鲁科版化学选修五有机化学基础全册学案

定稿

课题：第一课时有机化学的发展有机化合物的分类

【学习目标】

（1）知道有机化学的发展状况，了解有机化学的研究领域。

（2）掌握有机物的三种分类方法，建立炫和煌的衍生物的分类框架。

（3）理解同系物和官能团的概念。

【导学提纲】

1、机化合物常见的三种分类方法（组成分子的元素种类、分子中碳链的形状、分子中含有

的官能团）

2、建立烧（烷烧、烯煌、块烽、芳香煌）和煌的衍生物（卤代煌、醇、酚、醛、酮、竣酸、

酯）的分类框架。

3、理解同系物的概念，会识别常见官能团的结构和名称

【教学过程】

一、自主学习（10分钟）

1.有机化学就是以有机物为研究对象的学科，它的研究范围包括有机物的

。有机化学萌发于，创

立并成熟于。进入是有机化学发展和走向辉煌的时期，随着—

设计思想的诞生以及设计实现程序化并进入计算机设计时代，新化

合物的合成速度大大提高。21世纪，有机化学迎来了快速发展的黄金时代。

2.有机化合物的分类通常有三种方法，根据组成元素的种类可分为和

;根据分子中碳架不同可分为和两类；根据所含官能团的不

同，烧的衍生物可分为等。

3.官能团即,写出

下列官能团的结构简式：

双键叁键苯环羟基

醛基_______________竣基_______________酯基____________。

4.同系物即»

指卜列煌的结构特点及通式：

烷

.烯煌______

快

苯的同系物

二、预习自测（5分钟）

1.下列说法正确的是

A.有机物只能从有机体中取得

B.有机物和无机物的组成、结构、性质有严格的区别，它们不能相互转化。

C.能溶于有机溶剂的物质一定是有机物

D.合成树脂、合成橡胶、合成纤维均属于有机物。

2.下列哪位科学家首先提出了“有机化学”的概念()

A.李比希B.维勒C.舍勒D.贝采里乌斯

3.把一氧化碳、二氧化碳、碳酸等含碳元素的化合物视作无机物的理由是()

A.不能从有机物中分离出来。B.不是共价化合物。

C.它们的组成和性质跟无机物相似。D.都是碳的简单化合物。

4.尿素是第一种人工合成的有机化合物，下列关于尿素的叙述错误的是()

A.尿素是一种氮肥。B.尿素是人体新陈代谢的一种产物。

C.尿素由碳、氢、氧、氮四种元素组成。D.尿素是一种酸。

5.乙醇、苯酚、乙酸和葡萄糖中共同含有的官能团是()

A.竣基B.醛基C.羟基D.埃基

6.下列粒子不属于官能团的是()

A.OHB.-BrC.>C=C<D.-CHO

7.下列物质不属于燃的衍生物的是()

CH3^^：1B、CH3CH2-NO2C.

CH2CH2BrD.[CH2-CH2]n

8.下列物质与甲烷一定互为同系物的是()

