高三化学二轮复习《有机化学基础》专题训练-附答案VIP

第页高三化学二轮复习《有机化学基础》专题训练-附答案学校:___________班级：___________姓名：___________考号：___________使用建议该单元从属于普通高中化学课程标准（2017年版2020修订）必修课程五个主题的主题4：简单的有机化合物及其应用。有机化学虽具有一定的独立性，但仍与其他主题密切相关，比如有机物的结构及性质反应是主题3（物质结构基础与化学反应规律）的应用和延伸，有机合成和转化在生产、生活中的应用更是主题5（化学与社会发展）的生动素材，而有机物的制备、提纯、分离则是主题1（化学科学与实验探究）的真实而又有意义的情境，有助于考生形成牢固的实验条件控制、绿色化学等实验理念。复习教学中，不仅要突出简单有机化合物的结构、性质及应用，建构有机化合物的认识框架，形成基于官能团进行推理和应用的关键能力，同时也要强化与其他单元的联系和贯通，在必备知识的整合过程中提升分析问题和解决问题的能力。该单元属于有机化学基础的必考部分，可看作是单元十二的“低版本”，复习教学时要把握合理的深广度，比如苯的复习重点侧重其碳原子成键特点以及同系物、同分异构体的理解和辨识；由于乙烯、乙醇和乙酸的典型性，则需要比较全面系统的进行学习，从组成结构、到性质和应用，从官能团到主要的反应类型，从合成到物质之间的转化；基本营养物质，则突出了解它们在生活生产领域中的应用：化石燃料，需要重点了解石油的分馏（包括减压分馏原理）、重油裂化裂解的目的以及煤的干馏原理及产物，感悟化学对社会发展的促进作用，提升学生的科学态度与社会责任素养。综合上述，本单元复习时既要强化对常见有机物结构与性质的记忆和理解，同时又要熟练掌握利用有机反应规律对有机物性质和结构进行分析推理的方法。课时安排4课时考查目标课程标准要求核心素养内容要求4.1有机化合物的结构特点知道有机化合物分子是有空间结构的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。知道有机化合物存在同分异构现象。4.2典型有机化合物的性质认识乙烯、乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。4.3有机化学研究的价值知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。结合实例认识高分子、油脂、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活中的重要应用。4.4学生必做实验，如乙醇、乙酸的主要性质宏观辨识与微观探析学生建立起有机物结构的基本认识：碳四价原则、四种成键类型、成键原子可以是碳原子间、碳氢原子间以及碳杂原子间，碳骨架可以是链状也可以是环状，另外，认识到分子是有立体结构的。证据推理与模型认知以典型代表物的具体反应为载体，通过类比迁移认识一类有机物的性质，并学会分析复杂有机物分子中的官能团和化学键，预测可能的断键部位与相应的反应类型；通过书写丁烷、乙醇的同分异构体，认识到同分异构体的常见类型和书写规律；通过加成、取代（包括酯化反应及酯的水解反应）、加成聚合、氧化还原反应类型的学习，认识到有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。三年真题考情2021·河北·2、8、122021·全国甲·102021·全国乙·42021·湖北·32021·广东52021·湖南·42021·辽宁·62021·山东·2（C、D选项）72020·全国Ⅰ·82020·全国Ⅱ·102020·全国大纲卷·82020·山东·62019·全国Ⅰ·82019·全国Ⅱ·72019·全国Ⅲ·8趋势预测以真实的有机物合成生产或陌生有机物的结构式为情景，以选择题为形式，考查分子式书写、原子共线共面判断、有机反应的定性判断及定量分析、同分异构体种类数的判断以及官能团的引入、转化和性质表现等。三年真题细目表（教师专用）真题涉分核心知识点关联知识点学科素养2021·河北·22重要的烃及化石燃料的综合利用烃的含氧衍生物基本营养物质有机纤维的类型以生产、生活中的四种常见高分子材料为问题情境，考查学生的科学态度与社会责任意识。2021·河北·82重要的烃及化石燃料的综合利用有机物的原子共面以一种药物合成中间体为命题情景，考查宏观辨识与微观探析素养水平2021·河北·124烃的含氧衍生物基本营养物质官能团的性质以番木鳖酸的结构简式为命题情景，通过理解与辨析、分析与预测，体现学生的证据推理与模型认知素养考查2021·全国甲·106重要的烃及化石燃料的综合利用烃的含氧衍生物基本营养物质二烯烃以简单有机物为试题情境，基于证据推理与模型认知的素养考查化学反应类型、有机物鉴别、物理性质及同分异构体书写。2021·全国乙·46烃的含氧衍生物基本营养物质同系物以多官能团有机物为命题素材，在考查学生的信息处理及分析预测能力的同时，考查其证据推理与模型认知素养水平。