2019高中化学课时跟踪检测（十二）羧酸酯（含解析）新人教版选修5

课时跟踪检测（十二）竣酸酯

全面练

1.关于乙酸的下列叙述中错误的是（）

A.乙酸是有刺激性气味的液体，是食醋的主要成分

B.乙酸具有酸的通性，可以使石蕊等指示剂变色

C.乙酸在常温下可以发生酯化反应

D.乙酸可以和NaHCOs溶液反应放出CO?

解析：选C乙酸属于一元弱酸，具有强烈的刺激性气味,能够使酸碱指示剂变色，和

活泼金属、某些盐等反应而具有酸的通性；在有浓HzSO,作用、加热的条件下，可以和醇发

生酯化反应而生成酯和水。

2.下列有机物中不能与NaOH溶液反应的是（）

A.B.（）H

C.COOHD.HCOOCHs

解析：选A含有酚羟基、殁基、酯基的物质均能与NaOH溶液反应，但只含醇羟基的

物质与NaOH溶液不反应。

3.下列说法正确的是（）

A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应

B.酯化反应中竣酸脱去竣基中的羟基，醵脱去羟基中的氢原子生成水

C.浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用

D.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的

液面下，再用分液漏斗分离

解析：选BA项，HBr+C2HsOH^^GHsBr+HQ不是酯化反应；C项，酯化反应中浓硫

酸起催化剂、吸水剂作用；D项，导管口应该在饱和碳酸钠溶液的液面以上，以防止液体倒

吸。

4.在实验室制得1mL乙酸乙酯后，沿器壁加入0.5mL紫色石蕊溶液，这时石蕊溶液

将存在于饱和碳酸钠溶液层和乙酸乙酯层之间（整个过程不振荡试管）。对可能出现的现象，

下列叙述中正确的是（）

A.液体分两层，石蕊层仍呈紫色，有机层呈无色

B.石蕊层有三层环，由上而下呈蓝、紫、红色

C.石蕊层有两层，上层呈紫色，下层呈蓝色

D.石蕊层有三层环，由上而下呈红、紫、蓝色

解析：选D石蕊溶液存在于中间，上层乙酸乙酯中残留的乙酸使石蕊变红；下层饱和

碳酸钠显碱性使石蕊变蓝，所以石蕊层为三色环由上而下呈红、紫、蓝。

5.咖啡酸（如图），存在于许多中药，如野胡萝卜、光叶水苏、HC=CH—（,'（）（）11

养麦等中。咖啡酸有止血作用。下列关于咖啡酸的说法不正确的।

是（）O\

A.咖啡酸的分子式为C9HqOH。"

B.1mol咖啡酸可以和含4molBn的浓澳水反应

C.1mol咖啡酸可以和3molNaOH反应

D.可以用高镒酸钾检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键

解析：选DA项，有机物的分子式为GHQ”正确；B项，官能团为竣基，2个酚羟基,

碳碳双键，每摩尔碳碳双键能和1mol澳加成，在酚羟基的邻位和对位可以和滨发生取代反

应，现在能与3moi漠发生取代反应，总共需要4moi溟，正确；C项，竣基和酚羟基都和

氢氧化钠反应，所以1mol咖啡酸可以和3moi氢氧化钠反应，正确；D项，因为酚羟基也

能和高镐酸钾反应，所以不能用高镒酸钾检验碳碳双键，错误。

6.酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后

将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为CMQ的物质。对于此过程，以下分析中不

正确的是（）

A.CMQ分子含有羟基

B.CMQ可与金属钠发生反应

C.实验小组分离出的酯可表示为CIIBCOOUHB

D.不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解

解析：选D酯水解生成竣酸和醇，因此CGHMO中存在一0H,能与Na发生反应；根据酯

化反应原理，该酯的结构简式可表示为CH£OOC6H⑶其水解需要酸等作催化剂。

CH2—CHO

HO▼—CH2COOH

7.某有机物A的结构简式为CHK）H取一定量Na、NaOH、NaHCO,

分别与等物质的量的该物质充分反应（反应时可加热煮沸），则Na、NaOH、NaHCO、三种物质

的物质的量之比为（）

A.2：2：1B.1：1：1

C.3：2：1D.3：3：2

解析：选C有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、陵基，因此它同时具有醇、

酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、竣基、醇羟基均能参加反应，Imol

A消耗3molNa；与NaOH反应的官能团是酚羟基、竣基，1molA消耗2molNaOH；与NaHC03

反应的官能团只有竣基，1molA能与1molNaHCO*反应。故Na、NaOH、NaHCOs三种物质的

物质的量之比为3：2：k

8.可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是()

()

CH2C'H=C'H2

乙酰水杨酸丁香酚

CH=CH—C()()H

肉桂酸

①银氨溶液②漠的四氯化碳溶液③氯化铁溶液

④氢氧化钠溶液

A.②和③B.③和④

C.①和④D.①和②

解析：选A乙酰水杨酸中含有酯基和豫基，丁香酚中含有酚羟基和C=C,肉桂酸中

含有C=C和峻基，可加入澳的四氯化碳溶液，以鉴别乙酰水杨酸(不含C=C,不能使澳的

四氯化碳溶液褪色)，然后加入氯化铁溶液，可鉴别丁香酚。

9.化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀

粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其

产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：

CzHsOHCHsCOOH

试写出：

(1)化合物的结构简式：A,B,

D.

