2021新高考化学选择性考试B方案一轮复习学案第十二章第37讲烃

第37讲烃一、脂肪烃的结构和性质1．脂肪烃组成、结构特点和通式2．脂肪烃的代表物——甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构3．脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有eq\o(□,\s\up2(01))≤4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到eq\o(□,\s\up2(02))液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐eq\o(□,\s\up2(03))升高；同分异构体之间，支链越多，沸点eq\o(□,\s\up2(04))越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水eq\o(□,\s\up2(05))小水溶性均难溶于水4．脂肪烃代表物的化学性质(1)甲烷(2)烯烃(3)乙炔5．乙烯、乙炔的实验室制法制乙烯时温度要迅速升至170℃，因为140℃时发生副反应：2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(浓硫酸),\s\do11(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O。6．煤、石油、天然气的综合利用(1)煤的综合利用①煤的干馏把煤eq\o(□,\s\up2(01))隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的eq\o(□,\s\up2(02))物理、化学变化过程。②煤的气化将煤转化为eq\o(□,\s\up2(03))可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为eq\o(□,\s\up2(04))C＋H2O(g)eq\o(→,\s\up11(高温))CO＋H2。(2)石油的综合利用方法过程目的分馏把原油中各组分分离成eq\o(□,\s\up2(07))沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把eq\o(□,\s\up2(08))含碳原子数多的烃断裂成eq\o(□,\s\up2(09))含碳原子数少的烃eq\o(□,\s\up2(10))得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态eq\o(□,\s\up2(11))得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料(3)天然气的综合利用①天然气的主要成分是eq\o(□,\s\up2(12))甲烷，它是一种eq\o(□,\s\up2(13))清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。②天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up11(高温),\s\do11(催化剂))CO＋3H2。(4)三大合成材料三大合成材料是指eq\o(□,\s\up2(14))塑料、合成橡胶和合成纤维。二、芳香烃、苯的同系物1．芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。2．苯及苯的同系物的结构及性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n－6(n>6)结构特点苯环上的碳碳键是介于eq\o(□,\s\up2(01))碳碳单键与eq\o(□,\s\up2(02))碳碳双键之间的一种特殊的化学键，所有原子在同一平面内，呈eq\o(□,\s\up2(03))平面正六边形①分子中含有一个eq\o(□,\s\up2(04))苯环②与苯环相连的是eq\o(□,\s\up2(05))烷基续表1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，并指明错因。(1)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同。(×)错因：乙烯使溴水褪色是发生了加成反应，苯使溴水褪色是苯萃取了溴水中的Br2。(2)SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同。(×)错因：SO2使溴水褪色发生的是氧化还原反应，而后者是加成反应。(3)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键，都能发生加成反应。(×)错因：聚乙烯、苯分子中不含碳碳双键，聚乙烯不能发生加成反应。(4)甲烷的二氯取代产物只有1种，说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构。(√)错因：________________________________________________(5)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。(×)错因：苯、甲苯、二甲苯是煤的干馏(隔绝空气加强热使之分解的过程)产品，不是煤中的成分。(6)石油是混合物，经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物。(×)错因：汽油、煤油、柴油仍为混合物。(7)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。(×)错因：烷烃同分异构体之间，支链越多，熔、沸点越低，如熔、沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。(8)顺­2­丁烯和反­2­丁烯均能使溴水褪色。(√)错因：__________________________________________________(9)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有8种。(×)错因：分子式为C11H16，不能与溴水反应，分子结构中只含有一个烷基的烃应该为，共8种，但其中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此有7种。2．教材改编题(据人教必修二P72T7)下列说法正确的是()A．甲烷与氯水光照时发生取代反应B．乙烯通入溴水发生加成反应C．苯与溴水混合发生取代反应D．乙烯、苯与H2接触即发生化学反应答案B3．下表是关于有机物甲、乙的信息：根据表中信息回答下列问题：(1)甲与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为________；写出一定条件下甲发生聚合反应的化学方式程_______________________________________。(2)甲的同系物用通式CnHm表示，乙的同系物用通式CxHy表示，当CnHm、CxHy分别出现同分异构体时，碳原子数的最小值n＝________，x＝________。(3)乙具有的性质是________(填序号)。