有机化学作业复习资料

第二章饱和爆

2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合

下列条件的烷烧构造式，并用系统命名法命名。

（1）只含有伯氢原子的戊烷；（2）含有一个叔氢原子的戊烷；（3）只含有

伯氢和仲氢原子的己烷；（4）含有一个叔碳原子的己烷；（5）含有一个季

碳原子的己烷（6）只含有一种一氯取代物的戊烷；（7）只有三种一氯取代

物的戊烷；（8）有四种一氯取代物的戊烷；（9）只有二种二氯取代物的戊

烷。

解：在烷烽分子中，某碳原子仅及一个其它碳原子相连接时称该碳原子为

伯碳原子，当及两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当及三

个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、

叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。

产(2)(3)

(1)CH32cH3CH3cHeH2cH3CH3cH2cH2cH2cH2cH3

CH3

CH3

2-甲基丁烷已烷

22二甲基丙烷

CH

CH33

CH38cH2cH3:HCCH

(4)CH3cHeH2cH2cH32-甲基戊烷(5)(6)33

CHCH

CH333

3-甲基戌烷

CH3cH2cHeH2cH32,2-二甲基丁烷2,2-二甲基丙烷

CH3

(8)

CH3cH2cH2cH2cH3CH3cHeH2cH3(9)

⑺CH3CCH3

CH3CH

戊烷3

2-甲基丁烷

2,2-二甲基丙烷

2.3试写出下列化合物的构造式。

(4)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷

CHCH

33H

—

—Y3CH

CH33

H

(1)CH5cH-CH5cH5cH3(2)3-(3)CHCH-CH-C-CH

CHdjC।-CH54cHj/CHqJr3

CHCH

CH3CH2cH333

H

(4)3C—[—-J-CH3(5)

CH2cH3

2.4下列各构造式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。

CH9H3

产I3

A.CH3—CHB.c.CH3CH-CH-CH-CH-CH3

CH

CH2-CH——CH-CH3CH3

8H38H33

CH3

CH3产

3CH3

)CH3cHeH2cHeH3CH3-CH-CH-CH

ECH3CH-CH-CH2CH-CH3

H,C—CH-CH^CHCH—CH

CH3CH.3I3

CH3

解：二种化合物。A、B、D、E为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基

己烷；

C、F为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。

2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。

(1)沸点：A.2,3-二甲基戊烷；B,庚烷；C.2,4-二甲基庚烷；D.

戊烷；E.3-甲基己烷

(2)熔点：A.正戊烷；B.异戊烷；C.新戊烷

解：(1)烷烧的沸点随相对分子质量增大而上升，相对分子质量一样

时，支链越多，沸点越低，因此，沸点由高至低依次为：(C)>(B)>(A)>

(E)>(D)

(2)碳原子数一样烷烧的不同异构体，对称性较好的惮构体具有较高

的熔点，因此，沸点由高至低依次为：(C)>(A)>(B)>

2.8用纽曼投影式画出1,2-二漠乙烷最稳定及最不稳定的构象，并

写出该构象的名称。

解：最稳定构象：全穿插式,最不稳定构象：全重叠式

2.12写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺T-甲基-4-异丙基环己

烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。

解：

反-1-甲基-3-异丙基环己烷顺-1-甲基-4-异丙基

环己烷

2.15某烷烧的相对分子质量为72,氯化时：（1）只得一种一氯代产

物；（2）得三种一氯代物；（3）得四种一氯代产物；（4）二氯代物只有两

种。分别写出这些烷煌的构造式。

解：设该烷燃的分子式为22,则：1222=725

CH3

⑴CHfC-CH3（2）CWCH5CWCH5CH3

CH3

（3）CHjCH-CH^C^⑷CHrg-C%

CH3CH3

2.17将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列。

A.•3；B.•（23）2；C.•2223；D.*C（3）3

解：D>B>C〉A

2.19完成下列反响（仅写主要有机产物）。

Br

第三章不饱和烧

3.1命名下列化合物。

CKCH„CH?CHCH?CH?CK

,1、CH„—C=CH„

CH3CH2cH2cH3

)c=C,

CH3cH2/

CH—CH—C=CCH„CH„

<j।2J

Br

⑸(7)2222c三

CH3/CH2cH3

X

H\/C%

rt/c=c、

(10)C1Br

解：⑴2-溟-3-己焕

(3)2-乙基-1,3-丁二烯

(5)(顺)-4-甲基-2-戊烯

(7)1-庚烯-6-焕

(10)(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-澳-2,4-己二烯

3.2写出下列化合物的构造式。

(2)反-4-甲基-2-庚烯

(4)(E)T-氟T-碘-2-氯-2-澳乙烯

(6)1-甲基-5-氯-1,3-环己二烯

解：（2）

CHH

3\J

C=C

H/、CHCH2cH2cH3

CH3

(4)

