广东省各地市2023届高考化学一模试题汇编-04有机推断题

广东省各地市2023届高考化学一模试题分类汇编-04有机推

断题

一、有机推断题

1.(广东省惠州市2023届高三下学期第一次调研考试化学试题)W是一种高分子功能

材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。

回

己知(Ilw^0

请回答下列问题：

(I)D的名称是oG中官能团名称是o

(2)已知E的分子式为C8H8O2,F的结构简式为o

(3)G→W的化学方程式为。

(4)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。

①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体。

其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：2：2：2：1的结构简式为O

Cl

(5)设计以2,3-二氯丁烷(、八)、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线

Cl

(无机试剂任选)。

2.(广东省江门市2023届高三下学期第一次模拟考试化学试题)维生素是维持正常生

理功能的一类有机物。以下是合成某维生素部分路线：

<⅛∙y⅛.θ,,

R'MCIHO

已知：ll2

rʌRTHIK→R'■R

R'R'

(1)化合物Vn的分子式为,该分子中处在同一平面的碳原子数为.

(2)分析一元醛A的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表

序号结构特征反应的试剂反应形成的新结构反应类型

①-CHOAg(NH3)2OH——

②————

(3)写出由化合物H［和IV反应生成化合物V的方程式：。

(4)化合物II的同分异构体中能发生银镜反应但不能发生水解反应的共种,其中

核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为6:1:1的同分异构结构简式为。

(5)聚苯乙烯树脂是一种良好的保温材料，请以苯甲醛为原料•，设计路线合成其单体苯乙

烯—，其他试剂任选。

3.(广东省湛江市2023届高三一模考试化学试题)化合物H是用于合成某种镇痛药的

医药中间体，利用燃A合成H的某路线如下图所示：

Br2∕ΛvFe/HCl/

A--------►B->C

NH2

D

已知：R-NO2⅞--g->R-NH-,

回答下列问题：

(I)A的化学名称为；D中的官能团名称为.

(2)由B生成C时需要加入的试剂和反应条件为。

试卷第2页，共8页

(3)由C生成D的反应类型为»

(4)由G生成H的化学方程式为o

(5)的同分异构体中含六元碳环的有种(不考虑立体异构)，写出

其中一种核磁共振氢谱有6组峰的结构简式。

(6)参照上述合成路线设计以D为原料合成高分子化合物£NT^-CH：=的路线

(无机试剂任选)o

4.(广东省广州市2023届高三一模考试化学试题)化合物Vn是一种用于缓解肌肉痉

(2)ImOllV中手性碳原子的个数是NA(NA代表阿伏加德罗常数的值)。化合物

(3)已知PhF=CH^H=PhF=O+ΠI(Ph表示964),则In的结构简式是

(4)V→VI的化学方程式是o

(5)符合下列条件的化合物II的同分异构体有种。

a∙含有结构单元

b.含有-CHO

c.苯环上有两个取代基

(6)参考上述信息，写出以苯甲醇和Ph5P=CHCOOC2H5为原料制备

O

的合成路线.

COOC2H5

5.(广东省汕头市2023届高三一模化学试题)水杨酸A具有解热镇痛的功效，其可作

为医药工业的原料，用水杨酸制备平喘药沙丁胺醇的路线如下(AC表示-Cc)CH3；Ph表

示-QHs)