①无色无味液体②有毒③不溶于水④密度比水大⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色⑥任何条件下均不与氢气反应⑦与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色答案(1)1,2­二溴乙烷nCH2=CH2eq\o(→,\s\up11(催化剂))CH2—CH2(2)48(3)②③⑦考点eq\a\vs4\al(一)eq\a\vs4\al(脂肪烃的结构与性质)[解析]A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH=CH2；结合反应②的生成物为CH2=CHCH2OH，及反应①的条件可知B为ClCH2CH=CH2；生成D的反应物为CH2=CH—CN，由粘合剂M逆推可知D为，故C为CH2=CHCOOCH3。(1)CH3CH=CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B为ClCH2CH=CH2，B项错误；CH2=CHCOOCH3的分子式为C4H6O2，C项错误。(3)反应③是CH2=CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键。[答案](1)D(2)碳碳双键取代反应(3)保护碳碳双键，防止被氧化丙烯酸甲酯1．不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。2．有机物的反应类型(1)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。(2)加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团结合。(3)加聚反应：实质上是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物为高分子化合物。(4)氧化反应：烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开，双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应：3．常见脂肪烃的性质与结构特点(1)甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物是混合物，其中有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体；CH2Cl2无同分异构体，说明甲烷是正四面体形。(2)烷烃与Cl2的取代反应，每取代1mol氢原子，需要消耗1molCl2。(3)烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状。(4)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。(5)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。(6)乙烯是一种重要的基本化工原料，也是一种植物生长调节剂。1．(2019·福建六校联盟高三联考)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，其合成方法之一如下：CH3C≡CH＋CH3OH＋Aeq\o(→,\s\up11(Pd))CH2=C(CH3)COOCH3。下列说法正确的是()A．已知该反应的原子利用率为100%，则A为CO2B．CH2=C(CH3)COOCH3分子中所有碳原子一定共面C．该方法的优点是原料无爆炸危险D．CH3C≡CH与丙烯的化学性质相似，可以发生加成、答案D2．某烷烃的结构简式为。(1)用系统命名法命名该烃：______________。(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。答案(1)2,3­二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6解析(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。考点eq\a\vs4\al(二)eq\a\vs4\al(芳香烃的结构与性质)[解析]苯与液溴发生取代反应，生成溴苯，溴苯的密度比水大，且不溶于水，所以溴苯在下层，故A错误；苯能在空气中燃烧，发生氧化反应，燃烧时火焰明亮并带有浓烟，故B正确；苯能与浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯，硝化反应为取代反应，浓硝酸是反应物，浓硫酸是催化剂，故C错误；苯分子中没有碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间独特的键，故D错误。[答案]B1．苯分子不是单双键交替结构，利用苯的邻二氯代物仅有一种，可证明苯分子中的碳碳键完全相同。2．苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，而苯与溴水不能发生取代反应生成，只能将Br2从水中萃取出来。3．甲苯与Cl2在FeCl3催化剂作用下发生的是苯环上的取代反应(与甲基相连碳的邻、对位上的氢被取代)；而光照条件下发生的是甲基上的取代反应。4．侧链对苯环的影响：苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4，6­三硝基甲苯(TNT)。5．苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物；但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如(CH3)3，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。6．复杂有机物共面、共线问题的分析技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、。(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。3．(2019·深圳调研)关于有机物a()、b()、c()的说法正确的是()A．a、b、c的分子式均为C8H8B．a、b、c均能与溴水发生反应C．a、b、c中只有a的所有原子会处于同一平面D．a、b、c的一氯代物中，b有1种，a、c均有5种(不考虑立体异构)答案C4．下列各组物质用酸性KMnO4溶液和溴水都能区别的是()A．苯和甲苯 B．1­己烯和二甲苯C．苯和1­己烯 D．己烷和苯答案C考点eq\a\vs4\al(三)煤、石油、天然气的综合利用[解析]石油是由多种烃组成的混合物，A正确；①为石油的分馏，发生物理变化，B正确；石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C正确；由乙烯得1,2­二溴乙烷发生的反应为CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br，属于加成反应，D错误。[答案]D化学中的“三馏”“两裂”比较1．化学中的“三馏”干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化2．化学中的“两裂”名称定义目的裂化在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分