A.C3H6B.氯乙烷C.C5H£D.环己烷

三.合作探究（20分钟）

一、有机化学的发展

1、比较尿素和碳酸，说明有机物和无机物并无绝对的界限。

2、20世纪有机化学的迅速发展，看课本图1-1-3发展示意图。

2、有机化学的真正魅力所在，就是将其应用到国防、科技、生产和生活的各个领域中时发

挥的巨大作用。图1-1-6展示了有机化学在人类生活各个领域的应用，图上方是应运而生的

各个分支科学。

二、有机物的分类

1、同分异构体的种类我们已经学过，那么分子式为C3H8。的有机物有儿种可能的同分异构

体？写出结构简式。

其中能发生酯化反应的有哪些？你是根据什么得出这个结论的？

2、从组成元素上说明什么是烽、烧的衍生物？

3、做课本第6页交流•研讨

4、有机物的化学性质主要跟它所具有的基团的性质有关。我们把这种、并

反映着某类有机物的的原子或原子团叫做官能团。

注意：官能团决定有机物的性质，要掌握有机物的性质，必须先弄清有机物分子中有哪几种

官能团，各种官能团有哪些化学性质。反之，有机物性质可以反映其可能存在的官能团。

5、如何根据官能团不同对有机物进行分类？

（1）烷烧官能团

试举例说明：_________________________________________________

烷烧的性质几乎相似，请你观察以上烷烧的结构，你能发现其中有什么递变规律吗？

同系物——结构相似、分子组成相差一个或若干个一CH?一基团的一类有机物，它们具有相

同的分子通式。

'结构相似——具有相同种类和数量的官能团

同系物：”

〔组成上相差一个或若干个一CH?一基团

所以按官能团种对有机物进行类分类时，同一类物质，也可能不属于同系物。

烷煌的通式______________________

思考：分子式为C5H12有几种同分异构体？它们属于同系物吗？

（2）烯烽官能团

列举所知道的烯炫：,通式

【问】乙烯和CH2=CH-CH=CH2是同系物吗？

（3）怏煌官能团

试举例说明：_,通式____________

（4）芳香煌官能团_____________

试举例说明：_

（5）卤代煌官能团____________

实例______

(6)醉官能团_____________________

实例_______

(7)酚官能团_____________________

实例_______

（8）竣酸官能团_______________________

实例_______

(9)醛官能团：__________

实例：_____

(10)酮官能团__________________________________

实例_______

（11）酯官能团______________________

实例_______

(12)M官能团：一。一（醛键）

实例：CH3cH20cH2cH3(乙醴)CH30cH3(甲醛)

6、根据碳原子连接成链状还是环状

链状化合物―

环状化合物—

7、做课本第9页迁移•应用

知识拓展：⑴基不带电荷。⑵基中必有未成对电子存在。⑶基不稳定，不能单独存在。

--

比较：⑴CI,—Cl,CHC1⑵一OH,0H⑶一NO?,NO2-

必须掌握的煌基包括：甲基（一CH3）、亚甲基（一CHL）、乙基（一C2H5）、正丙基

（―CH2cH2cH3）、异内基（一CH（CH3）2）＞乙烯基（一CH=CH?）等

四、限时检测（10分钟）

1.下列叙述正确的是：①我国科学家在世界上首次人工合成了结晶牛胰岛素。②最早提出

有机化学概念的是英国科学家道尔顿。③创造联合制碱法的是我国科学家侯德榜。④首先在

实验室中合成尿素的是维勒（）

A.①②③④B.②③④C.①②③D.①③④

2.下列关于有机物的叙述正确的是（）

A.只能从动植物体内取得的化合物称为有机物

B.凡是含有碳元素的化合物都称为有机化合物

C.有机物和无机物之间不能相互转化

D.有机物的熔点一般较低

3.某有机物的结构简式如下图：（）

CH3-C—0

J__CH-CH2-COOH

CH2=CH—CH2———

此有机物属于①烯煌②多官能团有机化合物③芳香烧④煌的衍生物⑤高分子化合物

A.①②③④B.②④C.②④⑤D.①③⑤

4.下图是维生素C的结构简式，有关它的说法错误的是()

A.是一个环状含有酯基的化合物B.易起加成反应

C.可以燃烧D.在碱性溶液中能稳定存在

5.下列物质不属于煌类的是()

A.苯B.苯酚C.环己烯D.C4H6

6.下列物质小含有羟基但不是醇类或酚类物质的是()

A.甘油B.浪苯C.乙酸D.乙醇

7.下列说法正确的是()

①同系物的化学性质相似②组成可以用相同通式表示的有机物一定是同系物。

③各元素的质量分数相同的物质一定是同系物

A.①②③④B.①②C.②③D.只有①

8.下列有机物中不属于垃的衍生物的是)

