芳香烃（学案）高中化学人教版选择性必修三

第二章烃第三节芳香烃知识梳理知识点一苯1.物理性质颜色状态气味毒性密度溶解性无色液态有特殊气味有毒比水小不溶于水2.分子结构（1）结构简式：或（2）空间结构：平面正六边形结构，所有原子在同一平面上。（3）化学键：碳原子以sp2杂化，与氢原子和相邻碳原子以σ键相结合，键间夹角均为120°每个碳原子的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间，每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面互相平行重叠形成大π键均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。3.化学性质：（1）取代反应：与液溴+Br2FeBr3+HBr（2）硝化反应+HNO3+H2O（3）加成反应：

与H2+3H2（4）氧化反应：燃烧2C6H6+15O2点燃12CO2+6H4.芳香烃含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃知识点二苯的同系物1.组成和结构特点（1）苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代得到的一系列产物。（2）分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。（3）通式为CnH2n-6（n≥7）2常见苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3.苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同（1）氧化反应①苯的同系物大多数能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色②均能燃烧，燃烧的通式：CnH2n-6+3n-32O2点燃nCO2+（n-3）（2）取代反应甲苯与浓硝酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置以甲基的邻对位为主。其中生成的三硝基取代物的化学方程式为：+3HNO3+3H2O有机产物的名称是2，4，6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯，字母表示为TNT（3）加成反应甲苯与氢气的加成反应的化学方程式为+3H2探究一苯的结构与性质{探究素材}1.苯的特殊结构决定了苯的特殊化学性质苯的性质“难氧化、能加成、易取代”（1）苯不能使酸性高锰酸钾和溴水因发生化学反应而褪色，因此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。（2）苯在催化剂（Fe或FeBr3）作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。但在光照条件下不与溴发生取代反应，苯与烷烃的性质有所不同。（3）苯能与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。但加成反应较难发生，与烯烃的性质有所不同2.苯与卤素反应的误区（1）苯与纯卤素单质发生取代反应，但与水溶液不能发生取代反应，如苯与溴水不发生化学反应（2）苯与卤素水溶液（如溴水）不发生加成反应，但能使溴水褪色，原因式是苯萃取了溴水中的溴（3）苯与纯卤素一般只发生一取代反应，如苯与溴只能生成溴苯，不生成二溴苯等。探究二苯的性质实验探究1.苯与溴的反应反应原理+Br2FeBr3+HBr↑实验装置注意事项（1）CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。（2）AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。（3）该反应中作催化剂的是FeBr3。（4）溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。可用氢氧化钠溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。（5）应该用纯溴，苯与溴水不反应。（6）试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。2.苯与硝酸的反应反应原理+HNO3+H2O实验装置浓硝酸、浓硫酸、苯的混合物注意事项（1）药品的加入：将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中，不断震荡，降温后再逐滴滴加苯，边滴边震荡（2）加热方式及原因：采用水浴加热，其原因是意控制，反应温度在50-60℃（3）温度计放置的位置：温度计的水银球放在液面以下，不能触及烧杯底部及烧杯壁（4）长直玻璃导管的作用是冷凝回流（5）硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色探究三苯与其同系物结构和性质的比较名称苯苯的同系物相同点易取代、能加成与卤素单质易发生取代反应，与氢气、卤素难发生加成反应不同点难氧化易氧化与高锰酸钾溶液不反应使高锰酸钾溶液褪色解释苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果课后习题题1下列有关有机物的说法不正确的是( )。A、苯与浓溴水不能发生取代反应B、甲烷和苯都能发生取代反应C、己烷与苯可以用酸性高锰酸钾溶液区分D、甲苯.