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第04讲烯烃炔烃目录新知导航:熟悉课程内容、掌握知识脉络基础知识:知识点全面梳理,掌握必备重点记忆:关键点快速记忆,提升能力小试牛刀:考点剖析+过关检测,合理应用课时1烯烃一.烯烃的结构和性质1.烯烃及其结构(1)烯烃:含有_________的烃类化合物。(2)官能团:名称为_________,结构简式为。(3)通式:烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为_________。(4)乙烯的结构特点分子中碳原子采取_________杂化,碳原子与氢原子间均形成_________(σ键),碳原子与碳原子间以_________相连(_________个σ键,_________个π键),键角约为_________,分子中所有原子都处于_________。2.烯烃的物理性质(1)沸点:随碳原子数的递增而逐渐_________。(2)状态:常温下由_________逐渐过渡到_________,当烯烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈_________。(3)溶解性和密度:_________溶于水,_________溶于有机溶剂,密度比水_________。3.烯烃的化学性质——与乙烯相似(1)氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液_________。②可燃性燃烧通式为CnH2n+eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2+nH2O。(2)加成反应①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,写出下列有关反应的化学方程式:a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷:CH2=CHCH3+Br2→_________。b.乙烯制乙醇:CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))_________。c.乙烯制氯乙烷:CH2=CH2+HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))_________。d.丙烯转化为丙烷:CH2=CHCH3+H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))_________。(3)加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式:nCH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))_________。4.二烯烃的加成反应(1)定义:分子中含有_________个碳碳双键的烯烃称为二烯烃,如1,3-丁二烯的结构简式为CH2=CH—CH=CH2。(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况:①1,2-加成CH2=CH—CH=CH2+Br2→CH2=CH—CHBr—CH2Br。②1,4-加成CH2=CH—CH=CH2+Br2→CH2Br—CH=CH—CH2Br。二.烯烃的立体异构1.定义由于_________连接的原子或原子团不能_________,会导致其_________不同,产生_________现象。2.形成条件(1)分子中具有_________结构。(2)组成双键的每个碳原子必须连接_________的原子或原子团。3.类别(1)顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的_________。(2)反式结构:两个相同的原子或原子团分别排列在双键的_________。课时2炔烃1.炔烃(1)定义:分子里含有_________的一类脂肪烃。(2)官能团:名称为_________,结构简式为_________。(3)通式:炔烃只有一个碳碳三键时,其通式为_________。(4)物理性质:熔、沸点随碳原子数的增加而_________,其中碳原子数小于等于_________的炔烃是气态烃,最简单的炔烃是_________。2.乙炔(1)组成和结构结构特点:乙炔分子为_________形结构,键角为_________,碳原子采取_________杂化,C、H间均形成单键(_________键),C、C间以三键(1个_________键和2个_________键)相连。(2)物理性质乙炔是_________色_________味的气体,密度比相同条件下的空气_________,_________溶于水,易溶于有机溶剂。(3)实验室制法及有关性质验证实验室常用下图所示装置制取乙炔,并验证乙炔的性质。完成实验,观察实验现象,回答下列问题:①写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑。②装置B的作用是除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验,装置C中的现象是_________,装置D中的现象是_________,C、D两处现象都与乙炔结构中含有的_________有关,E处对乙炔点燃,产生的现象为___________________________。③注意事项a.用饱和食盐水代替水的作用是___________________________。b.乙炔点燃之前要___________________________。(4)化学性质乙炔在氧气中燃烧放出大量的热,氧炔焰的温度可达3000℃以上,可用于__________________。1.烯烃的组成与结构(1)通式:CnH2n(n≥2)(含一个双键的烯烃)。(2)碳原子的杂化及共价键类型:一定有sp2杂化,可能含sp3杂化,共价键类型有σ键和π键,以为中心的六原子共面。2.烯烃的化学性质点拨:①溴水或酸性KMnO4溶液能鉴别烷烃与烯烃。②与X2的等物质的量加成存在1,2加成和1,4加成。3.烯烃命名(1)选含“”的最长碳链为主链,称“某烯”。(2)从距离碳碳双键最近的一端为起点编号,使双键碳原子编号最小。(3)写名称时,先用汉字数字在烯名称前表示双键个数并注明位置,取代基写在最前面。4.实验室制备乙炔(1)实验室制备乙炔及其性质探究装置(2)制取乙炔的注意事项①实验装置在使用前要先检查装置气密性。②盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,防止电石吸水而失效。③电石与水反应剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和氯化钠溶液代替水,并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率,让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。④因反应剧烈且产生气泡,为防止产生的泡沫涌入导管,应在导管口塞入少许棉花(图示装置中未画出)。⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是:碳化钙吸水性强,遇水反应剧烈,不能随用、随停;反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂;生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。⑥由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。5.