第15讲7.3乙醇和乙酸-寒假版高一化学教材知识点精讲练（沪科版2020）

第十五讲乙醇和乙酸知识梳理考点一、乙醇的结构乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶．大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂．极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂．羟基与氢氧根的区别①电子式不同②电性不同—OH呈电中性，OH－呈负电性．③存在方式不同—OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中的和晶体中的OH－．稳定性不同—OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏．1．根据实验目的，下列实验操作正确的是实验目的实验操作A除去CO中的CO将气体缓缓通入过量Na2B除去95%向乙醇中加入CaO后蒸馏C制备高浓度的HClO溶液向氯水中加入过量Na2D制备Fe(向煮沸的Fe2SOA．A B．B C．C D．D【答案】B【解析】A．将CO和CO2的混合气体通过Na2O2粉末，B．向95%酒精中加入CaO，氧化钙和水反应生成氢氧化钙，蒸馏即可得到无水乙醇，故BC．氯水中加入过量Na2CO3固体，盐酸和次氯酸都能与碳酸钠反应，HClOD．向煮沸的Fe2SO43溶液中滴加饱和NaOH生成氢氧化铁沉淀，应将少量饱和氯化铁溶液滴入沸水中制备选B。考点二、乙醇的物理及化学性质乙醇俗称酒精，是无色透明，有特殊香味，易挥发的液体，密度比水小，熔点117.3℃，沸点78.5℃，比相应的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(—OH)。密度0.7893g/cm3,能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约95％。含乙醇达99.5％以上的酒精称无水乙醇。乙醇是优良的有机溶剂。1．乙醇的取代反应（1）乙醇与活泼金属的反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑教学建议：可以联系复习讲解：反应类型、乙醇可以与其他金属反应、金属与醇反应与金属和水反应的剧烈程度，并分析两者的酸性强弱、其它烃的衍生物如酚、羧酸等与金属钠的反应进行对比。（2）乙醇与HBr的反应（3）分子间脱水（4）酯化反应CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O教学建议：强调反应的断键原理，酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢，另外醇不但可以跟有机酸发生酯化反应，也可以跟无机酸发生酯化反应。如：硝化反应磺化反应2．乙醇的氧化反应（1）燃烧氧化C2H6O＋3O22CO2＋3H2O①CH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色②烃的含氧衍生物燃烧通式为：CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O（2）催化氧化①乙醇去氢被氧化②催化过程为：CH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参加反应的催化剂．拓展醇的催化氧化反应机理和氧化规律：①反应机理羟基(OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为含有()双键的醛或酮。②醇的催化氧化规律（与—OH相连的碳原子上必须有氢原子）a.与羟基(OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(OH在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。如：2RCH2CH2OH+O22RCH2CHO+2H2O

b.与羟基(OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。如：c.与羟基(OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。不能形成双键，不能被氧化成醛或酮。如分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体a.CH3a.CH3CH2CH2CH2OH,b.CH3CH—CH2—CH3OHCH—CH2—OHCH3,c.CH3CHCH3CCH3OHCH3d.其中a、c可氧化成醛，b可氧化成酮，d不能被氧化成醛或酮。教学建议：强调醇的催化氧化规律，联系典型有机推断中常见习题进行分析。3、乙醇的消去反应拓展醇的消去反应

