2023-2024届高考一轮复习化学教案（人教版）第十章有机化学基础第64讲醛酮羧酸酯酰胺

第64讲醛、酮、粉酸、酯、酰胺

［复习目标］1.掌握醛、酮、我酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。2.掌握醛、酮、竣酸、

酯之间的转化以及合成方法。

考点一醛、酮

・归纳整合必备知识

1.醛、酮的概述

（1）醛、酮的概念

物质概念表示方法

由煌基（或氢原子）与醛基相连而构成的

醛RCHo

化合物

O

酮♦基与两个炫基相连的化合物

R-C-Rz

（2）醛的分类

I［饱和脂肪醛

C脂肪醛《

按丁基，I不饱和脂肪醛

〔芳香醛

醛〈

［一元醛（甲醛、乙醛、苯甲醛）

按醛基数目二元醛（乙二醛）

（3）饱和一元醛的通式：C“H2“O（"21）,饱和一元酮的通式：C,,H2IQ（心3）。

2.几种重要的醛、酮

物质主要物理性质用途

无色、有强烈刺激性气味的气体，

甲醛（蚁醛）（HCHO）易溶于水，其水溶液称福尔马林,化工原料，制作生物标本

具有杀菌、防腐性能

无色、具有刺激性气味的液体，

ZLSg(CH3CHO)化工原料

易挥发,能与水、乙醇等互溶

苯甲醛

有苦杏仁气味的无色液体，俗称制造染料、香料及药物的重要

(一AeHo)苦杏仁油原料

丙酮

无色透明液体，易挥发，能与冬

()

有机溶剂和化工原料

Il乙醇等互溶

(CH-C-CH3)

思考小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？

答案由于碳链短，埃基氧能与水分子形成氢键。

3.醛类的化学性质

醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为

醇警醛工拨酸

以乙醛为例写出醛类主要反应的化学方程式：

(1)氧化反应

①银镜反应

②与新制的Cu(OH)2的反应

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

⑵还原反应(催化加氢)

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

答案(l)φCH3CHO+2[Ag(NH3)2JOHCH3COONH4+2AgI+3NH3+H2O

(2)CH3CH0+2Cu(0H)2+Na0H-^CH3COONa+Cu2OI+3H2O

(2)CH3CHO+H2^^CH3CH2OH

4.酮类的化学性质(以丙酮为例)

丙酮不能被银氨溶液、新制的CU(OH)2等弱氧化剂氧化,在催化剂存在的条件下，可与H2

发生还原(加成)反应,生成2-丙醇。

5.醛基的检验

与新制的银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应

在洁净的试管中加入1mL2%AgNCh溶^在试管中加入2mL

液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，10%NaOH溶液,加入5滴

实验操作使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液；5%CUSo4溶液,得到新制的

再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水CU(OH)2，振荡后加入mL乙

浴中温热醛溶液，加热

产生砖红色沉淀(1mol

实验现象产生光亮的银镜(1molRCH0-2molAg)

RCHO-1molCu2O)

①配制CU(OH)2悬浊液时，所

①试管内部必须洁净；

用的NaOH溶液必须过量；

②银氨溶液要随用随配，不可久置：

注意事项②CU(OH)2悬浊液要随用随

③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；

配，不可久置；

④乙醛用量不宜太多，一般3〜5滴

③反应液直接加热煮沸

思考ImoIHCHO与足量的银氨溶液反应，最多产生______molAg,

答案4

解析甲醛分子相当于有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO-

4Ago

-拓展延伸

醛、酮在有机合成中常用到的化学反应

(1)醛、酮与具有极性键共价分子的凝基的加成反应

δ-

0*—ʌ

llδ+∖∙δ-山一定条件

R-C-H(R')+H十CN(―NHz、一OR等)一:——"

J

OH

I

R-C-H(Rr)

