人教版高中化学选修5：有机化学基础 　醇酚 说课一等奖

第一节醇酚第一页，共二十四页。酚醛树脂合成纤维农药苯酚的用途医药染料第二页，共二十四页。苯酚的用途第三页，共二十四页。下面是苯酚软膏的部分说明书：【性

状】黄色软膏，有苯酚特殊气味【药理作用】

消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变粉红后。

2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。【药物相互作用】

不能与碱性药物并用。苯酚溶于酒精苯酚能发生氧化反应苯酚有酸性苯酚气味苯酚能是蛋白质变性推理假设第四页，共二十四页。合作探究:1.为什么如有烧灼感,可用酒精清洗苯酚药膏2.为什么苯酚药膏不能与碱性药物并用3.为什么苯酚药膏用后要拧紧瓶盖，变粉红色后不能使用4.如何鉴定苯酚，知道苯酚药膏是否为假货5.从结构方面解释苯酚的性质第五页，共二十四页。【合作探究1】苯酚的苯酚的溶解性观察试剂瓶中苯酚的颜色、状态、闻其气味,然后向ABC三支小试管，分别装入1小药匙的苯酚晶体，A中加入2mL的冷水，振荡，观察现象B中加入2mL的热水，振荡，观察现象C中加入2mL的乙醇，振荡，观察现象出现浑浊澄清溶液澄清溶液第六页，共二十四页。室温下溶解度小，高于65℃时，与水混溶无色晶体，具有特殊气味熔点是43℃易溶于酒精等有机溶剂苯酚物理性质：思考:苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，今天实验中如不慎沾到皮肤上，该如何处理？酒精洗用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净,原理是什么？第七页，共二十四页。结论:纯净的苯酚无色晶体，露置在空气中因被氧化而显粉红色。【合作探究2】苯酚还原性---苯酚药膏变粉红色原理1.观察在空气中放久的苯酚颜色化学性质：1.氧化反应(还原性)

苯酚可以被O2、酸性KMnO4溶液等氧化现象：紫色高锰酸钾溶液褪色2.往1mL的酸性高锰酸钾溶液中加入少量苯酚晶体，震荡，观察现象变粉红色“拧紧瓶盖，隔绝空气,密封保存”第八页，共二十四页。削皮苹果变色原理第九页，共二十四页。【合作探究3】苯酚的弱酸性方案设计：①PH试纸②与活泼金属反应③与碱反应④与盐反应酸苯酚H2CO325℃时电离平衡常数1.1×l0-10K1=4.4×l0-7

K2=4.7×l0-11紫色石蕊的变色范围5.0-8.0第十页，共二十四页。【合作探究3】苯酚的弱酸性方案设计：①PH试纸②与活泼金属反应③与碱反应④与盐反应酸苯酚H2CO325℃时电离平衡常数1.1×l0-10K1=4.4×l0-7

K2=4.7×l0-11紫色石蕊的变色范围5.0-8.0取一半A试管的苯酚的浑浊溶液，滴入NaOH溶液，再滴入稀盐酸用玻璃棒蘸取A试管的苯酚溶液滴入试纸中，测其pH取A试管中剩下的苯酚浑浊溶液，滴入Na2CO3溶液取一干燥试管，加入1药匙苯酚,将试管放入沸水中,待熔化后，加入1小颗金属钠浊液变澄清，加盐酸后又变浑浊有大量气泡产生浊液变澄清，但无气泡PH=6第十一页，共二十四页。?NaHCO3Na2CO3H2CO3

>苯酚>HCO3－酸性：（石炭酸）

2.苯酚的弱酸性苯酚钠溶液CO2第十二页，共二十四页。【合作探究4】

向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴入浓溴水，观察实验现象。实验：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加1滴FeCl3溶液。现象:

有白色沉淀产生现象:显紫色第十三页，共二十四页。苯酚的定性检验与定量测定+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr2,4,6-三溴苯酚（白色沉淀）3、取代反应Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3-

+6H+4.显色反应：紫色用于检验苯酚的存在注意：上面溴和Fe3+有氧化性，当不发生氧化反应第十四页，共二十四页。可能发生的反应类型加成反应取代反应？+Br2有机物有机物+HBr（加成反应）（取代反应）强电解质交流与讨论第十五页，共二十四页。【思考与交流】从分子内基团间的相互作用来解释下列事实：苯酚的酸性比乙醇强，具有弱酸性苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同第十六页，共二十四页。苯酚的酸性比乙醇强，具有弱酸性？苯环对羟基的影响分子内基团间的影响在苯酚分子中，由于苯环对羟基的作用，使O-H键的结合力减弱，更容易断裂，从而在水溶液中发生微弱电离产生H+而显弱酸性。思考与交流C2H5—0—H第十七页，共二十四页。羟基对苯环的影响分子内基团间的影响连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显，使得羟基邻位和对位上的氢原子较容易被取代。思考与交流苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同第十八页，共二十四页。小结苯酚微溶于冷水，易溶于热水和乙醇第十九页，共二十四页。1.请你以一位药剂师的身份，逐点解释下《苯酚软膏的使用说明书》课堂检测第二十页，共二十四页。2.怎样分离苯酚和苯的混合物?苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚钠加盐酸或通入CO2苯酚钠和苯的混合物苯酚第二十一页，共二十四页。3.下列有关苯酚的叙述中不正确的是()A．苯酚是一种弱酸，它能与NaOH溶液反应B．纯净苯酚是粉红色晶体，70℃以上时，能与水互溶C．在苯酚钠溶液中通入CO2气体可得到苯酚D．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色E.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应F．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀G．除去苯中混有的少量苯酚可用溴水作试剂第二十二页，共二十四页。4.白黎芦醇

广泛存在于