专题09有机化学基础（选择题部分）-原卷版

专题09有机化学基础【核心考点梳理】考点一、常见有机物结构与性质的考查常见有机代表物的结构特点和主要化学性质物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2=CH2官能团①加成反应：使溴水褪色②加聚反应③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色乙炔CH≡CH官能团—C≡C—①加成反应：使溴水褪色②氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯①加成反应(Ni作催化剂，与H2反应)②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)溴乙烷CH3CH2Br官能团—Br①取代反应：溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇。②消去反应：溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯。乙醇CH3CH2OH官能团—OH①与钠反应放出H2②氧化反应：催化氧化反应生成乙醛，乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙酸。③消去反应：乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯④酯化反应：与酸反应生成酯苯酚官能团—OH①弱酸性：酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应。②氧化反应：如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色。③取代反应：与浓溴水反应生成2，4，6­三溴苯酚④缩聚反应：与甲醛反应生成酚醛树脂。⑤显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)乙醛CH3CHO官能团①氧化反应：银镜反应，与新制氢氧化铜悬浊液反应。②加成反应：与H2、HCN等发生加成反应乙酸CH3COOH官能团—COOH①弱酸性，但酸性比碳酸强②酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3官能团—COOR可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n①遇碘变蓝色②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键①水解反应生成氨基酸②两性③盐析④变性⑤颜色反应⑥灼烧产生烧焦羽毛气味例1．已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是（）A．分子式为C9H5O4B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应易错点总结（1）漏数分子式的C和H：有机物的键线式中每个拐点、终点表示一个C原子，同时每个碳原子要形成四个共价键，不足的要用H原子来补充。有几个不同环境的H原子，核磁共振氢谱图上即产生几个不同的特征峰。（2）H2、Br2消耗量的计算：C=C、碳碳三键、苯环消耗H2外，醛、酮中的碳氧双键可以，注意酯基、羧基、肽键中的碳氧双键不可加成；C=C、碳碳三键可与Br2发生加成反应消耗外，另外要注意酚羟基邻、对位的取代。（3）反应类型的考查：主要看有机物中含有的官能团，及官能团所处的环境，醇、卤代烃的消去反应要求要有β碳，并且β碳上要有H原子，位于苯环上X、酚羟基的不可发生消去反应；加氢去氧是还原，加氧去氢是氧化，与OH相连的碳上无H则不可被催化氧化，与苯环直接相连烃基的碳上无H则不可被KMnO4(H+)氧化COOH。（4）有机物名称的考查：系统命名法，含碳官能团是选择包含碳官能团在内的最长碳链为主链、不含碳官能团是选择包含与官能团相连接的最长碳链为主链、同时遵循官能团的位次最小；芳香族化合物的习惯命名法时注意邻、间、对的位置关系，（5）有机物的结构考查：NO2上的N原子要与苯环上的碳直接相连；醛基：CH0不可为COH；HOOCR为羧酸，HCOOR则为甲酸某酯。考点二、常见有机物性质的比较例2．己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述正确的是（）A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD．化合物Y中不含有手性碳原子易错点总结：（1）混淆反应条件：卤代烃的消去反应的条件为：强碱的醇溶液加热，水解的条件为强碱的水溶液，醇的消去反应条件为浓硫酸加热，乙醇的消去为浓硫酸170℃，两者条件要分清。（2）漏数手性碳原子的个数：手性碳原子要连接四个不同的原子或原子团，故含双键或三键及苯环中的碳原子首先不予考虑，当某个C连接的基团是个整体时，要看这个碳连接的整体之间是否一致，如果不一致依然可以看作不同的基团。考点三、与常见有机物性质的有关计算官能团与反应物用量的关系官能团化学反应定量关系与X2、HX、H2等加成1∶1—C≡C—与X2、HX、H2等加成1∶2—OH与钠反应2mol羟基最多生成1molH2—CHO与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应1mol醛基最多生成2molAg1mol醛基最多生成1molCu2O，1molHCHO相当于含2mol醛基，最多生成4molAg—COOH与碳酸氢钠、钠反应1mol羧基最多生成1molCO2，2mol羧基最多生成1molH2示例：(1)消耗NaOH的物质的量(2)消耗H2的物质的量例3．分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（）A．分子中含有2种官能团B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同易错点总结（1）有机物结构与性质比较：注意与羟基连接的是否是苯环，酚羟基与醇羟基性质差异很大，酚羟基在空气中容易被氧化；溴水、KMnO4(H+)溶液可以检验C=C、碳碳三键的；溴水、FeCl3溶液可以检验苯酚；银氨溶液、新制Cu(OH)2可以检验醛基，另外葡萄糖、甲酸、甲酸某酯也可与银氨溶液、新制Cu(OH)2发生反应。（2）NaOH等消耗量计算：1mol的COOH、CHO、–X、–OH(酚羟基)分别能消耗1mol的NaOH，若–X与苯环直接相连水解消耗1molNaOH，生成酚又要消耗1mol；同样苯环与OOCR连接（酸酚酯）水解成羧酸和酚共消耗2molNaOH，若苯环与COOR连接水解成苯甲酸和醇则只能消耗1mol。【点对点真题回顾】1.（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是A.X不能与溶液发生显色反应B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C.1molZ最多能与发生加成反应D.X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别2.（2022·江苏卷）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是A.X与互为顺反异构体B.X能使溴的溶液褪色C.X与HBr反应有副产物生成D.Z分子中含有2个手性碳原子3.（2021·江苏卷）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是A.1molX中含有2mol碳氧π键B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同4.（2020·江苏卷）化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇5.（2019·江苏卷）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是A.1molX最多能与2molNaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等【点对点模拟仿真】1．（2023秋·江苏南通·高三如皋市第一中学开学考试）3丙基5，6二羟基异香豆素(Y)的一步合成路线反应如图。下列有关说法正确的是A．X分子存在顺反异构体 B．Y与足量加成后有5个手性碳原子C．最多能与反应 D．与浓溴水反应，最多消耗2．（2023秋·江苏南通·高三如皋市第一中学开学考试）化合物Z是一种抗骨质疏松药的一种重要中间体，可由下列反应制得。下列有关的说法正确的是A．可用氯化铁溶液鉴别Y、Z两种物质 B．X分子中C原子杂化类型有2种C．Y分子中所有碳原子一定共平面 D．与足量反应，最多消耗3．（2023·江苏·高三统考专题练习）小分子物质a通过选择性催化聚合可分别得到聚合物b、c．下列说法正确的是A．a、b和c均能使溴水因发生化学反应而褪色B．反应①属于加聚反应C．b和c均可在碱性条件下发生水解反应D．a与足量H₂加成后的产物中含有两个手性碳原子4．（2023春·江苏扬州·高三统考开学考试）化合物Z是合成药物丹参醇的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是已知：易水解，反应需在无水条件下进行。A．物质X易溶于水B．水解可生成与C．Z在醇溶液中加热能发生消去反应D．X、Z分别与足量加成的产物分子中手性碳原子数目不相等5．（2023·江苏扬州·扬州中学校考模拟预测）某梯形聚合物BBL的结构简式如图所示，可由A和B两种物质聚合而成，下列说法正确的是A．A分子中所有原子共平面，1molA水解时最多可与4molNaOH反应B．化合物B属于芳香族化合物，可溶于水，其水溶液显碱性C．BBL平均每个链节中有6个环D．由A和B通过加聚反应得到BBL，同时会生成等物质的量的两种小分子6．（2023·江苏淮安·淮阴中学校考模拟预测）化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，下列说法正确的是A．X与互为顺反异构体B．X与在一定条件下反应有副产物