的反应机理和消去规律：①反应机理脱去的水分子是由羟基和羟基所在的碳原子的相邻位碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。②消去反应的条件和规律：a.醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用，加热才可发生。b.含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如：（四）、乙醇的结构和化学性质的关系物质的性质是由物质的结构决定的，乙醇的结构决定了乙醇的性质，特别是化学性质．根据分子中极性键易断裂的原理，把握了乙醇的结构，也就掌握了乙醇的性质．（1）只在①处断裂——跟钠等活泼金属反应（2）只在②处断裂——跟氢卤酸反应（3）在①、④处同时断裂——催化氧化（4）在②、③处同时断裂——消去反应（5）在①、②处同时断裂——分子间脱水反应总之，乙醇分子中的羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要化学性质。教学建议：强调化学学习过程中重视结构决定性质，性质决定用途这条知识主线，学会系统的分析各物质的饿性质。（五）乙醇的工业制法1、乙烯直接水化法；（乙烯水化法）2、发酵法：酿酒采用发酵法。新制CaO新制CaO工业乙醇无水乙醇96%99.5%（六）、醇类概念：分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物叫做醇。分类：按羟基数目不同，醇可分为一元醇、二元醇、多元醇。饱和脂肪醇(1)结构与通式：在饱和脂肪醇中，烷烃基与羟基连接，通式为CnH2n+2Om，饱和一元脂肪醇的通式为CnH2n+2O或CnH2n+1OH，CH3OH是最简单的饱和一元醇。(2)物理性质：随分子中碳原子数目的增加呈规律性变化。①熔、沸点：逐渐升高，一般情况下，低级醇为液体，高级醇为固体。②溶解性：醇一般易溶于有机溶剂。羟基含量越高越易溶于水。③密度：逐渐增大，但比水小。(3)化学性质①与活泼金属反应②氧化反应a．燃烧反应，其通式为CnH2n+2O+O2nCO2+(n+1)H2Ob．催化氧化c．被酸性KMnO4溶液氧化等。③消去反应④分子间脱水反应4．几种重要的醇(1)甲醇①结构简式：CH3OH。②物理性质：甲醇为无色液体，有毒，与水、乙醇以任意比例互溶。③用途：重要的化工原料、车用燃料。(2)乙二醇①结构简式：HO—CH2CH2—OH。②物理性质：乙二醇为无色、黏稠状、有甜味的液体，无毒，能与水、乙醇相溶。③用途：重要的化工原料。(3)丙三醇①结构简式：。②物理性质：丙三醇俗名甘油，为无色、黏稠状、有甜味的液体，无毒，与水、乙醇以任意比例互溶，吸湿性强。③用途：重要的化工原料，作护肤用品。5．醇的命名醇的命名一般用系统命名法。系统命名法通常是选择带有羟基的最长碳链为主链，而以支链为取代基；主链碳原子的编号从离羟基最近的一端开始，按照主链碳原子的数目称为某醇，取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面，羟基位置用阿拉伯数字标在醇的名称的前面。例如：2．把质量为mg的铜丝灼烧变成黑色，立即放入下列物质中，使铜丝变成红色，而且质量仍为mg的是A．浓H2SO4 B．C2H5OH C．CH3COOH溶液 D．稀盐酸【答案】B【解析】A．浓H2SO4会将氧化铜溶解，A错误；