2021·湖北·33烃的含氧衍生物基本营养物质键线式以一种药物为问题情境，通过辨识其键线式考查不饱和度及分子式的书写、官能团的性质迁移能力，落实证据推理与模型认知素养的考查。2021·广东·52重要的烃及化石燃料的综合利用烃的含氧衍生物基本营养物质挥发性以一种信息激素的结构式为背景，考查烷烃的概念、有机物化学性质与官能团的关系以及信息处理能力，体现微观探析与宏观辨识素养考查。2021·湖南·43重要的烃及化石燃料的综合利用烃的含氧衍生物基本营养物质萃取以己二酸的两条合成路线为试题情景，通过联想课本所学典型有机物、迁移应用来解决问题，考查学生的证据推理与模型认知素养。2021·辽宁·63烃的含氧衍生物基本营养物质酚的酸性以我国科技工作者的一项发现为背景，通过观察、辨识河分析有机物分子结构，考查原子共面关系、官能团的化学性质以及结构与物理性质之间的关系，体现微观探析与宏观辨识、证据推理与模型认知素养。2021·山东·2（C、D选项）2重要的烃及化石燃料的综合利用烃的含氧衍生物基本营养物质聚乙炔的导电性以有机物的用途为问题情境，既考查学生的科学态度与社会责任意识，又考查其证据推理与模型认知素养。2021·山东·72烃的含氧衍生物基本营养物质醛基的检验以课本实验操作为情境，评价实验方案，考查学生的检验类实验设计能力（排除干扰）及科学探究素养。2020·全国Ⅰ·86烃的含氧衍生物基本营养物质醇的氧化反应、消去反应以紫花前胡醇的键线式为试题情境，考查证据推理素养和应用迁移能力。2020·全国Ⅱ·106烃的含氧衍生物基本营养物质芳香化合物以甲基吡啶、甲醛为原料合成2-乙烯基吡啶的工艺路线为情境，涉及原子共平面、同系物、同分异构体及醇的消去反应，突出信息处理能力、应用创新能力和证据推理素养的考查。2020·全国大纲卷·86重要的烃及化石燃料的综合利用烃的含氧衍生物基本营养物质发生加成反应的结构特征和官能团类型以黄酮类化合物金丝桃苷的结构式为试题情境，考查有机反应及类型，体现了结构决定性质的化学观和证据推理与模型认知的素养水平。2020·山东·62烃的含氧衍生物基本营养物质酸性：H2CO3>酚羟基>HCO3¯以中草药中提取的calebinA的结构式为命题情境，考查官能团的性质，体现微观探析与宏观辨识、证据推理与模型认知素养。2019·全国Ⅰ·86重要的烃及化石燃料的综合利用烃的溶解性以2-苯基丙烯的结构式为载体，基于微观探析与宏观辨识素养，综合考查苯基和碳碳双键性的不饱和性、原子共面及溶解性等必备知识。2019·全国Ⅱ·76重要的烃及化石燃料的综合利用烃的含氧衍生物基本营养物质生活中的有机化学以我国古代诗歌为背景，用化学知识准确解释生活中的有机化学事实或现象，体现科学态度与社会责任意识素养的考查。2019·全国Ⅲ·86重要的烃及化石燃料的综合利用二烯烃根据未学过烃的名称书写结构简式，进而考查其构型，突出知识迁移能力、空间想象能力以及微观探析素养的考查。典型真题分析（教师专用）（2021·河北·12）.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（）A.该物质与足量饱和溶液反应，可放出22.4L（标准状况）B.一定量的该物质分别与足量反应，消耗二者物质的量之比为C.该物质最多可与发生加成反应D.该物质可被酸性溶液氧化番木鳖酸中的-COOH酸性比H2CO3强，可与NaHCO3溶液反应放出CO（2021·河北·12）.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（）A.该物质与足量饱和溶液反应，可放出22.4L（标准状况）B.一定量的该物质分别与足量反应，消耗二者物质的量之比为C.该物质最多可与发生加成反应D.该物质可被酸性溶液氧化羟基及羧基中羟基均能与Na发生置换反应产生H2，醇羟基呈中性，而羧基具有酸性，可与NaOH发生中和反应。所以一定量的番木鳖酸分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6：1。番木鳖酸分子中只有碳碳双键与H2能够发生加成反应，其他官能团不能，所以1mol该物质最多与1molH2发生加成反应。番木鳖酸分子中含有5个醇羟基和1个碳碳双键，联想乙烯和乙醇均能使高锰酸钾溶液褪色（生成Mn2+），烷烃不能高锰酸钾溶液褪色，说明碳碳双键和羟基具有较强的还原性，能被酸性KMnO4溶液氧化。命题特点应用性：体现在学生要能够善于观察陌生物质的结构,主动灵活地应用所学知识分析和解决实际问题。核心素养证据推理和模型认知水平3易混易错误认为羧基中的碳氧双键（羰基）可以加成H2解题思路从性质或实验现象出发，将化学事实与有机结构进行关联和合理匹配，根据需要既建立它们之间的定性关系，又建立它们之间的定量关系，从而推出合理的结论。素养微专题有机物分子中的原子共线共面问题分析较复杂有机分子中的原子共线共面问题属于高频考点，常出现在选择题的一个选项，考查学生的空间想象能力和证据推理和模型认知素养水平。处理该类问题时可以简单有机分子的空间构型为母版，运用数学中的几何知识合理组合、想象，以做出准确判断。