生成C．最多消耗和最多消耗NaOH的物质的量之比为3：1D．Y分子中含有1个手性碳原子7．（2023·江苏连云港·连云港高中校考模拟预测）吡啶(

)是类似于苯的芳香化合物，2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗硅肺病药物的原料，合成路线如下：下列叙述正确的是A．Mpy中所有原子共平面 B．Vpy能使溴的溶液褪色C．Epy的分子式为 D．Epy与Vpy中杂化碳原子数目相同8．（2023·江苏南京·南京师大附中校考模拟预测）布洛芬是一种经典解热镇痛药，异丁基苯是合成它的一种原料，二者的结构简式如图。下列说法不正确的是A．异丁基苯属于芳香烃，与对二乙苯互为同分异构体B．异丁基苯所有碳原子不可能处于同一平面C．布洛芬与足量H2反应生成的有机化合物含1个手性碳原子D．1mol布洛芬与过量的Na2CO3稀溶液反应生成22gCO29．（2023·江苏南通·海门中学校考模拟预测）苯乙酮(W)广泛用于皂用香精，利用傅克酰基化反应合成W的反应机理如下：下列说法正确的是A．X分子中σ键和π键的个数比为5∶1 B．W分子中所有原子可能共平面C．1molW与反应最多消耗3mol D．Z转化为W的同时有和HCl生成10．（2023·江苏·高三统考专题练习）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：下列说法正确的是A．X属于芳香烃 B．可用溶液鉴别Y和ZC．Y可以发生氧化、取代和消去反应 D．1molZ最多能与2molNaOH反应11．（2023·江苏南京·统考模拟预测）香豆素类药物是维生素K拮抗剂。一种合成香豆素的原理如图：下列说法正确的是A．水杨醛分子存在顺反异构体B．可用FeCl3或KMnO4溶液鉴别香豆素和水杨醛C．M与足量H2加成所得产物中不含手性碳原子D．一定条件下，上述四种物质均能与NaOH溶液反应12．（2023·江苏盐城·盐城市伍佑中学校考模拟预测）化合物Z是一种抗衰老药物，可由图示方法制备，下列说法正确的是A．可用溶液鉴别X、YB．X分子中所有原子可能处于同一平面C．Y、Z互为同系物D．在浓盐酸作用下，Z能与甲醛发生加聚反应13．（2023·江苏·校联考模拟预测）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得。下列有关说法不正确的是A．有机物X既能和盐酸又能和NaOH反应B．一定条件下，有机物Y可以和乙二醇发生缩聚反应C．有机物X和Z分子中均只有1个手性碳原子D．1mol有机物Z与浓溴