新教材2023版高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型第1课时有机化学反应的主要类型学生用书鲁科版选择性必修3

第1课时有机化学反应的主要类型课程标准1．认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律。2．了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。学法指导1.实验探究法。通过乙烯的制备方法理解消去反应原理。2．对比学习法。通过对比反应物的结构，官能团及反应条件理解和判断有机反应类型。必备知识·自主学习——新知全解一遍过知识点一加成反应1.定义：有机化合物分子中________两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。2．参与反应的物质结构特点(1)能发生加成反应的不饱和键：________、________、苯环、碳氧双键(羰基)。(2)能发生加成反应的物质类别：________烃、________烃、芳香族化合物、醛、酮等。(3)发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸(HCN)、水等。3．常见反应完成下列反应的化学方程式：微点拨(1)加成反应的特点是不饱和键打开，结合原子或原子团形成新的化学键，可以总结为“只上不下”或“有进无出”，生成物只有一种，原子利用率为100%。(2)不对称烯烃发生加成反应时，一般情况下，氢原子或正电性基团加到烯烃中连氢原子较多的双键碳原子上，其他负电性基团加到连氢原子较少的双键碳原子上。(3)其他反应试剂参与反应的原子的电性按原子吸引电子能力(电负性)的强弱分析，吸引电子能力强的带部分负电荷，吸引电子能力弱的带部分正电荷。学思用1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)不饱和烃与氢气发生加成反应后一定得到饱和烃。()(2)丙烯与氯气混合一定发生加成反应。()(3)单烯烃加成反应的产物可以有两种。()(4)碳碳双键能发生的加成反应，碳氧双键也能发生。()(5)含不饱和键的有机物一定能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应。()(6)乙炔与水发生加成反应生成醇。()2．下列有机反应属于加成反应的是()知识点二取代反应1.定义：有机化合物分子中的某个(或某些)________或原子团被其他原子或原子团________的反应。2．反应规律3．常见反应(2)乙醇与溴化氢反应：CH3CH2OH＋HBr△________________(3)α-H的取代反应：CH3—CH=CH2＋Cl2△微点拨(1)取代反应的特点是“有上有下”或“有进有出”，取而代之；反应物和生成物一般均为两种。(2)烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分可能发生取代反应。学思用1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)烷烃与氯气发生取代反应只生成一种有机物。()(2)烯烃、炔烃不能发生取代反应，只能发生加成反应。()(3)芳香烃与卤素单质发生取代反应一定需要可见光。()(4)任何有机物都能与水发生取代反应，即水解反应。()(5)取代反应规律可描述为2．下列反应不属于取代反应的是()知识点三消去反应1.实验室制乙烯(1)原理：____________________________。(2)装置：2．定义：在一定条件下，有机化合物脱去________________生成分子中有________的有机化合物的反应。3．可以发生消去反应的物质及结构特点发生消去反应的物质________卤代烃结构条件____________反应条件____________________________4.常见的消去反应微点拨消去反应的特点是分子内脱去小分子(如H2O、HX等)，“有下无上”或“有出无进”，有机物不饱和度增大。学思用1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)任何有机物均能发生消去反应。()(2)乙醇生成乙醛的反应属于消去反应。()(3)甲醇或(CH3)3C—CH2OH都不能发生消去反应。()(4)由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应类型及反应条件均相同。()(5)发生消去反应可生成两种烯烃。()2．写出下列反应的化学方程式。(1)2-溴丙烷的消去反应：__________________________________________。(2)(CH3)2CHCH2Cl的消去反应：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。知识点四氧化反应和还原反应1.概念2．常见的氧化剂和还原剂(1)氧化剂：________、____________、臭氧(O3)、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。(2)还原剂：________、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。3．常见反应(以CH3CHO为例)(1)________________________，________反应。(2)________________________，________反应。学思用1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)在有机化学反应中元素化合价升高的有机物被氧化，定为氧化反应。()(2)有机物的加成反应一定是还原反应。()(3)CH2=CH2转化为CH3CH3的反应为还原反应。()(4)烯、炔既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色，烯、炔均发生了氧化反应。()(5)乙烯与水的加成反应属于“加氧反应”即为氧化反应。()2．