CN

(2)羟醛缩合

O----------H;0HH：

IlI稀碱液'-t—十・

R—CH,—C-H+R-CH-CHO——-R-CH2-CH-CCHO

,L一」i

催？”RCH1CH=CCHO+H,0

Δj

R

IΞ易错辨析

1.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛（）

2.甲醛是常温下唯一呈气态的煌的含氧衍生物（）

3.丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氨谱鉴别（）

4.醛类物质发生银镜反应或与新制的CU（OH）2的反应均需在碱性条件下（）

5.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应（）

答案1,×2.×3.×4.√5.√

■专项突破关键能力

一、醛、酮的性质及应用

1.下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是（）

A.试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸储水洗涤

B.边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNo3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止

C.将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热

D.在银氨溶液的配制过程中，溶液PH增大

答案B

解析试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸愉水洗涤，洗去油污，故A正确；制备银氨溶液

的过程为边振荡盛有2%的AgNo3溶液的试管边滴入2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶解

为止，故B错误；银镜反应需要水浴加热，故C正确；由于氨水显碱性，另外制得的氢氧化

二氨合银也显碱性，因此银氨溶液的配制过程中溶液PH增大，故D正确。

2.（2022•成都石室中学模拟）贝里斯-希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如

图。下列说法错误的是（）

A.I中所有碳原子一定共平面

B.该反应属于加成反应

C.II能发生加聚反应，也能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.IkIII均能使澳的四氯化碳溶液褪色

答案A

解析I中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故A错误；∏含有碳碳

双键，可以发生加聚反应，也能使酸性高镒酸钾溶液褪色，故C正确；II、川都含有碳碳双

键，可与澳发生加成反应，故D正确。

3.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和P-紫罗兰酮，转化

过程如图所示:

O

下列说法不正确的是()

A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇

B.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和侯紫罗兰酮互为同分异构体

C.a-紫罗兰酮和P-紫罗兰酮分别与足量Bn发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原

子

D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛

答案C

解析由结构简式可知，假紫罗兰酮、a-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互

为同分异构体，B项正确；a-紫罗兰酮和B-紫罗兰酮与足量Bn发生加成反应的产物为

口产

Br、7ʌBr,分别含有5个、4个手性碳原子(图中用。标注)，C项错误；

可用检脸醛基的方法检跄假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D项正确。

二、醛、酮与有机合成

4.(2022•天津模拟)有机物H(C9H8θ4)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的

路线如图：

己知：①A是相对分子质量为92的芳香崎；②D是C的一氯取代物；③RCH0+

RlCHzCHO理气皿RCH=CRlCHo+H2θ(R∖Ri为煌基或氢原子)。

回答下列问题:

(I)A的化学名称为

(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为

(3)由E生成F的反应类型为

F的结构简式为___________________________________________________________________

⑷G与新制的CU(OH)2反应的化学方程式为

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

(5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是

(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH=CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任

选)。

答案(1)甲苯(2)氢氧化钠水溶液，加热

(5)H为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化

(W

(6)CH3CH2θH~⅛CH3CH。稀N：器京CmCH=CHCH。①新制算OCH3CH=CHC00H

解析A是相对分子质量为92的芳香屋，设该物质分子式是C"H2,L6,则14〃-6=92,解得

-

∕‰CH3

〃=7,A是名称为甲苯，结合C的结构简式逆推可知A与Cb发生取代反

Cl

应生成B(Cl一七)—C"),C发生甲基上的取代反应生成D,D是C的一氯取代物，

NaO

NaO—(^—CH>C1

则D的结构简式为'ʃ^,F能发生已知信息③的反应生成G,说明F中

NaO

含有醛基，则D发生水解反应生成E为Na(A-CH2OH,E发生催化氧化反应生

NaONaO

A1.NaO-X^^CH()々人aH=CHCH()上、

成F为,G的结构简式为〃，G发生

CH=CHC()()H

αOH

氧化反应，然后酸化生成H为°H。(6)利用已知信息③实现碳链变化，乙醇

发生催化氧化反应生成乙醛，2分子乙醛反应生成C⅛CH=CHCH0,再进一步氧化生成

CH3CH=CHCOOHO

考点二竣酸、酯、酰胺

■归纳整合必备知识

1.段酸、酯、酰胺的结构特点

物质竣酸酯酰胺

Y/R

R(H)-C-N

O\

结构通式R(H)-COOHIlR

R(H)-G-O-R1

Ri、R2可以相同，也可

以是H

2.粉酸的分类

脂肪酸：如乙酸、硬脂酸(C"H35COOH)