(2)化学方程式：A-E,

A—>Fo

(3)指出反应类型：A—E,

A—>F。

解析：A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E,说明A分子中含有一OH；A也

能脱水形成六元环状化合物F,说明分子中还有一COOH,其结构简式为

CH.3—CH—(XX)H。

OH

OH

I

可推出B为CHs—CH—COOC2II.-,.D为

CH

I3

C'H3—('()()—C'H—C()()H。

答案：(1)CH3—CH—C()()H

OH

CH3—CH—C()()C2H；CH；｛C()()CHC()()H

OHCHB

浓硫酸

(2)CH：；CH(()H)C()()H-----△---->

CH2=CHC()()H4H2()

HC()

3\Z

CH—

浓硫酸

2CHsCH(()H)C()()H——；►()O2H£)

C------CH

/\

oCH3

(3)消去(或脱水)反应酯化(或分子间脱水)反应

10.《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌，茉莉花香气的成分有多利乙酸苯甲酯

CH2OOCCH3是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醉为原料进行人工合

成，一种合成路线如下：

①②CuI1③化剂

H2C=CH2fCH3cH20H2渭A异言广CH3coOH-

加那I----1()2加愁

^H3CCOOCH2-|0|

(,IIOH

CH32-

加热

回答下列问题：

(1)写出A、B的结构简式：A,B。

⑵写出反应②、⑥的化学方程式：

(3)上述反应中属于取代反应的有(填序号)。

(4)反应(填序号)的原子理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。

解析：(D根据题给流程和信息推断乙醇在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成

A,则A为CH£HO,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成B,B在氢氧化钠水溶液、加

热的条件下发生水解反应生成苯甲醇，则B为、彳

(2)反应②是乙醇在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成乙醛和水，反应⑥是乙

酸与苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯和水。

(3)反应①是乙烯与水发生加成反应生成乙醇；反应②是乙醇发生催化氧化反应生成乙

醛；反应③是乙醛发生氧化反应生成乙酸；反应④是甲苯与氯气发生取代反应生成

CH2clCH2Cl

；反应⑤是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生

成苯甲醇，属于取代反应；反应⑥是乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，属于取代

反应；故属于取代反应的有④⑤⑥。

(4)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应③为乙醛发生氧化反应生成乙酸，

原子利用率均为100%,

答案：(1)('H3cH()O^CH2cl

(2)2CH3cH2()H+()232cH3CHO+2H2。

Q^CH3('()()CH2+HK)

(3)④⑤⑥(4)①③

B级——深化

i.下列说法错误的是()

A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应

B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料

C.乙醇室温下在水中的溶解度大于澳乙烷

D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体

解析：选AA项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙

烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而漠乙烷难溶于水。D项，乙酸

与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。

2.一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体等质量的该有机物与足

量的纯碱溶液反应，可得到气体若在同温同压下匕>玄，那么该有机物可能是下列中的

()

A.H0(CH2)3C00HB.H0(CH2)2CH0

C.HOOC—COOHI).CH3COOH

解析：选A该有机物既能与Na反应又能与Na2c反应放出气体，说明该有机物中一

定含有一COOH,可能有一OH,B项错误；假设A、C、1)中物质各1mol,则与Na反应生成

也分别为1mol、1mol>0.5mol,与Na2cO3反应生成CO2分别为0.5mol、1mol>0.5mol,

则符合的为A。

3.有机物甲的分子式为CM。。?，在酸性条件下，甲水解为乙和丙两种有机物，在相同

的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（）

A.8种B.4种

C.2种D.3种

解析：选C已知甲的分子式为CM。。?，再结合甲能水解可知甲为酯，由于酯水解后能

得到殁酸和醇，且相同条件下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同即乙和丙的相对分子质

量相同，故甲水解生成的是乙酸和正丙醇（或异丙醇），则甲为乙酸丙酯或乙酸异丙酯。

4.分子式为C品0,的有机物，一定条件下具有如下性质：

①在浓硫酸存在下，能分别与CFLCILOH或CI13COOII反应

②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使澳水褪色的物质，该物质只存在一种结构形式

③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为ClhO?的五元环状化合物，则CH◎的结构简

式为（）

A.H0CH2C00CH2CH：t

B.CH;（CH（0H）CH2C00H

C.H0CH2CH2CH2C00H

D.CH3CH2CH（OH）COOH

解析：选c据①知，其分子结构中含有一COOH和一OH,则A选项不合题意；据②知，

B选项不合题意，因其发生消去反应的产物有两种：CH2==CHC1I£OOH和

CH:,CH=CHCOOH;据③知，D选项不合题意，因其生成的环状化合物为

（）

/\

（＞=（'-CH—CH2cH3,并非五元环；只有C选项符合各条件要求。

5.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其OH

0

结构简式如图所示。下列叙述正确的是（）"八A/"