已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO2；在银作催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。下列说法正确的是()A．反应①是还原反应，反应②是氧化反应B．反应①是氧化反应，反应②是还原反应C．反应①②都是氧化反应D．反应①②都是还原反应关键能力·课堂探究——学科素养全通关提升点一有机反应类型的判断1.加成反应(1)实质与特点(2)官能团(原子团)与对应的试剂：2.取代反应(1)反应实质与特点：实质有机化合物分子中的某些极性单键打开，其中一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替特点有加有减，取而代之规律(2)有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置：有机物或官能团常见试剂取代基团或位置饱和烃X2碳氢键上的氢原子苯环X2、HNO3、H2SO4卤代烃(—X)H2O、NaCN卤素原子醇(—OH)HX、R—COOH羟基上的氢或—OH羧酸(—COOH)R—OH羧基中的—OH酯(—COO—)H2O、NaOH酯基中的碳氧单键烯、炔、醛、酮、羧酸X2α-H3.消去反应实质脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或三键特点分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键有机物或官能团卤代烃(卤素原子)、醇(羟基)互动探究“空山寻桂树，折香思故人。故人隔秋水，一望一回颦。”这是宋朝诗人姜夔诗《桂花》中描述桂花的诗句。金秋十月桂花香，这香味主要来自一种叫芳樟醇的物质。其结构简式如图。问题1试从官能团的角度分析其能发生什么反应类型？问题2写出该物质能发生消去反应的化学方程式。问题3写出该有机物与足量的溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式。典例示范[典例1]我国药学家屠呦呦从植物中成功提取出治疗疟疾的青蒿素。此后科学家又对青蒿素进行了改良，合成出药效更佳的双氢青蒿素、青蒿琥酯等，合成路线如图所示。下列叙述错误的是()A．反应Ⅰ为还原反应B．反应Ⅱ为酯化反应或取代反应C．双氢青蒿素能发生加成反应D．青蒿琥酯与NaHCO3反应可制取青蒿琥酯钠盐素养训练[训练1]下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A．将丙烯通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷B．甲烷与氯气混合后光照；乙烯与水反应生成乙醇C.在苯中滴入溴水，溴水褪色；丙烯在一定条件下生成聚丙烯D．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体提升点二乙烯的实验室制法原理：2．装置：液—液加热制气装置(与固—液加热制气装置相似，但需要温度计)。3．步骤：(1)组装仪器、检查实验装置的气密性。(2)加入药品。在圆底烧瓶里注入体积比约1∶3的乙醇和浓硫酸的混合溶液约20mL，并放入几片碎瓷片。(3)加热。使温度迅速升高到170℃，乙醇便脱水生成乙烯。(4)收集气体。用排水集气法收集乙烯。(5)拆卸装置。先撤导管，后熄灭酒精灯。4．检验：检验生成的气体可用以下装置。a．浓硫酸与乙醇b．氢氧化钠溶液c．品红溶液d．溴水e．酸性高锰酸钾溶液其中氢氧化钠溶液的作用是除去气体中的SO2气体，否则会干扰乙烯的检测。品红溶液的作用是检验SO2气体是否除尽。5．注意事项：(1)温度计的水银球插入反应液中，但不能接触瓶底。(2)将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌。(3)由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动(即防暴沸)。(4)由于此反应在140℃时容易发生分子间脱水生成乙醚，所以加热时要迅速升温并且稳定在170℃。(5)实验结束时，要先将导气管从溶液中取出，再熄灭酒精灯，防止溶液被倒吸进反应装置。互动探究问题1图1为乙烯的制取及乙烯还原性的验证装置图。乙溶液的成分是什么？问题2图2所示装置是为了检验制乙烯的过程中产生了CO2和SO2，将图1装置乙中的溶液转移到图2的锥形瓶中，打开分液漏斗的活塞，进行实验，能说明有气体CO2产生的现象是什么？典例示范[典例2]如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。请回答下列问题：(1)实验步骤①________________________________________________________________________；②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；③________________________；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是________________________________；装置甲的作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。若无装置甲，是否也能检验乙烯具有还原性？简述其理由：___________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)圆底烧瓶中碎瓷片的作用是______________________________；若在实验过程中发现忘记加碎瓷片，接下来的操作是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。素养训练[训练2]下列有关实验室制乙烯的叙述正确的是()①为防止液体暴沸，需要在反应液中加入碎瓷片②为减少副反应发生，需将温度迅速升高至170℃③该反应中，浓硫酸主要起催化和脱水作用④反应过程中发现溶液变黑，原因是部分乙醇发生了炭化⑤将生成的气体直接通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，可证明生成了乙烯A．