按煌基不同

芳香酸：如苯甲酸(C6H5COOH)

竣酸jΓ一元较酸：如油酸(C∣7H33COOH)

按竣基数目1一二元竣酸：如乙二酸(He)OC—COOH)

、L多元粉酸

3.几种重要的粉酸

物质结构性质特点或用途

O

CA

甲酸（蚊酸）!：Il；：酸性，还原性（醛基）

∖H÷C√-OH!

醛短

无色、有强烈刺激性气味的液体，能

乙酸CH3COOH

与水互溶，具有酸性

COOH

乙二酸（草酸）I酸性，还原性（+3价碳）

C(X)H

苯甲酸（安息香酸）()0H它的钠盐常作食品防腐剂

硬脂酸：C17H35COOHI

软月旨酸：C,5HυCOOH∫

RCOOH（R为碳原子

高级脂肪酸饱和高级脂肪酸，常温呈固态；

数较多的烬基）

油酸：C17H33COOH,不饱和局级脂

肪酸，常温呈液态

4.竣酸的化学性质

〃弱酸性：RCOOHRCc）C）+H+

酯化反应（取代反应）：

O

竣酸（RCooH）＜R_1_OJJ,浓硫酸

O

,

、R—C-O-R+H20

按要求书写酯化反应的化学方程式：

（1）一元竣酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1:1酯化

（2）多元竣酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1：2酯化

（3）多元段酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化

①生成环酯：

②生成高聚酯:

催化剂

〃HOOC—COOH∕7HOCHCHOH

+22△

CH3CHCOOH

(4)羟基酸自身的酯化反应，如OH自身酯化

①生成环酯：

__________________________________________________________O

②生成高聚酯：

__________________________________________________________O

答案(1)CH3COOH+HOCH2CH2OH"詈CH3COOCH2CH2OH+H2O

(2)H00C-COOH+2CH3CH2OH浓詈CH3CH2OOC-COOCH2CH3+2H2O

COOHCH-OHCO(K:H

II2II2

⑶①CooH+CH?—()H浓冒'C()()C:H2+2H2O

OO

IlIπ

②H()÷c-G-()CH2-CH2-(>⅜H+(2n-1)H2o

TT/C=O

)HCHLqHg+2H.O

c-0z×

⑷①2CH3CH-COOH浓曾。，O%

CH-CH-COOH

,I

②"OH催y

()

Il

H-Eo-CH—C⅛()H

I

CH3+(∕7-l)H2O

5.酯的通性

(1)物理性质

酯的密度一般小于水,易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料;

低级酯通常有芳香气味。

(2)化学性质——水解反应(取代反应)

酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:

①酸性条件下水解：CH3COOC2H5+H2O[CH3COOH+C2H5OH（可逆）。

②碱性条件下水解：CH3COOC2H5+NaOH-^CH3COONa+C2H5OH（i⅛行彻底）。

O

C-R

特别提醒酚酯在碱性条件下水解，消耗NaoH的定量关系，如Imol

消耗2molNaOHo

6.乙酸乙酯的制备实验要点

(1)制备原理：

OO

Il.........浓疏酸

CH3-C÷OH+H+∙OC2H5昔、CH3-C-OC2H5+H2O

(2)实验装置

实验现象：在饱和Na2CQ3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。

(3)导管末端在液面上，目的是防倒吸。

(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。

(5)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。

(6)饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不

能用NaOH溶液。

7.胺、酰胺的性质

⑴胺(R—NH2)的碱性

胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。

①碱性的原因：RNH2+H2ORNHt+OH«

②与酸的反应：RNH2+HCl—►RNH3Cl0

(2)酰胺的水解反应

,断链

OIlI

水解原理

R-C-i-NH2

I

-T厂

酸性条件Il

-+

RC—NH2+H2O+H^-RCOOH+NH4

O

碱性条件Il

R-C-NH2Reo。-+NH3t

IΞ易错辨析

1.分子式相同的疑酸和酯互为同分异构体（）

2.甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀（）

3.酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应（）

4.可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸（）

5.ImOl酚酯基水解时，最多可消耗2molNaOH（）

6.C4H8O2的同分异构体的类型有期酸、酯、羟基醛等（）

7.制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸（）

答案1.√2.√3.√4.×5.√6.√7.×

・专项突破关键能力

一、酯的制取与纯化

-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115〜125C,反应

装置如图，下列对该实验的描述错误的是（）

A.不能用水浴加热

B.长玻璃导管起冷凝回流作用

C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤

D.加入过量乙酸可以提高I-丁醇的转化率

答案C

解析乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错误；在可逆反应中，增加一种反应

物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。

2.分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。

乙酸∣~T乙酸乙酯］

乙酯、饱和碳酸钠溶液T乙酸）

Gη硫酸

乙酸、①Γ⅛J⅛"

L通

乙醇*©¥I_I

在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（）

A.①蒸储②过滤③分液

B.①分液②蒸播③结晶、过滤

C.①蒸储②分液③分液

D.①分液②蒸储③蒸馆

答案D

解析乙酸乙酯是一种不溶于水的有机物，乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠，乙酸

钠易溶于水，乙醇能与水以任意比例互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸钠和乙醇、Na2CO3（少

量）的混合溶液，乙醇易挥发，所以操作②是蒸馆；乙是乙酸钠溶液（含少量Na2CO3）,加入硫

酸生成乙酸和硫酸钠等，通过蒸情分离出乙酸，所以操作③是蒸馅。

二、段酸及其衍生物的性质

年9月17日，国家广播电视总局发布通知：即日起，停止利用广播电视和网络视听节目宣传

推销槟榔及其制品。槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的

是（）

O

1N"

I

A.分子式为C8H∣2NO2

B.能使酸性高铳酸钾溶液褪色

C.1mol槟榔碱最多能与2molH2发生加成反应

O

rχ,VʌOH

D.与槟榔次碱（I）互为同系物

答案B

解析由槟榔碱的结构简式确定其分子式为C8H13NO2,A错误；槟榔碱中含有碳碳双键，能

使酸性高镒酸钾溶液褪色，B正确；碳碳双键能与H?加成，酯基不能，故ImoI槟榔碱最多

能与ImOlH2发生加成反应，C错误；两者属于不同类物质，结构不相似，不互为同系物，

D错误。

4.（2022・重庆模拟）有机化合物III具有较强的抗氧化性，合成III的反应如下，下列有关说

法不正确的是（）

O

C一定条件

A.该反应属于取代反应

B.该反应的原子利用率为100%

c.有机物1、In均能使酸性高锌酸钾溶液褪色

D.有机物I的一氯代物有4种(不考虑立体异构)

答案B

解析由反应可知竣基和氨基发生脱水缩合反应，属于取代反应，故A正确；由反应可知,

产物除HI外还有水生成，则其原子利用率小于100%,故B错误；有机物I、W均含有碳碳

双键和酚羟基，均能使酸性高镒酸钾溶液褪色，故C正确：有机物I的一氯代物如图所示：

O

H0①，共4种，故D正确。

三、段酸及段酸衍生物结构的推断

5.判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目

分子式C4H8O2C5H10O2C81⅞θ2(芳香族)

