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文档简介

第32讲生物大分子合成高分子

内容要求

1.认识糖类和蛋白质的组成和性质特点。

2.了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系,了解葡萄糖的结构特点、

主要性质与应用。

3.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白

质的关系。

4.了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。

5.认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命

科学发展中所起的重要作用。

6.了解聚合物的组成与结构特点,认识单体和单体单元(链节)及其与

聚合物结构的关系。了解加聚反应与缩聚反应的特点。

7.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,了解新型高分

子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。

知识点1糖类、蛋白质、核酸

网必备知识梳理

一、糖类

组成代表物的名称、

含义

元素分子式、相互关系

单不能再水解为更小糖分子C、H、

葡萄糖一互为同分异构体.

糖的糖O«6电2。6)

果糖

«6电206)

蔗糖一互为同分异构体.

1mol糖水解生成2molC、H、

(C12H22θn)

糖单糖的糖0麦芽糖

(C12H22θιι)

淀粉_不互为同分异构体-

「口c'-(n值不同)~~

多1mol糖水解生成多摩尔C、H、(ɛeɑlθʊʒ)n

糖单糖的糖0纤维素

(C6H10O5)n

⑴葡萄糖:多羟基醛[CH2OH(CHOH)4CH0]。

---------►有甜味、易溶于水

新制CU(OH)2牛成砖纣色沉淀

特¾E性质,王夙情」.巴外在

葡―氨溶液发牛银饰反应

萄一

①⅞LC6H1AΛ^2C2H5OH+2CO2T

人体内除

缓慢氧化QHI2。6+6。2-------*■6CO2+6H2O

(2)二糖

比较项目蔗糖麦芽糖

分子式均为CI2H22O11

相同点

性质都能发生水解反应

是否含醛基不含含有

不同点

水解产物葡萄糖、果糖葡萄糖

相互关系互为同分异构体

(3)多糖

淀粉与纤维素不互为同分异构体,在稀硫酸作用下均发生水解,且水

解的最终产物均为葡萄糖。

二、蛋白质

(1)结构特点

→∣氨基(二里]-

氨rN

仃能团

基连在同一个」~~

硅原子卜氨基酸

酸Iα-

-→∣^⅜(Ξ-COO⅞]-

(2)性质

①两性

与酸反应

含碱性基团(一NHj)

佟基酸卜与⅜⅞应

含酸性基团(TOOH)

②成肽反应

氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。

0H0H

IIII

HN-CH-C-OH,H-N-CH-WOHHN-CH-O-N-CH-<X)0H+HO

2I+I,-*1II2

RR'RR1,

氨基酸氨基酸二肽

多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成多肽或蛋白质。

(1)组成与结构

①组成:蛋白质含有C、H、0、N、S等元素。

②结构:蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物

大分子。

(2)性质

I水解I-在酸、碱或酶的作用下水解,最终生成量触

两性上含有一NHt显碱性,含有一COOH显酸性

I某些浓的无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度

画!一而使蛋白质从水溶液中析出,为驹过程。可

I用于分离、提纯蛋白质

I加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、

醺一某些有机物会使蛋白质变性,属于陋避过

I程。是杀菌、消毒原理

底Ll含苯环的强白质遇浓硝酸显黄色一金后画

反应口的检验方法

⅛Ξ,,一=

[⅞T有疹焦羽毛的气味——检验毛、丝纺织品

(3)酶

①定义:酶具有生理活性,是一类由细胞产生的,对生物体内的化学反

应具有催化作用的有机化合物,其中绝大多数是蛋白质。

②酶的催化作用具有以下特点:

a.条件温和,不需加热。

专一性。

高效的催化作用。

三、核酸

(1)组成:核酸含有C、H、0、N、P等元素。

⑵结构:核酸是由许多核甘酸单体形成的生物大分子;核酸分为脱氧

核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。

以题]兽核立兽核甘酸强丝生核酸

碱基J水解磷酸J水解水解

核酸是生物体遗传信息的载体。有一定碱基排列顺序的DNA片段含有

特定的遗传信息,被称为基因。

易,错易混,

1.蔗糖溶液中加入稀硫酸,水浴加热一段时间后,冷却加入少量新制

氢氧化铜,加热,检验蔗糖水解产生的葡萄糖。()