知识整合一、了解原子成键数目及空间伸展方向原子通常成键数目空间伸展方向C4N3O2二、熟悉常见分子的空间构型代表物的分子构型分子构型下面有机物最多个原子可能共面说明甲烷正四面体最多5个原子可能共面1、结构中若出现饱和碳原子，则整个分子不能共面。2、三点共一平面。乙烯平面形最多8个原子可能共面结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。苯平面形最多13个原子可能共面结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。乙炔直线形最多9个原子可能共面结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。甲醛平面形最多15个原子可能共面结构中每出现一个—CHO，至少有4个原子共面。三、方法导引1、单键旋转原则。有机分子中的碳碳单键、碳氢单键及碳氧单键均可绕轴旋转，但形成双键或三键的原子则不能绕轴旋转，对有机分子空间构型具有“定格”作用。比如上表中的丙烯分子中①～⑥号原子一定共一平面；由于⑤⑥之间的单键可以旋转，故⑦不一定位于①～⑥号原子的平面上。2、展开空间构型法。【例1】最多原子在同一平面上【解析】可将题目中的有机分子按实际空间构型展开，如图所示：，其中③C、④C、⑤H、⑥H、⑦C、⑧C六个原子同属碳碳双键结构的平面（暂称为“烯面”），①H、②C、③C、④C4个原子均位于碳碳三键结构的一条直线上,且该直线为“烯面”上的一条直线；还有，⑦C、⑧C、⑨C、⑩C、EQ\o\ac(○,11)C、EQ\o\ac(○,12)C、EQ\o\ac(○,13)C以及⑨C、⑩C、EQ\o\ac(○,12)C、EQ\o\ac(○,13)C上所连接的H（结构式上略去）共计12个原子在同一平面上（暂称作“苯面”）；再者，EQ\o\ac(○,11)C、EQ\o\ac(○,14)C、EQ\o\ac(○,15)H三原子共一面（暂称作“三原子面”）。“烯面”与“苯面”之间为一单键，“苯面”与“三原子面”之间也为一单键，根据单键可以旋转原则，三个面可共一平面，由于EQ\o\ac(○,14)C为EQ\o\ac(○,11)C及EQ\o\ac(○,15)H、EQ\o\ac(○,16)H、EQ\o\ac(○,17)H所形成的四面体的中心，故EQ\o\ac(○,16)H、EQ\o\ac(○,17)H一定不在“三原子面”上，至此，可知该分子中最多有19个原子共一平面。3、注意饱和碳原子的存在，即四面体结构的碳原子，有之则不可能所有原子共一平面。【例2】异丙苯（）所有碳原子（填“是”或“否”）可能在同一平面上【解析】苯环上的侧链异丙基中的次甲基（）构型是四面体，故异丙苯分子中所用碳原子不可能在同一平面上。4、注意题目要求。题目中常有“可能”、“一定”、“最多”、“至少”、“所有原子”、“所有碳原子”等限制条件，答题时要注意。如乙烯基乙炔（CH2=CH-C≡CH）分子中所有原子一定共平面，分子中所有原子可能共一平面；分子中所有碳原子一定共一平面而所有原子一定不能共平面。针对性训练1.下列反应中，反应物和产物的空间构型不会发生本质变化的是A．B．C．D．CH≡CH HClCH2=CHCl【答案】A【解析】CH4分子空间构型为正四面体，CH3Cl为非正四面体形，两者C原子成键方式相同，空间构型没有发生本质变化，A选项符合题意；CH2=CH2为平面型分子，而CH2BrCH2Br中的与C成键的四个原子构成四面体空间构型，B选项不符合题意；为平面构型，键角为120°，而中每一个C原子与成键的四个原子都是单键，键角约为109°30′，为立体构型，C不符合题意；CH≡CH为直线形分子，CH2=CHCl的“母版”是乙烯，为平面构型，D不符合题意。2、下列有机物分子中所有碳原子不在同一个平面上的是A.CH3CH2CH2CH2CH2CH3 B.C.(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3 D.CH2＝CH—C≡C—CH3【答案】C【解析】CH3CH2CH2CH2CH2CH3的碳骨架为，键角约为109°30′，根据三点共一平面及单键可绕轴自由旋转原则，其所有原子可共一平面，A选项不符合题意；观察B选项结构简式，每一个苯环与其直接相连的碳原子共一平面，碳碳双键结构周围的碳原子共一平面，三个平面中相邻的两个平面均有一个单键做轴，故所有碳原子可能旋转到一个共同的平面上，B不符合题意；(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3的碳骨架为，左边第2个碳原子与其直接相连的三个碳原子及一个氢原子构成四面体构型，故其分子中所有碳原子不在同一个平面上，C选项符合题意；可将D选项的结构按实际构型展开，得知双键结构周围的六个原子（3个碳原子）共一平面，三键结构两端的四个原子共一直线，且该直线为共面直线，D选项不符合题意。3.无色的有机物I是印制防伪商标的一种原料，在紫外光辐射下I可转变成结构Ⅱ(显橙色)，反应如下(R1、R2、R3是烃基)：有关上述变化的说法不正确的是A.I、Ⅱ分子中所有原子都可能在同一平面上

