2024年高考二轮复习 微主题热练25　有机推断与合成 作业

微主题热练25有机推断与合成1.(2023·南京三模)N­杂原苏木素衍生物(G)具有潜在的免疫抑制活性，其合成路线如下：(1)A→B的反应在如图所示的装置(加热装置等已省略)中进行。装置甲的主要作用为__________________。(2)C的分子式为C16H16O3，其结构简式为________________。(3)D→E的反应类型为____________。(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________。①分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为1∶2∶4∶4；②1mol该物质与NaOH溶液反应，最多能消耗2molNaOH。(5)已知内酰胺在一定条件下可转化为聚内酰胺：。写出以为原料制备“尼龙­6”()的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。2.(2023·南通二调)化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：(1)化合物C分子中发生sp2、sp3杂化的碳原子数目之比为________。(2)F→G的反应类型为________。(3)D→E转化过程中新生成的官能团名称为________。(4)B→C中经历Beq\o(→,\s\up7(还原))eq\o(→,\s\up7(加成))Xeq\o(→,\s\up7(消去))Yeq\o(→,\s\up7(加成))C的过程，写出中间体Y的结构简式：。(5)已知：RCOOHeq\o(→,\s\up7(SOCl2))RCOCl。设计以和CH3CHO为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。3.(2023·苏锡常镇一调)化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下。(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为________。(2)B→C的反应类型为________。(3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________。①分子中有4种不同化学环境的氢原子，能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应；②在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。(4)D→E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为C11H13NO4，则M的结构简式为____________。(5)请写出以和甲酸乙酯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。4.(2023·南京、盐城二模)化合物E是合成降糖药瑞格列净的重要中间体，其合成路线如下：(1)A→B的反应类型为________。(2)相同条件下，B的沸点比A的高，其主要原因是___________________________________________________________。(3)B→C的反应中有副产物X(C7H7OBr)生成，X的结构简式为____________。(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。①分子中含有苯环，且只含有2种不同化学环境的氢原子；②1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH。(5)已知：。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。5.(2023·连云港调研)化合物G是合成氢化橙酮衍生物的中间体，其人工合成路线如下：注：Bz基团为苯甲酰基，结构式为。(1)A中碳原子和氧原子的杂化类型分别为________________。(2)E→F的反应类型为____________________。(3)C的结构简式为________________________。(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________。①分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶2∶2∶1；②碱性条件下水解，酸化后得2种产物，其中一种产物分子只含1种含氧官能团，另一种产物含有2种含氧官能团且能与FeCl3溶液发生显色反应。(5)写出以和、CH3I为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。6.(2023·盐城三模)化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为________。(2)D中含氧官能团名称为__________________。(3)D→E中有和E互为同分异构体的副产物生成，该副产物的结构简式为_________________________________________________________________。(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________。①属于芳香族化合物，能发生银镜反应；②碱性条件下水解，酸化后得到3种分子中都有2种不同化学环境的氢原子。(5)写出以CH3CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。7.(2023·南京、盐城一模)茚草酮(H)是一种新型稻田除草剂，其人工合成路线如下：(1)茚草酮中含氧官能团的名称为____________；B→C的反应类型为________。(2)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________。①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀；②分子中有3种不同化学环境的氢原子。(3)F→G反应中有HCl产生，则X的结构简式为____________。(4)写出以和HCHO为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。8.(2023·徐州考前打靶)枸橼酸帕瑞替尼(G)是近年合成的新药，可治疗骨髓性恶性肿瘤。某合成路线如下：(1)B→C的反应类型为________。(2)化合物M的分子式为C14H13N2OCl，其结构简式为________________。(3)F→G另一产物的分子式为________________。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________。