A.碘丙烷B.氟氯燃C.甲苯D.硝基苯

9.下列关于同系物的说法错误的是

A.具有相同的实验式B.符合同一通式

C.相邻的同系物分子组成上相差一个Cd原子团

D.化学性质相似，物理性质随碳原子数的增加有规律变化

10.下列各组物质相互间一定互为同系物的是)

A.C4H10和C20H42B.C4H6和C5H8C.C4H8和C3H6D.澳乙烷和1,2-二浪乙烷

11.下列物质与乙烯互为同系物的是)

A.CH3-CH==CH-CH3B.CH2==CH-CH==CH2

C.CH2==CH-CHOD,C6H5-CH==CH2

12.下面有12种有机化合物：

(1)CH3-CH3(2)CH2==CH2(3)环己烷(4)环己烯(5)苯(6)CH3-CH2-CH2-OH

(7)CH3CI(8)乙笨(9)甘油(10)硬酯酸(11)CH3cH2coOH(12)CH3CHBrCH3

以上物质属于烷煌的是属于烯烧的是

属于芳香姓的是属于链煌的是

属于醇的是属于卤代煌的是

属于竣酸的是鹿F同系物的有

【总结提高】通过对本课时的学习，你主要收获是什么？

作业：课本13页2、3

泗县三中高二化学有机学案

有机化合物的命名（P9T1）

主备人：李明审核：宋维富

一、习惯命名法（也叫普通命名法）-----适用于简单化合物

小结:烷嫌习惯命名法的基本原则

1、碳原子数后面加一个"叱

2、碳原子数的表示方法：

①碳原子数在1〜10之间用天干一2、二_3、__4、5、_6、7、8、

___9、_1_0__、__1_1_主_二力，；

酶原字薮大于io时用实际碳原子数表示:如12

③若存在同分异构体:根据分子中支链的多少以8、—15来表示.

例如：CsH12的3种同分异构体的习惯命名：

3

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，CH3—中一CH?—CH3,1

二、烷蜂的系统命名法

1、煌基：煌失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性原子团用"R-"表示。

例：甲基：乙基：20正丙基：21异丙基：22

【说明】煌基的特点：

①.呈电中性的原子团，含有未成键的单电子不能独立存在,而"根"往往带有

电荷，可以在溶液中独立存在。

②."基"与"根"在|电子式|的写法上的区别.例:-0H：23OH-：24

2.命名的步骤：（36字方针）

1）选主链，称某烷：选最长碳链为主链.〃#遇等长碳链时，支链最多为主链.

2）编序号，定支链：离支链最近一端开始编号。〃#两取代基距离主链两端等距

离时，从简单取代基开始编号。

3）写名称：取代基，写在前；注位置，连短线；不同基，简在前；相同基.，

合并算。

CH?—CH—CH2

—CH3

25

CH3-CH—CH2—CH3

CH3

3、烷屋的系统命名：

①名称组成:取代基位置一取代基名称一母体名称

②数字意义：阿拉伯数字表示：^汉字数字表示:_____________二

③写母体名称时，主链碳原子在10以内用10以上的则

用表示.

--CHa-------H2—CH——cn<2—

5H3£Hcu3

2H3

CH3

3——~S--匕*^06^

4、烷蜂的系统命名原则：

①长——选最1碳链为主链。

②多——遇等长碳链时，支链最^为主链。

③近——离支链最^一端编号。

④简----两取代基距离主链两端等距离时，从1取代基开始编号。

例：

三、其他有机物的命名命名步骤

1、选主链：官能团中没有碳原子则为包含官能团所连碳原子的最长碳链为主链；

官能团中有碳原子则为含有官能团碳原子的最长碳链为主链.

2、定编号：尽可能使官能团或取代基位次最小.

3、写名称：

附加一、烯去和焕虫的命名方法

1、与烷始相似.2、不同点是主链必须含有双键或叁键.