(I)属于一酸的种类数

(2)属于酯的种类数

(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合

后生成的酯的种类数

(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气

答案(1)244(2)496(3)124018(4)51217

6.有机物A、B的分子式均为CUHI2。5，均能发生如下转化：

已知：①A、B、C、D均能与NaHCC)3反应；

②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一澳代物只有两种；

③F能使滨水褪色且不含有甲基；

④H能发生银镜反应。

根据题意回答下列问题：

(1)反应③的反应类型是；反应⑥的条件是，

(2)写出F的结构简式：；

D中含氧官能团的名称是。

(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

(5)CfG的化学方程式：______________________________________________________

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

答案(1)消去反应Cu,。2、加热

(2)CH2=CHCH2COOH酚羟基和竣基

(3)nHOCH2CH2CH2COOH催:剂

0

+(「

H-E(X3H2C⅛CH2-C⅜()HDio

(5)2HOCH2CH2CH2COOH

C-CH2CH2CH2O+2H2O

O

7.苯丙酸乙酯H()是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室

制备苯内酸乙酯的合成路线如下:

已知：RClJ^RCN5i^RCOOH(R表示煌基)

回答下列问题：

(I)A的化学名称为,B中官能团的名称为。

(2)反应②的反应类型为,C的结构简式为,

(3)反应④的化学方程式为___________________________________________________

(4)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：，

i.苯环上含3个取代基

ii∙既能发生银镜反应，又能发生水解反应

iii.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6：2：1：1

(5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线

(无机试剂任选)。

答案(1)苯乙烯碳氯键

(5)CH2=CH2ɪ*ClCH2CH2ClNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH

∕ʌγvCNA^zCl

解析根据D的结构简式及已知信息得C为;½A

∕‰CH=CH2

和HCl发生加成反应生成B,则A为。（4）依据限制条件i.苯环上含3个

取代基；ii.既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明分子中含有甲酸形成的酯基；iii.

核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6：2：1：1,说明存在对称结构且含有2个甲基。

（5）乙烯和氯气发生加成反应生成ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl和NaCN发生取代反应生成

NCCH2CH2CN,NCCH2CH2CN在酸，性条件下水解生成HOOCCH2CH2COOHo

真题演练明确考向

1.（2021∙广东，5）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕

害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是

（）

A.属于烷烧

B.可发生水解反应

C.可发生加聚反应

D.具有一定的挥发性

答案A

解析根据结构简式可知，分子中含C、H、O三种元素，含碳碳双键和酯基，不属于烷烧，

A错误；分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；分子中含碳碳

双键，可发生加聚反应，C正确；该信息素可用于诱捕害虫、测报虫情，可推测该有机物具

有一定的挥发性，D正确。

2.（2021∙湖南，4）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一

条“绿色”合成路线：

工业路线“绿色”合成路线

'ωf、'^'

C-，硝酸，［^COOH,空气C

JM催化剂.△UCOOH催化剂，△M

下列说法正确的是（）

A.苯与澳水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色

B.环己醇与乙醇互为同系物

C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成

D.环己烷分子中所有碳原子共平面

答案C

解析苯的密度比水小，苯与澳水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈

橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干个

CH2原子团，不互为同系物，故B错误；己二酸分子中含有段基，能与NaHCO3溶液反应生

成CCh,故C正确：环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个

原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。

0

3.（2021•全国乙卷，10）一种活性物质的结构简式为AOH,下列有关该

物质的叙述正确的是（）

A.能发生取代反应，不能发生加成反应

B.既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物

ʌʌ/COOH

C.与HO互为同分异构体

D.Imol该物质与碳酸钠反应得44gCO2

答案C

解析该物质含有羟基、痰基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；该物质

与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；二者的分子式均为CIOHl8。3,分子式相同，结构不同，

故C正确：该物质含有一个期基，1mol该物质与碳酸钠反应，生成mol二氧化碳，质量为

22g,故D错误。

4.（2022•海南，12改编）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合

物说法正确的是（）

A.能使Bn的CCk溶液褪色

B.分子中含有3种官能团

C.分子中含有4个手性碳原子

D.Imol该化合物最多与2molNaOH反应

答案A

解析根据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使Bn的CCLl溶液褪色，A正确；

由结构简式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、竣基，共4种官能团，B错误;