ABCD

E

(1)化合物B的分子式为；E→F的反应类型为

(2)化合物D中含有四种官能团，任选两种官能团进行检验。

限选试剂：NaoH溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氢氧化铜悬浊液、饱和澳水、硝酸银、

NaHCC)3溶液、FeCh溶液。

官能团名称所选试剂实验现象

———

———

O

(3)化合物M(OH)是化合物A的同分异构体,其沸点M(填“高

Ho

于”或“低于”)A,请解释原因_______

(4)化合物C有多种同分异构体，写出其中2种能同时满足下列条件的芳香族化合物的

结构简式：、o

条件：①能发生水解反应且最多能与4倍物质的量的NaOH反应；

试卷第4页，共8页

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1。

(5)水杨酸因其酸性很强，对人的肠胃有刺激性，科学家对其结构进行一系列改造，研制

出长效缓释阿司匹林(如图)，不仅能减少对肠胃的刺激，且疗效更长，效果更佳。请设

O

∏ʌCH7=CCOOH

计出以水杨酸HO丫\、乙二醇以及甲基丙烯酸~I为原料制

CH3

备长效缓释阿司匹林的路线。

CH30

CH

--2-CjOOCCH3

nIIIɔ

COOCH2CH2OC—[jʌ

6.(广东省深圳市2022-2023学年高三第一次调研考试化学试题)以A和芳香煌E为原

料制备除草剂前草酮中间体(I)的合成路线如下：

CH1MgITsOH

o

，clf^⅛rΛ°C2Hs1,CH3CH2CH2COOC2H5ZNaH

ɛsɪiɪo->H',

^^COOC2H5ii∙H,∕H20Δ

EFG

回答下列问题：

(I)A中所含官能团的名称为。

(2)B→C的反应类型为o

(3)D中碳原子的杂化轨道类型有；其中，电负性最大的元素为。

(4)写出F→G的化学方程式__________。

(5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有种；其中，核磁共振氢谱有四组峰,

且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为o

条件：①含有苯环;

②与FeCl3溶液发生显色反应;

③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。

(6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程:

O

3

COOC2H5i.CH.CHJC+H,COOC7H5/NaH

coocHii.H∕H20Δ*"0QCHCH2CH3

α250

CYCOoC2H5Crʌ

根据上述信息，写出以乙醇和《人为原料合成［D的路线（无

COOC7Hsɔʌ

O

机试剂任选）。

7.（广东省茂名市2023届高三下学期一模考试化学试题）木质纤维素代替传统的化石

原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合

CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下：

Ho-ʌ

HO

木质H；Sn-Betat

QHO

纤维素i126

葡萄糖H(

催

化

剂

回答下列问题：

（1）鉴别化合物I和化合物∏的试剂为（写一种）。

（2）分析化合物H的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。

序号变化的官能团的名称可反应的试剂（物质）反应后形成的新物质反应类型

00

①羟基O2氧化反应

②————

（3）己知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2:3,写出化合物V的结

构简式_______

（4）化合物m的同分异构体中符合下列条件的有种（不含立体异构）。

试卷第6页，共8页

①含有环戊二烯()的结构;②O原子不连在sp2杂化的C上。

(5)写出Vn生成VIll的化学方程式。

1

(6)参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成lɔ)的路线(无机试剂任

选)。

8.(广东省佛山市2023届普通高中教学质量检测(一)化学试题)有机物X是合成一

种治疗细胞白血病药物的前体，其合成路线如图所示：

回答下列问题：

(I)II的结构简式为O

(2)∏I+V——>VI+2W,则W的化学式为。

(3)由Vl生成Vn的化学方程式为。

(4)Vnl的化学名称为,IX中所含官能团的名称为.

(5)In的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：O

①苯环上有二个取代基；

②能发生银镜反应，不能发生水解反应；

③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3：2：2：1：1。

H

(6)参照上述合成路线，设计由W和1,3-丁二烯合成C的路线(其它

无机试剂任选)。

9.(广东省广州市等3地东莞市东华松山湖高级中学有限公司等2校2023届高三下学

期一模化学试题)香豆素类化合物作为一种香料，常用作定香剂和饮料、食品、香烟。

塑料制品的加香剂。香豆素-3-鹿酸的合成路线如图所示：

回答下列问题:

(I)I的分子式为，含有的官能团名称为

(2)∏转化为m的反应类型为

(3)ΠI转化为IV的化学方程式可表示为∏I+CH3COOC2H5—>l∖∙'+z,则Z的结构简式

为。

(4)IV有多种同分异构体，写出与其所含官能团一样且核磁共振氢谱峰面积比为1：1的

结构简式：。

(5)写出V与足量NaOH溶液反应的化学方程式：。

(6)参照上述合成路线和信息，以丙二醛和乙醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备

COOC2H5

CHCH-C的合成路线：_______。

X

''COOC2H5

试卷第8页，共8页

参考答案：

1.(1)对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)羟基、竣基

(2)CICH2Yɔ-COOH

⑶〃HOCH2COOH-≡→H+0Ch8七OH+3DH9

(4)13HO→^^-CH2COOH

CHO

【分析】比较D(<J)与G(HOeH2COOH)的结构简式，结合反应条件，可

CH3

确定F为CICH2COOH，E为CH3<ɔ-C00H,则W为

O

H÷OCH2C⅛zOH°

CHO

【详解】(1)D为，名称是对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)。G为

CH3

HoCH2Y2^C00H,官能团名称是羟基、粉基。答案为：对甲基苯甲醛(或4-甲

基苯甲醛)；羟基、竣基；

(2)E的分子式为C8H8∈>2,由分析可得出，F的结构简式为CICH2T。—COOH。答案

为：ClCH2COOH；

⑶G(HOCH2-^^-COOH)发生缩聚反应，生成W(H+ocH,d‰8±OH而

水，化学方程式为

答案第1页，共19页

答案为：

nHOCH2→Q^COOH-≡→H+OCH2-^⅛OH÷(-1)H2OO

"HOC%^yCoOH-^UHFoCHz-ʊ-g七OH+CO

(4)M是G的同分异构体，同时满足条件：“①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与

NaHCO3反应产生气体”的同分异构体分子中，可能含有-OH和-CHZCOOH,两取代基可能

位于邻、间、对位,共3种；可能含有-OH、-CH3、-COOH三种取代基，其可能结构为

,共10种，所以共有同分异构体13种。其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为

1：2：2：2：1的结构简式为HOT^^CH2COOH。答案为：13；

；

HO^^CH2COOH

Cl

(5)以2,3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛，需利用题给

再与CHZ=CHCHO加成，最后脱氢形成苯环，合成路

【点睛】分析、推断有机物时，可采用逆推法。

2.(1)C7Hi0O7

(2)-COONH4氧化反应>C=C<H24H—1H—加成

反应(或其他合理答案)