上的所有原子不可能处于同一平面.上【答案】C【解析】本题主要考查苯和甲苯的性质。C项，己烷与苯均性质稳定，不会与酸性高锰酸钾溶液发生反应，且两者密度均比水小，则不能用酸性高锰酸钾溶液区分己烷与苯，故C项错误;A项，苯与液溴在铁作催化剂的条件下可以发生取代反应，得到溴苯，而苯与浓溴水不发生取代反应，故A项正确;B项，甲烷与氯气在光照条件下可以发生取代反应，苯与液溴或浓硝酸在一定条件下可以发生取代反应，故B项正确;D项，甲苯含有的甲基呈四面体结构，不可能处于同一平面上，故D项正确。综上所述，本题正确答案为C。题2(不定项)对下面有机物的叙述，正确的是( )。A、该有机物的分子式为C18H15OB、该有机物中共线的碳原子最多有7个C、该有机物中共面的碳原子最多有17个D、该有机物在常温下难溶于水【答案】BD【解析】B项，乙炔为直线结构，乙烯和苯为平面结构，图中最多有7个碳原子可以共线，故B项正确;D项，该有机物含碳原子较多，亲水基(-OH)占比较少，在常温下难溶于水，故D项正确;A项，该有机物的分子式为C18H16O,故A项错误;C项，苯、乙烯为平面结构，乙炔为直线型结构，通过碳碳单键的旋转，可使得苯环和碳碳双键共平面，同时甲基.上的碳原子与碳碳双键共面，因此最多有18个碳原子共面，故C项错误。综上所述，本题正确答案为BD。题3事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制约同样存在。例如:下列性质不能说明基团之间相互影响的是（ ）A、②用浓溴水而①用液溴;①需用催化剂而②不需用B、②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物C、CH3CH2OH无明显酸性，而显弱酸性D、乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯酚不能【答案】D【解析】本题主要考查有机物的性质与相互转化。D项，乙醇和苯酚都与酸性高锰酸钾溶液反应，从而使其褪色，故选D项;A项，苯酚分子中，由于羟基的影响，苯环上羟基邻位与对位.上的氢原子更容易被卤素原子取代，所以②用浓溴水而①用液溴、①需用催化剂而②不需用，故不选A项;B项，苯酚分子中，由于羟基的影响，苯环上羟基邻位与对位上的氢原子更容易被卤素原子取代，所以②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物，故不选B项;C项，苯环会对羟基产生影响，使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼，能电离出氢离子，故不选C项。综上所述，本题正确答案为D。题4某同学分别用下列装置a和b制备溴苯,下列说法错误的是（ ）A、两烧瓶中均出现红棕色气体,说明液溴沸点低B、a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀,说明烧瓶中发生取代反应C.、b装置试管中CCl4吸收Br2,液体变红棕色D、b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟【答案】B【解析】A项,制备溴苯的过程中有热量产生,溶液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发,成为红棕色的溴蒸气，正确;B项,a装置中挥发的溴蒸气进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色AgBr沉淀，故不能说明苯和液溴发生了取代反应,错误;C项,b装置中挥发的Br2被CCI,吸收成为红棕色Br2的四氯化碳溶液，正确;D项,HBr气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防倒吸，用浓氨水吸收HBr,挥发的NH和HBr反应得到固体NH,Br,有白烟生成,正确。故选B题5实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是（ ）A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K【答案】D【解析】A项，苯和溴均易挥发,苯与液溴在溴化铁催化作用下发生剧烈的放热反应,释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气),先打开K,后加入苯和液溴,避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确;B项，四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质,防止溴单质与碳酸钠溶液反应,四氯化碳呈无色,吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色,B项正确;C项，溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸,碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应:Na2CO3+HBr===NaHCO3十NaBr.、NaHCO3+HBr===NaBr+CO2↑+H2O,C项正确;D项、反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等,提纯溴苯的正确操作是：①用大量水洗涤,除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴;②用氢氧化钠溶液洗涤,除去剩余的溴等物质;③用水洗涤,除去残留的氢氧化钠;④加人干燥剂除去水,过滤;⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯,从而提纯溴苯,分离溴苯,不用“结晶”的方法,D项错误。