第三十四讲烃卤代烃（课件）-2024年高考化学课件习题

第三十四讲烃

卤代烃学习目标1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.了解烃类物质的重要应用。3.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。目录CONTENTS//////////////真题验收制胜高考//////////////知能训练素养落实///////考点一脂肪烃考点二芳香烃考点三卤代烃1脂

肪

烃1.脂肪烃的组成和结构单键CnH2n＋2(n≥1)碳碳双键CnH2n(n≥2)碳碳三键CnH2n-2(n≥2)

2.脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有________个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐______；同分异构体之间，支链越多，沸点______相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水1～4

升高越低3.脂肪烃的化学性质定量关系：

～X2～HX，即取代1mol氢原子，消耗

卤素单质生成

HX。1mol1molCH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2BrnCH2=CH2CH2–CH2n催化剂单烯烃（官能团：碳碳双键）共轭二烯烃（官能团：碳碳双键）加聚反应：____________________________________________________。炔烃烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。【归纳】烯烃、炔烃的氧化反应4.乙烯和乙炔的实验室制法

乙烯乙炔原理反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法【判一判】正误判断(正确打“√”，错误打“×”)。×√√×××概念辨析1.下列说法正确的是(

)A.1mol甲烷参加反应生成CCl4，最多消耗2mol氯气B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同C.聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等D典例·剖析2.化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装

置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是(

)A.利用装置Ⅰ制取乙烯B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C.利用装置Ⅲ收集乙烯D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性C3.关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是（

）A.链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃B.单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃C.烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色D.同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物A4.某烃结构用键线式表示为

，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有（

）A.3种

B.6种

C.5种

D.4种C5.科学家在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线

表示化学键)。下列说法正确的是(

)A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性

KMnO4溶液褪色B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃C.X和乙烷类似，都容易发生取代反应D.充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多A2芳

香

烃分子里含有一个或多个

的烃。1.芳香烃苯环芳香烃苯及其同系物通式：键的特点：特征反应：其他芳香烃—苯乙烯()、萘(

)、蒽()等CnH2n－6(n≥6)苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键能取代，难加成，侧链可被酸性KMnO4溶液氧化(与苯环直接相连的C上含H)思考：苯能不能使酸性高猛酸钾、溴水因反应而褪色？

如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双键之间的一种特殊的键，而不是单双键交替

分层：上层无色分层：下层紫色分层：上层橙黄色分层：下层无色滴加1ml溴水2ml苯振荡2ml苯滴加1mlKMnO4(H+)溶液振荡不反应，不溶解不反应，萃取(1)取代反应①硝化反应：____________________________________

。②卤代反应：＋HBr(3)可燃烧（伴随浓重黑烟），难氧化，

使酸性KMnO4溶液褪色。不能2.苯的化学性质3.苯的同系物的化学性质

苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。若直接与苯环相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色。(1)氧化反应：可燃烧，与苯类似，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能【燃烧通式】①燃烧②使酸性高锰酸钾褪色(2)取代反应：＋3H2O(2)卤代反应：

＋Br2

；

＋Cl2_____________________________。

＋HBr

＋HBr③卤代反应：

＋

3H2SO4

；△＋3H2O(3)加成反应：苯环上可加成氢气，与苯类似。总结归纳苯环上的定位效应(1)邻、对位取代定位基

当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如：

＋HNO3

＋H2O。(2)间位取代定位基1.苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应

(

)2.可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷(

)3.苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(

)4.受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯(

)5.甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(

)×√×√××6.与

互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(

)概念辨析典例剖析1.下列关于苯和甲苯的说法正确的是(

)A.甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有3种B.等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同C.苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应D.间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构C2.下列关于芳香烃的说法错误的是（

）A.稠环芳香烃菲(

)在一定条件下能发生加成反应、硝化反应B.化合物

是苯的同系物C.等质量的

与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D.光照条件下，异丙苯[

]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种B3.(2023·成都模拟)下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列有关叙述正确的是（

）A.反应①为取代反应，其产物可能是B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C.反应③为取代反应，反应条件是加热D.反应④是1mol甲苯与1molH2发生加成反应B4.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：

_______________________。9【课堂点拨】

常见烃的重要性质类别液溴溴水溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色不反应，互溶不褪色不反应烯、炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色3卤