#命名步骤：1、选主链，含双键（叁键）；2、定编号，近双键（叁键）；

3、写名称，标双键（叁键）；其它要求与烷煌相同。

例：_____________________________________________________

附加二、环状化合物命名原则通常选择环做母体

例：______________________________________________________

附加三、含有苯环的命名方法

1.以苯环作为母体进行命名：当有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出

各取代基的位置。

例：________________________________________________________________

2.也可以苯基作为取代基进行命名。

例：__________________________________________________________________

【核心知识解读】

系统命名法

CH3-CH-CH2-CH3

烷姓系统命名法命名的步骤：

CH3

（1）选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某"烷"。

（2）把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号

定位以确定支链的位置。

（3）把支链的名称写在主链名称的前面，在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上

所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。

（4）如果有相同的支链，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同支链位置的阿拉

伯数字要用"，"隔开；如果几个支链不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。

烷煌的系统命名法可以简单总结为以下几点：

选主链，称某烷；编号码，定支链；支名同，要和并，支名异，简在前，烷名写在最后面.

①名称组成：支链位置…-支链名称--主链名称

②数字意义：阿拉伯数字-----支链位置；汉字数字-----相同支链的个数

③日母体名称时,主链碳原子在10以内的用"天干”,10以上的则用汉字“十一、十二、十三......”

表示。

（三）烯烧和快炫的命名

1【结合例题及课件讲解】命名规则

（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为"某烯"或"某快"。

（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。

用"二""三"等表示双键或三键的个数。

（4）支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。

（四）卤代燃及醇的命名1卤代姓的命名

卤代烽的命名原则遵循烷烧和烯煌的命名原则，在命名时，把卤素原子看作为一种取代基。

例如：0

CH31cH32-甲基一2一氯丙烷

I

CH3

CICH

CH3cl4CH2cH2cH2cHlc七32一甲基一6一氯庚烷

2醇的命名

（1）遵循烷煌的命名原则

（2）编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小

（3）在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1—羟基一乙醇”

例：CH3CHCH32一丙醇CH3cH2cH31一丙醇

OH

3醛及竣酸的命名

（1）找主链——醛基或豫基必须在主链里，其它遵循烷煌的命名方法

（2）编号——从醛基或竣基中的碳原子开始

（3）命名——醛基或竣基不看作取代基

12312345

例：CH3CHCH3HOOCCH2cH2cH28OH

2一雇齿醛1,5-戊二酸

（五）环状化合物的命名

1苯的同系物的命名

（1）苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的炫基为侧链进行

命名。先读侧链，后读苯环。

例如甲苯㈡也依乙苯

（2）如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后，可分别用"邻""间"和"对"来表示（习惯命

上面所讲的是习惯命名法。

（3）（系统命名法）给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,

选取最小位次号给另一个甲基编号。

1,2一二甲基苯1,3一二甲基苯

2其它环状化合物的命名

规则：以碳环作为母体，编号时如有官能团，要使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的同

系物的命名规则

2一甲基苯酚

3一甲基环己醇

总结：有机物的命名一般总是遵循以下过程:

1找主链——碳原子数最多的一条为主链，若官能团中含有碳原子，则该官能团必须包含在

主链里。

2编号——从离支链近的一段开始依次编号，若有官能团存在，则官能团的编号要尽可能小

3命名——官能团不作为取代基出现在有机物的名称中

【练习1］分析下列有机物的结构简式，完成填空并回答问题:

①CH3cHzc"CH2cH3②C2H50H③

HO倒2-CH「CHzOH⑦

OH

⑩CH3—CH—COOH

CH3

QDCH3CH2CH2CHO⑫CH3CHBrCH3

请你对以上有机化合物进行分类，其中（填编号）

属于烷燃的是;属于烯煌的是;属于芳香烧的是

属于卤代煌的是;属于醇的是;属于醛的是

属于竣酸的是。

【练习2］写出下列物质中官能团的名称:

①CH2OH

HO—CH2COOH

6OCCH3

②CH,=eyeHCHO

2.常见有机物的命名⑴烷烧

【练习3］写出下列烷煌(基)的名称或结构简式：

①异丙基②CH3sHe仅出

⑵烯垃CH2cH3

【练习4］写出下列烯嫌的名称或结构简式：

CH3

②异戊二烯

®CH3CH2CHCH=CH2

⑶煌的衍生物

【练习5］写出下列有机物的名称:

①CH3CH2CHCH3②CH3CH2CH2CHCHO

I

0H

［练习7】烷基取代苯可以被KMnO,的酸性溶液氧化生成,

但若烷基中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，不容易被氧化得到CO°H

现有分子式是Q1H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为的同分

异构体共有7种，其中的3种是：五二＞

__、=/―COOH

^=^—CH2cH2cH2cH2cH3CH2cH(CH3)CH2cH3

CH(CH3)CH2CH2CH3

请写出其他4种结构简式：

泗县三中高二化学有机学案

一第2节有机物的结构与性质

主备人：李明审核：宋维富

【学习目标】

1了解有机物中碳原子的成键特点，掌握单键、双键、叁键的结构和性质。

2掌握有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系

3了解极性键和非极性键的概念，并会判断键的极性

4掌握有机物结构的表示方法：结构式、结构简式、键线式

一、碳原子的成键方式

1.单键、双键、叁键

［交流研讨］完成课本16页交流研讨中的问题。

根据共用电子对的数目共价键可分为：—键、—键、—键。

根据所学内容，完成下表

有机物甲烷乙烯乙块苯

分子式

结构简式

空间构型

键角

注：其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转

例1:以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？

CH3-CH=CH-C=C-CF3

例2该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？

CH

3^QyCH=CH-C-C-CH3

［交流研讨］阅读课本17页交流研讨完成下列方程式并描述实验现象。

①将乙烯通入浪的四氯化碳溶液中：________________________________________________

②将乙快通入澳的四氯化碳溶液中：_________________________________________________

2.碳原子的饱和性

饱和碳原子：仅以方式成键的碳原子

不饱和碳原子：以或方式成键的碳原子

3.极性键和非极性键

极性键：元素的原子之间形成共用电子对偏向

非极性键：兀素的原子之间形成共用电子对

例：分析下列化合物中指定化学键（加粗）的极性：

H3C-OHH3C-CH3CH3-C三NHC三CH

CH—C=00=0N三NHO—S03H

4.有机物结构式的表示方法

（1）结构简式中表示单键的“一一"可以省略，例如乙烷的结构简式为：

（2）"C=C"和"C=C,r中的"="和"三”不能省略。例如乙焕的结构简式

为：,但是醛基、竣基则可简写为一CHO和一COOH

（3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成或而

不能写成。HCH2cH3

（4）键线式一一只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终

点均表示一个碳原子（如课本中图1-2-2）。

用键线式表示已烷的几种同分异构体：_____________________________________________

【当堂练习】

1.大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是（）

A,只有非极性键B.只有极性键

C.有非极性键和极性键D.只有离子键

2.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（）

A.CH3a不存在同分异构体B.CH2c匕不存在同分异构体

CCHCb不存在同分异构体D.CCI4是非极性分子

3.描述CH3—CH=CH-C三C-CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）

A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上

C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上

4.用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如下：

该分子中含有的极性键数是：（）『,鼠

HC'、、/IH

IIc=c

A.3B.llC.12D.15Hc'CH

6.酚酬是中学化学中常用的酸碱指示剂，其结构如下图所示,

回答下列问题:

（1）酚曲的分子式为

（2）1个酚献分子中含有个饱和碳原子和个不饱和的碳原子。

酚肽分子中的双键有种，它们是:极性键有（写两种即可）

跟踪训练

1.结构中没有环状的烷煌又名开链烷始，其化学式通式是CnH2n+2（n是正整数）。分子中每

减少2个碳氢键，必然同时会增加一个碳碳键。它可能是重键（双键或三键），也可能

连结形成环状，都称为增加了1个不饱和度（用希腊字母Q表示，又叫“缺氢指数”）。

据此下列说法不正确的是（）

A.立方烷（回）的不饱和度为5B.0-CH占CHlQ的不饱和度等于7

C.CH£H2cH=CHz与环丁烷的不饱和度相同

D.CA的不饱和度与C3H6、CM的不饱和度不相同

2.如图所示的有机物：CHJYZ^-CHMCH-C三C-CF,

（1）分子中最多可能有多少个碳原子共面。（）

A.11B.10C.12D.18

（2）该有机物的分子式为（）

A.C12H9F3B.Ci；2H11F3C.C11H9F3D.Ci2H12

3.下图是4个碳原子相互结合的8种有机物（氢原子没有画出）A〜H的碳架结构，请据此

回答下列有关问题:

（1）有机物E的名称是（）

A.丁烷B.2-甲基丙烷C.1一甲基丙烷D.甲烷

（2）有机物B、C、D互为（）

A.同位素B.同系物C.同分异构体D.同素异形体

（3）每个碳原子都跟两个氢原子通过共价键结合的有机物是）

A.BB.FC.GD.H

4.下列有机物分子中，所有原子一定在同一平面内的是（

A.*0"B，

。-CM°

5.已知C-C键可以绕键轴旋转，结构简式为如图所示的煌,

下列说法中正确的是（）

A.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上

B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

C.该烧的一氯代物最多有4种

D.该煌是苯的同系物

6.已知下列物质：①CH4②CH三CH③CHZ=CH2④@CCI

04

（1）只含有极性键的是

（2）既含有极性键又含有非极性键的是

7.下列分子中所有原子不可能共处在同一平面上的是

A.C2H2B.CS2C.NH3D.C6H6

8.下列所述乙快的结构和性质中，既不同于乙烷，又不同于乙烯的是（）

A.存在碳碳叁键，其中的两个键易断裂

B.不易发生取代反应，易发生加成反应

C.分子中的所有原子都处在一条直线上

D.能使酸性高镭酸钾溶液褪色

9.下列关于烯煌和烷烧相比较的说法，不正确的是（）

A.含元素种类相同，但通式不同

B.烯煌含双键而烷烧不含

C.烯姓分子含碳原子数22,烷烧分子含碳原子数

D.碳原子数相同的烯煌分子和烷煌分子互为同分异构体

10.描述C"3一。“=CH—C三。一。尸3分子结构的下列叙述中，正确的是（）

A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上

C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上

11.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形结构的依据是（）

A.CH3cl不存在同分异构体B.CHCb不存在同分异构体

C.CH2cI不存在同分异构体D.CH4中四个键都相同

12.下列有机物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是（）

A.苯B.甲苯

C.苯乙烯D.CH3—CH=CH—CH3

13.某煌的结构简式为：

CH2-CH3

I

CH=C—C—CH—CH2—CH3

分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b,一定在

同一直线上的碳原子数为c,则a、b、c依次为

A.4,5,3B.4,6,3

C.2,4,5D.4,4,6

14.某烯煌标准状况下的密度为3.75,则其分子式为,若其所有

碳原子位于同一平面上则其结构简式为

15.化学式为C6H12的某烯炫的所有碳原子都在同一平面匕则该烯姓的结构简式为

16.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

（1）由于苯的含碳量与乙烘相同，人们认为它是一种不饱和煌写出C6H6的一种含有叁键

