2024年人教版高二化学寒假提升第05讲 芳香烃（原卷版）

第05讲芳香烃目录新知导航：熟悉课程内容、掌握知识脉络基础知识：知识点全面梳理，掌握必备重点记忆：关键点快速记忆，提升能力小试牛刀：考点剖析+过关检测，合理应用课时1苯一．芳香烃在烃类化合物中，含有一个或多个________的化合物。最简单的芳香烃为苯。二．苯的物理性质与应用1.物理性质苯是一种无色、有特殊气味的________体，有毒，________溶于水。苯易挥发，沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，常温下密度比水的________。2.应用：苯是一种重要的化工原料和________。三．苯的分子结构1.分子式为________，结构简式为________和________，为________________结构。2.化学键形成苯分子中的6个碳原子均采取________杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以________键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于________和________的键长之间。每个碳原子余下的________轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大________键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。四．苯的化学性质苯的结构________，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以________溴水中的溴。1.氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生________，化学方程式为________________________________。2.取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)________________________________________________________。③磺化反应：________________________________________________________。3.加成反应(与H2加成)________________________________________________________。【注意】①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。课时2苯的同系物一．苯的同系物1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被________取代所得到的一系列产物，其分子中有________个苯环，侧链都是________，通式为________________。2．苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体，________溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的________。(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：________＞________＞________。②沸点：________＞________＞________。③密度：________＞________＞________。3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应①甲苯能使酸性KMnO4溶液________，这是由于甲苯上的________被酸性KMnO4________的结果。②燃烧燃烧的通式为________________________________________________。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为________________________________________。(3)加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为________________________。2,4,6­三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。二．稠环芳香烃1．定义由两个或两个以上的苯环共用相邻的________个碳原子的________是稠环芳香烃。2．示例(1)萘：分子式为________，结构简式________________，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。(2)蒽：分子式为________，结构简式________________，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。1．苯及苯的同系物的组成与结构(1)通式：CnH2n－6(n≥6)。2．苯及苯的同系物的化学性质(1)氧化反应：均可燃烧、苯不能与酸性KMnO4溶液反应。由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烷基通常被氧化为羧基(—COOH)。(2)取代反应：①苯及其同系物均可发生溴代、硝化反应，但苯的同系物受烷基影响苯环上的氢活性增强，易发生取代。②苯的同系物的烷基在光照下与X2发生取代反应。(3)加成反应：苯及其同系物均可与H2发生加成，生成环烷烃。3．有机物分子的共面、共线问题分析与判断(1)四种代表物的空间结构：甲烷的四面体结构(其中3个原子共面)，乙烯的6原子共面结构，乙炔的4原子共线结构，苯的12原子共面结构。(2)判断方法①分子中出现饱和碳原子，整个分子不共面。②分子中出现一个，至少有6个原子共面。③分子中出现一个，至少有4个原子共线。④分子中出现一个苯环，至少有12个原子共面。4．苯的同系物的同分异构体及命名(2)命名①编序号：以最简取代基苯环上的碳原子为1号，且使取代基序号和最小。②写名称：例如1,3­二甲基­2­乙基苯考点剖析考点一：苯及苯的同系物的组成与结构1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，不可以作为证据的事实是A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯能在一定条件下跟H2加成生成环已烷C．经实验测得邻二甲苯仅一种结构D．苯在FeBr3存在条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色2．苯中不存在单双键交替结构，下列可作为证据的是（）①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色②苯中碳碳键的键长完全相等③苯在一定条件下与H2反应生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤经实验测得间二甲苯仅一种结构⑥苯的一溴代物没有同分异构体⑦苯不能使溴水因发生化学反应而褪色A．①②④⑦ B．①②④⑤ C．②③④⑤ D．①②⑤⑦3．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是①②③④⑤⑥A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥考点二：苯及苯的同系物的化学性质4．苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的说法正确的是A．常温下为气体，易溶于水B．能在空气中燃烧，燃烧时冒浓烟C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．苯分子里含有的官能团是碳碳双键5．苯乙烯是重要的有机化工原料。下列有关苯乙烯()的说法正确的是A．苯乙烯与互为同系物B．苯乙烯分子在同一个平面内的原子数最多有11个C．苯乙烯可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应D．1mol苯乙烯与足量溴水发生加成反应时，最多可以消耗4molBr26．甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是A．反应①的主要产物是B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色D．反应④的产物的一氯取代物有4种7．有机物G的结构简式为，下列关于有机物G的说法错误的A．能使溴水溶液褪色且出现分层，反应类型属于加成反应B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应类型属于氧化反应C．一定条件下能与5molH2发生加成反应生成C10H18D．所有的原子可能处在同一平面上考点三：芳香烃的空间结构和同分异构体8．（2022·黑龙江·哈尔滨工业大学附属中学校高二期末）下列苯的同系物的名称不正确的是A．对二甲苯 B．乙苯C．1，2，3-三甲苯 D．1，3，4-三甲苯9．下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是A．立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体B．苯的二溴代物中，与互为同分异构体C．已知的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也有9种D．分子式为C9H12的芳香烃共有2种10．(1)按要求书写下列化学方程式：①甲苯制备TNT___________②1，3－丁二烯与等物质的量的单质溴在60℃时发生1，4加成___________(2)现有下列6种与人们生产生活相关的有机物：①CH3COOH(调味剂)②HCOOCH3(烟草熏蒸剂)③(制酚醛树脂)④(生产杀虫剂)⑤CH2=CH─CH=CH2(合成橡胶原料)⑥HCHO(防腐剂)请回答：(a)属于醛的是__________(填序号)。(b)与①互为同分异构体的是__________(填序号)。(c)与③互为同系物的是__________(填序号)。(3)下列各组物质中，具有相同官能团相同的是__________A．和 B．和C．和 D．HCOOCH3和CH3COOCH3考点四：有关芳香烃的实验探究11．实验室制备硝基苯(密度1.45g·cm-3，不溶于水)时，经过配制混酸、硝化反应(50～60℃)、洗涤分离、干燥蒸馏等步骤。下列图示装置和原理能达到目的的是ABCD配制混酸硝化反应分离硝基苯蒸馏硝基苯12．某化学兴趣小组为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题：(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液。过一会儿，在装置Ⅲ中可能观察到的现象是___。整套实验装置中能防止倒吸的装置有___(填装置序号)。(2)该实验中采用冷凝装置，其作用是__。装置Ⅲ中小试管内苯的作用是___。(3)实验室用溴和苯反应制取溴苯，除去铁屑后得到粗溴苯，采用如下操作进行精制：①蒸馏；②水洗、分液；③用干燥剂干燥、过滤；④用10%NaOH溶液洗、分液；⑤水洗、分液。正确的操作顺序为___。(4)在短线上填上除杂所用的试剂及分离方法。A．溴苯中的溴___、___。B．乙烷中的乙烯___、___。过关检测1．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如表：对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/点/℃13﹣25﹣476下列说法正确的是A．该反应属于加成反应B．甲苯的沸点高于144℃C．用分液的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来2．下列关于苯的叙述中错误的是A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色C．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色3．已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯与互为同分异构体4．以下物质：①甲烷