B.II可看作醇类C.I、Ⅱ均能发生加成反应D.I和II互为同分异构体【答案】A【解析】Ⅰ分子中与R2相连的碳原子为饱和碳原子，与其直接相连的四个原子构成四面体构型，故其分子中所有原子一定不在同一平面上，A选项错误；Ⅱ分子脂肪链上连接有羟基，II可看作醇类，B选项正确；I、Ⅱ分子中均含有苯环及酮羰基，在一定条件下均能与H2发生加成反应，C选项正确；对比.I、Ⅱ的结构，I的酮羰基与Ⅱ中烯醇结构原子组成相同，I中的碳碳双键与Ⅱ的碳碳双键仅仅是位置的移动，原子组成也未发生改变，故I和II互为同分异构体，D选项正确。4.(2019·全国Ⅰ·8)关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是()A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【答案】B【解析】A项，2­苯基丙烯中含有，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B项，2­苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应生成聚2-苯基丙烯，正确；C项，2­苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面，错误；D项，2­苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，错误。5.（2019·全国Ⅲ·2）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3−丁二烯【答案】D【解析】甲苯中含有饱和碳原子，根据甲烷分子空间构型，可知甲苯分子中所有原子不可能共平面，A项不符合题意；乙烷相当于两个甲基连接而成，由甲分子烷构型可知乙烷所有原子不可能共平面，B项不符合题意；丙炔中含有甲基，所有原子不可能共平面，C不符合题意；1，3－丁二烯的结构简式为CH2=CH-CH=CH2，由乙烯分子构型可知1，3－丁二烯分子中所有原子共平面，D项符合题意。6.（2021·福建·2）．豆留醇是中药半夏中含有的一种天然物所，其分子结构如下图所示。关于豆简醇，下列说法正确的是A．属于芳香族化合物B．含有平面环状结构C．可发生取代反应和加成反应D．不能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】C【解析】豆留醇分子结构中无苯环结构，故不属于芳香族化合物，A选项错误；豆留醇分子中的环状结构均含有饱和碳原子，非平面构型，B选项错误；因含有羟基、甲基、亚甲基可分别与卤素发生取代反应，分子中的碳碳双键能与H2等发生加成反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色，故C选项正确，D选项错误。7.下列说法正确的是A.苯胺（）所有原子可能在同一平面上B.异戊腈（）分子中最多有4个原子处于同一直线上C.正己酸（）含有羧基的的同分异构体还有7种D.三氯甲烷只有一种结构，不存在同分异构体，证明甲烷是正四面体构型【答案】C【解析】由NH3的三角锥构型可知苯胺不是所有原子位于同一平面上，故A错误；根据腈基的结构式-C≡N以及丁基的构型，可知异戊腈分子中最多有3个原子处于同一条直线上，故B错误；C项，的同分异构体中含有羧基的结构还有、、、、、、，故C正确；D项，如果甲烷是平面正方形结构，三氯甲烷也只有一种结构，故D错误。8．（2021·1·浙江·15）有关的说法不正确的是A．分子中至少有12个原子共平面B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个C．与FeCl3溶液作用显紫色D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种【答案】C【解析】与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确。素养微专题陌生有机物的结构与性质一、把握有机化学学习的基本思维方法1.结构决定性质。从物理性质看，烃一般是非极性或弱极性的分子，一般难溶于强极性的溶剂水中；烃的衍生物中官能团极性较强，分子间作用力增大，诸如-OH、-CHO、-COOH能与水形成分子间氢键，易溶于水中，如低级醇、醛、酸能与水任意比互溶，其熔点、沸点都比相对分子质量相当的烃类要高许多。但为什么丁醇微溶于水呢？这是因为烃基的增长分子的憎水性上升为主要矛盾，而-OH的亲水作用相对变小造成的；还可结合量变引起质变的哲学原理解释高级醇、醛、羧酸不溶于水的事实。从化学性质看，烷烃的单键结构决定了化学性质的稳定性、饱和性，只有在一定条件下发生取代反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；由此可类比迁移到其他有机物的烷基也具有发生取代反应的性质。