A.迷迭香酸与漠单质只能发生取代反应Vji?Y

B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应R

C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应

D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应

解析：选C该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与澳发生取代反应和加成反应,

故A项错。1分子迷迭香酸中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1mol迷迭香酸最多能和7mol

氢气发生加成反应，B项错。1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个段基、1个酯基，则1

mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应，D项错。

6.某竣酸酯的分子式为38H26。5,1mol该酯完全水解可得到1mol竣酸和2mol乙醇,

该竣酸的分子式为（）

A.CnHisOsB.CitHieOi

C.Ci6H22O5D.G6H20（）5

解析：选A由1mol酯（C解析5）完全水解可得到1mol较酸和2mol乙醇可知,该酯

为二元酯，分子中含有2个酯基（C00）,结合酯的水解反应原理可得“1molCl8H2605+2mol

水解

IW）里吃Imol竣酸+2molC2HQH”，再结合质量守恒定律推知，该竣酸的分子式为CMHUG。

7.使1mol乙醇（其中的氧用飞标记）在浓硫酸存在并加热的条件下与1mol乙酸充分

反应，下列叙述不正确的是（）

A.生成的乙酸乙酯中含有与

B.生成的水中不含‘七

C.生成90g乙酸乙酯

D.不能生成90g乙酸乙酯

解析：选C酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，则可写出反应

o;）

18

CII3CH2-OtH+ilO^C-CH3浓［酸HQ+CHB—c—2cH3,所以生成的乙酸乙

酯中含有180,水中不含180；根据酯化反应的化学方程式可知，1mol乙醇和1mol乙酸反

应理论上可生成1mol乙酸乙酯，即90g乙酸乙酯，但由于酯化反应是可逆反应，不能进

行彻底，因此实际上不能得到90g乙酸乙酯。

8.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸

乙酯的方案如下：

己知：①氯化钙可与乙醇形成CaCl2•6C2H5OH

②2cH£HQH郎噜CH3CHQCH2CH3+H2O

③有关有机物的沸点

试剂乙醛乙醇乙酸乙酸乙醋

沸点/℃34.778.511877.1

I.制备过程

装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸，D中放有饱

和碳酸钠溶液。

(1)写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式

(2)实验过程中滴加大约3mL浓硫酸，B的容积最合适的是(填入正确选项前

的字母)。

A.25mLB.50mL

C.250mLD.500mL

(3)球形干燥管的主要作用是o

(4)预先向饱和Na2c溶液中滴加几滴酚献溶液，目的是。

H.提纯方法：

①将D中混合液转入分液漏斗进行分液。

②有机层用5mL饱和食盐水洗涤，再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤，最后用水洗涤。有

机层倒入一干燥的烧瓶中，用无水硫酸镁干燥，得粗产物。

③将粗产物蒸储，收集77.1°C的储分，得到纯净干燥的乙酸乙酯。

(5)第①步分液时，选用的两种玻璃仪器的名称分别是________、。

解析：(1)乙酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水，化学

方程式为CH3COOH+CH3CH2OH浓，酸CH3C00CH2CH3+H20.

(2)实验过程中圆底烧瓶需要加热，最大盛液量不超过其容积的一半，烧瓶内液体的总

体积为18.6mL,B的容积最合适的是50mL,选B。

(3)球形干燥管的主要作用是防止倒吸。

(4)预先向饱和Na£。,溶液中滴加几滴酚酿溶液，目的是便于观察液体分层。

(5)第①步分液时，选用的两种玻璃仪器的名称分别是分液漏斗、烧杯。

答案：(DCH3COOH+CH3CH2OH浓那CH；SC00CH2CH：!+H20

(2)B(3)防倒吸(4)便于观察液体分层(答案合理即可)(5)分液漏斗烧杯

9.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示:

()11OilOil

H

已知:LA

RR'

-^-*RCOORH+R'OH(R、R'、R"代表炫基)

RCOOR,+R"OH

(DA属于芳香烧，其结构简式是。B中所含的官能团是一

(2)C-D的反应类型是。

(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程

式：___________________________________________________________________________

()

一定条件'

(4)已知：2E—走空LF+C2HsOH。F所含官能团有一C一和________。

(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式。

CH3

解析：(DA与浓HN03、浓HAO,的混酸在加热条件下反应生成B,B经还原生成C,两步

反应均不涉及碳原子数的改变，因此A中所含碳原子数与C中所含碳原子数相同，都等于6,

且A为芳香烧，因此A为I)；A—