答案第2页，共19页

0OMgCl

⑶儿+CH≡CMgCI--------->CH≡C-

CH3

(4)8HO-C-CHO

CH3

【分析】由流程图可知，II发生醇的消去反应脱去一分子水生成ΠI,则HI为；根据

OMgCl

信息反应可知，III和W发生加成反应生成V,则V为；V经水解生成VI,

OH

则VI为CH=C-i、/；结合加和VnI的结构可知，一元醇B为

CH2OH,一

元醛A和H2发生加成反应生成一元醇B,则A可能为CH0；据此分析解

答。

【详解】(1)由化合物Vn的结构简式可知其分子式为C7H∣OO;双键上碳原子及与双键碳直

接相连的碳原子共平面，碳碳三键上的原子共直线，则该分子中所有碳原子共平面，共有7

个。

(2)根据分析，一元醛A可能为分子中含有醛基，能和Ag(NH3)2OH

发生氧化反应，醛基被氧化，反应形成新结构一COONH』，该反应也称为银镜反应；分子中

还含有:C=C<,能和H2发生加成反应生成一元醇B,反应形成新结构

OMgCl

(3)根据信息反应可知，ΠI和IV发生加成反应生成V,则V为CH=C，反应的方

0OMgCl

程式为+CH≡CMgCl-------->►CH≡C-。

(4)化合物II的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，但不能发生水解反应，说明

答案第3页，共19页

12

不含有酯基，若含1个醛基和1个羟基，则有8Y~⅞YH0,C-f-c,羟基位于编号位

CHO

置，共5种；若含1个醛基和1个醛键，则有1醛基位于编号位置，共3种；

因此满足条件共有5+3=8种；其中核磁共振氢谱有3组峰，说明有3种等效氢，且峰面积

CH3

比为6:1:1,说明含有2个甲基，由此可推知其同分异构结构简式为HO-j-CHO。

CH3

OMgCl

(5)根据信息反应，利用苯甲醛和CEMgX反应生成O-IH-CHS，经水解得

OH

∣<^^,-CH-CH3,再在浓硫酸加热条件下消去可得苯乙烯，则可设计合成路线为

OMgCl

∣^j∣-CHOCHMgCl

3CH=CH2

3.(1)甲苯碳澳键(澳原子)和氨基

(2)浓硝酸、浓硫酸、加热

(3)还原反应

+H2O

CH-

Jn

【分析】A发生取代反应生成B,B生成C,C和铁、HCl转化为D,结合D结构可知，A

答案第4页，共19页

Br

为甲苯，B为,B发生硝化反应在对位引入硝基得到C,C中硝基被还原为氨基得到

D；

【详解】（I）A的化学名称为甲苯，D中的官能团名称为碳澳键（澳原子）和氨基。

（2）B→C的反应为硝化反应，所以反应时还需要加入的试剂和反应条件为浓硝酸、浓硫

酸、加热。

（3）C→D的反应为硝基变氨基的反应，反应类型为还原反应。

（4）由信息可知G→H反应为-NH?和醛基氧的反应生成H,化学方程式为

（5）厂/的不饱和度为1；其同分异构体中含六元碳环，六元碳环的不饱和度为1,

O1

其中若六元碳环上有1个取代基，可能为“一ONH」或“一NHOH”，若有2个取代基则为

“一OH”和“一NH」，两个取代基位置异构有四利分别为连在同一碳上或邻位、间位、对

∕0HNH2

HNʌ

位，共6种；其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式为或1J；

OH

（6）D首先在氢氧化钠水溶液中加热将滨原子转化为羟基，然后羟基氧化为醛基，在一定

条件下生成高分子化合物，N-θ-CH”,路线为：

⑵1C8H15NO

答案第5页，共19页

(3)

CH2

CH=CHCOOC2H5

[ɔ在一定条件下生成物质II,根据物质IV的结构，和ɪɪɪ的分子式,

【分析】物质I和

可以推出物质In的结构为:物质IV发生催化氧化生成物质V,

再被氧化生成VI,最后发生酯化反应得到产物。

【详解】（I）含有的官能团为：碳碳双键，根据分析，vι→vπ的反应类型是取代

反应;

答案第6页，共19页

Q

（2）根据物质IV的结构式,ImolIV中手性碳原子的个数是1NA；

（、的分子式为：（

-8Hl5NO;

（3）根据以上分析，物质In的结构式为：

Q

（4）物质V被氧化生成VL反应的方程式为:2LOH

ɑɔpʌXeHO

Q

+。2催化剂＞2[∣^pT×OCHOOH

/Qa.含有结构单元一＞＞

（5）化合物U的结构为：æθ

23

b.含有-CHO,c.苯环上有两个取代基的结构有:-Q

种；

答案第7页，共19页

CH2OH氧化生成(ɪDOCHO

和

PhF=CHCOOJHs反应，生成jjɔZXCH=CHCOOC2H5

,再催化氧化，生成产品

O

,流程为:

COOC2H5

CH2OHCHO

PhaP=CHCOOCM)

o

CH=CHCOOC2H5

COOC2H5

5.(I)C9H8O2还原反应

(2)羟基FeCL溶液混合后溶液变紫色竣基NaHCO3溶液

有无色气泡生成

(3)高于M形成分子间氢键，使沸点升高，A形成分子内氢键，使沸点降低

OOCH

(4)

OCCH3

答案第8页，共19页

CH3O

乙二帆甲燧丙烯检、CH2C0QCCH3一定条件

:

浓硫酸、加热，11-----------

COOCH2CH2OC—[jʌ

CH30

--CH--

2—CζOOCCH3

COOCH2CH2OC-rjʌ

【分析】A与AC,O发生取代反应生成B,B在氯化铝催化作用下发生分子内取代反应生成

H

PjNyE

C,C与澳单质发生取代反应生成D,D与发生取代反应生成E,E发

Γ'CH3

CH3

生加氢反应生成F,F与氢气在催化剂条件下发生取代反应生成G,据此分析解答。

【详解】(1)由B的结构简式可知B的分子式为CgHliO?,E→F的转化过程中E的玻基转

化为醇羟基，可知发生加氢反应，属于还原反应，故答案为：C9H8O2；还原反应；

(2)D中官能团有酚羟基、竣基、线基和滨原子，结合给定试剂可检验酚羟基和痰基，取

D与氯化铁溶液混合，若溶液变紫色，可知存在酚羟基；取D与碳酸氢钠溶液混合，若产

生无色气泡,可知存在竣基，故答案为:羟基；FeCl3溶液；混合后溶液变紫色;殁基；NaHCO1

溶液；有无色气泡生成；

(3)由结构可知M中殁基、羟基位于苯环的对位，易形成分子间的氢键，使其沸点升高，

而A中羟基、竣基位于苯环邻位，易形成分子内氢键，导致分子间作用力变小，沸点降低,

因此M的沸点高于A,故答案为：高于；M形成分子间氢键，使沸点升高，A形成分子内

氢键，使沸点降低；

(4)①能发生水解反应且最多能与4倍物质的量的NaOH反应，结合C的组成可知该结构

中含有2个-OoCH,且处于对称位置；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1,结构中含有1个甲基：

