O2的物质的量(体积)与生成CO2的物质的量(体积)之比，推导有机物的可能通式。V(O2)：V(CO2)=1：1时，有机物的通式：Cm(H2O)n:；V(O2)：V(CO2)=2：1时，有机物的通式为：(CH4)m(H2O)n:；V(O2)：V(CO2)=1：2时，有机物的通式为：(CO)m(H2O)n:专题五：有机合成与推断(一)、烃和烃的衍生物之间的转化关系：(二)、官能团的引入：１、引入－OH的方法：卤代烃的水解、酯的水解、醛酮羰基加氢、碳碳双键加氢、葡萄糖的发酵。２、引入－X的方法：烷烃取代、碳碳双键叁键与HX、X2的加成、芳香烃的取代。3、引入碳碳不饱和键的方法：卤代烃的消去、醇的消去。4、引入-COOH的方法：醛的氧化、酯的水解。(三)、官能团消除：1、加成消除不饱和键。2、消去、氧化、酯化消除羟基。3、加成、氧化消去醛基。(四)、把握有机推断六大“题眼”1、【有机物官能团性质】①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。2、【有机反应条件】①当反应条件为NaOH、醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。②当反应条件为NaOH、水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。3、【有机反应数据】①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol-C=C-加成时需1molH2，1mol-C≡C-全加成时需2molH2，1mol-CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。②1mol-CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。③2mol-OH或2mol-COOH与活泼金属反应放出1molH2。④2mol-COOH与碳酸钠反应放出1molCO2↑，1mol-COOH与碳酸氢钠反应放出1molCO2↑。⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。4、【物质结构】①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。②具有4原子共面的可能含醛基。③具有6原子共面的可能含碳碳双键。④具有12原子共面的应含有苯环。5、【物质通式】符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。6、【物质物理性质】在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态。高中有机化学方程式总结一、烃 1.烷烃—通式：CnH2n-2点燃（1）氧化反应点燃①甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。光（2）取代反应光光一氯甲烷：CH4+Cl2CH3Cl+HCl光光二氯甲烷：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光光三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）光四氯化碳：CHCl3+Cl2CCl4+HCl制得的C2H4中往往混有CO、CO2制得的C2H4中往往混有CO、CO2、SO2等气体图1乙烯的制取高温 CH4 C+2H2浓硫酸170℃2.烯烃—通式：CnH浓硫酸170℃乙烯的制取：CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O点燃（1）氧化反应点燃①乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O②乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。溴的CCl4可用于鉴别烯烃和烷烃，也可用于除去烷烃中混有的烯烃。溴的CCl4可用于鉴别烯烃和烷烃，也可用于除去烷烃中混有的烯烃。催化剂△与溴水加成：H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2催化剂△与氢气加成：H2C=CH2+H2CH3CH3催化剂催化剂△与氯化氢加成：H2C=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂催化剂加热加压与水加成：H2C=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂CH催化剂CH2－CH2乙烯加聚，生成聚乙烯：nH2C=CH2n电石中含有的CaS与水反应会生成H电石中含有的CaS与水反应会生成H2S，可用CuSO4或NaOH溶液将H2S除去图2乙炔的制取3.炔烃—通式：CnH2n-2图2乙炔的制取乙炔的制取：CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2点燃（1）氧化反应 点燃①乙炔的燃烧：HCCH+5O24CO2+2H2O②乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应Br与溴水加成：HCCH+Br2HC=CHBrBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2催化剂催化剂△与氢气加成：HCCH+H2H2C=CH2催化剂催化剂△CH2—CH催化剂CH2—CH催化剂Cl（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHClnCH=CH催化剂乙炔加聚，得到聚乙炔：nHCCHnCH=CH催化剂4.苯C6H6点燃（1）氧化反应点燃①苯的燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O②苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应FeBr3FeBr3—Br+Br2+Br2+HBr（溴苯）浓H2浓H2SO4作催化剂和吸水剂②硝化反应—NO2浓H—NO2浓H2SO4△+HO—NO2+H2O（硝基苯）+3H2+3H2Ni△（环己烷）5.甲苯苯的同系物通式：CnH2n-6点燃（1）氧化反应点燃①甲苯的燃烧：C7H8+9O27CO2+4H2O②甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应CHCH3|+3HNO3浓硫酸△O2N—CH3|—NO2|NO2+3H2O三硝基甲苯（TNT三硝基甲苯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药CHCH3|+Cl2光CH2Cl|+HCl甲苯和氯气在光照和铁的催化条件下发生的取代反应不一样甲苯和氯气在光照和铁的催化条件下发生的取代反应不一样CHCH3|+Cl2FeCH3|+HCl——Cl （3）加成反应CH3CH3|CH3|催化剂△+3H2催化剂△+3H2

二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃R—X溴乙烷C2H5BrC—X键有极性，易断裂1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇R—OH乙醇C2H5OH有C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连1.与钠反应：生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：燃烧；氧化剂：生成乙醛；3.取代反应4.消去反应：140℃：乙醚；170℃：乙烯；5.酯化反应酚—OH—OH—OH直接与苯环相连1.弱酸性：与NaOH溶液中和；2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质4.氧化反应醛OO||R—C—HO||O||CH3—C—HC=O双键有极性，具有不饱和性1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）羧酸OO||R—C—OHO||O||CH3—C—OH受C=O影响，O—H能够电离，产生H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。酯OO||RC—OR’乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO—和OR之间容易断裂水解反应：生成相应的羧酸和醇6.卤代烃H2H2O溴乙烷的水解：C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr醇△醇△溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O7.