2.淀粉、油脂、蛋白质为有机高分子化合物。()

3.氨基酸既能与盐酸反应,又能与烧碱反应。()

4.蛋白质溶液中加入浓(NH)SO4溶液会发生盐析。()

5.DNA和RNA的碱基组成相同,五碳糖不同。()

6.细胞中的DNA一定有氢键。()

答案:1.×2.×3.√4.√5.×6.√

阿关键能力提升

题点一糖类的组成、结构和性质

1.葡萄糖作为维持生命的基础物质,下列叙述错误的是(D)

A.常温下,葡萄糖遇到新制的氢氧化铜变为绛蓝色

2发生反应生成六羟基多元醇

D.1mol葡萄糖最多与6mol乙酸反应

20H(CHOH)4CHO,醛基可以与氢气发生加成反应生成羟基,所以葡萄糖

与乩发生反应生成六羟基多元醇,正确;D.1mol葡萄糖含有5mol羟

基,最多与5mol乙酸反应,错误。

2.某学习小组拟设计实验探究淀粉在酸性条件下的水解反应。请回答

下列问题:

—~~►!未变蓝色I

I淀粉溶液图置酶]NaoH溶液

新制片化铜,函询

(1)在淀粉水解实验中“稀硫酸”的作用是

(2)淀粉水解时最适宜的加热方式为o

⑶流程中能证明淀粉已经开始水解成葡萄糖的实验现象

为;甲同学认为根据流程中加入碘水后溶液未变蓝

色的现象不能得到“淀粉已完全水解”的结论,他的理由为_。

解析:(3)含有醛基的有机物能和新制氢氧化铜在加热条件下反应生

成砖红色固体,淀粉水解生成的葡萄糖分子中有醛基,所以流程中能

证明淀粉已经开始水解成葡萄糖的实验现象为有砖红色固体出现。水

解后加入的氢氧化钠可能过量,碘能与过量的氢氧化钠反应I2+2NaOH

—NaI+NaI0+H20o即使淀粉未完全水解,也可能导致加入碘水,溶液不

变色。应该取加入氢氧化钠溶液之前的溶液进行实验,用碘水检验是

否有淀粉溶液。

答案:(1)作催化剂

(2)水浴加热

(3)有砖红色固体出现碘水可与过量的NaOH反应

糖类还原性的检验及水解产物的检验

[AgCNHROH溶液

Agl优亮的根好

还―水溶加热―

新制GMoH)

糖I(Cι⅛O∣0⅞红色沉淀)

加热煮沸

(1)蔗糖和麦芽糖:稀硫酸作催化剂,水浴加热。

⑵淀粉:稀硫酸或酶作催化剂,水浴加热。

⑶纤维素:浓硫酸作催化剂,小火微热。

没有

无银傥反应一无葡萄糖与伍应「含淀粉一►加碘变蓝

加的变强一无淀粉含葡萄糖一酸镜

完全反应

水解

并加热随IT卧]NaO缶H溶液酒I-------T⅛-I水≡格加∣热4镜产鬟生银

[盛水加热煮沸[新制CU(OH)

≡I

看溶液是否变蓝看有无砖红色沉淀产生

题点二氨基酸、蛋白质、核酸的结构和性质

3.下列说法不正确的是(B)

B.加热能使蛋白质变性,蛋白质变性是可逆的过程

C.重金属盐能使蛋白质变性,但吞食“根餐”不会引起中毒

解析:A.氨基酸是蛋白质的基本组成单位,蛋白质水解后最终产物是

氨基酸,正确;B.加热能使蛋白质变性,失去了原来的生理活性,蛋白

质变性是不可逆的过程,错误;C.重金属离子能使蛋白质变性,“钢餐”

是硫酸钢,硫酸钢是不溶于水和酸的,不会引起中毒,正确;D.酒精能

使蛋白质变性,失去生理活性,所以酒精能消灭病毒,正确。

4.核酸检测为确认病毒感染提供了关键的支持性证据。某核糖核酸

(RNA)的结构片段示意图如图,它在蛋白酶的催化作用下能完全水解

生成戊糖、碱基和某酸。下列说法错误的是(C)