B．C2H5OH能与氧化铜反应：C2H5C．CH3COOH与氧化铜不反应，C错误；D．稀盐酸会将氧化铜溶解，D错误；故选B。3．下列有机反应的化学方程式书写正确的是A．乙烯与溴水反应：CHB．乙醇与钠反应：CHC．甲烷与氯气反应：CHD．乙酸与乙醇发生酯化反应：+HO-C【答案】D【解析】A．乙烯书写结构简式，产物结构简式不正确，则乙烯与溴水反应：CH2=CH2B．质量不守恒，则乙醇与钠反应：2CHC．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢，一氯甲烷和氯气继续反应，甲烷与氯气第一步反应：CH4+ClD．乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯和水：+HO-C2H5综上所述，答案为D。4．实验小组同学用如图装置制取乙酸乙酯并按表所示探究酯化反应产物可以使含酚酞的碳酸钠溶液褪色的原因编号①②③实验操作充分振荡、静置充分振荡、静置充分振荡、静置、分液。取下层溶液，加入饱和Na2CO3溶液现象上层液体变薄，冒气泡，下层溶液红色褪去上层液体不变薄，无气泡，下层溶液红色褪去A．下层溶液褪色的原因可能与乙酸无关B．由实验②中现象推测酚酞更易溶于乙酸乙酯，则实验Ⅲ中观察的现象是溶液不变红C．由实验①就可以推出红色褪去的原因是乙酸中和了碳酸钠使碱性减弱，导致下层溶液红色褪去D．制备乙酸乙酯实验中饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙醇中和乙酸并降低乙酸乙酯的溶解度【答案】C【解析】A．①中B上层液体为混合物，含有乙酸、乙醇、乙酸乙酯，振荡，现象上层液体变薄，冒气泡，下层溶液红色褪去，下层溶液红色褪去的原因可能为饱和碳酸钠溶液中和了挥发出来的乙酸，碱性减弱，实验Ⅱ中上层液体为乙酸乙酯，在无乙酸的情况下，振荡，红色褪去，说明下层溶液红色褪去的原因与乙酸无关，故A正确；B．实验③中充分振荡、静置、分液，取下层溶液，若酚酞被萃取于乙酸乙酯中，则下层溶液中不含酚酞，此时加入饱和溶液后，现象为溶液不变红或无明显现象，故B正确；C．①中B上层液体为混合物，含有乙酸、乙醇、乙酸乙酯，振荡，现象上层液体变薄，冒气泡，下层溶液红色褪去，下层溶液红色褪去的原因可能为饱和碳酸钠溶液中和了挥发出来的乙酸，碱性减弱，实验Ⅱ中上层液体为乙酸乙酯，在无乙酸的情况下，振荡，红色褪去，说明下层溶液红色褪去的原因与乙酸无关，故C错误；D．制备乙酸乙酯时，常用饱和Na2CO3溶液进行收集，其作用是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到乙酸乙酯，故D正确；故选C。5．ag的乙醇（C2H5OH）与足量A．大于ag B．等于ag C．小于ag D．不能确定【答案】B【分析】乙醇充分燃烧生成CO2和H2O，CO2和H2O再与足量Na2O2反应，方程式分别为2Na2O2+2CO2=2Na2CO【解析】A．根据分析，固体增加的质量等于乙醇的质量，A错误；B．根据分析，固体增加的质量等于乙醇的质量，B正确；C．根据分析，固体增加的质量等于乙醇的质量，C错误；D．根据分析，固体增加的质量等于乙醇的质量，可以确定，D错误；故选B。6．下列叙述不涉及氧化还原反应的是A．谷物发酵酿造食醋 B．大气中SO2参与酸雨形成C．含氯消毒剂用于环境消毒 D．小苏打用作食品膨松剂【答案】D【解析】A．谷物发酵酿造食醋，是淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下生成乙醇，乙醇氧化生成醋酸，涉及氧化还原反应，故A不符合题意；B．大气中SO2参与酸雨形成，SO2转化为硫酸，有化合价变化，涉及氧化还原反应，故B不符合题意；C．含氯消毒剂用于环境消毒，是利用含氯物质的强氧化性，涉及氧化还原反应，故C不符合题意；D．小苏打用作食品膨松剂，是碳酸氢钠受热分解产生二氧化碳，该反应不是氧化还原反应，故D符合题意；故选D。7．乙醇分子中的各种化学键如图所示，下列关于乙醇在各种反应中断键情况的说明不正确的是A．和金属钠反应时键①断裂B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③C．在银催化共热下与O2反应时断裂①和⑤D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键【答案】C【解析】A．乙醇和钠反应，是羟基中的键①断裂，A正确；B．乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂①和③键，B正确；C．乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂①和③键，C错误；D．乙醇在空气中燃烧，断裂①②③④⑤键，D正确；故选C。考点三、乙酸物理性质和结构：乙酸（CH3COOH），俗称冰醋酸，是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃，易溶于水和乙醇。

2、化学性质羧酸在水溶液中可以电离出H+，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生酯化反应。CH3COOH⇌CH3COO－+H+

（1）弱酸性①使指剂变色（苯酚不能让指示剂变色）

②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑

③与碱性氧化物反应：

④与碱反应：

2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O(CH3COO)2Cu易溶于水

⑤与盐(Na2CO3)反应：

2CH3COOH+CO→2CH3COO—+CO2↑+H2O

②羧酸在水中的电离呈度很小，大部分以分子状态存在于溶液中，因此书写离子方程式时，不可将CH3COOH拆开。

（2）酯化反应：eq\o\ac(○,1)定义：酸与醇脱水生成酯的反应。eq\o\ac(○,2)历程：羧酸脱－OH，醇脱H。eq\o\ac(○,3)反应条件：浓H2SO4作催化剂、加热eq\o\ac(○,4)实验：乙酸乙酯制备