化合物“E7974”含有的手性碳原子用*标注如图共3个，C

错误；分子中两个酰胺基和一个较基均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3mol

NaOH反应，D错误。

课时精练

1.下列关于醛的说法正确的是（）

O

Il

A.醛的官能团是—C—

B.所有醛中都含醛基和炫基

C.一元醛的分子式符合C“H2,Q的通式

D.所有醛都能使滨水和酸性KMno4溶液褪色，并能发生银镜反应

答案D

解析醛的官能团是醛基（一CHO）;醛分子中都含有醛基（一CHO）,醛基有较强的还原性,

可还原淡水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无'燃基；只有饱和一元醛的通式为C”H2"0。

2.借助下表提供的信息分析，下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是（）

物质乙酸I-丁醇乙酸丁酯

沸点/℃

A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液

B.使用浓硫酸作催化剂

C.采用水浴加热

D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率

答案C

解析乙酸丁酯中混有乙酸和I-丁醇，用饱和碳酸钠溶液进行洗涤，可以中和乙酸，溶解1-

丁醇，降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分层，A正确；实验室制备乙酸丁

酯的反应温度需略高于℃,而水浴的最高温度为IOO℃,C错误；使用冷凝回流加分水器不

断分离出生成的水，促使酯化反应正向进行，有利于提高乙酸丁酯的产率，D正确。

3.对于下列有机物的说法正确的是（）

OHOH

CH,Cl

C(X)H

A.按照碳骨架分类，以上四个有机物均属于芳香族化合物

B.有机物②含有的官能团是羟基，故其属于醇类

C.有机物③属于卤代燃

D.有机物④的官能团是酰胺基

答案D

解析①没有苯环，不属于芳香族化合物，A错误；有机物②含有的官能团是羟基，羟基直

接连接在苯环上，属于酚类,B错误；有机物③除了C、H、Cl原子外，还有O原子，不属

于卤代烧，C错误。

4.一定量的某有机物和足量Na反应得到KL氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足

量NaHeo3反应得VZbL二氧化碳，若在同温同压下K=½>W0,则该有机物可能是()

①CFhCH(OH)COOH(2)H00C-C00H

(S)CH3CH2COOH

(4)HOOCCH2CH(OH)CH2COOH

(S)CH3CH(OH)CH2OH

A.②B.②③④C.@D.①

答案D

解析解答本题时注意以下两点：①1mol—OH或1mol-COOH与足量金属钠反应分别放

出molH?;②醇羟基不与NaHCO3反应，Imol—Ce)OH与足量NaHCO3反应放出ImOlCO2。

5.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46。；一种胆固醇酯是液晶材料，分子

式为C34H50O2,合成这种胆固醇酯的酸是()

A.C6Hi3COOHB.C6H5COOH

C.C7Hi5COOHD.C6H5CH2COOH

答案B

解析根据酯化反应原理，胆固醇与酸发生酯化反应：C27H46O+RCOOHC34H50O2

+H2O,可得RCOOH为C6H5COOH,B正确。

ʌʌA-COoH

--

ApCOOHApOHV^O^CH≈

6.已知酸性：∖/>H2CO3>V,将。转变为

Z^COONa

kJ）H

的方法是（）

A.与足量的NaoH溶液共热，再通入SCh

B.与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液

C.加热溶液，通入足量的C02

D.与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCo3溶液

答案D

解析A项，与足量的NaOH溶液共热，生成皎酸钠和酚钠结构，由于酸性：亚硫酸＞

∕xjpC（）（）HOH

,则再通入SO2生成邻羟基苯甲酸，错误：B项，与稀H2SO4

共热后，生成邻羟基苯甲酸，再加入足量的NaOH溶液，生成竣酸钠和酚钠结构，错误；C

项，加热溶液，通入足量的C02,不发生反应，错误；D项，与稀H2SO4共热后，生成邻羟

基苯甲酸，加入足量的NaHeO3溶液，一CoOH反应生成期酸钠，酚羟基不反应，正确。

7.乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下（反应条件略去），下列说法错误的是（）

苯胺

乙酰苯胺

A.三个反应中只有②不是取代反应

B.由硝基苯生成1m