①能发生银镜反应；②碱性条件下可水解且酸化后水解产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应；③分子中不同化学环境氢原子的个数之比为2∶3∶4∶9。(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。微主题热练25有机推断与合成1.(1)冷凝回流(2)(3)取代反应(4)(5)eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂，△))eq\o(→,\s\up7(NH2OH·HCl),\s\do5(NaOH))eq\o(→,\s\up7(H2SO4))eq\o(→,\s\up7(NaOH))【解析】(1)装置甲为球形冷凝管，其主要作用为冷凝回流。(2)由B、D的结构简式、C的分子式及B生成C的反应物之一为可知，反应过程中，B分子中的Br原子被苯基取代后得到C，C的结构简式为。(3)由D、E的结构简式可知，D分子中羧基上的羟基与苯环上的一个H原子结合生成H2O，剩余部分连接后得到E，故该反应为取代反应。(4)G的分子式为C14H11O2N，分子中除了含有苯环外，还有2个不饱和度，且能消耗2molNaOH，则含有2个酰胺键，结合H原子的种类和数目可推知，符合要求的同分异构体的结构简式为。(5)结合“尼龙­6”的结构以及“已知”中的反应原理可知，“尼龙­6”可由在NaOH作用下得到，结合原流程中F→G的原理可知，可由在H2SO4作用下得到，结合原流程中E→F的原理可知，可由在NH2OH·HCl/NaOH作用下得到，分子中的羰基可由中的醇羟基氧化得到，可由在碱性条件下水解得到，具体合成路线流程图见答案。2.(1)5∶1(2)取代反应(3)氨基(4)【解析】(1)由C的结构简式可知，中间环上的2个碳原子为sp3杂化，其余的10个碳原子为sp2杂化，故发生sp2、sp3杂化的碳原子数目之比为5∶1。(2)对比F、G的结构简式可知，G中含有—CH2N(CH3)2，而F中不含有，则F→G的反应类型为取代反应。(3)由F的结构简式以及E→F的另一种反应物的结构简式可知，E中含有—NH2，结合D的结构简式可知，D→E的过程中，D中的硝基(—NO2)被H2还原为氨基(—NH2)。(4)B→C中经历Beq\o(→,\s\up7(还原))eq\o(→,\s\up7(加成))Xeq\o(→,\s\up7(消去))Yeq\o(→,\s\up7(加成))C的过程，结合C()分析，说明B通过加成反应，醛基中的碳氧双键和氨基进行加成反应连成环，生成，再消去羟基形成双键，生成，再与H2加成生成。(5)采用逆推法分析，由E→F知，目标产物可由和反应得到，结合“已知”原理，可先将氧化为，然后再与SOCl2反应生成，由B→C知，可由先还原再取代得到，可由甲苯硝化得到，具体合成路线流程图见答案。3.(1)sp2、sp3(2)还原反应(4)【解析】(1)A分子中，甲基碳原子采用sp3杂化，羰基碳原子以及苯环上的碳原子均采用sp2杂化。(2)由B、C的结构简式可知，在该过程中，B分子中的硝基变为C分子中的氨基，则该反应的反应类型为还原反应。(3)①分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，但不能与溴水发生取代反应，说明酚羟基的邻位、对位都有取代基。②由于C分子除苯环外只含有一个不饱和度，且在碱性条件下能发生水解反应，说明分子中含有一个酯基或一个酰胺键，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团，结合分子中含有对称结构可知，分子中只能含有酰胺键，且含有处于对称位置的两个酚羟基，故符合条件的C的同分异构体为。(4)D到E的反应需经历D→M→E的过程，D中氨基、醛基发生加成反应生成M，M发生消去反应生成E，再结合M的分子式可知，M的结构简式为。(5)根据目标产物的结构简式结合原流程图中E→F的原理可知，产物可由与POCl3在甲苯作用下反应生成，结合原流程图中C→D的原理可知，由与甲酸乙酯在正丁醇钠作用下反应生成，可由催化氧化得到，而可由水解得到，该卤代烃可由与HCl发生加成反应得到，具体合成路线流程图见答案。4.(1)还原反应(2)B分子间存在氢键(3)(4)【解析】由流程图可知，A→B中，醛基转化为醇羟基，发生还原反应；B→C中，醇羟基转化为溴原子，发生取代反应，C→D中，由—Br引入其他基团，发生取代反应；D→E中，在酯基和羰基处发生反应，转化为E。(1)A→B中，醛基变为醇羟基，发生还原反应。(2)B中含有醇羟基，分子间存在氢键，故相同条件下，B的沸点比A的高。(3)根据B、C的结构可知，B→C中，醇羟基被溴原子取代，当副产物分子式为C7H7OBr时，可推知该过程中B分子中的羟基被溴原子取代的同时，分子中的—CH(CH3)2被—H取代，故X的结构简式为。(4)由D的结构简式可知，除了苯环外还含有2个不饱和度，结合条件②可知，该同分异构体分子中含有2个酯基，且该酯基的O原子与苯环直接相连(该酯基水解后得到羧酸和苯酚)，结合条件①可知，这两个酯基处于对位，另外8个碳原子组成2个—C(CH3)3基团分别与酯基相连，符合条件的同分异构体的结构简式见答案。5.(1)sp2、sp3(2)取代反应(3)(4)(5)【解析】(1)苯环中的C原子都采用sp2杂化，—OH中的O原子采用sp3杂化。(2)由E、F的结构简式可知，E生成F的过程中，E分子中的羟基H原子被—CH3代替，故该反应为取代反应。(3)由D的结构简式、反应物及“注”中信息可知，C的结构简式为。(4)由D的结构简式可知，D的分子式为C22H14O6，且分子中除了含有三个苯环外，还含有4个不饱和度、4个C原子，由于该同分异构体在碱性条件下能水解，故分子中含有酯基，结合不饱和度以及O原子数可知，分子中含有2个酯基和2个醛基，水解后产物中含有2种含氧官能团且能与FeCl3溶液发生显色反应，则该同分异构体分子中含有结构，符合要求的同分异构体的结构简式见答案。(5)由原流程中F生成G的原理可知，产物可由和在碱性条件下反应得到，中的醛基可由分子中的醇羟基氧化得到，中的—OCH3可由、CH3I在K2CO3溶液中反应得到，具体合成路线流程图见答案。6.(1)sp2、sp3(2)酰胺基、醚键(3)【解析】(1)A分子中的甲基碳原子采取sp3杂化，苯环上的碳原子以及羧基中碳原子都采取sp2杂化。(2)D分子中存在2种含氧官能团，分别为酰胺基、醚键。(3)D分子成环生成E时，可在1或2两个位置成环，如图所示：，副产物的结构简式见答案。(4)根据要求①可知，分子中含有苯环和醛基，根据要求②可知，分子中含有酯基，结合G的结构简式可知，符合要求的同分异构体分子中含有2个酯基且其中的一个为甲酸酯基，碱性条件下水解，酸化后得到3种产物，且所得产物分子中均只有2种不同化学环境的氢原子，则水解产物之一为对苯二酚，故另一个酯基为乙酸酯基，且在甲酸酯基的对位，符合条件的G的一种同分异构体的结构简式见答案。(5)先将CH3CHO氧化为CH3COOH，其余的合成步骤参照A→F分4步完成，具体合成路线流程图见答案。7.(1)(酮)羰基、醚键取代反应(2)(3)【解析】(1)由图可知，