故选D题6有机物X、Y、Z在一定条件下可实现如下转化，下列说法正确的是（ ）→→XYZA、Z的六元环_上的一氯代物共有3种(不考虑立体异构)B、Y和Z可以用银氨溶液来鉴别C、X、Y、Z分子中所有碳原子均处于同一平面D、Y与苯甲醇互为同分异构体【答案】B【解析】本题主要考查有机物的性质。B项，Y中含有的醛基可以与银氨溶液反应，Z与银氨溶液不反应，所以Y和Z可以用银氨溶液来鉴别，故B项正确;A项，Z的六元环上含有4种环境的氢原子，所以其六元环上的一氯代物共有4种，故A项错误;C项，Y、Z分子中均有多个饱和C原子，所有C原子不可能处于同一平面，故C项错误;D项，苯甲醇与Y的分子式不同，不互为同分异构体，故D项错误。综上所述，本题正确答案为B。题7工业上由乙苯生产苯乙烯的反应如下，下列有关说法正确的是（ ）A、该反应的类型为取代反应.B、苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面.上C、乙苯和苯乙烯都能发生氧化反应D、比乙苯多一个碳原子的同系物R的同分异构体(包含R，不含立体异构)共有4种【答案】B【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。C项，乙苯和苯乙烯中的乙基和乙烯基均能被.酸性高锰酸钾氧化，二者可以发生氧化反应,故C项正确;A项，该反应去氢生成碳碳双键，属于消去反应，故A项错误;B项，苯环和乙烯均属于平面结构，但二者相连的单键可以旋转，2个平面不一定处于同一平面内，故B项错误;D项，比乙苯多一个碳原子的同系物，除去苯环外，烃基共含有3个碳原子，苯环侧链可以是正丙基、异丙基;也可以是甲基和乙基组合，有邻、间、对三种位置结构;也可以是三个甲基，有3种位置结构，所以该同系物R共有8种同分异构体(包含R)，故D项错误。综上所述，本题正确答案为C。题8下列关于如图有机物的说法错误的是（ ）A、该有机物的分子式为C18H14B、该有机物所有碳原子可能在同一平面上C、该有机物的核磁共振氢谱有10组吸收峰D、该有机物最多有10个原子在同一直线上【答案】C【解析】本题主要考查有机物的共面共线及性质。C项，由结构简式可知，该有机物含有5种不同化学环境的氬，则该有机物的核磁共振氢谱有5组吸收峰，故C项错误;A项，由结构简式可知，该有机物的分子式为C18H14，故A项正确;B项，乙炔为直线型分子，苯环为平面型分子，与苯环直接相连的原子共面，则该有机物中所有碳原子可能共面，故B项正确;D项，如图所示:该有机物中最多有8个碳原子共线，加上两端的两个乙炔基氢，则该有机物最多有10个原子在同一直线上，故D项正确。综上所述，本题正确答案为C。题9已知C-C可以绕键轴旋转，结构简式为如图的烃，下列说法正确的是（ ）A、分子中至少有8个碳原子处于同一平面上B、分子中至少有9个碳原子处于同一平面.上C、该烃的一氯取代物最多有4种D、该烃是苯的同系物【答案】B【解析】甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，则该C原子与苯环处于一个平面;两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，则与另一个苯环的平面，且其于对位的碳原子共线，所以至少有9个碳原子共面。B项，由以上分析可知，至少有9个碳原子共面，故B项正确;A项，由以上分析可知，至少有9个碳原子共面，故A项错误;C项，根据对称性,每个苯环.上4个H各不相同，取代苯环.上的H有4种异构体，再加上甲基被取代，则该烃的一氯代物最多有5种，故C项错误;D项，该有机物含有两个苯环，与苯在组成上不相差若干个“-CH2”，且不饱和度不同，不是苯的同系物，故D项错误。综上所述，本题正确答案为B。题10榄香烯是一种新型的抗癌药，它的结构简式如图，有关说法正确的是（ ）A.榄香烯的分子式为C15H20B.榄香烯属于芳香烃C.1mol榄香烯最多能和6molH2反应D.榄香烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色【答案】B【解析】A.榄香烯的分子式为C16H26，故A错误;B.不含苯环，不属于芳香烯，故B错误;C.只有3个碳碳双键与氢气反应，则1mol榄香烯最多能和3molH2反应，故B错误;D.含碳碳双键，榄香烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，分别发生氧化、加成反应，故D正确;故选D.由结构可知分子式，分子中含碳碳双键，结合烯烃的性质来解答.本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查，注意烯烃的性质，题目难度不大.题11人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。(1)已知分子式为C6H6的烃结构有多种，其中的两种为（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅲ）①这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面):能 (填字母)而II不能。a.被酸性高锰酸钾溶液氧化b.与溴水发生加成反应c.与溴发生取代反