i装置

ii药品加入顺序：3mol乙醇+再加2mL水醋酸+2mL浓H2SO4

iii说明：

a：长导管作用：冷凝乙酸乙醋，使之尽快脱离原反应体系，增大乙酸乙酯产率。

b：导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸。

c：饱和Na2CO3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶液度。

现象：饱和Na2CO3溶液的液面上可以看到有无色透明的不溶于水的油状液体产生并闻到香味。结论：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。②反应过程：酸脱羟基、醇脱氢。③饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。④导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。⑤加入碎瓷片的目的是防止暴沸；试管倾斜45使试管受热面积增大；弯导管起导气兼冷凝的作用。⑥导管不能伸入到碳酸钠溶液中，是为了防止因试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸。（三）高级脂肪酸的性质结构简式C17H35COOHC15H31COOHC17H33COOH名称硬脂酸软脂酸油酸饱和性饱和饱和含C＝C物性状态固固液溶解性（水）不溶不溶不溶密度均比水轻（四）几中重要的羧酸1、甲酸（又称蚁酸）分子式CH2O2。结构式。从结构上看既有【思考】eq\o\ac(○,1)作推断题时，若题目给出某酸或某酯能发生银镜反应，你首先想到什么？HCOOH及甲酸的酯。eq\o\ac(○,2)某物质的结构如图。1mol该物质与足量Na、NaOH、NaHCO3反应时，消耗各物质为Na3molNaOH4mol、NaHCO31mol。乙二酸，俗称“草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水，[(COOH)2•２H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质。草酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色分子式结构式结构简式H2C2O43.酯定义：酸（包括羧酸、无机含氧酸）与醇进行分子间脱水生成的一类有机物通式：硝酸酯R－O－NO2与硝基化合物R－NO2不同命名：根据形成酯的酸和醇命名为某酸某酯。物理性质：味芳香密度比水小溶解性不溶于水，易溶于有机溶剂。化学性质：反应的本质：－OR补上H原子。水解的催化剂：无机酸或碱。各自的特点为H+只作催化剂，水解程度小。OH既作催化剂又能使反应向酯水解方向移动。RCOOR’+NaOH→RCOONa+R’OH8．下列关于各实验装置的叙述中正确的是A．装置①可用于吸收HCl气体、防倒吸B．实验室中可用装置②分离CO和CO2C．装置③可用于制备乙酸乙酯D．装置④可用于蒸馏法分离有机混合物【答案】B【解析】A．HCl气体不溶于CCl4而易溶于水，应先将HCl通入下层的CCl4中，逸出后被上层的水吸收，才能达到防倒吸的目的，故A错误；B．实验室中用装置②分离CO和CO2，CO2能与碱反应，而CO不能，因此可以先用氢氧化钠溶液吸收CO2，分离出CO，然后向反应后的溶液中加入过量的稀硫酸即可得到CO2，故B正确；C．装置③用于制备乙酸乙酯，导管不能插入饱和Na2CO3溶液中，否则会引起倒吸，故C错误；D．蒸馏装置使用的是直形冷凝管，故D错误；故选B。9．乙烯是一种重要的有机化工原料，可实现以下转化。下列化学用语或图示表达正确的是A．乙烯的实验式：C2H4 B．醛基的结构简式：—COHC．羟基的电子式： D．乙醇的结构简式：C2H5OH【答案】D【解析】A．实验式为最简式，乙烯的实验式为CH2，A错误；B．醛基的结构简式为CHO，B错误；C．羟基不带电，C错误；D．乙醇的结构简式：C2H5OH，D正确；故选D。10．认识物质的转化关系能更好地制备物质。某化学学习小组研究发现在合适条件下有多种元素及其化合物的转化符合如图所示的转化关系，下列说法错误的是A．若化合物甲具有特殊香味，X为氧气，则甲与丙反应可生成有香味的液体B．若甲为常见非金属单质，丙的浓溶液能与铜发生氧化还原反应，则甲一定是氮气C．