(6)

3.4完成下列反响式:

CFCH=CH+HBr

(1)32

冷KMnO.OFT

CH=CHCH------------

(2)3

(1)H2SO4

⑶讨

(3)CH3cH=CH2

⑴。3

(4)

(2)Zn/F^O

o

n

CHe

-加热

H/o

CH=CH-CH=CH+CHC

22-H

O

(5)

Br/CCI

H2/Pa-BaSO424KOH

三

(6)CH3cCCH3―^(A)——*(B)—(C)

CH2=C-CH=CH2聚合a

(7)

NBS

(8)

9)

OH

I浓乩$5Br

2NaOH-H20

CH3CHCH3△A(A)而(B)醇溶标©

解:

⑴⑵

CF3cH2cH

⑸

OO

H

CH

322C3+HCHO

3

2C

6)

A:CH3CH=CHCH3C:CH=CH—CH=CH2

-£cH—C=CH—CH.

2同

(8)

(9)

CH3cH2COOC2H5"ON、CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5

AB

3.5用化学方法区分下列各组化合物。

(1)2-己快，1-戊快，1,3-戊二烯(3)丁烷，丁烯，丁快

解：(1)能及氯化亚铜的氨溶液反响产生快化亚铜沉淀的是1-戊快，能

及顺丁烯二酸酎反响生成白色沉淀的是1,3-戊二烯，余下的为2-己焕。

（3）能及硝酸银的氨溶液反响产生白色沉淀的是丁焕，能使澳的四

氯化碳溶液褪色的是丁烯，不能反响的是丁烷。

3.9写出1-戊快及下列试剂作用的反响式。

（1）热的4水溶液（2）乩/林德拉试剂（3）过量24,0℃

（4）3氨溶液⑸%,2+

解：

CHCHCHCHCH

⑴CH3cH2cH2coOHHC00H⑵f=223

三

（3）（4）CH3cH2cH2cCAg

（5）

3.10用化学方法提纯下列化合物。

（1）戊烯（含少量的丙焕）（2）环己烷（含少量的环己烯）

解：（1）在将含有丙焕的戊烯中参加硝酸银的氨溶液，丙快及之反响

产生白色沉淀，而戊烯不反响且不溶解于氨溶液中，过滤、分别得到戊烯。

（2）将混合物中参加适量浓硫酸，环己烯溶于硫酸，而环己烷不反

响，发生分层，经分别得到纯洁的环己烷。

3.17以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物。

（2）氯丙烷（3）正丙醇（5）1,2,3-三溪丙烷

A

aCH

2nV2I2

(2)CH3CH=CH2+ptCH3CH2CH2

CI

Cl

o

—2CyC叩乩瑞CRC力乩

(3)CHCH=CH2+Cl2

c

Cl0H

(第一种方法)

CH3CHNH2-—CH3cH2cH20H

(第二种方

法)

VAVr.二V

3.23某化合物A的分子式为CsK,在液3中及2作用后，再及1T臭丙

烷作用，生成分子式为GH”的化合物B；用4氧化B得到分子式为CHQz的

两种不同的酸C和D。A在4存在下及稀电作用，可得到酮E(C5H,00)O试

写出A〜E的构造式，并用反响式表示上述转变过程。

CH3CH3

INaNH1_BrCH2cH2cH3

CKCHC=CHCH3cHe三CNa---------------*

解：液N%

(A)

CH3件

C最H片CCH2cH2cH3吧工CH3CHC00H+CH3CH2CH2COOH

(B)(C)

(D)

CHO

CHI3H

3C

I_HgSO4-H2s。4C

CHqCHC三CH---------------JCH3H-

3晚O

(A)(E)