②苯

③聚乙烯

④聚乙炔

⑤2-丁炔

⑥环己烷

⑦邻二甲苯

⑧苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是A．③④⑤⑧ B．④⑤⑦⑧ C．④⑤⑧ D．③④⑤⑦⑧5．1，3-二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂，可用于制备高性能超分子聚合物，其结构如图所示、下列有关1，3-二异丙烯基苯的说法错误的是A．在催化剂作用下可发生加聚反应B．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应C．分子中所有碳原子可能处于同一平面D．一氯代物有6种6．对如图有机物的叙述，正确的是A．该有机物的分子式为B．该有机物中共线的碳原子最多有7个C．该有机物中共面的碳原子最多有17个D．该有机物被酸性高锰酸钾氧化时有二氧化碳生成7．联苯()的二氯代物的种数为A．11 B．12 C．13 D．148．由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C，如图所示：(1)A的结构简式为：______。(2)反应①、②的条件分别为：______、______。(3)反应①中还可能得到的产物有______；反应②以生成一溴代甲苯为主，其一溴代物的产物中还可能有______。9．(1)人们对苯的认识有一个不断深化的过程。由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种只含叁键且无支链链烃的结构简式___________。(2)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出苯与液溴发生取代反应的化学方程式___________。(3)烷烃中脱水2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3—环己二烯(脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3—环己二烯________(填稳定或不稳定)。(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_______________事实(填入序号)。a．苯不能使溴水褪色b．苯能与H2发生加成反应c．溴苯没有同分异构体d．邻二溴苯只有一种(5)实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。该反应的化学方程式是__________。10．苯、甲苯、乙苯、二甲苯、联苯()等可通过煤干馏获得。请回答下列问题：(1)下列说法正确的是_______。A．苯能提取溴水中的溴是由于二者发生了加成反应B．苯、二甲苯在一定条件下都能与H2发生加成反应，所以二者分子中都含有碳碳双键C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色D．等物质的量的二甲苯和联苯在一定条件下发生加成反应，消耗H2的量相同(2)乙苯的一氯代物有_______种，联苯的1H核磁共振谱峰的峰面积比为_______。(3)某有机物中含有苯环，其分子式为CnH2n-6，取一定质量的该有机物完全燃烧，