炔烃的结构与性质(1)结构:分子中的碳原子一定存在sp杂化,共价键一定存在σ键和π键,以“—C≡C—”为中心的4原子共线结构。(2)炔烃化学性质②加成反应:与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应6.炔烃的命名方法(1)选主链:将含碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。(2)编序号:从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使三键碳原子的编号最小。(3)写名称:先用大写数字“二、三……”在炔烃的名称前表示三键的个数;然后在“某炔”前面用阿拉伯数字表示出三键的位置(用三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出支链的名称、个数和位置。考点剖析考点一:烯烃的组成与结构1.下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中,不正确的是()A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃B.乙烯分子中所有原子位于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上C.乙烯和乙烷中的共价键均有σ键和π键D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能2.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物。键线式表示的物质是A.丁烷 B.丙烷 C.1-丁烯 D.丙烯考点二:烯烃的化学性质3.丙烯是一种重要的化工原料、燃料,下列有关丙烯及聚丙烯的说法正确的是()A.丙烯与等物质的量的氯化氢加成,只生成一种产物B.1mol丙烯完全燃烧的耗氧量为4.5molC.聚丙烯的链节是—CH2—CH2—CH2—D.1mol丙烯和1mol聚丙烯完全燃烧放出CO2的量相同4.已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成。既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是A.将混合气体与足量的氢气反应 B.通入足量溴水中C.通入酸性高锰酸钾溶液中 D.通入水中考点三:烯烃的立体异构和二烯烃的加成5.分子式为C3H5Cl且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物的可能结构(考虑顺反异构)共有()A.3种B.4种C.5种D.6种6.下列物质中,属于顺式结构的是A. B. C. D.7.下列有机物分子中,可存在顺反异构体的是()A.CH2=CHCH3 B.CH2=CHCH2CH3C.CH3CH=C(CH3)2 D.CH3CH=CHCl8.β月桂烯的结构如图,不考虑立体异构,一分子该烯烃与一分子溴发生加成反应的产物理论上最多有A.2种 B.3种 C.4种 D.5种考点四:炔烃的结构与化学性质9.下列丙炔的说法不正确的是A.丙炔分子中既有σ键又有π键B.丙炔分子的碳原子均采取sp杂化C.丙炔分子中的所有碳原子在同一直线上D.丙炔与1-丁炔互为同系物10.下列关于炔烃的描述正确的是A.分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C.因为碳碳三键是不饱和键,所以炔烃易发生加成反应,不能发生氧化反应D.炔烃分子中的碳原子杂化方式均为sp11.下列关于炔烃的叙述正确的是A.1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C.炔烃分子中只含有极性键D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物考点五:乙炔的制备12.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是()A.逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性C.若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质,不需要通过CuSO4溶液除杂D.若将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高过关检测1.判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)(1)符合CnH2n+2的烃一定为烷烃,符合CnH2n的烯一定为烯烃。 ()(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。 ()(3)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。 ()(4)任何烯烃均存在顺反异构现象。 ()2.判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)(1)烯烃与炔烃均为不饱和烃,均能使酸性KMnO4溶液褪色。 ()(2)乙炔分子中的σ键与π键个数比为1∶2。 ()(3)乙烷、乙烯、乙炔中的碳原子杂化类型分别为sp3、sp2、sp。 ()(4)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。 ()(5)乙炔可以用电石与饱和氯化钠溶液制取。 ()3.下列关于烷烃和烯烃的说法中不正确的是()A.它们所含元素的种类相同,但通式不同B.均能与氯气发生反应C.烯烃分子中的碳原子数大于或等于2,烷烃分子中的碳原子数大于或等于1D.含碳原子数相同的烯烃和烷烃互为同分异构体4.下列有机化合物存在顺反异构的是A.CH2=CHCH3 B.CH3CH=CHCH3C.CH2=CHCH2CH3 D.CH2=C(CH3)25.下列化合物,其分子中所有原子位于同一直线的是A.H2O B.CH2=CH2 C.CH≡CH D.CH46.由丙烯(CH2=CH-CH3)合成的聚丙烯可用于生产口罩滤芯材料。依据乙烯的性质推测,下列说法不正确的是A.乙烯与丙烯互为同系物B.丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2Br—CH2—CH2BrD.聚丙烯的结构可表示为7.下列有机物的系统命名法正确的一组是()8.下列关于炔烃的叙述正确的是()A.1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色9.关于有机物的下列叙述中,正确的是A.它的系统名称是2,4-二甲基-4-戊烯B.它的分子中最多有4个碳原子在同一平面上C.它与甲基环己烷()互为同分异构体D.该有机物与氢气完全加成后的产物的一氯取代产物共有4种10.某烷烃X的结构简式为。(1)若某碳原子通过4个单键与互不相同的原子或原子团相连,这样的碳称为手性碳。X分子中主链上的___________号碳是手性碳。(2)X与氯气在光照条件下反应,生成的一氯代物最多有___________种。(3)若X是由烯烃Y加氢得到的,则Y的结构可能有___________种;若X是由炔烃Z加氢得到的,则Z的结构可能有___________种,写出其结构简式___________。(4)若烯烃分子中每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,这样的烯烃存在顺反异构。上述Y中,存在顺反异构的结构简式为___________。11.乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可
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