由于烯烃分子中含有，其不饱和性结构就决定了它的典型性质为加成反应及加成聚合反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色等。而苯环结构的特殊性使其具饱和性能发生取代反应，同时也具有不饱和烃的性质，能与H2在一定条件下发生加成反应。2.官能团决定性质。以官能团为核心，以典型代表物质性质为模板，预测、判断陌生有机物的性质。如乳酸（CH3CHOHCOOH），分子结构中既含有羧基，又含有羟基，因此可推知其具有酸和醇的双重性质，在浓硫酸加热条件下两分子乳酸可形成环状二聚体丙交酯（），乳酸在一定条件下还能发生缩聚反应生成聚乳酸（）。3.从化学键的断裂和形成认识有机反应类型。化学反应的本质是旧键的断裂和新键的形成。从甲烷与Cl2光取代反应到乙烯的加成反应，共价键的断裂、形成是它们的共性，相比无机反应更直观。因此，复习时需要从化学键出发，融合官能团的性质及键的极性、不饱和度等概念，建构有机反应的认知模型，并应用模型推理分析陌生的有机反应，形成认知思路，突破孤立认识每一个有机反应，克服死记硬背。下图为加成反应认知模型。该模型不仅可以帮助学生理解、分析各种各样的加成反应或含有加成原理的有机反应，而且对理解其他反应类型也有启发意义。4.从基团之间的的相互影响认识有机物性质的“变异”。基团之间的影响无处不在，乙醇分子中由于有羟基的存在，使跟它直接相连的或距离较近的C子上的H具有一定的活性，使这些C─H键较易断裂。当Ag或Cu存在时，α位上的C─H键断裂，同时O─H键也断裂，因此乙醇脱氢变成乙醛（见图1）。由于羟基的影响，β位上的C─H键较易断裂、活性增强，所以在浓H2SO4存在时加热到170℃，乙醇分子内脱水生成乙烯和水（见图2）。反过来，—C2H5对—OH也有影响，如钠跟乙醇反应相比钠跟水反应缓慢得多，说明乙基的影响使得羟基上的氢原子活性变小，使之更难电离出H+。据此，还可解释苯酚、乙酸显酸性的原因，与乙基不同的是苯环、羰基为吸电子基，使得相连接的羟基极性增强，从而使苯酚、乙酸溶液分别呈现弱酸性和明显的酸性。再如，甲苯等苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯则不能，这是因为其分子中侧链受苯环影响的缘故；反过来，甲苯比苯更容易取代，则是因为甲基影响苯环的结果。官能团内部之间也能相互影响。如羧基是由羰基和羟基复合而成，它的性质就不是两个简单基团性质的简单加和，而具有新的化学特性。由于的吸电子能力较强，使－OH上的孤对电子偏近于C，引起O-H键的极性增强，更易断裂，羧酸溶于水时可以电离出H+，具有弱酸性。同时，羧基里的羟基也对羰基产生影响，使羰基的C=O键不易断裂。因此，羧基里的就不像醛、酮分子里的那样能和H2发生加成了。5.知道有机反应中条件控制的重要性。有机物发生什么样的化学反应除由其本身的结构决定外，还与溶剂（如水、有机溶剂）、反应物的状态（如气态、液态）、溶液的酸碱性、溶液浓度的大小、光、热、压强以及催化剂的不同等直接相关。如邻乙烯基甲苯（）与Br2反应时，在光照或加热时取代甲基上的H，在铁催化下则取代苯环上的H，在其CCl4溶液中则与碳碳双键发生加成反应。再如，使用乙醇、乙酸和浓硫酸制备乙酸乙酯时，反应温度不宜过高，要保持在80

℃左右，温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质；同时乙醇过度挥发，原料利用率降低。6.重视定量分析：定量分析法是学习有机物的结构与性质的有力工具，是定性分析的深化，并提供数据的佐证，在高中主要涉及以下几个方面：（1）不饱和度。一个双键（烯烃、羰基化合物等）贡献1个不饱和度。一个三键（炔烃、─CN）贡献2个不饱和度。一个环烷烃的环贡献1个不饱和度。一个苯环贡献4个不饱和度。（2）有机分子中H的个数。烃、烃的含氧衍生物分子中氢原子数均为偶数，卤代烃分子中H原子数与卤素原子数的和一定为偶数。在烃的含氮衍生物分子中，若N原子数为奇数则分子中的H原子数则为奇数，反之为偶数。（3）有机转化过程中有机物相对分子质量的变化。酯化反应：Mr(一元羧酸)+Mr(一元醇)=Mr(一元酯)+18。醇的去氢氧化：Mr(一元醇)─2=Mr(一元醛)；醛的加氧氧化：Mr(一元醛)+16=Mr(一元羧酸)。（4）官能团与产物之间的物质的量的关系。，。二、以典型的有机物为代表，以官能团为主线，建构点面结合的知识框架图三、多角度认识有机物结构与性质除了根据结构特点尤其是官能团的角度认识有机物的性质外，还需从以下角度进行整合归纳，强化有机物结构与性质的认识。