代

烃（1）状态：通常情况下，除CH3C1、CH3CH2C1、CH2=CHCl等状态少数为气体外，

大多为液体或固体（2）沸点：比同碳原子数的烃沸点要

，卤族原子越多熔沸点

。

同系物的沸点随碳原子数的增加而

。（3）溶解性：

于水，

于有机溶剂。（4）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。官能团是________，饱和一元卤代烃通式：________________。1.概念烃分子中的氢原子被__________取代后生成的一类物质称为卤代烃。卤素原子碳卤键CnH2n＋1X(n≥1)高不溶可溶越高升高2.卤代烃的物理性质3.化学性质(1)水解反应（属于取代反应）①反应条件：____________________。②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为

。③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为

。强碱的水溶液、加热①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反应。②卤代烃消去反应条件：____________________。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为_____________________________________________________。④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为_____________________________________________________。不饱和键强碱的醇溶液、加热(2)消去反应【特别提醒】卤代烃能发生消去反应的结构条件①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。【对照】卤代烃的水解反应和消去反应反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液加热强碱的醇溶液加热断键方式

化学方程式RCH2X＋NaOH

RCH2OH＋NaXRCH2CH2X＋NaOH

RCH==CH2＋NaX＋H2O产物特征引入—OH消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键4.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法(2)注意事项①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，方可检验②加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。③将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子)。(1)实验流程(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH=CH2＋Br2―→

；

CH3—CH=CH2＋HBr

__________________；CH≡CH＋HCl______________

。CH3CHBrCH2BrCH2=CHCl(2)取代反应CH3CH3＋Cl2

__________________；CH3CH2Cl＋HCl＋HBrC2H5Br＋H2O5.卤代烃的获取1.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(

)2.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(

)3.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀(

)4.所有卤代烃都能够发生消去反应(

)√√××概念辨析5.取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀(

)×1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，下列说法正确的是（

）A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④C.发生水解反应时，被破坏的键是①D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③C典例·剖析2.为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验：①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；

正确操作顺序为(

)A.④③②① B.①④②③C.③①④② D.①④③②B3.(2023·西安模拟)已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是（

）A.反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应B.反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热C.W在一定条件下可发生反应生成CH≡C—CH2OHD.由X经三步反应可制备甘油B4.已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。(1)写出下列反应的反应类型：反应①是_____________，反应③是___________，反应⑥是____________。(2)写出下列物质的结构简式：A.__________________，E.______________________。取代反应消去反应取代反应(二氯烯丹)CH3-CH=CH2CH2Cl-CCl=CHCl(3)写出反应③的化学方程式：___________________________________________________。1、卤代烃消去反应的规律结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子题后归纳(1)两类卤代烃不能发生消去反应(2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。2、连接烃和烃的衍生物的桥梁

烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。―→醛或羧酸4真题验收制胜高考1.(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是（

）A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水C2.（2023·浙江卷）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是（

）A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为CH3CH=CHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D.聚合物Z的链节为B3.(2021·浙江选考)下列表示不正确的是(

)AA.乙炔的实验式C2H2B.乙醛的结构简式CH3CHOC.2，3－二甲基丁烷的键线式D.乙烷的球棍模型4.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：D下列说法不正确的是(

)5.(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(

)DA.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯6.（2023·山东卷）有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是（

）A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)D.类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应C5知能训练素养落实1.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(

)A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃D2.(2022·贵阳模拟)下列关于有机物的说法正确的是（

）A.苯、乙醇和乙烯都能发生加成反应B.苯乙烯()易溶于水及甲苯C.

的一氯代物有四种D.CH2=CH—CH=CH2中所有原子不可能共平面C3.研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)为例]，下列说法不正确的是（

）A.紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl·是臭氧生成氧气的催化剂B.ClOOCl(过氧化氯)中含有非极性共价键C.CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂和形成D.臭氧层破坏的关键因素是氟利昂和紫外线CA5.下列实验装置错误的是(

)D6.有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3-丁二烯；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是（

）A.③④⑤⑧ B.④⑤⑧C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑦⑧B7.(2023·延安模拟)下列有机物均具有较高的对称性。下列有关它们的说法正确的是（

）A.有机物

与等物质的量氢气加成后的产物有两种B.有机物

所有原子都在同一平面内C.有机物

和有机物

互为同系物D.有机物

和有机物

的二氯代物数目不相同D8.有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法正确的是（

）A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种C9.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是（）A.四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B.四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