答案第9页，共19页

任写两种。

发生加聚反应得到,

QCCH3可由乙二醇、甲基丙烯酸

COOCH2CH2OC

O

CH7=CCOOHOCCH

H3发生酯化反应得到,

以及C

CH3HO

与乙酸酎反应得到，由此可得反应路线:

答案第10页，共19页

CH3

乙二醉”甲基丙烯、

⅞sCH2—OCCH一定条件

―浓硫酸、加热>3

COOCH2CH2OC

O

H

C

IIO

CH3O

fOOCCH3一定条件

COOCH2CH2OC-rʌ

6.(1)酮皴基、氯原子

(2)消去反应

(3)SP2、sp3Cl或氯

^^/COOH^^COOC2H5

(4)[fɪ+2CH,CH1OH罢∙[J+2H2O

x

^COOH^^COOC2H5

答案第11页，共19页

(5)13nθʌɔ--Cl

(6)CH3CH2OH->CH3C∞H-≡f∣gi→CH,COOC2H5

COOC2H5

/NaH

CooC2H5

>

+

ii.H∕H2OΔ

【分析】A发生加成反应生成羟基得到B,B发生消去反应生成C,C发生取代反应生成D；

入/COOH

E生成F,F生成G,结合G化学式可知，E为邻二甲苯、F为J1,F发生酯

^^COOH

化反应生成G,G转化为H,DH生成I：

【详解】(1)由图可知，A中所含官能团的名称为酮城基、氯原子；

(2)B发生消去反应生成碳碳双键得到C,为消去反应；

(3)D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化；同周期从

左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，

非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；故其中电负性最大的元素为CI或氯；

(4)F发生酯化反应生成G,反应为

ʌ,eθθnʌ.COOC2H5

[|ɪ+2CH1CH2OH=φ[[T+2H2O,

kxX

^COOH^^COOC2H5

(5)B除苯环外寒烟1个氯、3个碳、I个氧，其同分异构体中，满足下列条件：

①含有苯环；②与FeCI-溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳

原子上；

若含有OH、-CCI(CH3)2,则由邻间对3种：若含有-OH、-CH(CH3)2、-Cl,则为3个不相同

的取代基在苯环上有10种情况；故共13种情况；

核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1,则结构对称性很好，结构简式为

Cl；

答案第12页，共19页

^z^χCOOC2H5

（6）乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和k

^^COOC2H5

发生已知反应原理生成产品，故流程为:

CHCHOH卜MXM史>CH3COOH-啜鬻→CH3COOC2H

325

7.（1）滨水或银氨溶液（其他答案正确即可）

加成反应

(4)7

【分析】I到∏是I中下面四个羟基断裂形成两个碳碳双键,左上角的羟基被氧化变为醛基,

HI到W发生加成反应，乙烯中碳碳双键未断裂，而I∏4j两个碳碳双键断裂，乙烯中的氢断裂

后接到In中断裂的碳碳双键位置，IV到V是生成含有苯环的CsHio和水，V发生氧化反应生

成VI,VII和二氧化碳在催化剂作用下发生缩聚反应。

【详解】（1）化合物I含有羟基，化合物II含有碳碳双键、醛基、羟基，因此鉴别化合物I

和化合物∏主要从醛基和碳碳双键进行鉴别，因此常用的试剂为澳水或银氨溶液；故答案为:

滨水或银氨溶液（其他答案正确即可）。

答案第13页，共19页

（2）可能变化碳碳双键，与氢气发生加成反应生成也可能是醛基和氢

（3）化合物V的分子式为C8H10,已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比

为2:3,说明有对称性，再根据Vl的结构分析，则化合物V的结构简式故答案为:

（4）化合物ΠI（）的同分异构体中①含有环戊二烯（）的结构；②O原子不

连在sp?杂化的C上,则说明只可能连在sp3的碳上,若顶上的碳连接-OH,则还有一个-CH3,

有三种结构；若顶上的碳连接-OCH3；可以是-CH2θH结构，有三种位置，则符合条件的有

7种；故答案为：7。

（6）根据题意丙烯和澳水发生加成反应生成CHqHCEBi,CSfHCHtBi和氢氧化钠溶液加

CHCHCHOHCH(pHCHOH

热条件下发生水解反应生成3232和Co2在催化剂作用下发生反应

OHOH

生成'O-其合成路线为

答案第14页，共19页

CH,CH=CH23→CH耳HCEBr

Br

CHJCH=CHZ-/H3fHCH2BrNaoH溶液CH3CHCH2OH

BrΔ,OH

CHO

NHCH3

k

(6)CH2=CHCH=CH2—£→C1CH2CH=CHCH2C1⅛J>CICH2CH2CH2CH2CI

【分析】由题干合成流程图信息可知，由I、In的结构简式和∏的分子式可知，∏的结构简

NH2,由VI、IX、VIil的结构简式和Vl转化为Vn的反应条件可知，Vn的结构

式沏O

简式为:NH2,(5)由题干合成流程图中ΠI的结构简式可知其分子式为:

C8H9NO,①苯环上有二个取代基；②能发生银镜反应即分子中含有醛基，不能发生水解反

应，不含甲酸酰胺基；③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为

答案第15页，共19页

CHO

3：2：2：1：1,说明含有甲基，符合上述条件的同分异构体的结构简式为：［|1,

NHCH3

H

（6）山题干合成流程图中HI和V转化为Vl信息可知，CɪɔXNr可由

H

ClCH2CH2CH2CH2CI和jɔ1Nr转化而来，CICH2CH2CH2CH2CI可由

CICH2CH=CHCH2CI和H2力口成得至（∣,CICH2CH=CHCH2CI可由CH2=CHCH=CH2-⅛Cl2

1,4-加成反应，由此分析可知确定合成路线，据此分析解题。

【详解】（1）由分析可知,∏的结构简式为:

（2）根据质量守恒并结合题干流程图中山、V、Vl的结构简式可知，反应方程式

ΠI+V——>VI+2W,则W的化学式为为：HCI,故答案为：HC1；

（3）由分析可知，VII的结构简式为:NHz,则由Vl生成Vn的化学方程式为:

NH

2+CH3COONa,故答案为:

NH

2+CH3COONa;

COOH

A

（4）由题干流程中VIIl的结构简式：，故Vill的化学名称为4♦臭苯甲酸或者4-漠苯

T

Br

甲酸，由IX的结构简式可知IX中所含官能团的名称为酰胺基和碳澳键，故答案为：4,臭苯甲

酸或者对澳苯甲酸；酰胺基和碳漠键；

（5）由题干合成流程图中川的结构简式可知其分子式为：C8H9NO1①苯环上有二个取代基;

答案第16页，共19页

②能发生银镜反应即分子中含有醛基，不能发生水解反应，不含甲酸酰胺基；③核磁共振氢

谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3：2：2：I：I,说明含有甲基，符

CHOCHO

合上述条件的同分异构体的结构简式为：，故答案为：O；

NHCH3NHCH3

H

（6）由题干合成流程图中m和V转化为Vl信息可知，Cɪɔ1N/可由

H

CICH2CH2CH2CH2CI和转化而来，ClCH2CH2CH2CH2CI可由

C1CH2CH=CHCH2C1和H2力U成得至U,CICH2CH2CH2CH2CI可由CH2=CHCH=CH2⅛Cl2

1,4-加成反应，由此分析可知确定合成路线如下：

I

CH2=CHCH=CH2≡→CICH2CH=CHCH2CI催化剂÷CICH2CH2CH2CH2CI

9.(1)C3H6O醛键

(2)取代反应

⑶C2H5OH(CH3CH2OH)

答案第17页，共19页

⑷、。受。八

^S^S,COOC2H5