1、以反应类型为分类依据认识有机物的结构与性质反应类型类型基团或官能团取代反应卤代反应烷基（光照或加热）、苯环（催化剂）水解反应酯化反应与之间加成反应加成H2、、、、加成Br2、HCl、氧化反应高锰酸钾溶液等强氧化剂、、、及（酮羰基不）新制Cu(OH)2、银氨溶液等弱氧化剂催化去氢氧化催化加氧氧化燃烧大多数有机物（CCl4、CHCl3不燃烧））消去反应醇羟基、（必考部分不做要求）聚合反应加成聚合反应、缩合聚合反应含有或的双官能团有机物2、以无机反应试剂为分类依据认识有机物的结构与性质反应条件NaOH溶液、中和反应水解反应（需加热）稀H2SO4水解反应（需加热）二糖、淀粉水解反应（需加热）羧酸盐、苯酚盐复分解反应浓H2SO4（加热）醇消去反应与之间酯化反应纤维素水解反应蔗糖脱水炭化Cu(或Ag)，O2氧化反应溴水或Br2/CCl4、加成反应3、根据特征反应认识有机物的结构与性质常用试剂产生的现象官能团确定有机物类别金属钠产生气体（H2）含—OH醇、酚、羧酸NaHCO3溶液产生气体（CO2）羧酸酸性KMnO4溶液褪色、、、及烯、炔、苯的同系物、醛、醇或酚溴水褪色产生白色沉淀不饱和键酚羟基烯、炔酚油层在下层红棕色密度比水大，且不溶于水，不与Br2反应CCl4等新制Cu(OH)2常温，溶解低酸羧酸加热产生红色沉淀醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖FeCl3溶液显色酚羟基酚碘水蓝色淀粉浓硝酸黄色蛋白质例题讲解一、基于工艺路程考查陌生有机物的结构与性质【例1】（2021·河北适应性·8）．甲基氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下：下列说法错误的是（）A．由叔丁醇制备甲基氯丙烷的反应类型为取代反应B．用5%溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层C．无水的作用是除去有机相中残存的少量水D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系【分析】对比反应物和产物结构可得，Cl原子取代了-OH，所以反应类型为取代反应，故A正确；B．由于有机物2-甲基-2-氯丙烷不溶于水且密度小于水，故用5%溶液洗涤其中酸性杂质后，有机相在分液漏斗的上层，故B错误；无水是干燥剂，用于除去有机相中残存的少量水，C正确；叔丁醇可形成分子间氢键，其沸点高于2-甲基-2-氯丙烷，所以产物先蒸馏出体系，D正确；答案选B。易错点：不了解产物2-甲基-2-氯丙烷相对水的相对密度。不溶于水且密度比水小的液态有机物有烃（烷、烯、炔、芳香烃）、低级酯、一氯代烃等；密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烃等。二、基于陌生有机物结构式考查有机物的结构与性质【例2】（2021·河北适应性·12）.葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图)，具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮叙述错误的是()A.可形成分子内氢键 B.有6种含氧官能团C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.不与Na2CO3水溶液发生反应【分析】葡酚酮分子含有-OH、-COOH，具备形成氢键的原子O和H（H-O），由于-OH、-COOH相邻，因此可形成分子内氢键，A选项正确；观察葡酚酮结构简式，可知其中含有的含氧官能团有羟基、醚键、羧基、酯基4种，B错误；葡酚酮分子中含有酚羟基及醇羟基，具有较强的还原性，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液的紫色褪色，C正确；物质分子中含有羧基、酚羟基，其酸性：羧酸>碳酸>苯酚>HCO3-，因此能够与Na2CO3水溶液发生反应，D错误；答案选BD。易错点：醚键也是一种官能团。三、基于有机合成路线考查有机物的结构、性质及转化【例3】.聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其合成路线表示如下：（图中虚线表示氢键）。下列说法不正确的是B为聚维酮的单体，A为乙炔B的结构中最多有9个原子共平面反应2为缩合聚合反应聚维酮一定条件下能发生水解反应【分析】根据聚维酮碘的结构推知，B为聚维酮的单体，结构为。因此，A应为乙炔，与加成得到B，A正确；聚维酮的单体中最多可如图所示的9个原子共平面，故B正确；反应2为中碳碳双键断裂而发生加成聚合反应，C错误；聚维酮的结构中有酰胺键，一定条件下可发生水解反应，D正确；答案选C。针对性训练1．有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A在一定条件下可转化为B(如图所示)，下列说法正确的是()A．A分子中所有碳原子均处于同一平面B．用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有AC．物质B既能发生银镜反应，又能发生水解反应D．