B.该核糖核酸催化水解所使用的蛋白酶是蛋白质,其催化活性与温度

有关

3P01

解析:A.核酸序列已知,能通过人工合成的方法得到,正确;B.题述蛋

白酶属于蛋白质,其催化活性与温度有关,正确;C∙碱基中含有C、H、

N等元素,错误;D.该核糖核酸为磷酸、戊糖、碱基发生缩聚反应生成,

可水解生成磷酸,正确。

WM≡侬.氨基酸的成肽规律

1.2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以

是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽:

OHOH

OHIIII

、H2N-CH-C-N-CH-COOHH2N-CH2-C-N-CH-COOH

H2N-CH2-C-N-CH2COOH

CH3CH3CH3

OH

IlI

H2N-CH-C-N-CH2-COOHo

CH3

O=C-NH

2R—CH-COOH

*R-CHCH-R+2H0;

NHZ2

2HN-C-O

CH2-C=O

CH2-COOH

IzNH+⅛0o

CH2-CH2NH2

CH2-CH2

O

nRCH—COOHIl

I―>H∈NH-cn—C⅛OH+(∏-l)H20o

NH2I

R

知识点2合成有机高分子

何必备知识梳理

一、有机高分子化合物的相关概念

1.单体:能合成高分子的小分子物质。

2.链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元。

3.聚合度:高分子链中含有链节的数目。如

n∖CH2=CH建幽♦向H?-CH¾

,…1—Vi

单体链节聚合度

二、合成高分子化合物的基本反应

(1)概念:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量

大的聚合物的反应叫做加聚反应。

⑵加聚反应方程式的书写

由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。如:

1--

HC⅛

£c2I

C

H3

⑴概念:有机小分子单体间通过缩合反应生成高分子化合物,同时产

生小分子副产物的反应,简称缩聚反应。

⑵产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成。

⑶反应类型

①聚酯类:一OH与一COOH间的缩聚

而CHLCHQH+nHOOC—C。。HgHTOH「。OC工。H+(2…HO

丽―CHLCHLC00H3H-H£。-

②聚氨基酸类:一NH2与一COOH间的缩聚

nH,N-CHC00H^≡HO,

2■IIln(n-lH2O;

H-EN-CH2CiOH+

OO

nHNCH-COOH催化剂

2jII.

nH2NCH2COOH+I≡*H÷NH-CH2C-NH-CH-C⅛OH+(2n-1)H2O

CH3

CH3

③酚醛树脂类

(n-l)H20

天然高分子化合物

'线型结构:具有热塑

合成性,如低压聚乙烯

(1)高分子化合物型照《图分按结构<支链型结构:具有热

子化塑性,如高压聚乙烯

合物网状结构:具有热固

、性,如酚醛树脂

塑料

传统高分聚酯纤维

合成纤维

子材料聚酰胺纤维

(2)高分子材料《

合成橡胶

功能高分子材料

新型高分子材料

复合材料

@,\易黄易通]

1.聚乙烯为纯净物,具有固定的熔点。()

2.聚氯乙烯塑料可用于包装食品。()

3.高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同。()

4.从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值。()

5.缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n-l)。()

CH=CH

2&()

答案:1.X2.×3.X4.√5.X6.√

㈣关键能力提升

题点一有机高分子化合物的合成及性质

1.高分子材料在疫情防控和治疗中起到了重要的作用。下列说法正确

的是(B)

A.聚乙烯是生产隔离衣的主要材料,能使酸性高锌酸钾溶液褪色

B.聚丙烯酸树脂是3D打印护目镜镜框材料的成分之一,可以与NaOH

溶液反应

C.天然橡胶是制作医用无菌橡胶手套的原料,它是异戊二烯发生缩聚

反应的产物

D.聚乙二醇可用于制备治疗病毒的药物,聚乙二醇的结构简式为

解析:乙烯通过加聚反应生成聚乙烯,聚乙烯中不含碳碳双键,不能使

酸性高锌酸钾溶液褪色,故A错误;丙烯酸的结构简式为CH2-CHCOOH,

它通过加聚反应生成聚丙烯酸树脂,该聚合物中含有竣基,具有酸性,

可与氢氧化钠溶液发生中和反应,故B正确;天然橡胶的主要成分是

聚异戊二烯,它是由异戊二烯通过加聚反应生成的,故C错误;乙二醇

分子含有两个羟基,可发生缩聚反应生成聚乙二醇,该聚合物的结构

简式为HOECHj-CHl-OiH,故D错误。

O

CH3

CH3COʌ

2.(2020•浙江1月选考)下列关于RHZ¥二)的说法,正确的

C∞H2CH2OC"

OO

是(C)

B.0.1mol该物质完全燃烧,生成33.6L(标准状况)的CO2

D.1mol该物质与足量NaoH溶液反应,最多可消耗3nmolNaOH

解析:A项,该有机物的单体为×15nmol=l.5nmol.