3.24分子式一样的煌类化合物A和B,它们都能使澳的四氯化碳溶液

褪色,A及（3）23作用生成沉淀,氧化A得2、HQ和（3）22。B及。23没有反响,

氧化B得2、山0、32和。试写出A和B的构造式和各步反响式。

解：

a5

------~~~—*(CH,)1CHCHsCBr,CHBr,

<CH.),CHCH2CH-AK£a?^^iCH,),CHCHQCAgJ

g__一+

A------(CH,)aCHQi,COOH+CO,+H,0

|g£?Z99K.CH»CH,CHBrCHBrCHBrCH.Br

CH,CHzCH=CHC*C14------r

B)-♦CH.CH.COOH+HOOC—COOH+C02+H,0

第四章芳煌

4.3写出下列化合物的名称或构造式。

（6）间溟硝基苯（7）3,5-二甲基苯乙烯（8）邻溟苯酚（9）8-

蔡酚（10）二苯甲烷

解：（1）邻碘茶氯（2）3-苯基-1-丙快（3）邻羟基苯

甲酸

（4）a-蔡胺（5）联苯胺

4.5用化学方法区分各组下列化合物。

(1)甲苯、环己烷和环己烯(2)苯乙烯、苯乙快和乙苯

解：(1)加浸水，使漠水褪色的为环己烯，加高锈酸钾溶液褪色的

为甲苯。

(2)加3氨溶液，有白色沉淀的为苯乙快，剩下的两种化合物中加

滨水，使滨水褪色的为苯乙烯。

4.6把下列各组化合物按发生环上亲电取代反响的活性大小排列成

序。

⑴

A.

⑵

A.

(3)

A.

4.9完成下列各反响式。

CH3CH2CI

⑴得?r令O,AlCb1?

COOH

CCH3cH2cH2cl,

AICI3一

CH2cH3

⑶©

?KMnO+HSO、

424

Zn-Hg/HCI,?浓H2SO4,

(4)CH3cH2cH2coe19

MAi%.

CH3

⑸+产a。

AIC%?

CH^C^

NO2

(6)浓)SO、浓哇。4.?

U』J<80℃•165℃

薜：CH

3COOH,。秘

⑴KMnOJH5

6冲」aBr

CHCH3CH2CI

340

(2)Br/FeBQ,

BrBr

CHCHCOOH

CH333

(3)AsHNO3+H2SO4r

.ACYFeC"A。KMnOJH七人。

△

NO2NO2NO2

CH3CH3COOHCOOH

(4)(j^|Br/FeB,>KMnO/H+,

,个HNO3+H2SO4.

△Y^NO2

BrBrBr

CH3CH2CI

⑸人Cl灌入9_.

UUAd<

§“3§H2clz=\

(63“，专内,O-CH<^CH3

MiMAich

IdH°NHCOCH

4.10指出下列反响中的错误(分至।3

NHCOCH3邛HC

⑴6^

Br2/FeBr.