（2）且无支链链煌的结构简式:__________________________________

（3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性

质，但还有一些问题不能解决，它不能解释下列事实

A.苯不能使滨水褪色

B.苯能与氢气发生加成反应

C.澳苯没有同分异构体

D.邻二浪苯没有同分异构体

（4）现代化学认苯分子碳碳之间的键是：

（5）苯的化学性质表现为易取代，能加成，试写出苯的一个取代反应和一个加成反应

泗县三中高二化学有机学案

《有机物的结构与性质》学案第二课时

有机化合物的结构与性质关系

主备人：李明审核：宋维富

【基本要求】

知识与技能要求：

(1)了解有机化合物中同分异构现象，识别和判断煌类化合物中的结构异构类型。

(2)初步建立“不同基团间的相互作用会对有机化合物的化学性质产生影响”的观念。

【知识梳理】

1.同分异构体的概念为对于烷煌来说，它只存在异构，如C5H12

有种同分异构体。对于烯烽、焕煌及煌的衍生物，除了有异

构以外，还可能有异构或异构，如C4H8可能有种

同分异构体。

2.通常只有通式相同的有机物间才能产生同分异构现象，烯始与通式相同，都

是;焕煌与通式相同，都是:饱和一元醇与

通式相同，都是;饱和一元醛与通式相同，都是—:

饱和一元竣酸与通式相同，都是—:这些异构都称为

3.官能团决定一类有机化合物的，这是因为

,所以我们可以根据来推测有机化合物的反应。

4.有机化合物中官能团可以相互影响，如苯和甲苯比较，由于的影响，使苯环上的

____________反应更容易»

【核心知识解读】同分异构体

1同分异构现象的概念

有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合

物互称为同分异构体。

【讨论】1你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明：

2分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？

2同分异构体的种类

1）碳链异构一一由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象

A首先写出无支链的烷烧碳链，即得到一种异构体的碳架结构。

B在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。

C在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。

【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体

【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？

CH4有同分异构体吗？CH3cH3有同分异构体吗？CH3cH2cH3有同分异构体

吗？

D3C以下的烷烽无同分异构体

【学生讨论】已知烯煌的分子式为CnH2n，那么分子式为C4H&的烯煌，可能的结构简

式有哪些？

（2）官能团位置异构

在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明

了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3cH2cH20H和CH3cHe也

书写规则："H

先排碳链异构，再排官能团位置

【例1】分子式为C4H9cl的有机物，其结构简式可能有几种？

补充：相同,位置的H

1甲基上的3个H位置相同

2处于对称位置的H,具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些H时，有机物具有同

一种结构

【例2】

以下两种结构是同一种物演呻？

例如：分子式为C2H6。的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？

【答】乙醇和乙酷

A碳原子数相同的醇和酸是同分异构体B碳原子数相同的竣酸和酯是同分异构体

C碳原子数相同的二烯嫌和快姓是同分异构体D碳原子数相同的烯炫和环烷炫是同分异

构体

【交流与讨论】教材P25交流与讨论说说你的想法.