完全燃烧生成33.6nL(标准状况)的CO2,错误;C项,酸性条件下,该物

质水解产物之一为可作汽车发动机的抗冻剂,正确;D项,1mol

CH2OH

该物质中有3nmol酯基,可与3nmolNaOH反应,水解后生成nmol

酚羟基,又消耗nmolNaOH,故1mol该物质与NaOH溶液反应时,最

多消耗4nmolNaOH,错误。

3.合成导电高分子材料PPV的反应:

HHCH十

+码(U-Q4-CH,型丝。■备]i÷2"HJ

LPPV

下列说法正确的是(D)

HH

c.HcIʃvIch和苯乙烯互为同系物

D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度

解析:A.合成PPV的反应为缩聚反应,错误;B.聚苯乙烯的结构单元中

无碳碳双键,PPV的结构单元中含有碳碳双键,错误;C.

HZo=CHOCH-CH2与OCIlCHZ的官能团(碳碳双键)的数目不同,两

者不互为同系物,错误;D.质谱法可以测定PPV的相对分子质量,再依

据PPV的结构单元的相对分子质量,可计算出PPV的聚合度,正确。

题点二有机高分子化合物单体的判断

4.填写下列单体的结构简式。

-tCH2-CH⅛

(1)。一。的单体结构简式为。

OCH3

-ECH-CH2-CH2-CH-CH-CH2⅛

(2)A的单体结构简式为

(3)"i、的单体结构简式为______

HO~trC(CH2)sO^jnH

OO

⑷HoGGCHdgH的单体结构简式为和

HOHO

⑸HkH,4TLC…UH的单体结构简式为

和________

答案:(l)CH2-CHC00CH3

(2)QrCH-CHz、CH2-CH-CH-CH2

z、O

3I

HO-C-(CH2)5OH

OO

⑷H。VlOHHOCH2CH2OH

(5)H2NCH2COOHH2NCH2CH2C00H

RS簸£高聚物单体的判断方法

1.由加聚产物推断单体一一半键还原法

结构中有双键的一般以双键为

结构中无双键,以两个碳原

中心左右各两个碳原子,共四个

子为一组,从中间断开共价

碳原子为一组,双键打开,在原

类型键,然后两个碳原子间形成

双键两侧生成新双键,即“有双

双键,即“无双键,两个碳,

键,四个碳,单键变双键,双键变

单键变双键”

单键”

七CHz-CH-C-CH2』

聚Xς⅛iiq⅛⅛-,HitCH,⅛-

'1H,CH

实3

CH2=-CH2

CH2-CH-C-CH2

CH

体CHLCH=CH23

在聚酯中断开锻基与氧原子在蛋白质中断开短基与氮原

类型间的共价键,皴基连羟基,氧子间的共价键,埃基连羟基,

原子连氢原子氮原子连氢原子

加一H

加一H

H∖Il

H⅛NH-CH—C-^NH—CH-C⅛0ll

聚HO∙fi^C—CτpO—CH—CH-O⅜)ςH1

11uVz

物tlΠ-OH

H2NCHCOOH

单H00C—C00H

CH3

体HOCH2CH2OHH2NCH2COOH

当堂检测

1.(2021•河北卷)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误

的是(B)

A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素

B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层

解析:芦苇的主要成分是纤维素,可用于制造黏胶纤维,A说法正确;聚

氯乙烯有毒,不能用于制作不粘锅的耐热涂层,不粘锅的耐热涂层是

聚四氟乙烯等耐热材料,B说法错误;淀粉是天然高分子物质,其相对

分子质量可达几十万,C说法正确;大豆蛋白纤维可降解,D说法正确。

2.(2021•浙江1月选考)下列说法不正确的是(B)

A.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成4种二肽

B.乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均

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