全部B．除③以外C．除④以外D．除⑤以外·课堂总结·知识导图误区警示1.有机反应类型需要注意的几个问题(1)氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。(2)饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。(3)α、β的含义：在含有官能团的有机物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α-C，其上的氢原子称为α-H；与α-C相连的碳原子称为β-C，其上的氢原子称为β-H。2．反应类型与官能团之间的关系根据有机化合物分子的已知结构结合官能团的性质，可推知该有机化合物可以发生反应的类型。如：能发生取代反应的原子或原子团—H、—X、—OH等能发生加成反应的原子团碳碳三键、碳碳双键、碳氧双键、苯环等能发生消去反应的原子或原子团—H、—X、—OH等能发生氧化反应的官能团或物质碳碳双键、碳碳三键和苯的同系物(使酸性KMnO4溶液褪色)、醇羟基(连羟基的碳原子上有氢原子)、醛基[O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液]等能发生还原反应的官能团碳碳双键、碳碳三键、醛基等随堂检测·强化落实——基础知能练到位1．下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷2．在反应2HCHO＋NaOH(浓)→HCOONa＋CH3OH中，HCHO()A.仅被氧化B．既未被氧化，也未被还原C.仅被还原D．既被氧化，又被还原3．已知有转化关系：；则反应①、②、③的反应类型分别为()A．取代、加成、取代B．取代、取代、加成C．氧化、加成、消去D．氧化、取代、取代4．已知醇在浓硫酸作用下发生消去反应的机理为，由此判断，下列各种醇能发生消去反应，且有机产物只有一种的是()A．CH3OHB．(CH3)2CHOHC．CH3CHOHCH2CH3D．(CH3)3CCH2OH5．以〖CH_〖3(1)反应①的试剂及条件是________________，反应③的试剂及条件是________________________________________________________________________。(2)写出反应②③的化学方程式并注明反应类型：②____________________________________；③____________________________________。第1课时有机化学反应的主要类型必备知识[知识点一]1．不饱和键2．(1)碳碳双键碳碳三键(2)烯炔3．CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2BrCH≡CH＋HCN催化剂CH2=CH—CN[学思用]1．答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×(6)×2．解析：答案：B[知识点二]1．原子代替2．A1－B2A2－B13．1(2)CH3CH2Br＋H2O(3)Cl－CH2－CH=CH2＋HCl[学思用]1．答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×2．解析：D项为乙烯与水的加成反应，符合题意。答案：D[知识点三]1．(1)2．小分子物质(如H2O、HCl等)不饱和键3．醇β－H浓硫酸，加热强碱的醇溶液，加热4．[学思用]1．答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√2．解析：(1)2-溴丙烷消去一分子HBr，得到丙烯。(2)2-甲基-1-氯丙烷消去一分子HCl，得到2-甲基-1-丙烯。答案：（1）（2）[知识点四]1．氧原子氢原子氢原子氧原子2．(1)氧气酸性KMnO4溶液(2)氢气3．(1)氧化(2)CH3CHO＋H2催化剂CH3CH2[学思用]1．答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×2．解析：反应①由CH2=CH2生成CO2，在分子组成上看少了氢原子，多了氧原子，故反应①是氧化反应。反应②在分子组成上只增加了氧原子，故反应②是氧化反应。答案：C关键能力提升点一[互动探究]问题1：提示：芳樟醇中含有羟基，能发生消去、取代、氧化等反应；含有碳碳双键，能发生加成、氧化等反应。问题2：提示：问题3：提示：[典例1]解析：由青蒿素和双氢青蒿素的结构可知，反应I为还原反应，A项正确；由双氢青蒿素中的羟基与丁二酸中的羧基发生反应生成青蒿琥酯可知，反应Ⅱ为酯化反应或取代反应，B项正确；双氢青蒿素中不含不饱和键，不能发生加成反应，C项错误；由羧酸的酸性强于碳酸可知，青蒿琥酯与NaHCO3反应可制取青蒿琥酯钠盐，D项正确。答案：C[训练1]解析：A丙烯＋酸性KMnO4溶液苯＋H2氧化反应加成反应B甲烷＋氯气乙烯＋水取代反应加成反应C苯＋溴水丙烯→聚丙烯物理变化(萃取)加聚反应D乙烯＋溴的四氯化碳溶液苯＋浓硝酸(浓硫酸做催化剂)加成反应取代反应答案：B提升点二[互动探究]问题1：提示：氢氧化钠溶液问题2：提示：D装置中品红溶液不褪色，且E装置中澄清的石灰水变浑浊。[典例2]解析：(1)①制取气体的装置的气密性必须良好，实验前需要检验装置的气密性。③实验室制乙烯的反应条件是使反应混合液的温度迅速升到170℃，以减少乙醚的生成。(2)乙烯具有还原性是根据酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了炭，联想浓硫酸具有强氧化性，推出在乙烯中含CO2及还原性气体SO2，由于SO2也可以使酸性KMnO4溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除尽SO2，则装置甲的作用是除去SO2及CO2等杂质气体。(3)为防止液体在加热过程中暴沸，一般加入碎瓷片；实验过程中若发现忘记加碎瓷片，应立即停止加热，待装置冷却后，再打开瓶塞加入碎瓷片继续实验。答案：(1)