（4）立体异构

A顺反异构（存在于烯煌中）

反式：相同基团在双键对角线位置

顺式：不同基团在双键对角线位置

顺式反式

B对映异构——存在于手性分子中

手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右

手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分

子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）

手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子

当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。

【随堂检测】

专题一：有机化合物的同分异构现象

1.主链上有5个碳原子，分子中共有7的个碳原子的烷烧，其结构有几种（）

A.4种B.5种C.6种D.7种

2.下列分子式只表示一种物质的是（）

8

A.C4HB.C8H10C.C2H5CID.C2H4c%

3.对二氟二氯甲烷（CCI2F2）下列说法正确的是（）

A.只有一种结构B.有两种同分异构体C.分子中只有极性键D.分子中有极性键

和非极性犍

4.已知二氯苯的同分异构体有3种，从而推知四氯苯的同分异构体有几种（）

A.2种B.3种C.4种D.5种

5.已知丁基有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛有（）

A.三种B.四种C.五种D.六种

6.下列各对物质中属于同分异构体的是

A.金刚石与石墨B.红磷与白磷C.正戊烷与新戊烷D.氧气与臭氧

7.某相对分子质量为84的烧，主链上有4个碳原子的同分异构体有（）

A.三种B.四种C.五种D.六种

8.在中C3HgN,N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为（）

A.1种B.2种C.3种D.4种

9.一氯取代物的同分异构体有2种，二氯取代物的同分异构体有4种的烷烧是（）

A.乙烷B.丙烷C.正丁烷D.异丁烷

10.某煌的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烧的分子式可以是（）

A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14

11.下列各组化合物中，通式相同的是（）

A.环烷烽、快煌B.二烯烧、焕燃C.烷烧、环烷煌D.烯煌、环烯煌

12.甲苯苯环上的一个氢原子被式量为43的炫基取代，所得的一元取代物有几种（）

A.6种B.5种C.4种D.3种

13.某焕煌与氢气加成后生成2一甲基戊烷，该焕煌可能的结构有（）

A.1种B.2种C.3种D.4种

14.在C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数目和它的•氯取代物的数PI与下列叙述相符

的是（）

A.2个-CH3，能生成4种一氯代物。B.3个《出，能生成4种一氯代物

C.3个（七，能生成5种一氯代物D.4个（七，能生成4种一氯代物

15.下列说法正确的是（）

A.分子量相同的两种不同分子一定互为同分异构体

B.各元素质量分数均相同的两种不同分子一定互为同分异构体

C.同分异构体的物理性质一定相同

D.互为同系物的两种分子不可能互为同分异构体

16.某有机物分子式为C5H11CI,分析数据表明，分子中有两个一CH”两个一Cd一,

一个一CH—和一个一CI,它的结构有4种，

I

请写出其结构简式：

17.有下列儿种有机化合物的结构简式或名称：

①CH3cH-CH-CH2cH3®CH3—CH—CH2—CH=CH2(3)CH3-CH2-CH2-CH2OH

I

CH3

⑤一三

④CH3-C=C-CH3CH3-CH2CCH@CH2—CH-CH2-CH2-CH3

@CH3—CH—CH2—CH3@CH3-CH2-CH2-O-CH3@J|'a^@CH2—CH-CH2-CH2-CH3

I

OH

1

2属于同分异构体的是

属于同系物的是_____________________________

3

官能团位置不同的同分异构体的是

（4）官能团类型不同的同分异构体的是

18.（1）碳原子数不大于5的烷烧，其一氯代物无同分异构体，这样的烷妙有种,

请写出其结构简式并命名

（2）碳原子数大于5小于10的烷妙，其一氯代物无同分异构体，写出一种的结构简式并命名

19.分子量为100的烧，主链上有5个碳原子，其可能的结构有5种，试写出它们的结构简

式并用系统命名法加以命名。

专题二：有机化合物结构与性质的关系

20.能说明苯分子平面正六变形结构中碳碳键不是单双键交替结构的事实是（）

A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的间位二元取代物只有种

C.苯的邻位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种

21.由乙烯的结构和性质推测丙烯的结构或性质正确的是（）

A.分子中三个碳原子在同一平面上B.分子中所有原子都在同一平面上

C.与HCI加成只生成一种产物D.能发生加聚反应

22.在光照下，将等物质的量乙烷和氯气反应，得到产物的物质的量最多的是（）

A.CH3cH2clB.CH2CICHCI2C.CCI3CCl3D.HCl

23.①丁烷②2-甲基丙烷③戊烷④2-甲基丁烷⑤2,2-二甲基丙烷五种物质的沸点由高

到低的顺序排列正确的是（）

A.①>②>③>@）>⑤B.⑤>④>③盘>①C.③>④盘血>②D.②〉①盘>

@>③

24.有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明

上述观点的是()

A.苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醉不行

B.丙酮(CH3coe%)分子中的氢比乙烷分子中的氢更易被卤原子取代

C.乙烯可发生加成反应，而乙烷不能

D.相等物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应，甘油产生的匕多

25.CH3co0H是一种弱酸，而氯乙酸(CICHzCOOH)的酸性强于CH3co0H,这是因为一Cl

是吸电子基团，能使一0H上的氢原子具有更大的活性，有的基团属于斥电子基团，能

减弱一0H上的氢原子的活性，这些作用统称为“诱导效应”。根据上述规律回答下列

问题：

(1)HCOOH显酸性，而水显中性，这是由于HCOOH分子中存在