1molB最多可与5molH2发生加成反应【答案】B【解析】A中有1个饱和碳原子上连有3个碳原子(2个—CH3中的C、1个苯环上的C)，这4个碳原子中最多有3个碳原子在同一平面上，故A项错误；A含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，而B不含酚羟基，因此可用FeCl3溶液检验物质B中是否混有A，B项正确；物质B含有醛基，可以发生银镜反应，但不含酯基或卤原子，不能发生水解反应，C项错误；1molB含有苯环、碳碳双键、醛基、羰基各1mol，最多可与6molH2发生加成反应，D项错误。2.（2020·全国·2）紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力，有关该化合物，下列叙述错误的是()A.分子式为C14H1404B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键【答案】D【解析】根据紫花前胡醇的结构简式可知，其分子中含有14个C原子，4个O原子，分子的不饱和度Ω=8，所以其分子式为C14H1404，A正确；由于分子中存在碳碳双键，所以可以被强氧化剂酸性重铬酸钾氧化，从而使其褪色，故B错误；分子中存在,可以在酸性或碱性条件下水解，C正确；分子中存在-OH，可以发生消去反应，生成碳碳双键，故D正确；3．（2020·山东·6）从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是A．可与FeCl3溶液发生显色反应B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D．1mol该分子最多与8molH2发生加成反应【答案】D【解析】根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、羰基、醚键等官能团。A．该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；B．该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧基，羧基能与Na2CO3溶液反应生成CO2，B正确；C．该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；D．该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1mol分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。答案选D。易错点：酮羰基也能与氢气发生加成反应，但酯基中的羰基不能和氢气发生加成反应。4．（2020·7·浙江·15）有关的说法正确的是()A．可以与氢气发生加成反应B．不会使溴水褪色C．只含2种官能团D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗【答案】A【解析】题目所给分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应，A正确；题目所给分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使其红棕色褪去，B错误；题目所给分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH，D错误。易错点:区别酚酯与醇酯，水解时酚酯基消耗2倍的NaOH，而醇酯水解消耗1倍的NaOH。5．（2020·1·浙江·15）下列关于的说法，正确的是（）A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B．该物质完全燃烧，生成33.6L（标准状况）的C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗【答案】C【解析】根据该高分子化合物的结构片段可知，该高分子是不饱和键打开相互连接，即通过加聚反应生成的，A错误；因为该物质为高分子化合物，无法确定该物质中含有C原子的物质的量，无法确定生成的量，B错误；该物质在酸性条件下水解产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，C正确；该物质链节中含有三个酯基水解均可产生羧基与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与NaOH反应，故该物质与足量溶液反应，最多可消耗，D错误。6.（2021·辽宁·6）.我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是A.该分子中所有碳原子一定共平面 B.该分子能与蛋白质分子形成氢键C.该物质最多能与反应 D.该物质能发生取代、加成和消去反应【答案】B【分析】该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确；由题干信息可知，该物质含有2mol酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与反应，C错误；该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，没有发生消去反应的官能团，D错误。