若甲是常见的简单氢化物，丙与水反应后溶液显酸性，则乙可能是氧化物D．若甲为黄绿色气体，则2mol乙与足量X反应可生成3mol丙【答案】B【解析】A．若化合物甲具有特殊香味，X为氧气，则由转化关系可知，化合物甲为乙醇、乙为乙醛、丙为乙酸，浓硫酸作用下乙醇能与乙酸共热发生酯化反应生成有香味的乙酸乙酯，故A正确；B．若甲为硫，由转化关系可知，X为氧气、乙为二氧化硫、丙为三氧化硫，其浓溶液浓硫酸也能与铜反应，故B错误；C．若甲是常见的简单氢化物，丙与水反应后溶液显酸性，则由转化关系可知，X、甲、乙、丙可能为氧气、硫化氢、二氧化硫、三氧化硫，也可能为氧气、氨气、一氧化氮、二氧化氮，故C正确；D．若甲为黄绿色气体，由转化关系可知，X为铁、乙为氯化铁、丙为氯化亚铁，1mol氯化铁溶液能与足量铁反应生成3mol氯化亚铁，故D正确；故选B。11．乙酸的结构简式如下图，在一定条件下与醇类酯化反应时断键的位置是A．a处 B．b处 C．c处 D．d处【答案】B【解析】乙酸在一定条件下与醇类酯化反应时，醇提供羟基氢，乙酸提供羟基，则断键的位置为b处；选B。12．已知：A是石油裂解气的主要产物之一，其产量常用于衡量一个国家的石油化工发展水平。下列是有机物A~G之间的转化关系：请回答下列问题：(1)A的官能团的名称是；C的结构简式是；G是一种高分子化合物，其最简式是。(2)E是一种具有香味的液体，B+D→E的反应方程式为，该反应类型是；比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，随队医生即对准受伤部位喷射物质F(沸点12.27℃)进行应急处理。写出由A制F的化学反应方程式；E的同分异构体能与NaHCO3溶液反应，写出该同分异构体的结构简式(一种即可)。【答案】(1)碳碳双键CH3CHOCH2(2)CH3CH2OH+CH3COOH⇌Δ浓H2SO4CH3COOCH2CH3【分析】A是石油裂解气的主要成份，它的产量通常用来衡量一个国家石油化工水平，A是乙烯，乙烯和水发生加成反应生成B，则B是乙醇，乙醇和氧气在铜作催化剂作用下催化反应生成C，则C是乙醛，乙醇在高锰酸钾作用下生成D，D是乙酸，乙醇和乙酸在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯E。G是一种高分子化合物，由A乙烯加聚而成为聚乙烯，F为A乙烯和氯化氢加成而成为氯乙烷，据此判断。【解析】（1）A为乙烯含有碳碳双键，C为乙醛，结构简式为CH3CHO；G为聚乙烯，最简式为CH2；（2）E是一种具有香味的液体，为乙酸乙酯，B+D为乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯和水，属于酯化反应，方程式为CH3CH2OH+CH3COOH⇌Δ浓H2SO4CH3COOCH2CH3+H2O；乙烯和氯化氢加成生成氯乙烷，方程式为CH2=CH2+HC1→13．乙酸乙酯是一种重要的化工原料，广泛用于药物染料、香料等工业。已知乙醇可以和氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。(一)实验室合成乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：制备乙酸乙酯粗产品：如图所示的仪器装置，在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与适量浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。(1)浓硫酸的作用是。(2)冷凝水流经直形冷凝管时应从进入，从流出(填“a”或“b”)。(二)对乙酸乙酯进行精制(3)为了除去粗产品中的乙酸，可向产品中加入溶液，然后进行(填操作名称)。(4)再向得到的有机物中加入饱和氯化钙溶液，振荡、分离，加入饱和氯化钙溶液的目的是。(5)最后，加入无水硫酸钠除去其中的水分，再进行(填操作名称)，即可得到纯净的乙酸乙酯。(6)用30g乙酸与46g乙醇反应合成乙酸乙酯，若实际产量是理论产量的70%，则实际得到乙酸乙酯的质量为g。【答案】(1)催化剂、吸水剂(2)ba(3)饱和Na2CO3分液(4)除去乙醇(5)蒸馏(6)30.8【解析】（1）浓硫酸在乙酸乙酯的制备中作用为催化剂、吸水剂。（2）冷凝管中水流