Br△="Br

B

,H2cH2cH3CH2cH2cH3

56

(2)0CH3cH2cH2CI/AICI3rl

CH(CH3)2

⑵CH3cH2cH2cl

AlCi^~~*

4.18由苯或甲苯制备下列物质（其他试剂任选）。只看（1）（3）

4.21某芳煌A,分子式为C9H8,及（3水溶液反响生成红色沉淀，在

温柔条件下，A催化加氢得B,分子式为CM2。B经4氧化生成酸性物质C,

分子式为CNOi。A及丁二烯反响得化合物D,分子式为C/“，D脱氢得2-

甲基联苯，请推想A〜D的构造式，并写出有关反响式。

解：A的不饱和度为(29+2-8)/2=6,除去苯环4个不饱和度，还有

2个不饱和度，可以含快键或二个烯键，或相应的碳环。及(3水溶液反响

有红色沉淀，说明分子内具有三基团，从B和C的反响可知A为邻二取代

苯，因此：

4.22三种芳燃A、B、C的分子式均为以加，用高镒酸钾氧化分别得

到一元竣酸、二元竣酸、三元竣酸。但硝化时A、B均得到两种一元硝化

物，而。只得用淳种族超密物。瞥A、萩C的构造寿％

解:A6或6B◎或4一工心

3

CH3

4.25指出下列化合物中哪些具有芳香性

解：(1),(4),(8),(11)，(12)有芳香性

第五章对映异构

5.1说明下列名词：

(1)旋光性(2)手性(3)对映体

(4)非对映体(5)内消旋体(6)外消旋体

解：(1)使偏振光的振动平面发生旋转的性质。

(2)物质的分子和它的镜像不能重合的特征。

(3)分子式，构造式一样，构型不同互呈镜像对映关系的立体异构现象

称为对映异构。

(4)不为实物和镜像关系的异构体。

(5)分子中存在一个对称面，分子的上半部和下半部互为实物和镜像，

这两局部的旋光实力一样，但旋光方向相反，从而使旋光性在分子内被互

相抵消，因此不具有旋光性的化合物。

(6)由等量的一对对映体组成的物质。

5.4下列叙述是否正确，为什么？

(1)具有R构型的化合物肯定是右旋(+)的。

(2)有旋光性的分子肯定含有手性原子。

(3)含有手性原子的分子肯定具有旋光性。

(4)一个分子从R构型转化到另一个分子的S构型肯定进展了构型翻转。

(5)对映体除旋光方向相反外，其物理性质和化学性质完全一样。

解：均不正确。

5.6用标登记列分子的构型。

A.B.(2)

C.D.(4)

解：(A)R,(B)R,(C)R,(D)R

5.9用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式。

(1)(S)-2-丁醇(3)(R)-2,3-二羟基丙醛

解：(1)(3)

5.16某旋光性化合物A和作用后，得到两种分子式为CiHa的异构体B和

CoB有旋光性，而C无。B和一分子叔丁醇钾作用得到AoC和一分子叔

丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。A和一分子叔丁醇钾作用，

得到分子式为C7HH)的D。D经臭氧化再在锌粉存在下水解，得到两分子甲

醛和一分子1,3-环戊二酮。试写出A、B、C、D的立体构造式及各步反响

式。

解：

A:B:C:D:

第六章卤代点

6.1用系统命名法命名下列各化合物。只看(2)(4)

(2)3222(3)2

⑶(CH3)2C-C(CH3)2CH2Br(4)CH3c三CCH(CHJCH2cl

CH2cH2cH3

解：(2)2-甲基-4,4-二漠己烷；(4)4-甲基-5-氯

-2-戊快;

6.4完成下列各反响式。

HCIMg射(B)四3(C)

(1)CH3CH2CH=CH2—*(A)

无水乙酸

50O(NaO

(2)CH3CH=CH2+ci-°^(A)Q2+H2J⑹-^(C)

HBrAgNC>3，乙醇

(3)CH3cH2cHe%—*(A)------------------*(B)

OH

CHBrCH2Br

①NaN"

⑺

②H+

NaOH/C2H5OH

(8)

Mg

ClBr-------------*■

⑼无水乙醛

(10)CICH=CHCH2Br+H2NCH3

OH

C,HQH

NaOC2H5~~*(A)+(B)

解:

CHXHXH—CH„(B)CHCHCH—CH

(1)(A)OdIO\，323

ClMgCI

(C)CH3cH2cH2cH3+CH3c三CMgCI

(2)(A)CH2CICH=CH2(B)CH^-CH—CH2CI4-CH2—CH—CH2OH

ClOHClCl

(C)CICH-CH—CH2

'J

⑶(A)CH3CH2CHBrCH3(B)CH2cH2fHe%+AgBr|

ONO2

(4)CI^JHCHCH

3⑸(A)⑻ex

OH

CH2CICH„C=CCH„

(6)(A)J(B)6

(9)Cl—MgBr

(10)CICH=CHCH2NHCH3

(11)H3C、/。6此,(12)H5c2、/C2H5

cC-H

c6H^C、H

(13)CH(CH3)2

CH3CH2COOC2H5啰

►CH3CH?COCH(CH3)COOC9H5

AB

6.5用化学方法鉴别下列各组化合物0

CH3

CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5Et°Na»也

ACH3CH2CO-C-COOC2H5

BEtOH

CC2H5

CH3_0

CH3cH2coece)OC2H52°卜1»—II

-CHCH2C-CH-CHCH3

CC2H5HO32

DCH3

解:

6.6卤代燃及在水及乙醇的混合物中进展反响，指出下列哪些属于2

机理，哪些属于1机理。

(1)产物的构型完全转变；

(2)碱浓度增加反响速率加快；

(3)叔卤代煌的反响速率大于仲卤代燃的反响速率；

(4)增加溶剂的含水量，反响速率明显加快；

(5)有重排产物；

(6)进攻试剂亲核性愈强反响速度愈快。

解：(1)2；(2)2；(3)1；(4)1；(5)1；(6)

2

6.8比拟下列各组化合物进展下列反响时的速率。

(4)SN2:A.CH3cH2cH2cH?BrB.CH3cH2

D.(CH3)3C—Br

(7)水解

解：⑴C>A>B；(2)C>A>B；(3)A>B；(4)A>C>

B；(5)OB>A；

(6)D>C>A>B；(7)D>OA>B

6.13指出下列反响的类型，并写出反响机理。只看(3)

C

IH-3cKc

⑶Cc/H3

H一

IBr2cH3

CH3

C1CH

I3I3

CTc-C+

3)I3-I

CCH

3-3

CH

I3

HC+

2?>HI

CH

一3

一

El反响

6.17有一烷煌A的分子式为CGHM,及氯气反响生成分子式为C6H13的

三种化合物B、C和D,其中C和D经乙醇钠的乙醇溶液处理能脱去氯化氢,

生成同一种烯煌E（C6H也），而B不能发生脱氯化氢反响。E加氢生成A,E

加氯化氢生成F,它是B、C和D的异构体。试推出A〜F的构造式。

解：各化合物的构造式为:

(CH3)3CCH2CH3造(CH3)2CCH2CH3+(CH3)3CCH2CH2CI+(CH3)3CCHCH3

CH2CICl

(A)

(B)(D)

(CHJ3CCH2cH3

(CH3)3CCH2CH2CI-|c凡ONa(A)'

(CH)CCH

C2H50H33

(CH)CCHCH」

333(E)(CH3)2CCH(CH3)2

ClCl

(F)

第七章醇、酚、醛

7.1命名下列化合物。

(2)(CHjJ.CteCCH,

OH

解：(2)2-甲基-3-戊焕-2-醇

(4)(9-2,3-二甲基-4-澳-2-戊烯-1-醇

(8)3-甲基-5-甲氧基苯酚

(12)4-甲氧基环己基甲醇

7.5写出环戊醇及下列试剂反响(如能反响)的主要产物。

⑴冷的浓硫酸⑵浓硫酸，加热

⑶浓水溶液(4)3+H24

⑸金属K(6)C6H5+

⑺C2H5(8)水溶液

7.6写出邻甲苯酚及下列试剂反响(如能反响)的主要产物。

⑴(3)24+

(2)2+H20

⑶3+H”(4)浓硫酸，室温

⑸冷、稀的硝酸(6)醋酸醉

(5)不反响

7.7完成下列反响。

1701以上

(1)CH3CH—CHCH3+H2SO4

(2)

OH

(3)+KMnO4+H2SO4

KCN

B)

解：

Cl

(10)(A)HOCH2cH2cH2cH2cl(B)HOCH2cH2cH2cH2CN

7.8将下列各组化合物按指定的性质从大到小排序。

(1)酸性

(2)及反响的活性

CH3

(3)分子内脱水的活性

(4)及3进展酯化反响的速率

A.CH3OHB.CH3cH20Hc.(CH3)2CHOHD.(CH3)3COH

解：⑴D>B>C>A；(2)D>B>A>C；(3)B>A>C；(4)A>

B>C>D

7.9用化学方法分别下列各组化合物。

(2)氯苯、苯甲醛和对甲苯酚

7.12在叔丁醇中参加金属钠，当钠被消耗后，在反响混合物中参加溟乙

烷，这时可以得到CHQ的化合物；假如在乙醇及金属钠反响的混合物中

参加2-甲基-2-溟丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有一种有机

物一一乙醇。依据以上试验现象，⑴写出全部的反响方程式；⑵说明这两

个试验结果为什么不同？

解:

（2）这两个反响都是卤代烷及醇钠的作用，依据卤代烷构造的不同存在取

代（生成酸）和消退（生成烯煌）丙个竞争反响。在前一个试验中，伯卤代烷

以取代反响为主，生成酸；而在后一个试验中，叔卤代烷在强碱醇钠的作

用下只发生消退反响成成煌（气体），留下了乙醇。

7.19以指定原料完成下列合成。（无机原料可任选）

（2）以甲醇和乙醇为原料合成3,3-二甲基-1-戊醇（此答案有问题）

H2oCrO3

（3）CH2=CHCH3―CH3CHCH3CH3coOH

HOH

HBrMg

CH=CH——►CKCKBr—

22干醛

①CH3cHzMgBr

02,Ag

CH2=CH2V7CH3cH2cH2cH20H

250℃+

②H30

0

IICH3

①CH3CCH3

PBrMg

3CHCHCHCHMgBr--------------------

3222CH3CH2CH2CH2—c—CH'3

干酸+

②H3O

CH3OH

CKCKCKCH=C—CH

A3223

7.24一中性化合物A(C1OH12O),经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。加热至

200C以上时，A快速异构化成B。B经臭氧分解产生乙醛但无甲醛；B及3

有颜色反响，并能溶于溶液，B在碱性条件下及作用得到C。C经碱性」

溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。试推想A、B和C的构造并写出各步的

反响式。

解:

CHq

I3

A.O——CH—CH=CH2

CH—CH=CH—CH3

c.

CH—CH=CH—CH3

7.27有一芳香族化合物(A),分子式为C/M),(A)及金属钠不反响，及浓

氢碘酸反响生成化合物(B)和(C)。(B)能溶于溶液，并及3溶液作用呈紫色。

(C)及硝酸银醇溶液作用，生成黄色碘化银。试写出(A)、(B)、(C)的构造

式，并用反响式表示其改变过程。

解：

（C）CH3I

有关反响式如下：

OH

OCH3_《JFeC'[Fe（OC6H5%产（紫色）

_ACH3I&吆aAgl1（黄色）+CH30H

乙醇

第八章醛、酮

8.1命名下列各化合物。

0

⑵H3C-CH—C—CH(CH3)2

00

〃夕

(6)CHj—C—CH2—C—CHj

解(2)2-甲基-3-戊酮；(4)1-苯基-1-丙酮；(6)2,4-戊二

酮；

8.5完成下列各反响式

0

(A)II|.ipM

(1)CH—CH(OH)—CH—CH3--^CH3—C—CH—CH3(B)

浓NaOH

(2)(CH3)3C-CHO-^一(A)+(B)

(A)(B)

(3)CH3c三CH—fCH3coe/一一CHCI3

稀OH

⑸2CKCKCHO

OC.

Na2CO3,H2O

(9)-------------------►

H2NNH2,KOH

(10)

乙二醇，

H^O

>(C)

Ca(OH)Ca(OH)2(浓)△

?+

(13)3HCHO+CH3CHOso〜6。。；'⑹HCHO>⑹©

解：

OH

(1)(A)KMnO4)H2SO4;(B)CH3cH院上一CN

-6H3

(2)(A)(CH3)3C-CH2OH(B)(CH3)3C-COONa

CH3cH2coOC2H5EtONa

CH^CH^COCH(CH3)COOC,HS

AB

CH3

CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5CH3CH2CO-C-COOC2H5

BU()HCc2H5

CH

3o

INaOHII

CH3cH2co-C-COOC2H5--------CH3CH2C-CH-CH2CH3

HoO

Cc2H5

DCH3

OH

(8)CH3cHeH2cH3

(10)

(12)

(13)(A)(HOCH2)3CCHO(B)(HOCH2)3CCH2OH(C)(HOCH2)3CCOOH

8.6把下列各组化合物按谈基亲核加成反响的活性大小排列成序:

0oo

IIIIII

⑴A.(CH3)2CCC(CH3)2B.CH3CCH2cH3c.CH3CH

ooO

IIIIII

D.CHCCI-^CH

⑵A.CH3CCH2cH3B.CCI3CCH2cH3c.CHCI2CCH2CH332

解：(1)C>D>B>A；(2)B>C>A>D；⑶

8.9用化学方法区分下列各组化合物

(1)戊醛、2-戊酮、3-戊酮和环戊酮;

(2)苯乙醛、对甲基苯甲醛、苯乙酮和1-苯基-1-丙酮

(3)2-己酮、环己酮和环己醇

解：⑴

CH3(CH2)3CHOAg丫

CH3CCH2CH2CH3'CHI3,

0Tollens试剂

CH3CH2CCH2CH3I2+NaOH

X»xX

。