7.CyrneineA对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。可用香芹酮经过多步反应合成，下列说法正确的是()A．香芹酮的分子式为C9H12OB．CyrneineA可以发生加成反应、氧化反应，但不能发生消去反应C．香芹酮和CyrneineA均能使酸性KMnO4溶液褪色D．与香芹酮互为同分异构体的分子中不可能含有苯环【答案】C【解析】根据有机物的结构简式并结合键线式的结构特点可知，香芹酮的分子式为C10H14O，故A错误；CyrneineA分子含有碳碳双键、醛基以及羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，所以其可以发生加成反应、氧化反应、消去反应，故B错误；香芹酮和CyrneineA分子中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；由香芹酮的结构简式可知其不饱和度为4，则与香芹酮互为同分异构体的分子中可能含有苯环，故D错误。8.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示（未表示出原子或原子团的空间排列）。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是A．Br2的CCl4溶液B．[Ag(NH3)2]OH溶液C．HBrD．H2【答案】A【解析】观察题目所给结构简式可知，分子中含有碳碳双键，与溴发生加成反应，引入2个碳溴键，因此官能团数目增加1个，A正确；分子中含有醛基，可与银氨溶液发生银镜反应，醛基变为羧基，但官能团数目不变，B错误；碳碳双键与溴化氢发生加成反应，引入1个碳溴键，官能团数目不变，C错误；D、碳碳双键、醛基均能与氢气发生加成反应，官能团数目减少1个，D错误。9.（双选）巴豆醇（CH3CH=CHCH2OH）是一种重要的化学中间体，常制造杀虫剂、增塑剂、医药、涂料等。巴豆醇的一种合成路线如下图所示：下列说法正确的是A.乙烯不溶于水，但在一定条件下可与水发生反应B.反应①、②分别属于氧化反应、加成反应C.检验巴豆醇中的碳碳双键可选用酸性高锰酸钾溶液D.合成路线中的NaBH4可采用催化氢化的方法代替【答案】AB【解析】A、在催化剂条件下，乙烯可与水发生加成反应生成乙醇，A项正确；反应①有氧气参加，属于氧化反应，反应②两分子乙醛参加的反应，其中一分子乙醛醛基中的碳氧双键中的π键断裂作受体，另一分子乙醛中的β位C-H断裂作试剂，属于加成反应，B项正确；巴豆醇中含有羟基、碳碳双键两种官能团，均能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；巴豆醛中的醛基和碳碳双键均能与H2发生加成反应而生成正丁醇，D项错误。10.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法错误的是（

）A.

X

分子中所有原子一定在同一平面上B.

X、Y均能够与NaOH溶液反应C.

X、Y均能使酸性

KMnO4溶液褪色

D.

X→Y的反应为取代反应【答案】A【解析】苯环上的C及与之直接相连的原子一定在同一个平面上，羟基上的H与O以单键相连，由单键可旋转可知该H可能在这一平面上，A错误；X含酚羟基，具有酸性，Y分子中含有酯基，在NaOH溶液反应可发生水解反应，B正确；X含有酚羟基、Y含有碳碳双键，均能使酸性

KMnO4溶液褪色，C正确；反应时Y的C-Cl断裂出Cl后的残基取代X的羟基上的H，D正确。11.新鲜水果,蔬菜,乳制品中富含的维生素C具有明显的抗衰老作用，也是一种抗氧化剂。某课外小组利用碘滴定法测某橙汁中维生素的含量,其化学方程式如下:下列说法正确的是()A.上述反应为取代反应B.维生素C在酸性条件下水解得到2种产物C.维生素C不可溶于水，可溶于有机溶剂D.滴定时间过长会使滴定结果偏低【答案】D【解析】上述反应中维生素C环状结构上的羟基经脱氢形成酮羰基，说明发生了氧化反应，反应物I2为氧化剂，A错误；维生素C环状结构上含有酯基，酸性条件下环状内酯发生水解反应生成一种链状有机物，B错误；维生素C含有4个-OH，亲水性强，可溶于水，C错误；依题意维生素C是一种抗氧化剂，故滴定时间过长，空气中的O2氧化部分维生素C，使消耗的碘减少，滴定结果偏低，D正确。12．已知：。下列说法错误的是()A．上述过程属于氧化反应B．M中所有碳原子在同一平面上C．N能发生氧化反应和取代反应D．N的同分异构体中含有酯类【答案】B【解析】联想CH2=CH2使酸性高锰酸钾溶液褪色，或者N是M加氧的产物，A项正确；M中含有饱和碳原子，故所有碳原子不能同时在同一平面内，B项错误；N中含有羧基，可以发生取代反应，该有机物