醇（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）（2）氧化反应Cu或Ag△①乙醇的燃烧Cu或Ag△②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（乙醛）△（3）取代反应△乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（4）消去反应浓硫酸浓硫酸170℃CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O浓硫酸14浓硫酸140℃2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）浓硫酸△（5）酯化浓硫酸△CH3CH2—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）8.苯酚苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。—OH—OH+NaOH+H2O—ONa（苯酚钠）苯酚钠与CO2反应：—OH——OH—ONa+CO2+H2O+NaHCO3——OH—BrBr—OH|Br|（2）取代反应+3Br2↓+3HBr（三溴苯酚）（3）显色反应苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色（4）缩聚反应酚醛树脂的制取催化剂酚醛树脂的制取催化剂9.醛O||乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8O||催化剂△催化剂△乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2CH3CH2OHOO||催化剂△催化剂△乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O22CH3COOH（乙酸）△乙醛的银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag++NH3·H2O===AgOH↓+AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O△△乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O10.羧酸（1）乙酸的酸性O||乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+O||浓硫酸△浓硫酸△CH3CH2—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。无机酸（1）水解反应无机酸CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH（2）中和反应CH3COO－CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2HCH3COO－－ONaCH3COO－注意：酚酯类碱水解如：－ONaCH3COO－+2NaOH→CH3COONa++H2O其他（1）葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O（2）蔗糖的水解C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)（3）麦芽糖的水解C12H22O11＋H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)（4）淀粉的水解：（5）葡萄糖变酒精CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH＋2CO2（6）纤维素水解（7）油酸甘油酯的氢化（8）硬脂酸甘油酯水解①酸性条件②碱性条件（皂化反应）附加：官能团转化示意图加成加成加成烷烃消去消去水解氧化取代氧化酯化卤代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸RCOOH酯RCOOR取代烯烃加成还原水解取代炔烃加成酯化烃烃烃的衍生物烃的衍生物三、有机合成的常用方法1、官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。（1）引入羟基（－OH）①醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.卤代烃碱性水解；c.醛（酮）与氢气加成；d.酯的水解。②酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2、的碱性水解等。③羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。（2）引入卤原子：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代。（3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=O。2、官能团的消除（1）通过加成反应消除不饱和键。（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（－OH）（3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）（4）通过取代或消去消除卤素原子。3、官能团间的衍变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如一元醇经过消去、加成、取代变成二元醇加成H2O消去如CH3CH2OHCH2=CH2Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH;加成H2O消去③通过某种手段，改变官能团位置；如丙醇丙烯2-丙醇4、有机化学中碳链的增减方法一定条件下（1）增长碳链的方法一定条件下催化剂①加聚反应：如nCH3CH=CH2催化剂②缩聚反应：如③加成反应：如④酯化反应：如⑤卤代烃的取代反应：如⑥醛(酮)与HCN、ROH的加成反应：如（2）减短碳链的方法①氧化反应。包括燃烧，烯烃、炔烃的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，某些苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反应。②水解反应。主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。5、常见有机官能团的保护（1）物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多个官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液进行碳碳双键的检验。（2）物质合成中酚羟基的保护由于酚羟基易被氧化，在有机合成中，如果需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应，使其成为酯而被保护，待氧化过程完成后，再通过水解反应，使酚羟基恢复。也可用NaOH处理成－ONa，再加H+复原。（3）为防止醇－OH被氧化可先将其酯化。（4）芳香胺(－NH2)的保护：转化为酰胺保护氨基。1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 ①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 ①通过与碱发生歧化反应 3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有－COOH、－SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2。4．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（4）有关反应方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反应的一般通式： RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O5．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。（3）实验现象：①若有机物只有醛基（－CHO），则滴入新制的Cu(OH)2悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成（4）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O巩固练习：1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线：（1）C的结构简式为__________________________。（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。（3）甲苯的一氯代物有种。（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。2，下面是一个合成反应的流程图Cl2光O2Cl2光O2催化剂②催化剂①AB④